Practica 9 Quimica Organica Ii

FACULTAD DE
FARMACIA Y BIOQUIMICA
CURSO : QUIMICA ORGANICA II

TEMA: COMPUESTOS CARBOXÍLICOS: REACCIONES DE
ESTERIFICACIÓN –METODO DE TRANESTERIFICACION
MÉTODO DE TRANSESTERIFICACIÓN
DOCENTE : DANIEL ÑAÑEZ DEL PINO
INTEGRANTE:
DELESMA CRUZ TATIANA ANTONELA
SECCIÓN: FB4N2
FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRACTICA: 25/05/22
FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 31/05/22
LIMA-PERÚ
2022
I . I N T R O D U C C I Ó N
UNIVERSIDAD PRIVADA NORBERT WIENER
ESCUELA ACADEMICA DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
INDICE
I. INTRODUCCIÓN....................................................................................................................
II. MARCO TEORICO...............................................................................................................
III. COMPETENCIAS..............................................................................................................
IV. DESCRIPCIÓN DEL CASO DE ESTUDIO...................................................................................
MATERIALES Y REACTIVOS ..................................................................................................
PROCEDIMIENTO EXPRIMENTAL..........................................................................................
V. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE LOS RESULTADOS....................................................................
VI. RESULTADOS.....................................................................................................................
VII. CONCLUSIONES
CUESTIONARIO..................................................................................................................
VIII. BIIBLIOGRAFÍA..................................................................................................................
I.INTRODUCCIÓN
La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol para dar un éster más agua se
conoce como reacción de esterificación de Fischer. Un ácido mineral,
generalmente el ácido sulfúrico o el ácido clorhídrico, actúa como catalizador.
Como la reacción es reversible, se puede aplicar la ley de acción de las masas.
Esta ley dice que cuando se alcanza el equilibrio en una reacción reversible a
temperatura constante, el producto de las concentraciones de las masas
formadas, dividido por el producto de las concentraciones de las sustancias
reaccionantes, (estando elevada cada concentración (en mol/l) a una potencia
cuyo exponente es el coeficiente de la sustancia en la ecuación química) es
constante.
En la mayoría de las reacciones de Fischer, K tiene un valor de
aproximadamente 4 (K=4). Por tanto, si se emplean concentraciones iguales
para el alcohol y para el ácido carboxílico, el rendimiento en éster, cuando se

alcanza el equilibrio es del 67% aproximadamente. Este rendimiento se puede
aumentar empleando un exceso de una de las sustancias reaccionantes o
eliminando el agua a medida que se forma.
II.MARCO TEORICO:
ACETATO DE BENCILO
Es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C9H10O2. Es el éster

formado por la condensación de alcohol bencílico y ácido acético. Acetato
de bencilo es también conocido como ácido acético, Éster bencílico, ácido
acético Phenylmethyl Ester, Phenylmethyl Ethanoate etc.
Acetato de bencilo se encuentra naturalmente en muchas flores. Es el

componente principal de los aceites esenciales de ylang-ylang, jazmín
flores y tobira. Tiene agradable dulce aroma de jazmín. En consecuencia,
se utiliza extensamente en perfumería y cosmética por su aroma y sabores
a impartir sabores de manzana y pera. Es uno de muchos compuestos que
es atractiva para los machos de varias especies de orquídeas abejas, que
al parecer se reúnen el producto químico para sintetizar las feromonas; se
utiliza comúnmente como cebo para atraer y reunir estas abejas para
estudio.
Acetato de bencilo se usa como una composición de perfumería (floral,

frutal, que recuerda a jazmín) y aromatizantes (reminiscencias de manzana
y pera). Se utiliza como solvente de plástico y resina, acetato de celulosa,
nitrato, aceites, barnices, pulimentos y tintas. (Reminiscencias de manzana
y pera). Se utiliza como solvente en plástico y resina, acetato de celulosa,
nitrato, aceites.
CARACTERÍSTICAS DEL ACETATO DE BENCILO

Líquido incoloro y transparente, de olor frutal obtenido por esterificación
directa del ácido acético con alcohol butílico en presencia de un
catalizador. Soluble en alcohol, éter e hidrocarburos. Es levemente soluble
en agua.
Fórmula semidesarrollada del Acetato De Bencilo:
C H 3−COO −C H 2−C6 H 5
Punto de ebullición :126.5°C;
Punto de fusión : -77.9°C;
Punto de inflamación : 22°C;
Temperatura de auto ignición : 360°C
Límites de explosión (inferior/superior): 1.2 / 7.5 vol.%
Presión de : 13 hPa (20°C)
Densidad (20/4): 0.883
Solubilidad: 7 g/l en agua a 20°C
APLICACIONES DEL ACETATO DE BENCILO
Debido a su agradable aroma dulce, que recuerda al jazmín, el acetato de

bencilo es ampliamente utilizado en perfumería, cosmética; y aromas para
impartir sabor de manzana y pera. Además, es uno de los muchos
compuestos que pueden atraer las abejas de diferentes especies, por lo
que es utilizado como cebo para atraer y recoger estas abejas para su
estudio. Puede también utilizarse como disolventes en plásticos y resina,
acetato de celulosa, nitratos, aceites, lacas, esmaltes y tintas.
TRANSESTERIFICACIÓN
En química orgánica, la transesterificación es el proceso de intercambio del
grupo orgánico R "de un éster con el grupo orgánico R 'de un alcohol.
Estas reacciones a menudo se catalizan mediante la adición de un
catalizador ácido o básico. La reacción también se puede lograr con la
ayuda de enzimas (biocatalizadores), particularmente lipasas.
Los ácidos fuertes catalizan la reacción donando un protón al grupo

carbonilo, lo que lo convierte en un electrófilo más potente, mientras que
las bases catalizan la reacción al eliminar un protón del alcohol, lo que lo
hace más nucleófilo. Los ésteres con grupos alcoxi más grandes se
pueden hacer a partir de ésteres metílicos o etílicos de alta pureza
calentando la mezcla de éster, ácido/base y alcohol grande y evaporando
el alcohol pequeño para impulsar el equilibrio.
III. COMPETENCIAS
- Realiza la obtención del compuesto acetato de bencilo a partir de otro

éster para comprender el proceso de transesterificación y su
importancia en la industria farmacéutica.
- Caracteriza e identificar el compuesto obtenido par que evidencie el
cambio de estructura del compuesto de origen.
I. DESCRIPCIÓN DEL CASO DE ESTUDIO

OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
Familiarizarse con los procesos de esterificación y

transesterificación relacionándolo con la importancia en la industria
farmacéutica.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
Realiza la obtención del compuesto acetato de bencilo a partir de otro éster

para comprender el proceso de transesterificación y su importancia en la
industria farmacéutica.
Caracteriza e identificar el compuesto obtenido par que evidencie el

cambio de estructura del compuesto de origen.
Materiales y equipos:
I.V PROCEDIMIENTO EXPRIMENTAL:
1. TRANSESTERIFICACIÓN
Mezclar un 1 ml de acetato de etilo y alcohol bencilio a 5mL en un tubo de
ensayo que observamos para adicionar 3 a 4 gotas de ácido sulfúrico e
inmediatamente la siembra como marcador de un tiempo.
REACTIVO MEZCLA DE ACETATO DE ETILO SIEMBRA

Y ALCOHOL BENCÍLICO
2. Una vez marcado en la izquierda del cromatofolio, llevar la mezcla a

baño maria (60-70) por 5 minutos para repetir nuevamente en el mismo
cromatofolio por la misma cantidad de veces pero en la parte principal.
3.Por último, repetir el experimento pero en baño maria por 15 minutos y

colocar en la izquierda del mismo cromatofolio. Una vez terminada preparar
la cuba cromatografíca donde se colocará n-hexáno y acetato de etilo en
proporción. Respectivamente con un volumen de 3 mL. Finalmente el
cromatofolio por medio de valores de yodo metálico para luego observar los
resultados de la muestra en los distintos tiempos.
V. RESULTADOS
La siembra en cromatografía en capa fina siempre se saca el RF así

obtendremos la distancia recorrida por el compuesto. Para compuestos
poco polares, se debe utilizar un disolvente apolar como el hexano. En el
caso de compuesto con polaridad media, se aconseja utilizar mezclas
hexano/ acetato de etilo en distintas proporciones como lo vemos en
nuestra práctica para tener un mejor recorrido.
Utilizamos el n-hexano como solvente, revelador lodo Metálico y como

catalizador el Ácido Sulfúrico que nos ayuda en la reacción química, hace
una adición y protona al carbono carbonilico. Al realizar nuestra siembra
esperar los tiempos indicados en la práctica para ver las diferencias y tener
un mejor resultado. No destapar hasta que termine el recorrido el solvente
así evitaremos que arrastre al soluto. Lo que hace el calor es acelerar el
proceso para que produzca la reacción química.
VI. CONCLUSIONES:
En las reacciones de transesterificación del acetato de bencilo, resulta ser
más eficientes aquellas en las que se emplean catalizadores básicos como
el KOH, ya que los tiempos para completar la reacción son más cortos y los
porcentajes de abundancia son relativamente mayores. Por lo tanto, el tipo
de catalizador que se emplee puede ser determinante en factores como
velocidad de reacción, así como en la composición del producto final.
II. ANEXOS
CUESTIONARIO
1. Interprete los resultados obtenidos.
Usando el alcohol bencílico y ácido acético como materias primas,

esterificación directa bajo la catálisis de ácido sulfúrico produce
acetato de bencilo, que es neutralizado, lavado y fraccionado en
productos acabados. Acetato de bencilo de métodos de
producción está naturalmente presente en el aceite de ylang,
aceite de neroli, aceite de Jacinto, tuberose aceite y aceite de
gardenia. La producción industrial se realiza generalmente como
sigue.
En la catálisis del ácido sulfúrico, alcohol bencílico y ácido acético
glacial se mezclaron y se calienta para esterificar. Después de la
reacción, la mezcla se neutraliza con un álcali y luego se lava con
agua hasta neutral.
2. Realice la ecuación y su mecanismo de reacción

correspondiente.
CH3 COOH + C6 H 5 C H 2 OH →CH 3 CHOOCH 2 C 6 H 5+ H 2 O
En el mecanismo de transesterificación, el carbono carbonilo del éster de

partida reacciona para dar un intermedio tetraédrico, que vuelve al material
de partida o procede al producto transesterificado ( RCOO R2 ). Las
diversas especies existen en equilibrio, y la distribución del producto

depende de las energías relativas del reactivo y del producto.
3. El aroma de las frutas se debe a la presencia de

los esteres: mencione la composición química de
10 aromas de frutas u otros.
A diferencia de los ácidos, los ésteres no pueden dar enlaces de hidrógeno

puesto que no tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno.
Por lo tanto, los puntos de ebullición de los ésteres son inferiores en
comparación con los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos con
masas moleculares semejantes. Sin embargo, los ésteres pueden aceptar
enlaces de hidrógeno de otros líquidos con enlaces de hidrógeno; por lo
tanto, los ésteres de baja masa molecular son solubles en agua y los de
mayor masa molecular son insolubles en agua. A diferencia de los ácidos
carboxílicos de los cuales se derivan, los ésteres poseen olores
agradables. En realidad, los aromas específicos de muchas flores y frutos
se deben a la presencia de ésteres. Estos se emplean en la fabricación de
perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de la confitería y
bebidas no alcohólicas. Para obtener un sabor artificial de frambuesa, se
emplea una mezcla de nueve ésteres. Los vapores de los ésteres son
inocuos, a menos que se inhalen grandes concentraciones. El uso más
importante de los ésteres es como disolventes industriales. La mayor parte
de los ésteres son líquidos, incoloros, insolubles y más ligeros que el agua.
Los miembros inferiores de los ésteres de los ácidos carboxílicos son

líquidos incoloros con aroma de fruta; los superiores son inodoros. Varios
productos naturales contienen funciones éster, pudiendo agruparse en tres
clases:
• ESENCIAS DE FRUTAS: Ésteres procedentes de la
combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o
medio y un ácido carboxílico de peso molecular también
bajo o medio Como ejemplos pueden citarse el butirato de
butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con
aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a
plátano. El olor de los productos naturales se debe a más
de una sustancia química.

Grasas y aceites:
Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso
molecular medio o elevado Las grasas, que son esteres sólidos, y los
aceites, que son líquidos, se denominan frecuentemente glicéridos. Un
ejemplo típico de cera natural es la producida por las abejas, que la utilizan
para construir el panal.
Ceras:
Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido
carboxílico, ambos de peso molecular elevado.
III. BIBLIOGRAFIA
Rios Ortiz l. Acidos carboxilicos (4) [Internet]. Slideshare.net. 2016
[cited 21 October 2018]. Available from:
https://www.slideshare.net/jaleynis/acidos-carboxilicos-4
lfelix. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS [Internet]. Es.slideshare.net. 2013
[cited 21 Octubre 2018]. Available from:
https://es.slideshare.net/lfelix/cidos-carboxlicos-16203877

Practica 9 Quimica Organica Ii

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Practica 9 Quimica Organica Ii

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

FACULTAD DE

CURSO : QUIMICA ORGANICA II

conoce como reacción de esterificación de Fischer. Un ácido mineral,

generalmente el ácido sulfúrico o el ácido clorhídrico, actúa como catalizador.

Como la reacción es reversible, se puede aplicar la ley de acción de las masas.

temperatura constante, el producto de las concentraciones de las masas

formadas, dividido por el producto de las concentraciones de las sustancias

reaccionantes, (estando elevada cada concentración (en mol/l) a una potencia

cuyo exponente es el coeficiente de la sustancia en la ecuación química) es

En la mayoría de las reacciones de Fischer, K tiene un valor de

aproximadamente 4 (K=4). Por tanto, si se emplean concentraciones iguales

para el alcohol y para el ácido carboxílico, el rendimiento en éster, cuando se

alcanza el equilibrio es del 67% aproximadamente. Este rendimiento se puede

aumentar empleando un exceso de una de las sustancias reaccionantes o

eliminando el agua a medida que se forma.

Es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C9H10O2. Es el éster

Acetato de bencilo se encuentra naturalmente en muchas flores. Es el

Acetato de bencilo se usa como una composición de perfumería (floral,

CARACTERÍSTICAS DEL ACETATO DE BENCILO

APLICACIONES DEL ACETATO DE BENCILO

Debido a su agradable aroma dulce, que recuerda al jazmín, el acetato de

acetato de celulosa, nitratos, aceites, lacas, esmaltes y tintas.

Los ácidos fuertes catalizan la reacción donando un protón al grupo

- Realiza la obtención del compuesto acetato de bencilo a partir de otro

I. DESCRIPCIÓN DEL CASO DE ESTUDIO

Familiarizarse con los procesos de esterificación y

Realiza la obtención del compuesto acetato de bencilo a partir de otro éster

Caracteriza e identificar el compuesto obtenido par que evidencie el

I.V PROCEDIMIENTO EXPRIMENTAL:

REACTIVO MEZCLA DE ACETATO DE ETILO SIEMBRA

2. Una vez marcado en la izquierda del cromatofolio, llevar la mezcla a

3.Por último, repetir el experimento pero en baño maria por 15 minutos y

La siembra en cromatografía en capa fina siempre se saca el RF así

Utilizamos el n-hexano como solvente, revelador lodo Metálico y como

1. Interprete los resultados obtenidos.

Usando el alcohol bencílico y ácido acético como materias primas,

2. Realice la ecuación y su mecanismo de reacción

CH3 COOH + C6 H 5 C H 2 OH →CH 3 CHOOCH 2 C 6 H 5+ H 2 O

En el mecanismo de transesterificación, el carbono carbonilo del éster de

diversas especies existen en equilibrio, y la distribución del producto

3. El aroma de las frutas se debe a la presencia de

A diferencia de los ácidos, los ésteres no pueden dar enlaces de hidrógeno

Los miembros inferiores de los ésteres de los ácidos carboxílicos son

• ESENCIAS DE FRUTAS: Ésteres procedentes de la

combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o

medio y un ácido carboxílico de peso molecular también

bajo o medio Como ejemplos pueden citarse el butirato de

butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con

aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a

plátano. El olor de los productos naturales se debe a más

de una sustancia química.

También podría gustarte