ALCOHOLES Y FENOLES

¿Cómo se nombran los alcoholes?

¿Qué grupo caracteriza a los alcoholes?

¿Qué ocurre cuando se oxidan alcoholes?

¿Cuáles son los productos de la combustión

de alcoholes?
LOGRO ESPECÍFICO:

Al finalizar la sesión el estudiante conoce los

alcoholes y fenoles, sus reacciones química así
como su nomenclatura. Es capaz de formular y e
identificar las reacciones de los alcoholes de forma
clara, precisa, coherente y fundamentada.
.
 ALCOHOLES
• Los alcoholes pueden considerarse los derivados
orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos
es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a
ser R-OH.
 ESTRUCTURA DEL AGUA Y DEL
ALCOHOL METÍLICO
La estructura del metanol se parece a la estructura del agua,
reemplazando uno de los átomos de hidrógeno del agua por
un grupo alquilo.

El ángulo H-O-H en el agua es de 104,5º. El ángulo C-O-H en

alcohol metílico es de 108,9º.
TIPOS DE LOS ALCOHOLES
NOMENCLATURA
El sistema IUPAC proporciona nombres únicos para los alcoholes
de acuerdo con reglas que son similares a las de otras clases de
compuestos. En general, el nombre lleva el sufijo -Ol, junto con
un numero que indica la posición del grupo hidroxilo. Las reglas
formales se resumen en los siguientes tres pasos:

1.- Nombre la cadena de carbonos más larga que contenga al

átomo de carbono que tenga al grupo -OH. Elimine la -o final del
nombre del alcano y agregue el sufijo -ol al nombre raíz.
2.- Numere la cadena de carbonos mas larga, comenzando por
el extremo más cercano al grupo hidroxilo, utilice el numero
adecuado para indicar la posición del grupo -OH. (el grupo
hidroxilo tiene preferencia sobre los enlaces dobles y triples).

3.- Nombre todos los sustituyentes y de sus números, como lo

haría con un alcano o un alqueno.

Wade pag 461

Ejemplos
Ejemplos
Ejemplos
Ejemplos
 PROPIEDADES FISICAS
• Los alcoholes de bajo peso molecular son líquidos, solubles en
agua.
• Alcoholes de C5 – C11 son insolubles en agua (presentan aspecto
oleoso) de olor agradable pero solubles en solventes polares (éter,
gasolina)
• Alcoholes de mas de C11 son sólidos inodoros.
• El punto de fusión y ebullición aumenta a medida que aumenta el
numero de carbonos.
• Son combustibles, arden en presencia de oxigeno.
• El grupo OH es muy polar puede aceptar y ceder puentes de
hidrogeno, por lo tanto aumenta el punto de ebullición y solubilidad
en agua (C1 – C5), a diferencia de los alcanos que no presentan
puentes de hidrogeno.
• A medida que aumenta la cadena carbonada en un alcohol mono
hídrico, se hace mas parecido a los alcanos.
 PUNTOS DE EBULLICIÓN DE LOS
ALCOHOLES
Esta gran diferencia en los puntos de ebullición sugiere que las moléculas
de etanol se atraen entre sí con mucha más fuerza que las moléculas de
propano. De esto son responsables dos fuerzas intermoleculares: el
enlace de hidrógeno y las atracciones dipolo-dipolo

Los alcoholes tienen puntos de ebullición más elevados que los éteres y
alcanos porque los alcoholes tienen interacciones dipolo-dipolo y pueden
formar enlaces de hidrógeno.
 LAS REGIONES HIDROFÓBICAS E
HIDROFÍLICAS DE LOS ALCOHOLES
El agua y los alcoholes tienen propiedades similares porque contienen grupos
hidroxilo que pueden formar enlaces de hidrógeno. Los alcoholes forman enlaces
de hidrógeno con el agua y varios de los alcoholes de masa molecular más baja
son miscibles (solubles en cualquier proporción) con el agua

La cadena alquilo de un alcohol se considera la región hidrofóbica (no tiene

afinidad por el agua) porque no existe una interacción entre los carbonos de la
cadena y las moléculas de agua. El extremo hidroxilo del alcohol pueden
interactuar bien con agua (enlace de hidrógeno), por lo que este extremo se
considera hidrofílico (tiene afinidad por el agua).
PROPIEDADES FÍSICAS
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS
ALCOHOLES
REACCIONES DE ELIMINACION:
DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
REACCIONES DE SINTESIS DE ALCOHOLES:
HIDRATACIÓN DE UN ALQUENO
REACCIONES DE OXIDACIÓN DE
ALCOHOLES
 IMPORTANCIA DE ALGUNOS ALCOHOLES
• Algunos aceites esenciales de las
plantas, responsables de su olor y
sabor, son derivados del fenol. Por
ejemplo:
El Eugenol se obtiene del clavo.
La vainillina de las hojas de vainilla
El isoeugenol de la nuez moscada
El timol del tomillo y la menta
El timol tiene un sabor agradable a
menta por eso se usa en los
enjuagues bucales o como
desinfectante en el dentista, antes
de que nos realicen una intervención
en la cavidad bucal.
 ETILENGLICOL
• El etilenglicol (1,2-etanodiol) se utiliza como anticongelante en
sistemas de calefacción y refrigeración. También es un disolvente
para pinturas, tintas y plásticos, y se utilizan en la producción de
fibras sintéticas como el Dacron. Por ingestión resulta
extremadamente toxico, ya que el organismo se oxida a acido
oxálico y forma sales insolubles en los riñones, lo que puede causar
el cese de la actividad renal, convulsiones y en ultima instancia la
muerte. El etilenglicol tiene un sabor dulce que puede ser atractivo a
los niños o a las mascotas, por ello es importante almacenarlo en
un lugar seguro.
• El etanol es la materia prima de numerosos productos, como
acetaldehído, éter etílico y cloroetano. Se utiliza como
anticongelante, aditivo alimentario y medio de crecimiento de
levaduras, en la fabricación de revestimientos de superficie y en la
preparación de mezclas de gasolina y alcohol etílico.

Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y

disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos
químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos,
pinturas y barnices.
• El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos,
lociones dentales, tintas de impresión, lentes de contacto y líquidos
de frenos.

• El isopropanol es otro disolvente industrial importante que se utiliza

como anticongelante, en aceites y tintas de secado rápido, y en
perfumes.

• El metanol es un disolvente de tintas, colorantes, resinas y

adhesivos. Sirve como materia prima para la fabricación de muchos
productos químicos y es un ingrediente de pinturas y barnices,
productos desengrasantes, líquidos embalsamadores y mezclas
anticongelantes.
 METANOL
• El alcohol metílico tiene propiedades tóxicas que pueden
hacerse evidentes tanto por exposición aguda como
crónica.

• En casos de intoxicación grave, generalmente por

ingestión, el alcohol metílico actúa de forma específica
en el nervio óptico, causando ceguera como resultado
de la degeneración del nervio óptico.
 FENOLES
• Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir un
átomo de hidrógeno unido a un anillo aromático por un
grupo hidroxilo, - OH

• El acido fenico, se considera un grupo a parte de los

alcoholes, porque difieren de sus propiedades, carácter
acido debido a que el H del Oh se libera.
 SOLUBILIDAD DE LOS FENOLES

• Es soluble porque el grupo hidroxilo se ioniza

• Es materia prima para la síntesis de productos: aspirina

y vainillina (saborizante)
 NOMENCLATURA

• La numeración del anillo, se inicia por el carbono que

tiene al ion hidroxilo.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

AÑO
N° AUTOR TITULO
1
L.G.WADE Química Orgánica V1,V2 2017

2
PAULA YURKANIS Química Orgánica 2008

JOHN MCMURRY Química Orgánica 2008

4
RALPH PETRUCCI Química general 2011