Seminario 3

Alcoholes y Fenoles
QUÍMICA ORGANICA II LABORATORIO
DRA. ANGE L ICA HERNANDEZ L INARES

Salazar Palomino Amayrani

Introduccion
Los alcoholes son compuestos que portan el grupo Hidroxilo (-OH). Son
compuestos que nos son familiares. La palabra alcohol deriva del árabe, al-
kuhl. Inicialmente quería decir <poder> y más tarde <sustancia> o <esencia> .
Designaban así a la esencia que podían obtener de la destilación del vino.
El Acohol etílico (obtenido por fermentación del vino) lo podemos encontrar
en bebidas, cosméticos y fármacos. El Alcohol Metílico se utiliza como
combustible o como disolvente. El Alcohol isopropílico se suele usar como
desinfectante.
 Los alcoholes son compuestos que pueden ser considerados como
derivados estructurales del agua, al sustituir a uno de los hidrógenos por
un grupo alquílico, en su molécula:

Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener un grupo oxhidrilo o

hidroxilo (-OH ) unido a una estructuraacíclica o cíclica.
Los alcoholes pueden dividirse en 3 clases:
Ejemplos:
ALCOHOLES
PRIMARIOS

ALCOHOLES
SECUNDARIOS

ALCOHOLES
TERCIARIOS
 NOMENCLATURA COMUN
El nombre se forma con la palabra alcohol
seguida por el nombre del alquilo con el sufijo
“ico”.
 SISTEMA UIQPA
REGLAS
La cadena continua mas larga de carbonos que contiene el grupo –OH
se toma como el compuesto básico.
La cadena se numera a partir del extremo al que se encuentra más
próximo el grupo hidroxilo (OH).
▪ Al nombre del alcano se cambia la terminación “ano”por la
terminación “ol ”
Si aparece más de un grupo hidroxilo en la misma molécula, se
emplean los sufijos diol, triol, etc.
En estos casos se sigue conservando el nombre del alcano básico.
El grupo OH tiene prioridad al numerar con respecto a los dobles y
triples enlaces.
Ejercicios:
 Propiedades fisicas
El grupo hidroxilo (-OH) proporcionan cierta polaridad a la molécula,
estos grupos formaran puentes de hidrógeno influyendo en las
propiedades físicas de estas moléculas.
A medida que aumenta el tamaño de la cadena de átomos de
carbonos aumenta el punto de ebullición.
Al comparar alcoholes con el mismo número de átomos de carbono
tendrá un menor punto de ebullición el alcohol que sea ramificado.
Los homólogos de 1 - 3 átomos de carbono son solubles en agua. Al
aumentar la cadena de carbonos, disminuye la solubilidad
Los de 4 átomos de carbono son poco solubles
De 5 átomos de carbono en adelante son insolubles en
agua
Las ramificaciones aumentan la solubilidad en agua
Los alcoholes son polares pero son solubles en casi
todos los disolventes no polares comunes (CCl4 , éter,
benceno).
Los alcoholes de 1 a 10 átomos de carbono son líquidos,
incoloros de olor característico.
 Sistesis de alcoholes
A partir de los alquenos. .-
a)Hidratación de alquenos. Al tratar el tema de los alquenos vimos
que se pueden obtener alcoholes por hidratación de los mismos,
teniendo en cuenta que por este procedimiento se obtienen alcoholes
de acuerdo con la regla de Markovnikov.
 b) Hidroboración seguida de oxidación. Mediante
este procedimiento se pueden tener alcoholes anti-
Markovnikov.
 2.- A partir de haluros de alquilo. Este proceso tiene lugar
mediante una sustitución nucleofílica. En los haluros primarios
y algunos secundarios tiene lugar mediante una SN2.
Mientras que en los haluros de alquilo terciarios tiene lugar
mediante una SN1
 Reacciones de los alcoholes
1.- Reacciones de oxidación. Los alcoholes primarios se reducen a ácidos
carboxilicos cundo se emplean oxidantes enérgicos como el Na2Cr2O o H2CrO4,
mientras que los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Para reducir los
alcoholes primarios a aldehídos se emplea el reactivo de Collins (CrO3 + piridina) o
una variante del mismo CCP(CloroCromato de Piridinio, CrO3 + piridina + HCl).
 Aplicaciones
Además de usarse con fines culinarios (bebida alcohólica), el etanol se utiliza
ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacéutico, como
excipiente de algunos medicamentos y cosméticos (es el caso del alcohol
antiséptico 70º GL y en la elaboración de ambientadores y perfumes).
Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. También es un
desinfectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una concentración de
aproximadamente el 70%.
Industria química
La industria química lo utiliza como compuesto de partida en la síntesis de
diversos productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos,
pinturas, etc.), el éter dietílico, etc.
También se aprovechan sus propiedades desinfectantes.
Combustible
Se emplea como combustible industrial y doméstico. En el uso doméstico se emplea
el alcohol de quemar. Este además contiene compuestos como la pirovidos
exclusivamente a alcohol. Esta última aplicación se extiende también cada vez más
en otros países para cumplir con el protocolo de Kyoto. Estudios del Departamento
de Energía de EUA dicen que el uso en automóviles reduce la producción de gases
de invernadero en un 85%.[cita requerida] En países como México existe la política
del ejecutivo federal de apoyar los proyectos para la producción integral de etanol y
reducir la importación de gasolinas que ya alcanza el 60%.
ALCOHOL METÍLICO O METANOL (CH3-OH)
Usos:
• Se utiliza para desnaturalizar el alcohol etílico haciéndolo no potable.
• Como combustible y aditivo para gasolina, ya que su índice de octano es
mayor al de la gasolina, además de que es más seguro y más limpio, por lo que
contamina menos.
• Disolvente en la fabricación de barnices y pinturas.

ALCOHOL ETÍLICO O ETANOL (CH3-CH2-OH)

Usos:
* Disolvente industrial de grasas, aceites y resinas.
* Desinfectante y antiséptico.
* En la fabricación de bebidas alcohólicas
 Fenoles
Son derivados aromáticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.

Los fenoles tienen cierto carácter ácido y forman sales metálicas. Se encuentran ampliamente
distribuidos en productos naturales, como los taninos.

Regla 1.Se nombran como los alcoholes, con la terminación

"-ol" añadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo
OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la
función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado
del nombre del hidrocarburo.
Regla 2.
Si el benceno tiene varios substituyentes,
diferentes del OH, se numeran de forma que
reciban los localizadores más bajos desde el
grupo OH, y se ordenan por orden alfabético.
En caso de que haya varias opciones decidirá
el orden de preferencia alfabético de los
radicales
Ejemplos:
 REACCIONES DE SÍNTESIS DE
FENOLES
a) Fusión alcalina b) Hidrólisis de Sales
de diazonio.
 REACCIONES DE LOS FENOLES
Reacciones como alcohol. Los alcoholes experimentan algunas
reacciones de los alcoholes alifáticos como la esterificación y la
formación de éteres (síntesis de Williamson).

Sin embargo los fenoles no sufren las reacciones de eliminación de los alcoholesalifáticos, es decir, los fenoles no se deshidratan
-Reacciones como aromático. Los fenoles
Reacciones de oxidación. Las reacciones de
experimentan las reacciones típicas de los
oxidación de los fenoles da lugar a la
compuestos aromáticos, como nitración, formación de 2,5-ciclohexadieno-1,4-diona
halogenación, sulfonación, alquilación y (quinonas) y es característica de los
acilación de Friedel y Crafts (la acilación mismo.
compite con la esterificación por eso el
rendimiento es bajo). Hay que tener en cuenta
que el OH del fenol en un activante y
orientador orto-para
 Bibliografía
Organic Chemistry, M.A. Fox and J.K. Whitesell, 2ª ed., Jones and Bartlett
Publishers, 1997, tema 8: “Substitution by Nucleophiles at sp3 -Hybridized
Carbon”, pag. 385.
Organic Chemistry, T.W. G. Solomons and C.B. Fryhle, 10ª ed., John Wiley &
Sons, 2011, tema 12: “Alcohols from Carbonyl Compounds: Oxidation-
Reduction and Organometallic Compounds”, pag. 548, -12.7 Reactions of
Organolithium and Organomagnesium Compounds (Reactions of Grignard
Reagents with Epoxides)-, pag 563, 565.
Organic Chemistry, Maitland Jones, Jr. and Steven A. Fleming, 4 ª ed., W.W.
Norton & Company, 2010, tema 7: “Substitution and Elimination Reactions:
The SN2, SN1, E2 y E1 Reactions”, pag 261.