UNJBG Escuela de Obstetricia

UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN - TACNA

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
ESCUELA PROFESIONAL DE OBSTETRICIA

INFORME DE PRÁCTICA DE QUÍMICA GENERAL

INFORME NO 12
ALDEHIDOS, CETONAS Y ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

GRUPO DE PRÁCTICAS: Sección B – Grupo B

NOMBRE: Evelyn Carolina Incacutipa Layme
CÓDIGO: 2022-112045
DOCENTE: Hubert Orlando Oportos Siles

TACNA – PERÚ
2022

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ALDEHIDOS, CETONAS Y ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

I. OBJETIVO
II. Reconocer las características y propiedades de los aldehídos, cetonas y ácidos
carboxílicos mediante las diferentes reacciones

III. FUNDAMENTO TEÓRICO

Los aldehídos son compuestos orgánicos que tienen por fórmula general RCHO. R
representa una cadena alifática o aromática; C al carbono; O al oxígeno y H al
hidrógeno. El grupo funcional de los aldehídos es el carbonizo al igual que la cetona.

Los aldehídos suelen ser utilizados como saborizantes

artificiales, pero en la industria química son precursores de los
oxoalcoholes, utilizados en la producción de detergentes y
sanitizantes industriales.
Sus principales usos son:
 La fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias.
 Los dos efectos más importantes de los aldehídos son: narcotizantes e
irritantes.
 El glutaraldehido se usa como: desinfectante en frío y el curtido de pieles. Es
causante de dermatitis alérgicas.
 El aldehído vanílico (vainilla) se usa en: industria de alimentación y
perfumería.
 El acetaldehído se usa: en la industria química en una inmensa cantidad de
procesos, siendo un producto muy inflamable tanto en líquido o sus vapores.

En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales,
diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.

Puntos de ebullición:
Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de
hidrógeno, porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son

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más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y las
cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar de sus
grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son más altos que los de los alcanos
correspondientes.

Con excepción del metanal, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor

parte de los aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos.
Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e
irritante, pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor agradable
por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes.
El grupo carbonilo posee polaridad moderada debido a que el oxígeno es mucho
más electronegativo que el carbono, existe una δ-permanente en el átomo de
oxígeno del grupo carbonilo y una carga δ+ permanente en el átomo de carbono.
Por lo tanto la polaridad de carbonilo es permanente.
En los aldehídos y cetonas las moléculas se atraen entre si, pero no con la fuerza
con que lo harían si tuvieran grupos OH.

El carbono carbonilo del ALDEHIDO es un carbono terminal (carbono 1º) y siempre

se encuentra enlazado a un hidrógeno.

Los ácidos carboxílicos y cetonas poseen el mismo grupo funcional en su estructura

Propiedades físicas de los Aldehídos:

 A temperatura ambiente el formaldehido y acetaldehído son gases.
 Los aldehídos de 3 a 10 átomos de carbono son líquidos.
 Los aldehídos de PM bajo tienen generalmente, olores penetrantes y
desagradables, en tanto que los aldehídos
 de PM elevado se encuentran en ciertos perfumes.
 Los aldehídos de menos de 5 carbonos son solubles en agua.
 Debido a que no tienen grupo hidroxilo no forman puentes de hidrógeno entre
sí pero si con el agua sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes
correspondientes.

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Propiedades físicas de las Cetonas:

 Las cetonas tienen propiedades físicas casi idénticas a las de los aldehídos.
 Las de 3 a 10 átomos de carbono son líquidas, incoloras, solubles en agua y
olor suave.
 Las cetonas de 3 y 4 átomos de carbono son solubles en agua.

 Las superiores (alto peso molecular) pueden ser líquidas o sólidas,

incoloras e insolubles en agua.
 Son menos densas que el agua.

Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos:

La estructura indicada hace suponer que los ácidos

carboxílicos son moléculas polares, y al igual que los O
alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con O H H
otros tipos de moléculas polarizadas como es el caso del R C
agua y alcoholes. No es de extrañar, por tanto, que los H
O H O
ácidos carboxílicos inferiores (hasta el butanoico) sean
totalmente solubles en agua. El ácido de cinco átomos de H
carbono es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La
solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y
el agua:

Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman con ellos
enlaces por puente de hidrógeno, además, los alcoholes no son tan polares como el
agua, de tal forma que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en
el agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en
disolventes no polares como el cloroformo, éter, benceno, etc.

Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más

O H O
elevadas que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos
R C C R
moleculares semejantes. El ácido propanoico (141ºC)
O H O
hierve a unos 20ºC más que el alcohol de peso molecular
semejante, el n-butanol (118ºC). Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a

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la formación de un dímero estable mediante puentes de hidrógeno, que duplican

efectivamente el peso molecular de las moléculas que dejan la fase líquida.

Formación de sales: Los ácidos orgánicos reaccionan con hidróxidos, carbonatos o

bicarbonatos, para formar sales.
Por ejemplo, los jabones son sales de sodio o potasio de ácidos alifáticos de cadena
larga.

REACCIONES:
Reacciones de Oxidación de Alcoholes.
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios, a
cetonas. Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente:

La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática, pues los
aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos:

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La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición

bajo, como el acetaldehído, ya que el producto se puede destilar de la mezcla de
reacción a medida que se forma.

DATO CURIOSO:

EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA.

Cuando se bebe alcohol etílico, este se oxida en el hígado a acetaldehído, que, a su vez, se oxida a
ácido acético y, por ultimo a dióxido de carbono y agua:

IV. MATERIALES, REACTIVOS E INSTRUMENTOS

 Gradilla  1 ml de metanal  Reactivo de Tollens
 Pipeta  1 ml de propanona  Reactivo de Fehling
 Tubos de ensayo  Permanganato de potasio  Fenolftaleína
 Frasco gotero (KMn4O)
 Placa calefactora  Aldehido Cinamico
 Probeta  Glutaaldehido
 2- Butanona
 4 metil,2 pentanona
 Agua
 Alcohol
 Ácido Carboxilico

V. PARTE EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTO
EXPERIMENTO 1. Oxidación de aldehídos y cetonas con KMnO4
Primero, se coloca la muestra de diferentes tubos:
Tubo 1: 1 ml de metanal
Tubo 2: 1 ml de propanona
Segundo se hará una comparación con un aldehído y una cetona para ver su
reacción con el Permanganato de potasio (KMn 4O):

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Agregamos una gota de permanganato de potasio en el tubo 1

Después agregamos 3 gotas como medio básico en la propanona con el hidróxido
de sodio en el tubo 2.
Luego de colocar la muestra en cada tubo correspondiente se procede a agitar y
finalmente se puede apreciar la diversa coloración del aldehído y la cetona

EXPERIMENTO 2. Prueba de Tollens

Primero, se coloca 4 tubos de ensayo en la gradilla posteriormente se le agrega 2ml
a cada tubo de ensayo y se empieza a agitar.
Tubo 1: Aldehido Cinamico
Tubo 2: Glutaaldehido
Tubo 3: 2- Butanona
Tubo 4: 4 metil,2 pentanona
Segundo, el tubo de ensayo es colocado a baño Mario a 40 0.
Finalmente pasado el tiempo se empieza a colorear y se puede apreciar la diferencia
entre un aldehído de la cetona.

EXPERIMENTO 3. Prueba de Fehling

Primero, se procede a colocar las muestras en cada tubo de ensayo:
Tubo 1: 1 ml de metanal
Tubo 2: 1 ml de propanona
Segundo, se procede a colocar 1ml del reactivo de Fehling a cada tubo.
Tercero, se procede a colocar las muestras a baño Maria por 40 0.

EXPERIMENTO 4. Reconocimiento de ácidos carboxílicos

Primer experimento: Identificación de Ácidos Carboxílicos
Primero, se coloca tres tubos de ensayo en la gradilla que tienen una sustancio color
fucsia:
Se tienen tres frascos gotero:
Frasco 1: Agua

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Frasco 2: Alcohol
Frasco 3: Ácido Carboxilico
Segundo, se procede a colocar 3 gotas de cada frasco en un tubo diferente y se
podrá apreciar que el que cambia de color es el Ácido Carboxilico.
Finalmente se realiza un segundo experimento para comprobar la reacción con
ayuda del Bicarbonato.

VI. PRESENTACIÓN DE RESULTADOS

EXPERIMENTO 1. Oxidación de aldehídos y cetonas con KMnO4

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EXPERIMENTO 2. Prueba de Tollens

EXPERIMENTO 3. Prueba de Fehling

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EXPERIMENTO 4. Reconocimiento de ácidos carboxílicos

VII. D
I S
C U
SIÓN DE RESULTADOS
EXPERIMENTO 1. Oxidación de aldehídos y cetonas con KMnO4

Oxidación del Aldehído = Acido Carboxílico

Violeta  Café
(Permanganato de potasio) Manganeso (Oxido de Manganeso)

REACTIVOS

Metanal Propanona  AGREGAMOS  REACCION

CH2O C3H6O (KMn4O) CAMBIO COLOR

La posición del grupo en aldehídos los vuelve más reactivos. Los aldehídos se
oxidan formando un ácido carboxílico como producto, las cetonas se rompen y
forman una mezcla de ácidos carboxílicos.

Los aldehídos y cetonas tienen similitud estructural y por consiguiente, muestran

propiedades químicas similares; sin embargo, difieren significativamente en una
propiedad química la susceptibilidad a la oxidación. Esta reacción permite
diferenciar los aldehídos de las cetonas. Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos
orgánicos con agentes oxidantes suaves. Bajo estas mismas condiciones de
reacción las cetonas no se oxidan.

Para oxidar los aldehídos a ácidos orgánicos, puede utilizarse cualquier agente
oxidante como el KMnO4

EXPERIMENTO 2. Prueba de Tollens

El objetivo de este experimento es realizar pruebas de color para calificar
cualitativamente las propiedades de los aldehídos y cetonas.
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EL REACTIVO DE TOLLENS= Nitrato de plata amoniacal [Ag(NH3)2]NO3 (ac), la

forma más común del reactivo de Tollens.

El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una

solución alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la
precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH alto.

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido

carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por
ejemplo, el acetaldehído produce ácido acético, la plata suele depositarse formando
un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción. La aparición de un
espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Si se trata el acetaldehído
con el reactivo de Tollens.

El complejo de plata amoniacal [Ag(NH3)2]+ en solución básica es el agente

oxidante utilizado en la prueba de Tollens. Si hay un aldehído presente, éste se
oxida a la sal del ácido RCOO.

Al mismo tiempo, se produce plata metálica Ag(s) por la reducción del complejo de
plata amoniacal.

La plata metálica producida en esta reacción recubre la parte interna del recipiente y
forma un espejo de plata.
Reacción de Tollens

Tubo 1: Aldehido Cinamico  Espejo de plata

Tubo 2: Glutaaldehido  Espejo de plata
Tubo 3: 2- Butanona
Tubo 4: 4 metil, 2 pentanona

EXPERIMENTO 3. Prueba de Fehling

En el experimento realizado se procede de la misma manera que conla prueba de
Tollens, pero el metal a reducir ya no es la plata en este caso es el cobre.
A diferencia de Tollens, Fehling es también una reacción de oxidación y la solución
no es de nitrato de Plata si no que es de Sulfato de Cobre

En la Prueba de Fehling no se forma el cobre solido si no se forma el óxido cuproso

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El reactivo de Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul

intenso, de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con el
reactivo de Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O).

La reacción con acetaldehído es:

El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a

iones cuprosos (Cu+).

REACCION DE FEHLING

La reacción neta entre un aldehído y los iones de cobre (II) en la solución de Fehling

se puede escribir como:
RCHO + 2 Cu2+ + 5 OH− → RCOO− + Cu2O + 3 H2O
o con el tartrato incluido:
RCHO + 2 Cu(C4H4O6)22− + 5 OH− → RCOO− + Cu2O + 4 C4H4O62− + 3 H2O

Tubo 1: 1 ml de metanal  OXIDO CUPROSO

Tubo 2: 1 ml de propanona  NO HUBO REACCIÓN

EXPERIMENTO 4. Reconocimiento de ácidos carboxílicos

En el experimento se realiza un experimento con una sustancia color fucsia:

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En general los Ácidos Carboxilicos son ácidos débiles en comparación con los
ácidos inorgánicos fuertes; son lo suficientemente fuertes como para reaccionar
con hidróxido de sodio. En presencia de fenolftaleína la base toma color fucsia:

Decoloración de la fenolftaleína
El color fucsia de la fenolftaléina debida al medio y la presencia de un
indica un medio alcalino. Ácido carboxílico

Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo
carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada
presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos
grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.
LA FENOLFTALEINA:
La fenolftaleína es un indicador de pH muy conocido que se utiliza sobre todo para
valoraciones ácido-base en química analítica, aunque también puede usarse para
medir el pH de una disolución, pero de forma cualitativa. La fenolftaleína cambia su
estructura molecular y su color cuando el pH~9.
FENOLFTALEINA (INCOLORA): RECONOCE UN ÁCIDO
FENOLFTALEINA (ROSASEA): BASE

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CONCLUSIONES
EXPERIMENTO 1. Oxidación de aldehídos y cetonas con KMnO4
La posición del grupo funcional de los aldehídos hace que sean más reductores
(reactivos) que las cetonas.
El permanganato de potasio también convierte alcoholes primarios en aldehídos. El
permanganato de potasio oxida a los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.
La oxidación, que se debe a la diferencia en sus estructuras, es la reacción que más
distingue a los aldehídos de las cetonas; por definición, un aldehído tiene un átomo
de hidrógeno unido al carbono carbonílico, el cual no aparece en una cetona.

EXPERIMENTO 2. Prueba de Tollens

La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio para distinguir un aldehído
de una cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehído o una cetona
desconocida; si el compuesto se oxida, es un aldehído, si no ocurre reacción, es una
cetona.
La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Si se trata
el acetaldehído con el reactivo de Tollens. El aldehído se oxida a ácido carboxílico;
es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a plata metálica; son agentes
oxidantes.
La prueba de Tollens sirve para identificar un aldehído de una cetona.
Es usado para verificar la presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos
carboxílicos.

EXPERIMENTO 3. Prueba de Fehling

Los aldehídos se oxidan a ácidos Carboxílicos, porque los ácidos carboxílicos
primarios puesto que están en función de aldehídos primarios.
El Reactivo de Fehling consiste en un proceso similar empleando un tartrato de Cu(I)
que da lugar a un precipitado de color rojo ladrillo debido al precipitado de Cu, se
utiliza para la detección de sustancias reductoras, particularmente azúcares
reductores.
Se basa en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído que pasa a ácido
reduciendo la sal cúprica de cobre (II), en medio alcalino, a óxido de cobre (I).

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EXPERIMENTO 4. Reconocimiento de ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son ácidos orgánicos que los diferencias de otros ácidos
son acidos débiles, los ácidos carboxílicos son sustancias que contienen el grupo
funcional carboxilo (-COOH) unido a un radical alquilo o arilo.
Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un
mismo átomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH),
formando un grupo carboxilo.

LISTA DE REFERENCIAS:
ALDEHÍDOS Y CETONAS. Química Orgánica, Serie Schaum. Editorial Mc-Graw Hill.
Schaum. Disponible en:
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm

Aldehídos en la industria química. [24 JUNIO, 2019] contyquim. Disponible en:

https://contyquim.com/blog/aldehidos-en-la-industria-quimica#:~:text=Los%20aldeh
%C3%ADdos%20son%20compuestos%20org%C3%A1nicos,al%20igual%20que
%20la%20cetona.

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