Tema 1: Química orgánica

1. Introducción
Los seres vivos están formados principalmente por Carbono, Hidrógeno, Oxígeno y
Nitrógeno. Estos son llamados los bioelementos y forman parte de la materia viva. De ahí
que los compuestos de carbono se conozcan con el nombre de compuestos orgánicos.
La parte de la Química que estudia los compuestos del carbono es la Química Orgánica
o Química del Carbono, pues este elemento es común en todos los compuestos
orgánicos.
Estos son los elementos que usaremos en formulación orgánica:
Carbono, C, 4; Hidrógeno, H, 1; Oxígeno, O, 2; y Nitrógeno, N, 3.

2. Hidrocarburos
Son los compuestos orgánicos más simples que surgen a partir de la facilidad que presenta
el Carbono para formar cadenas largas haciendo enlaces con otros átomos de carbono.
En resumen, son combinaciones Carbono-Carbono, C-C. El resto de los enlaces posibles
se completan con átomos de hidrógeno.

Alcanos
Son los hidrocarburos más simples y están formados por C e H, unidos entre sí por enlaces
sencillos (C-C y C-H).
Se nombran atendiendo al número de átomos de carbono en la molécula y añadiendo la
terminación -ano:
1: Met- 2: Et- 3: Prop- 4: But- 5: Pent- 6: Hex-
7: Hept- 8: Oct- 9: Non- 10: Dec- 11: Undec- 12: Dodec-

Si el hidrocarburo presenta varias ramas, en primer lugar hay que localizar la rama
principal (será la cadena más larga posible que podamos construir, esté o no en línea
recta). El resto serán cadenas secundarias (radicales).

3-etil-2,2,5-trimetilheptano

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Tema 1: Química orgánica
PASOS PARA NOMBRAR COMPUESTOS ORGÁNICOS
1.- Se selecciona la cadena principal. La cadena principal será aquella que tenga un
número mayor de carbonos. En el caso de que una de las cadenas, a pesar de tener menor
número de carbonos, tenga más ramificaciones será considerada como cadena principal.

2.- Se numera la cadena principal, de tal forma que los sustituyentes se encuentren en las
posiciones más próximas al origen de la cadena.

1 2 3 4 5 6 7

3.- Se comienza a nombrar el compuesto orgánico nombrando los sustituyentes con la

terminación –il. Estos se nombran en orden alfabético e indicando la posición en la que
se encuentran en la cadena principal y el número de sustituyentes que hay de cada tipo.
Entre números y letras siempre se coloca un guion; y los números se separan por comas.

3-etil-2,2,5-trimetil…
4.- Una vez nombrados los sustituyentes, se termina de nombrar el compuesto orgánico
indicando el nombre de la cadena principal.
3-etil-2,2,5-trimetilheptano

Alquenos
Hidrocarburos que poseen, al menos, un doble enlace entre átomos de Carbono. La
terminación que les corresponde es –eno. A diferencia de los alcanos, la cadena principal
será la más larga que incluya el doble enlace (C=C) y se empieza a numerar la cadena a
partir del extremo más cercano a dicho enlace. Es imprescindible indicar en qué posición
se encuentra el doble enlace en la cadena principal.

3,4-dimetil-2-hexeno
Alquinos
Hidrocarburos que poseen, al menos, un triple enlace entre átomos de Carbono. La
terminación que les corresponde es –ino. A diferencia de los alcanos, la cadena principal
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Tema 1: Química orgánica
será la más larga que incluya el triple enlace (C≡C) y se empieza a numerar la cadena a
partir del extremo más cercano a dicho enlace. Es imprescindible indicar en qué posición
se encuentra el triple enlace en la cadena principal.
En el caso de existan dobles enlaces en la estructura, estos serán los que tengan
preferencia sobre los triples enlaces; a pesar de que estos últimos son los últimos en
indicarse a la hora de nombrar la molécula.

3-metil-1,3-heptadien-5-ino

Hidrocarburos cíclicos
Hidrocarburos constituidos por una cadena de átomos de carbono que se cierra sobre sí
misma (un ciclo). Pueden tener enlaces simples, dobles o triples entre átomos de carbono.
El resto de los enlaces se completan con átomos de hidrógeno o con radicales.
Se nombrar como cualquier otro alcano, alqueno o alquino pero indicando al principio la
palabra ciclo. Se empieza a contar la rama principal con los criterios establecidos
anteriormente.

3-etil-5-metilciclohexeno
El benceno un caso particular de
hidrocarburo cíclico, con tres dobles enlaces
alternados. Se le conoce comúnmente como
1,3,5-ciclohexatrieno, pero siempre se
utiliza su nombre propio, benceno.

3. Grupos funcionales con oxígeno

Los grupos funcionales con oxígeno o compuestos oxigenados son moléculas orgánicas
con estructura similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye uno o más átomos
de hidrógeno por grupos que presentan oxígeno.

Éteres
Moléculas orgánicas cuyo grupo funcional es el grupo éter (-O-).
Este grupo funcional se nombra ligeramente diferente al resto de compuestos orgánicos:
se nombran los radicales unidos al oxígeno en orden alfabético añadiendo al final la
terminación éter.

Etilmetiléter
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Alcoholes
Moléculas orgánicas cuyo grupo funcional es el grupo hidroxilo (-OH).
Se nombra añadiendo la terminación -ol al compuesto orgánico correspondiente e
indicando su posición en la cadena.
Si en algún compuesto el grupo alcohol no es el grupo principal, se nombrará como
radical (hidroxi-).

1,2,3-propanotriol

Cetonas
Moléculas orgánicas cuyo grupo funcional es un grupo carbonilo (-CO-). El átomo de
oxígeno se encuentra unido con doble enlace al átomo de carbono que no se encuentra en
los extremos.
Se nombra añadiendo la terminación -ona al compuesto orgánico correspondiente e
indicando su posición en la cadena.
Si en algún compuesto el grupo cetona no es el grupo principal, se nombrará como radical
(oxo-).

4,4-dimetil-2-pentanona

Aldehídos
Moléculas orgánicas cuyo grupo funcional es un grupo carbonilo (-COH). El átomo de
oxígeno se encuentra unido con doble enlace al átomo de carbono que se encuentra en los
extremos.
Se nombra añadiendo la terminación -al al compuesto orgánico correspondiente. No es
necesario indicar su posición en la cadena ya que siempre se encuentra en los extremos.
Si en algún compuesto el grupo aldehído no es el grupo principal, se nombrará como
radical (formil-).

3-metil-2-pentenal

Ésteres
Moléculas orgánicas cuyo grupo funcional es un grupo éster (-COO-). Un átomo de
oxígeno se encuentra unido con doble enlace al átomo de carbono y el otro átomo de
oxígeno se une a dicho carbono mediante enlace simple.

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Se nombra en dos partes: la primera parte hace referencia a la cadena principal donde se
encuentra el grupo éster y se nombra con la terminación –oato; la segunda parte hace
referencia a la cadena unida al oxígeno que se nombra como si fuera un radical terminado
en –ilo.

Propanoato de etilo

Ácidos carboxílicos
Moléculas orgánicas cuyo grupo funcional es un grupo carboxílico (-COOH). Un átomo
de oxígeno se encuentra unido con doble enlace al átomo de carbono y el otro átomo de
oxígeno se une a dicho carbono y a un hidrógeno mediante enlace simple.
Se nombra añadiendo al compuesto orgánico el prefijo ácido y la terminación –oico. No
es necesario indicar su posición en la cadena ya que siempre se encuentra en los extremos.

Ácido 2-hexenodioico

4. Grupos funcionales con nitrógeno

Los grupos funcionales con nitrógeno o compuestos nitrogenados son moléculas
orgánicas con estructura similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye uno o
más átomos de hidrógeno por grupos que presentan nitrógeno.

Nitroderivados
Moléculas orgánicas cuyo grupo funcional es el grupo nitro (-NO2).
Este tipo de grupos funcionales se consideran siempre como sustituyentes y se nombran
mediante el prefijo nitro-.

1-metil-2,4,6-trinitrobenceno

Aminas
Moléculas orgánicas que derivan del amoniaco (NH3), sustituyendo uno o más
hidrógenos por radicales –NH2.
Las aminas se nombran considerando la cadena hidrocarbonada como un radical del
grupo –NH2 y el sufijo –amina. Hay que tener en cuenta que puede haber hasta tres
cadenas hidrocarbonadas unidas al grupo amina; éstas se nombrarán por orden alfabético.

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Si en algún compuesto el grupo amina no es el grupo principal, se nombrará como radical
(amino-).

Metilamina Etenildimetilamina

Nitrilos
Moléculas orgánicas cuyo grupo funcional es el grupo ciano (-CN). Poseen un átomo de
nitrógeno unido mediante triple enlace a un extremo de la cadena.
Se nombran añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre de la cadena.
Si en algún compuesto el grupo -CN no es el grupo principal, se nombrará como radical
(ciano-).

Butanonitrilo
Amidas
Moléculas orgánicas cuyo grupo funcional es el grupo amida (-CONH2). Estos
compuestos poseen en un extremo de la cadena un grupo funcional formado por un átomo
de oxígeno unido al carbono mediante doble enlace y un grupo amina (-NH2).
Se nombra la cadena añadiendo el sufijo –amida al nombre del hidrocarburo. En las
amidas, es posible encontrar uno o dos radicales unidos al grupo NH2. En ese caso, el
sustituyente que se encuentra unido al nitrógeno es nombrado indicando dónde se
encuentra unido con un N-.

N-metilpropanamida

5. Orden de preferencia para la selección del grupo principal

Nombre Grupo Prefijo y sufijo
1. Ácidos carboxílicos -COOH Ácido …-oico
2. Ésteres -COO- -ato de…
3. Amidas -CONH2 -amida
4. Nitrilos -CN -nitrilo
5. Aldehídos -COH -al
6. Cetonas -CO- -ona
7. Alcoholes -OH -ol
8. Aminas -NH2 -amina
9. Éteres -O- -éter

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 6. Reactividad orgánica
Los compuestos orgánicos son, casi en su totalidad, compuestos covalentes. Por lo tanto,
para estudiar cómo reaccionan los compuestos orgánicos se debe atender a la forma en la
que se rompe dicho enlace y al desplazamiento y orientación de los electrones que
contribuyen a su creación.

Reacción de adición
Tipo de reacción que tiene lugar en los compuestos que presentan dobles o triples
enlaces.
La molécula que contiene insaturaciones pierde dicho enlace y, en las posiciones que
ocupaba anteriormente la insaturación, se incorpora la molécula sencilla acompañante.
La parte de la molécula sencilla que tiene mayor peso molecular ocupara, si es posible, la
posición del carbono con menos hidrógenos.

Reacción de eliminación
Reacción que tiene lugar en los alcoholes al ser sometidos a un ácido fuerte. Se caracteriza
por la presencia de un alcohol cualquiera y un ácido sulfúrico (H2SO4).
Esta reacción produce la pérdida del alcohol y la formación de un doble enlace en la
posición que ocupaba anteriormente el alcohol. El doble enlace se orientará hacia el
carbono con menos hidrógenos.

Reacción de sustitución
También llamada reacción de desplazamiento. Un átomo o grupos de átomos de dos
moléculas diferentes son intercambiados.

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Reacción de sustitución en compuestos aromáticos
El mecanismo de este tipo de reacciones es idéntico al de las reacciones de sustitución.
Se sustituye un átomo de hidrógeno del benceno (C6H6) por un átomo o grupo de átomos
de otro compuesto. Si el benceno ya presenta radicales, el nuevo sustituyente se unirá en
la posición más alejada de dicho radical.

Reacción de esterificación
El mecanismo de este tipo de reacciones es idéntico al de las reacciones de sustitución.
La reacción tiene lugar entre un alcohol y un ácido carboxílico, liberando en el proceso
una molécula de agua. La cadena de carbonos del alcohol queda unida al oxígeno libre
del ácido carboxílico, formando así un éster.

Reacción de combustión
Reacción química exotérmica de una sustancia o mezcla de sustancias (combustible) con
el oxígeno.
Cualquier molécula orgánica en presencia de O2 (oxígeno gaseoso) produce una
reacción de combustión, que da lugar a CO2 y H2O. Es conveniente ajustar la reacción.

Reacción de polimerización
La polimerización es un conjunto de reacciones químicas por el que los reactivos,
monómeros (compuestos de bajo peso molecular), se agrupan químicamente entre sí
dando lugar a polímeros (molécula de gran peso molecular).
Este tipo de reacciones se identifican por ser el eteno el único reactivo de la reacción,
dando lugar a un polietileno.
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Reacción de reducción-oxidación
Las reacciones redox o reacciones de reducción-oxidación son aquellas reacciones
químicas en las que ocurre un intercambio de electrones entre los átomos o moléculas
involucrados.
En el caso de las reacciones redox en compuestos orgánicos, tiene lugar sobre los grupos
alcohol, aldehído, cetona y ácido carboxílico, atendiendo al siguiente orden:

Como se puede observar en la imagen anterior, los alcoholes son oxidados a aldehídos o
cetonas (dependiendo de si el grupo hidroxilo). A su vez, los aldehídos son capaces de
oxidarse a ácidos carboxílicos (las cetonas no porque el carbono carbonílico no es
terminal). Los agentes oxidantes típicos son: K2Cr2O7 y KMnO4.
A su vez, los ácidos carboxílicos son capaces de reducirse a aldehídos. Y los aldehídos
y cetonas son capaces de reducirse a alcoholes. El agente reductor típico es el LiAlH4.

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