PRIMER PARCIAL ORGANICA II

1) ¿Cuál de los siguientes reactivos no se puede utilizar para preparar un cloruro de alquilo a
partir de un alcohol? (a) HCl + ZnCl2 (b) SOCl2 (c) NaCl (d) PCl5
2) El 2-Propanol reacciona con KBr y H2SO4 concentrado para dar: (a) 1-Bromopropano (b)
1,2-Dibromopropano (c) 2-Bromopropano (d) 2,2-Dibromopropano
3) El bromuro de isopropilo reacciona con KOH / EtOH para dar: (a) Propeno (b) Alcohol
isopropílico (c) Propano (d) alcohol n-propílico
4) ¿Cuáles haluros de alquilo reaccionan más fácilmente por sustitución nucleofílica? (a)
CH3CH2Cl (b) CH3CH2I (c) CH3CH2Br (d) CH3CH2F
5) ¿Cuál de los siguientes factores influye en si una reacción de sustitución nucleófilica lo hará
por un mecanismo SN1, SN2, E1 o E2? (a) Estructura del haluro de alquilo (b) El
disolvente (c) La concentración de los reactivos (d) La naturaleza del nucleófilo (e) Todas
las anteriores
6) ¿Cuál compuesto reacciona más rápidamente por un mecanismo SN1? (a) Cloruro de metilo
(b) Cloruro de isopropilo (c) Cloruro de etilo (d) cloruro de tert-butilo
7) ¿Cuál de los siguientes compuestos reaccionaría más rápidamente en una reacción SN2? (a)
CH3CH2I (b) CH2=CHI (c) (CH3)2CHI (d) (CH3)3CI
8) ¿Por qué los alcoholes tienen puntos de ebullición mucho más altos que los hidrocarburos
de peso molecular similar? (a) Los alcoholes tienen mayores fuerzas de atracción de Van
der Waals (b) Las moléculas de alcohol tienen mayor simetría molecular (c) Los enlaces de
hidrógeno deben romperse en el proceso de ebullición (d) Los alcoholes deben superar
mayores fuerzas iónicas en el proceso de ebullición
9) Los altos puntos de ebullición de los alcoholes, en comparación con los correspondientes
alcanos, se deben a: (a) Los puentes de hidrógeno (b) El mayor peso del oxígeno (c)
Solubilidad en agua (d) Ninguno de los anteriores
10) El metanol se conoce como: (a) Alcohol para brillar (b) Alcohol de grano (c) Alcohol de
madera (d) Alcohol desnaturalizado
11) El llamado “espíritu rectificado” es: (a) Etanol al 100 % (b) Etanol al 90% (c) Metanol al
100 % (d) Etanol al 95%
12) “Alcohol de grano” es otro nombre para: (a) Alcohol metílico (b) Alcohol isopropílico (c)
Alcohol etílico (d) alcohol n-propílico
13) El reactivo de Lucas es: (a) HCl/NaNO2 (b) H2/Pd (c) HCl/ZnCl2 (d) H2/Pd/BaSO
14) La prueba de Lucas se utiliza para determinar el tipo de: (a) alcoholes (b) ácidos (c) aminas
(d) hidratos de carbono
15) ¿Cuál de los siguientes reactivos puede reemplazar el grupo –OH por un halógeno? (a)
HOCl (b) Br2 (c) SOCl2 (d) I2
16) El compuesto que reacciona más fácilmente con el reactivo Lucas es: (a) CH3CH2Cl (b)
(CH3)2CHOH (c) CH3CH2OH (d) (CH3)3COH
17) ¿Cuál de los siguientes compuestos reacciona más lentamente con el reactivo Lucas a
temperatura ambiente? (a) 1-butanol (b) 2-propanol (c) 2-butanol (d) 2-metil-2-propanol
18) ¿Cuál de los siguientes compuestos reacciona más rápido con HBr? (a) 1-butanol (b) 2-
propanol (c) 2-butanol (d) 2-metil-2-propanol
19) Cuando el etanol se trata con sodio metálico: (a) Se forma etóxido de sodio (b) El sodio se
oxida (c) El hidrógeno ácido en reducido (d) Todas las anteriores
20) El alcohol etílico puede reaccionar con H2SO4 concentrado para dar: (a) Etileno (b) Éter
dietílico (c) Sulfato de etilo (d) Todas las anteriores
21) Calentar etanol con H2SO4 concentrado a 170°C produce: (a) etileno (b) sulfato ácido de
etílo (c) éter dietílico (d) sulfato de dietilo
22) El principal producto de la deshidratación catalizada por ácido de 2-butanol es: (a) 2-buteno
(b) 2-butino (c) 1-buteno (d) 1-butino
23) La hidroboración-oxidación del propeno da: (a) Alcohol isopropílico (b) alcohol n-propílico
(c) Alcohol isobutílico (d) alcohol tert-butílico
24) La hidroboración-oxidación del 2-metilpropeno produce: (a) 2-metil-2-propanol (b) 1,2,3-
propanotriol (c) 2-metil-1-propanol (d) 1,2-propanodiol
25) ¿Cuál de los siguientes es más resistente a la oxidación? (a) CH3CH2OH (b) (CH3)2CHOH
(c) HOCH2CH2OH (d) (CH3)3COH
26) ¿Cuál enlace en el alcohol etílico sufrirá ruptura heterolítica más fácilmente? (a) O–H (b)
C–H (c) C–O (d) C–C
27) ¿Qué hibridación tiene el átomo de oxígeno en CH3CH2OH? (a) sp (b) 4sp3 (c) sp2 (d) sp3
28) ¿Dónde están localizados los dos pares de electrones del átomo de oxígeno en una molécula
de alcohol? (a) en dos orbitales p (b) en dos orbitales sp (c) en dos orbitales sp2 (d) en dos
orbitales sp3
29) ¿Cuál es la fuerza intermolecular más fuerte presente en el etanol líquido? (a) dipolo
inducido - dipolo inducido (b) dipolo-dipolo, concretamente puentes de hidrógeno (c)
dipolo-dipolo, pero no puente de hidrógeno (d) ión-dipolo
30) ¿Cuál de los siguientes reactivos es de elección para oxidar alcoholes primarios a
aldehídos? (a) KMnO4 (b) MnO2 (c) K2Cr2O7 (d) PCC
31) En los países fríos, el etilenglicol se agrega al agua de los radiadores de los automóviles.
Esto ayuda a (a) Reducir la viscosidad (b) Hacer del agua un mejor lubricante (c) Disminuír
el punto de congelación (d) Reducir el punto de ebullición
32) El etilenglicol reacciona con exceso de PCl5 para dar: (a) Cloroetano (b) 1,2-dicloroetano
(c) Hexacloroetano (d) 1,3-dicloroetano
33) Cuando el glicerol se calienta con sulfato ácido de potasio (KHSO4) produce: (a) Acroleína
(b) Ácido acético (c) Alcohol alílico (d) Ácido propiónico
34) Cuando el glicerol se trata con una mezcla de HNO3 y H2SO4 concentrado, se produce: (a)
Nitroetano (b) 1-nitropropano (c) Nitroglicerina (d) 2-nitropropano
35) Los éteres son: (a) Ácidos de Lewis (b) Ácidos de Brónsted (c) Bases Lewis (d) No se
puede predecir
36) Los éteres pueden liberarse de peróxidos mediante tratamiento con: (a) Sales ferrosas (b)
Carbonato de potasio (c) Sales férricas (d) Bicarbonato de sodio
37) ¿Cuál de las siguientes afirmaciones es falsa? (a) El éter dietílico se ha utilizado como
anestésico general (b) El alcohol etílico está presente en todas las bebidas alcohólicas (c) El
alcohol metílico se produce por fermentación de azúcares (d) El etilenglicol es un
anticongelante común para automóviles
38) Los éteres reaccionan con H2SO4 concentrado en frío para generar: (a) Sales de oxonio (b)
Alquenos (c) Alcóxidos (d) Zwitterions
39) ¿Cuál de los siguientes reactivos reacciona fácilmente con el éter etílico? (a) NaOH (b) HI
concentrado (c) KMnO4 (d) H2O
40) Cuando el éter etílico reacciona con sodio metálico se produce: (a) Etanol (b) Etóxido de
sodio (c) Acetaldehído (d) Ninguna de las anteriores
41) El éter dietílico reacciona con HI concentrado en exceso y caliente para formar: (a)
CH3CH2I + CH3CH2OH (b) Solamente CH3CH2OH (c) CH3CH2OH + CH2=CH2 (d)
Solamente CH3CH2I
42) ¿Cuál es el mejor reactivo para realizar la siguiente conversión? CH3CH2OCH2CH3 >
CH3CH2Br (a) Br2 en CCl4 (b) NaBr (c) Br2 en H2O (d) HBr concentrado
43) Cuál de los siguientes pares de compuestos no formará ´puentes de hidrógeno entre sí? (a)
CH3OH y CH3CH2OH (b) CH3SH y CH3CH2SH (c) CH3OCH3 y CH3CH2OCH2CH3
(d) CH3COOH y H2O
44) Los tioles son análogos de los alcoholes en los que el oxígeno ha sido reemplazado por
azufre (por ejemplo, CH3SH). Dado el hecho de que el enlace S-H es menos polar que el
enlace O-H, ¿cuál de las siguientes afirmaciones comparando tioles y alcoholes es correcta?
(a) Las fuerzas de puente de hidrógeno son más débiles en los tioles (b) Las fuerzas de
puente de hidrógeno son más fuertes en los tioles (c) Las fuerzas de puente de hidrógeno
serían las mismas (d) No se puede hacer ninguna comparación sin información adicional
45) El ciclopentanol sufre oxidación para dar: (a) Ciclopenteno (b) Ciclopentanona (c)
Ciclopentano (d) Ciclopentanal
46) Un compuesto orgánico A, C3H8O, por oxidación da B, C3H6O. El compuesto A podría
ser: a) un aldehído b) una cetona c) un alcohol d) un éster
47) ¿Cuál de los siguientes reactivos se puede utilizar para reducir el acetaldehído a etanol? a)
1. LiAlH4 / 2. H3O+ b) 1. NaBH4 / 2. H3O+ c) H2/Pt d) Todas las anteriores
48) La oxidación del cumeno con K2Cr2O7 en medio ácido produce: (a) Ácido fenilacético (b)
Benzaldehído (c) Alcohol bencílico (d) Ácido benzoico
49) El fenol es un orientador a orto-para porque el grupo hidroxilo: (a) dona electrones que
aumentan la densidad electrónica en las posiciones orto y para que favorecen el ataque
nucleófilo (b) dona electrones que aumentan la densidad de electrones en las posiciones
orto y para que favorecen el ataque electrofílico (c) dona electrones a las posiciones orto y
para y atrae electrones de las posiciones meta que favorecen el ataque nucleófilo del anillo.
(d) dona electrones a las posiciones orto y para y atrae electrones de las posiciones meta
que favorecen el ataque electrofílico al anillo.
50) El cloruro de bencenodiazonio reacciona con agua tibia para dar: a) Anilina b) Fenol c)
Benceno d) Clorobenceno
51) El fenol se utiliza: (a) en bebidas alcohólicas (b) como anestésico (c) en antisépticos (d)
como repelente de polillas
52) Cuando el fenol se trata con una solución neutra de FeCl3, se desarrolla: (a) Color violeta
(b) Color amarillo (c) Color verde (d) No pasa nada
53) ¿Cuál de los siguientes compuestos reaccionará menos vigorosamente con PCl5? (a) Etanol
(b) Ácido acético (c) Fenol (d) Ácido benzoico
54) El fenóxido de sodio reacciona con CO2 a 125 °C y 5 atm para dar ácido salicílico. Esta
reacción se llama (a) Reacción de Kolbe (b) Reacción de Perkin (c) Reacción de Wurtz (d)
Reacción HVZ
55) El fenol reacciona con exceso de agua de bromo para dar: (a) o- y p-bromofenol (b)
Bromobenceno (c) 2,4,6-tribromofenol (d) m-bromofenol
56) La destilación de resorcinol con polvo de zinc genera: (a) Benceno (b) Ciclohexano (c)
Tolueno (d) m-xileno
57) La baquelita tiene las siguientes características: (a) Es un polímero hecho de fenol y
formaldehído (b) Es un plástico termoestable (c) Puede utilizarse como adhesivo (d) Todas
las anteriores
58) El anísol se forma cuando el fenol se trata con: (a) CH3I/NaOH (b) CH3CH2I/NaOH (c)
CHCl3/NaOH (d) Anhídrido acético
59) ¿Qué grupo forma los puentes de H más fuertes con moléculas de agua? (a) Alcoholes (b)
Éteres (c) Fenoles (d) Todos igualmente fuertes
60) ¿Cuál de los siguientes grupos funcionales tiene el protón más ácido? (a) Tiol (b) Alcohol
(c) Fenol (d) Éter
61) ¿Cuál de los siguientes compuestos es más ácido? (a) o-Cresol (b) p-nitrofenol (c) p-Cresol
(d) p-clorofenol
62) Los fenoles se pueden distinguir fácilmente de los alcoholes porque: (a) los fenoles son
solubles en NaOH, pero los alcoholes no lo son (b) los alcoholes son solubles en NaOH,
pero los fenoles no lo son (c) los fenoles son solubles en NaHCO3, pero los alcoholes no lo
son (d) los alcoholes son solubles en NaHCO3, pero los fenoles no lo son.
63) El cloruro de fenildiazonio reacciona con el ácido hipofosforoso para formar: a)feno b)
benzaldehído c) Anilina d) fenol