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ALDEHÍDOS – CETONAS
INDICACIONES DE PELIGRO
I. COMPETENCIAS
• Comprueba experimentalmente las propiedades físicas y químicas de los compuestos
carbonílicos de uso diario y científico, actuando con ética y responsabilidad en el
manejo y aplicación.
• Relaciona la estructura de los aldehídos y cetonas con las propiedades químicas,
estudiando las reacciones de adición nucleofílica, de semejanza y diferencia para una
mejor comprensión.
II. FUNDAMENTO TEÓRICO
Los aldehídos y cetonas son compuestos que se encuentran presentes normalmente en la
naturaleza y tienen aromas y olores característicos, en muchos casos agradables. El
cinamaldehído por ejemplo, es el principio activo que genera el olor agradable y dulce de
la canela y de la vainillina proveniente del árbol de vainilla y que también se obtiene de
forma sintética; se usa en alimentos, fármacos y bebidas. Muchas resinas y materiales de
aplicación en la construcción y en tableros se derivan del uso del formaldehido como
materia prima. El alcanfor es una cetona y es el principio activo de plastificantes,
repelentes, cremas, entre otras, provenientes del árbol Cinnamonum camphora. La carvona
es otra cetona que se encuentra en aceites esenciales de muchas plantas y se usa en
alimentos, agricultura, control de plagas, entre otros, Los carbohidratos son aldehídos o
cetonas polihidroxilados, que aportan un contenido calórico y nutricional importante e
inmediato.
Los aldehídos y las cetonas son compuestos carbonílicos cuyo grupo funcional es el grupo
carbonilo que determina su reactividad y comportamiento químico de manera similar; sin
embargo, se diferencian por la facilidad con la que reaccionan. Los aldehídos tienen el
carbono del grupo carbonilo unido a un hidrógeno y a un grupo alquilo (o arilo) y el carbono
del carbonilo de las cetonas está unido a dos grupos alquílicos (arilos o combinados) más
voluminosos, dificultando con ello el acercamiento de los nucleófilos. Sin embargo, de
manera general se puede decir que reaccionan por adición, de suerte que el nucleófilo se
adiciona al carbono del grupo carbonilo y se genera un compuesto tetraédrico que se puede
protonar produciendo así un compuesto hidroxilado, que podría reaccionar de manera
posterior por eliminación expulsando agua o ser reversible y eliminar el nucleófilo de
partida, dependiendo de la fortaleza del nucleófilo y la estabilidad como base.
Los aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos que se caracterizan por presentar el
grupo funcional >C = O en sus moléculas. Si este grupo se encuentra en un átomo de
carbono primario se trata de un aldehído, si está presente en un carbono secundario el
compuesto corresponde a una cetona. Los aldehídos tienen la fórmula general: R - CHO,
las cetonas RCOR’, los grupos R y R’ pueden ser alifáticos o aromáticos. Los aldehídos y
cetonas se encuentran en los aceites esenciales de los vegetales, siendo responsables del
olor y sabor; vainillina (vainilla), cinemaldehido (canela), cuminaldehido (comino),
alcanfor (árbol del alcanfor), carvona (hierba luisa), mentona (menta), piperitona
(eucalipto), y pulegona (aceite de poleo).
¡PRECAUCIÓN! Los aldehídos de bajo peso molecular tienen olor fuerte e irritan las
mucosas.
El oxígeno es mucho más electronegativo que el carbono, razón por la cual los electrones
del enlace C=O son atraídos por el oxígeno, lo que produce una polarización del enlace,
quedando el carbono con una carga parcial positiva. Cuando estas reacciones se efectúan
en un disolvente hidroxílico, como el alcohol o agua, se adiciona un protón sobre el oxígeno
negativo. Este convierte al carbono carbonílico en un carbocatión aumentando su
susceptibilidad al ataque de los nucleófilos.
Las cetonas, por efectos estéricos y electrónicos, son menos reactivas hacia los nucleófilos
que los aldehídos: en la adición nucleofílica, los grupos que están unidos al carbono
carbonílico se acercan más, la hibridación pasa de sp2 a sp3 y los ángulos disminuyen de
120º a cerca de 109,5º. Las adiciones sobre aldehídos involucran menor tensión que las
adiciones sobre cetonas, ya que uno de los grupos (el átomo de H) es pequeño.
El efecto electrónico se da debido a que los grupos alquilo generalmente ceden electrones
por efecto inductivo, comparados con el hidrógeno. Por lo tanto, tienden a neutralizar la
carga parcial positiva del carbono carbonílico, lo que disminuye su reactividad hacia los
nucleófilos.
El reactivo realmente consta de dos soluciones, una denominada Fehling A, que es una
solución de sulfato de cobre en agua destilada (color azul) y la segunda denominada Fehling
B, que es una solución de tartrato de sodio y potasio alcalinizado con hidróxido de sodio
(incolora). Cuando las dos soluciones se mezclan en volúmenes iguales en el momento del
empleo se forma primero hidróxido cúprico y luego un complejo cuprotartárico.
V. CUESTIONARIO
1. ¿Qué es el formol y para que se utiliza?
QUÍMICA ORGÁNICA
PRACTICA N°6
ALDEHÍDOS-CETONAS
Estudiantes:
● Hurtado Ojeda Camila Nashely
● Quilla Sanchez Maciel Erika
● Ticona Mamani Jose Alberto
● Vargas Mollo Alejandra
Profesor:
Mg. Lucía Suni Torres
AREQUIPA – PERÚ
2021
I. COMPETENCIAS
● Comprueba experimentalmente las propiedades físicas y químicas de los
compuestos carbonílicos de uso diario y científico, actuando con ética y
responsabilidad en el manejo y aplicación.
● Relaciona la estructura de los aldehídos y cetonas con las propiedades
químicas, estudiando las reacciones de adición nucleofílica, de semejanza
y diferencia para una mejor comprensión.
Procedimiento:
En dos tubos de ensayo agregar 10 gotas del reactivo de Schiff. Luego
añadir 2 gotas de propanona en un tubo y dos 2 gotas de metanal en el
otro.
Procedimiento:
Se rotuló 3 tubos de ensayo con los números 1, 2,3, en el tubo 1 se colocó
1mL de formaldehído, en el tubo número 2 se colocó 1 mL de
acetaldehído, en el tubo 3 se colocó 1mL de acetona, a cada tubo de se le
agregó 1mL de hidróxido de sodio, se calentó en baño de maría durante 5
minutos los tubos se retiró y se observó lo ocurrido.
5. Experimento 5: Prueba de Legal o reacción con
nitroprusiato de sodio
Materiales:
● 2 Tubos de ensayo
● Goteros
Reactivos:
● Metil isobutil cetona,
● Na2[Fe(CN)5NO] nitroprusiato de sodio
● NaOH
● Ácido etanoico
Procedimiento: Añadir 1 mL de solución de
Na2[Fe(CN)5NO] recientemente preparado a dos tubos de
ensayo que contengan 1 mL de aldehído y cetona
respectivamente, luego 1 – 2 gotas de solución de NaOH.
PROCEDIMIENTO:
1) Añadir 5 gr de resorcinol a los 3 vasos precipitados
2) Agregar a todos los vasos formaldehído y agitar hasta obtener una
mezcla homogénea.
3) A continuación realizaremos 3 experimentos
III. RESULTADOS
Experimento 2:
a) Reacción con el reactivo de Fehling: sulfato de cobre
● Se observa en la experiencia que el tubo de ensayo que contiene el
metanal se forma un preipitado de color rojoladrillo que es el
resultado de la oxidacion, dicho preipitado es el oxido cuproso
IV. CONCLUSIONES
1. Se comprobó experimentalmente las propiedades físicas y químicas
de los compuestos carbonílicos de uso diario y científico, actuando
con ética y responsabilidad en el manejo y aplicación.