Aldehídos y cetonas

Que son
Aldehídos. Proviene de la expresión “alcohol deshidrogenado”. Los aldehídos son compuestos
intermedios obtenidos en la oxidación de alcoholes primarios a ácidos. Son compuestos
caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Presentan el grupo carbonilo en posición
terminal.
El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído
fórmico).
Los aldehídos son compuestos orgánicos que tienen por fórmula general RCHO. R representa una
cadena alifática o aromática; C al carbono; O al oxígeno y H al hidrógeno.

El grupo funcional de los aldehídos es el carbonizo al igual que la cetona.

En la estructura general de los aldehídos, el oxígeno atrae con mayor fuerza a los electrones que el
carbono, por lo que la nube electrónica se desplaza hacia él haciendo que el doble enlace entre
carbono y oxígeno sea de naturaleza polar.
Esta polaridad genera influencia entre las propiedades físicas de estos compuestos. Los aldehídos
con menos de cinco átomos de carbono son solubles en el agua. Sin embargo, al aumentar el
número de carbonos, se hace menos soluble.
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a
cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros
métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). También mediante la oxidación de
Swern, en la que se emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.
Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:
Por carbonilación.
Por oxidación de halogenuros de alquilo (Oxidación de Kornblum)
Por reducción de ácidos carboxílicos o sus derivados (ésteres, halogenuros de alquilo).
Nomenclatura
Se empieza a numerar el compuesto por el extremo donde se encuentra el grupo carbonilo. Solo
cuando existen grupos carbonilo en los dos extremos se tienen en cuenta los criterios sobre
alcoholes, insaturaciones y radicales para decidir por donde se comienza a numerar la cadena.
La terminación ol de los alcoholes se sustituye por al. Sin embargo los primeros de la serie son más
conocidos por sus nombres comunes.
Metanal : formaldehido
Etanal: acetaldehído
El aldehído aromático se llama benzaldehído.
Aldehídos unidos a ciclos
Los aldehídos que no pueden nombrarse mediante el sufijo -al se describen mediante el sufijo -
carbaldehído.

Aldehídos como sustituyentes

Los ácidos carboxílicos y sus derivados son funciones preferentes frente a los aldehídos y cetonas,
pasando estos grupos a nombrarse como sustituyentes, mediante la partícula oxo-

Propiedades físicas y químicas

Los aldehídos pueden encontrarse en fuentes naturales o sintetizarse en grandes escalas. Al ser
compuestos polares sus puntos de fusión son mayores que los compuestos no polares.
Cuentan con puntos de ebullición inferiores a los alcoholes y ácidos carboxílicos.
Usos
Los aldehídos suelen ser utilizados como saborizantes artificiales, pero en la industria química son
precursores de los oxoalcoholes, utilizados en la producción de detergentes y sanitizantes
industriales.
Sus principales usos son:
La fabricación de resinas, plásticos,solventes, tinturas, perfumes y esencias.
Los dos efectos más importantes de los aldehidos son: narcotizantes e irritantes.
El glutaraldehido se usa como: desinfectante en frío y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis
alérgicas.
El aldehido vanílico (vainilla) se usa en: industria de alimentación y perfumería.
El acetaldehido se usa: en la industria química en una inmensa cantidad de procesos, siendo un
producto muy inflamable tanto en líquido o sus vapores.
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son
de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un
grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree
responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos
cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con
animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación
de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina, etc.
Importancia
Su Importancia deriva en que tienen una gran influencia en la economía mundial pues gracias a
ellos la industria químicas elaboran muchos de sus productos, se utilizan principalmente para la
fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas, plásticos, perfumes, esencias, entre otros.
Estos debe a que los aldehídos actúan como reductores, son los principales generadores de
alcoholes simples, a la versatilidad en sus reacciones y y a la accesibilidad en su precio.
También se pueden emplear con otros usos igualmente significativos, como llevar a cabo la
creación de explosivos de diversa índole como el llamado TNPE., para crear los plásticos de tipo
técnico que de forma habitual se utilizan para conseguir llevar a cabo lo que es la sustitución de
piezas metálicas tanto en maquinaria como en automóviles.
Además Los aldehídos se encuentran en la naturaleza de muchas formas. Gracias a sus propiedades
aromatizantes se encuentran en diversos elementos de la vida diaria, como por ejemplo: Glucosa:
La glucosa libre o combinada es uno de los compuestos orgánicos más abundantes en la naturaleza
y es del grupo carbonilo (grupo aldehído). Cinnamaldehído: Este aldehído le da su sabor y olor a la
canela, así como también al alcanfor. Butiraldehído: Usado ampliamente para la fabricación de
perfumes o aromatizantes ya que se caracteriza por su aroma a chocolate y sabor a cacao.

Cetonas: Una cetona es un compuesto orgánico que tiene un grupo funcional carbonilo unido a dos
átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en el que el grupo carbonilo se une a al menos un
átomo de hidrógeno.
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente
a un átomo de oxígeno.
El tener 2 radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo es lo que lo diferencia de los ácidos
carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno es lo que lo diferencia de los
alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos
alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

R1(CO)R2, fórmula general de las cetonas.

Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las
cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los
radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es
el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se
unen a cadenas hidrocarbonadas. El mas sencillo es la propanona, de nombre común acetona. las
cetonas se pueden obtener a partir de reacciones químicas y las que se encuentran en la
naturaleza. Respecto a las reacciones, los métodos más importantes son mediante la oxidación de
alcoholes secundarios, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos, y a partir de reactivos de
Grignard.
Oxidación de alcoholes secundarios. Siendo el método más utilizado
Ozonólisis de alquenos
También En la naturaleza se pueden encontrar cetonas ampliamente distribuidas en diferentes
campos, están en la fructosa, en las hormonas cortisona, testosterona y progesterona, así como
también en el alcanfor, que es utilizado como medicamento tópico.
También, el mismo cuerpo humano las secrete cuando no hay suficientes hidratos de carbono. Este
es el estado de cetosis que se explicará mas adelante.
Modo de nombrarlos
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena
por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se
numera para que éste tome el localizador más bajo.

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas
como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.

Propiedades fisicas Los compuestos carbonílicos cuentan con puntos de ebullición más bajos que
alcoholes que presenten su mismo peso molecular. Los aldehídos y las cetonas no presentan
diferencias en su punto de ebullición si tienen el mismo peso molecular.
Las cetonas menores cuentan con un olor agradable y se encuentran en los aceites esenciales que
se extraen de flores y frutos empleados para producir perfumes. Los puntos de fusión y ebullición
de las cetonas son mayores que los de los aldehídos cuando sus pesos moleculares son diferentes.
Propiedades químicas
Son menos reactivas que los aldehídos porque el grupo carbonilo se encuentra en un carbono
secundario. Además, solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de
potasio, en este caso, dan como productos dos ácidos con un menor número de átomos de
carbono. Por el contrario, si se les reduce, dan lugar a alcoholes secundarios.
Las cetonas de pequeñas cadenas se presentan en estado líquido y son menos densas que el agua a
temperatura y presión ambiente. Las demás cetonas son sólidas. Las cetonas liquidas son
parcialmente solubles en agua y en el caso de la propanona, esta es totalmente soluble. Las cetonas
solidas son completamente insolubles. A medida que aumenae la longitud de la cadena de
carbones, disminuye la solubilidad de la cetona. Las cetonas son más solubles en agua que los
aldehídos porque tienen una mayor polaridad a causa de su grupo carbonilo, el cual forma uniones
puente de hidrógeno.
Usos
Las cetonas ciclicas de la presente invencion fomentan la produccion de plaquetas sanguineas,
leucocitos y eritrocitos, y se pueden emplear en la prevencion o tratamiento de la citopenia
producida por la quimioterapia, radioterapia o farmacoterapia del cancer, o por anormalidad
inmunologica, anemia y similares.
Las cetonas se emplean como materia prima en la síntesis de diversos productos. Se les utiliza
como solventes de tintas, esmaltes, barnices, para preparar sedas y medicamentos. La cetona más
comercial e importante es la propanona, la cual conoces como acetona. Las quinonas como la p-
benzoquinona se emplea en revelaciones fotográficas y la antraquinona se emplea en la fabricación
de colorantes
Obtención de resinas sintéticas, antiséptico, embalsamamiento, desodorante, fungicidas; obtención
de Exógeno o Ciclonita (explosivos), preparación de pólvoras sin humo. Son aprovechadas para la
obtención de Cloroformo y Yodoformo (Meislich, 1998). Algunas cetonas naturales y otras
artificiales se emplean en cosmetología como aromatizantes y perfumes.

Clasificación
Las cetonas pueden ser clasificadas según la cantidad de carbonilos que presentes. Si solo tienen un
grupo carbonilo, se les conoce como monoacetona; si hay dos grupos, se le clasifica como una
diacetona; en el caso de ser tres, se trata de una triacetona. También puede decirse que, si los
radicales unidos al carbono del grupo carbonilo son iguales, tenernos una cetona simétrica, si son
diferentes, tenemos una cetona asimétrica. Se les clasifica también como: Cetonas alifáticas.
Cetonas aromáticas. Cetonas mixtas.
Importancia de la Cetona

la cetona es un compuesto orgánico y su aplicación en nuestra vida diaria llega a muchos más
elementos de los que podemos pensar. Desde el punto de vista del ser humano, en nuestro cuerpo
hay una proporción X de cetona que es necesaria e importante para nuestra existencia, ejemplo de
ello es que en la testosterona natural de nuestro cuerpo hay un porcentaje de esta.

este compuesto es mucho más conocido por sus aplicaciones reales en la vida diaria de todos
nosotros y que nos la facilita muchos aspectos. Como cualquier elemento, la clave está en que se
han aprovechado sus beneficios para crear productos que podamos utilizar.

Entre las aplicaciones que la cetona tiene en nuestra sociedad, están las relacionadas con
diferentes tipos de industrias y sus productos, como la de textiles, entre los que destacan las fibras
sintéticas, muy utilizadas sobre todo en automoción. También se utilizan en algunos productos
como aditivos para la creación de diferentes tipos de plásticos.

El aroma de las cetonas es muy agradable por lo que son muy utilizadas para la fabricación
productos que dan sabor, perfumes y También se utilizan para la fabricación de medicamentos,
productos cosméticos, cremas, etc. Habitualmente también las utilizamos mezcladas en productos
quitamanchas, esmaltes, algunos tipos de pinturas, etc.

La clave de la cetona no está sólo en lo que es, sino en la infinita variedad de usos que tiene y, por
extensión, su aportación para la creación de productos esenciales para la vida diaria y para otros en
los que su presencia es esencial para obtener una serie de productos especializados, a los que
aporta unas características muy concretas.

La cetona es uno de estos compuestos naturales que están presentes en casi todo lo que nos rodea
y que, gracias a la investigación de científicos, ha ayudado a que el ser humano evolucione más
rápidamente y a que la vida le sea un poco más fácil al crear nuevos productos que faciliten las
tareas diarias