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Introduccion

Conocida como ácido ascórbico, la Vitamina C es una vitamina que interviene en


múltiples procesos, tales como: formación de hormonas, neurotransmisores,
carnitina, conversión del colesterol en ácidos biliares, incremento en la absorción
de hierro, además de su fundamental intervención en la síntesis del colágeno.
Debido a que es un poderoso agente antioxidante, está asociada en la prevención
de enfermedades degenerativas como las cataratas, algunos tipos de cáncer y
enfermedades cardiovasculares. Es además esencial en la reacción del sistema
inmunológico. A pesar de ser una molécula estructuralmente muy conocida es
poco lo que se sabe de su dinámica y relación estructura-función.
Concepto
El ácido ascórbico, o Vitamina C, es una vitamina hidrosoluble, emparentada
químicamente con la glucosa, que solamente es una vitamina para el hombre, los
primates superiores, el cobaya, algunos murciélagos frugívoros y algunas aves. La
inmensa mayoría de los animales, incluidos los de granja, pueden sintetizarla, por
lo que no la acumulan en su organismo (ni, eventualmente, la segregan en la
leche). Esto tiene como consecuencia que los alimentos animales sean
generalmente pobres en esta vitamina.
Estructura
BIOFISICOQUÍMICA Y ESTRUCTURA DINÁMICA DE LA MOLÉCULA
La fórmula empírica del ácido L-ascórbico es C6H8O6 con peso molecular 176,12
y su fórmula estructural

Químicamente el ácido ascórbico (2-oxo-Lthreo-hexono-


1,4-lactone-2,3-enediol) es una lactona de seis carbonos del ácido 2-ceto-L-
glucónico, que tiene relación estructural con la glucosa y otras hexosas. Posee
una agrupación endiol (dos grupos hidroxilo en los extremos de un doble enlace
entre C2 y C3) y actúa, al igual que todos los endioles, como reductor energético.
Como posee dos carbonos asimétricos (C4 y C5) son posibles dos pares de
isómeros ópticamente activos. La acción contra el escorbuto reside casi por
completo en el isómero L (ácido Lascórbico). Las formas D (ácido D-isoascórbico y
ácido D-araboascórbico) son prácticamente inactivas contra el escorbuto, pero
muestran un potencial óxido-reducción similar al del isómero L.
Comercialmente la vitamina C es frecuentemente una mezcla de ácido ascórbico,
ascorbato de sodio y/o otros ascorbatos. Los productos con gran contenido de
ascorbatos son mucho menos ácidos que los de ácido ascórbico puro, motivo por
el cual son recomendados a personas con problemas de irritaciones
gastrointestinales
Como ya se ha señalado, la vitamina C se absorbe fácilmente en el intestino
delgado, más precisamente en el duodeno (las dietas ricas en zinc o pectinas
pueden disminuir esta absorción), y pasa a la sangre por medio de un proceso de
transporte activo de los iones de sodio. Este proceso es saturable y dependiente
de la dosis, ya que al ingerir grandes cantidades de la vitamina, el porcentaje que
se absorbe es mucho menor. Tal vez, en altas concentraciones, exista un pequeño
porcentaje que pase por difusión simple
Las funciones fisiológicas de la vitamina C son fuertemente dependientes de su
capacidad como agente óxido-reductor. Esta vitamina funciona como un cofactor
en diversas reacciones de hidrolización y amidación al transferir electrones a
enzimas que proporcionan equivalentes reductores 28,77,82. De este modo
facilita:
a) la conversión de algunos residuos de prolina y lisina que se encuentran en el
procolágeno, en hidroxiprolina e hidroxilisina en el transcurso de la síntesis de
colágeno
b) la oxidación de cadenas laterales de lisina en proteínas para proporcionar
hidroxitrimetillisina para la síntesis de carnitina
c) la conversión de ácido fólico en ácido folínico.
Es esencial para la oxidación de ciertos aminoácidos (fenilalanina y tirosina) en el
metabolismo del triptofano y en la síntesis de noradrenalina. El ácido ascórbico
favorece la actividad de una enzima amidante que se cree participa en el
procesamiento de algunas hormonas peptídica, como la oxitocina, la hormona
antidiurética y la colecistocinina 28,30,77,82. Al reducir, en el estómago, el hierro
férrico no heme al estado ferroso, el ácido ascórbico también favorece la
absorción intestinal de hierro. Además, dicho ácido participa en la
esteroidogénesis suprarrenal.
Mediante simulación por dinámica molecular Donnamaría, Caffarena y de Xammar
Oro 100 investigaron la relación estructura-función (hidratación y estructura
dinámica) en el L-ácido ascórbico (AA) y en su forma oxidada el L-ácido
dehidroascórbico (DA), cuando están en solución acuosa (agua SPC/E), siendo
este el primer trabajo en su tipo. Estos aspectos están intrínsecamente
correlacionados con la actividad bioquímica de la molécula. La estadística de
formación de enlaces de hidrógeno (dinámicos) entre la vitamina C y el agua, y el
coeficiente de difusión agua-agua obtenidos, indicaron que la presencia de
vitamina C perturba fuertemente el patrón de estructura tetraédrica del agua y su
movilidad produciendo un decrecimiento simultaneo del coeficiente de difusión
(agua-agua) y del número de moléculas de agua ligadas, siendo la forma oxidada
la que presenta cambios más destacados. Estos parámetros denotarían un cierto
grado de hidrofobicidad de la molécula, debiéndose la solubilidad de la misma a
factores estéricos, ya que ambas formas (AA y DA) caben perfectamente dentro
de la red tetraédrica del agua (ver distancias y detalles en cita [100]). Como era de
esperarse los grupos laterales se manifestaron hidrofílicos, y observamos en ellos
un alto grado de movilidad rotacional lo que les daría la propiedad de alterar la
estructura del agua (cambios en los enlaces de hidrógeno). Estas propiedades
estérica y dinámica de la vitamina C son consistentes con su solubilidad en
medios acuosos. La hidrofobicidad manifestada por su anillo le permitiría lograr
una cierta penetración en las membranas. De esta manera la vitamina C lograría
cumplir sus funciones biológicas en los medios fisiológicos acuosos y lipídicos,
aunque en este último en menor grado. Asimismo se ha observado que el
plegamiento parcial entre el anillo y los grupos laterales produce un arreglo
espacial de los grupos hidroxilos que maximizan la interacción enlace de
hidrógeno con la estructura tetraédrica del agua, logrando una mayo
compatibilidad entre agua y vitamina C. También, para el conocimiento total de la
estructura dinámica de la vitamina C, se debe considerar la posible formación
estadística de enlaces de hidrógeno intramoleculares, lo que da lugar a varias
posibles conformaciones de la molécula con diferentes grados de estabilidad, que
a su vez influye sobre la interacción de la vitamina C con el agua circundante. Esto
puede volverse un factor importante para su acción biológica.

Funciones de la vitamina C
La vitamina C cumple con funciones muy importantes para nuestra salud. Sin
embargo, debemos buscarla en la alimentación o, en algunos casos, en la
suplementación, por lo que es clave que tengas en cuenta la vitamina C en tu día
a día. Por ejemplo, nuestro cuerpo la necesita para formar los vasos sanguíneos o
los músculos de nuestro cuerpo. También se ocupa de proteger a nuestras células
del efecto de los radicales libres o de ayudar a nuestro organismo a absorber y
almacenar el hierro. 

El AA es esencial en la síntesis del colágeno, también interviene en la síntesis de


lípidos, proteínas, norepinefrina, serotonina, L-carnitina, y en el metabolismo de
tirosina, histamina y fenilalanina.

En el escorbuto el problema se produce en la síntesis del colágeno, ya que el AA


es un cofactor esencial en este proceso. La deficiencia de AA se asocia con una
disminución en la síntesis de pro-colágeno y con una reducida hidroxilación de los
residuos prolina y lisina, obteniéndose una molécula menos estable a la
temperatura corporal.

El AA facilita la absorción del hierro en el tracto digestivo y regula la distribución y


almacenamiento del mismo.
El ascorbato (AH-), forma químicamente estable a pH fisiológico, es un gran
agente reductor hidrosoluble debido a sus dos hidroxilos (OH-) ionizables capaces
de "limpiar" a los tejidos de las especies reactivas del oxígeno (ERO)
responsables del stress oxidativo .

A pesar de que en las vías degradativas del AA se producen EROs, no se ha


demostrado que estas especies participen en procesos de oxidación ni
peroxidación que sean perjudiciales.

El AA también posee la capacidad de regenerar vitamina E, y de esta manera la


mantiene en un estado activo contribuyendo a la acción antioxidante.

La vitamina C protege de la oxidación a las lipoproteínas de baja densidad (LDL),


conjugándose con compuestos hidrofóbicos (palmitato de ascorbilo, ácido acetal
ascórbico) e incorporándose a las LDL para cumplir su rol antioxidante.
Además de sus efectos antioxidantes se ha demostrado que posee capacidad
para absorber RUV y debido a que está altamente concentrado en córnea, humor
acuoso y cristalino, protege a diferentes tejidos oculares de dichas radiaciones
(21)(22).

Origen

Propiedades físico-químicas
El ácido ascórbico es una lactona de un azúcarácido derivado del ácido gulónico
que se sintetiza a partir de la glucosa. Desde el punto de vista bioquímico, la
vitamina C o ácido L-ascórbico es un polvo cristalino, blanco e inodoro, muy
soluble en agua y relativamente insoluble en disolventes orgánicos. En estado
seco y protegido de la luz es estable durante períodos de tiempo muy
prolongados 3. La mayor parte de los mamíferos y de las plantas sintetizan
vitamina C de forma endógena a partir de la glucosa y de la galactosa 4. Sin
embargo, los seres humanos carecen de esta capacidad 5. No disponemos, al
igual que sucede con algunos animales como los primates, la cobaya, los
murciélagos frugívoros de la India, el caballo, determinadas especies de peces,
algunos insectos y otros invertebrados, de una enzima denominada
gulonolactonaoxidasa implicada en la síntesis del ácido ascórbico
Las frutas y verduras son las mejores fuentes de vitamina C. Para ingerir las
cantidades recomendadas de vitamina C, consuma alimentos variados como:

 frutas cítricas (por ejemplo: naranjas y pomelos/toronjas) y sus jugos, así


como pimientos rojos y verdes y kiwi, ricos en vitamina C.
 otras frutas y verduras, como brócoli, fresas, melón, papas horneadas y
tomates, que también contienen vitamina C.

Concentración
La cantidad de vitamina C que necesita por día depende de su edad. Las
cantidades promedio diarias de vitamina C, expresadas en miligramos (mg), que
se recomiendan para las personas de diferentes edades son las siguientes:

Cantidad
Etapa de la vida recomendada

Bebés hasta los 6 meses de edad 40 mg

Bebés de 7 a 12 meses de edad 50 mg

Niños de 1 a 3 años de edad 15 mg

Niños de 4 a 8 años de edad 25 mg

Niños de 9 a 13 años de edad 45 mg

Adolescentes (varones) de 14 a 18 años de 75 mg


edad

Adolescentes (niñas) de 14 a 18 años de edad 65 mg

Adultos (hombres) 90 mg
Cantidad
Etapa de la vida recomendada

Adultos (mujeres) 75 mg

Adolescentes embarazadas 80 mg

Mujeres embarazadas 85 mg

Adolescentes en período de lactancia 115 mg

Mujeres en período de lactancia 120 mg

Si usted fuma, debe añadir 35 mg a los valores arriba indicados para calcular la
cantidad total recomendada de vitamina C que necesita cada día.

Enfermedades por el déficit de de Vitamina C

La vitamina C (ácido ascórbico) es un nutriente que el cuerpo necesita para formar


vasos sanguíneos, cartílagos, músculos y colágeno en los huesos. La vitamina C
también es vital para el proceso de curación del cuerpo.

La mayoría de las personas obtiene suficiente vitamina C con una dieta saludable.
La deficiencia de vitamina C es más probable en personas que:

 Fuman o están expuestas al tabaquismo pasivo


 Tienen ciertas afecciones gastrointestinales o ciertos tipos de cáncer
 Tienen una dieta limitada que no incluye frutas y verduras regularmente
La deficiencia grave de vitamina C puede provocar una enfermedad llamada
escorbuto, que causa anemia, sangrado de las encías, hematomas y mala
cicatrización de heridas.
Si tomas vitamina C por sus propiedades antioxidantes, ten en cuenta que es
posible que el suplemento no ofrezca los mismos beneficios que los antioxidantes
naturales presentes en los alimentos.
La cantidad diaria recomendada de vitamina C es de 90 miligramos para hombres
adultos y 75 miligramos para mujeres adultas.
Enfermedades por el exceso de vitamina C

La cantidad diaria recomendada de vitamina C es de 75 miligramos (mg) al día


para las mujeres y 90 miligramos al día para los hombres. Durante el embarazo,
se recomiendan 120 miligramos al día. El límite máximo para todos los adultos es
de 2000 miligramos al día. Aunque es poco probable que un exceso de vitamina C
en la alimentación sea perjudicial, grandes dosis de suplementos de vitamina C
pueden causar lo siguiente:

 Diarrea
 Náuseas
 Vómitos
 Acidez estomacal
 Calambres estomacales (abdominales)
 Dolor de cabeza

Cuando el cuerpo humano se deshace del exceso de vitamina C circulando por él


la degrada en una molécula llamada oxalato. Este es un proceso completamente
normal. La parte mala es que el oxalato se une a minerales y forma cristales que
pueden contribuir a la formación de piedras en el interior de nuestros riñones. En
la inmensa mayor parte de las personas, esto no llega a producirse porque el
cuerpo es capaz de eliminar de forma natural la cantidad 'normal' de oxalato, pero
cuando aumentamos el consumo de vitamina C por encima de los 1.000 mg
diarios, la excreción de oxalato aumenta en un 20%, según un estudio elaborado
por investigadores de la Wake Forest University of Medicine.

 
Pero eso no es todo, como explica el investigador J. M. Rivers, "dosis por encima
del límite máximo (2.000 mg) se relacionan directamente con la aparición de
piedras renales", una de las enfermedades más dolorosas que conocemos.

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