UNIVERSIDAD AUTÓNOMA

DE NUEVO LEÓN

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

LICENCIADO EN QUÍMICA INDUSTRIAL

FUNDAMENTOS DE REACCIONES ORGÁNICAS

Responsables de la materia: Dra. Zuleyma Martínez Campos Fecha: 03/05/2023

Nombre del alumno(a): Andrea Carolina Martínez Trigo, José Sebastián Pabello Álvarez, Diana
Guadalupe Castillo Sánchez Semestre: 4°.

REPORTE DE PRÁCTICA # 8

Título: SUSTITUCIÓN A CARBÓN SATURADO

SINTESIS DE CLORURO DE TER-BUTILO

Objetivo

Preparar el cloruro de ter-butilo, a partir de alcohol ter-butílico mediante catálisis

ácida, purificar y comprobar la ausencia del ter-butanol aplicando pruebas de
análisis funcional orgánico, además estimar el grado de pureza del producto
mediante la determinación de su índice de refracción.
Fundamento

Un haloalcano, también conocido como halogenuro de alquilo,

halogenoalcano o haluro de alquilo, es un compuesto químico derivado de un
alcano por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por átomos de
halógeno. La sustitución con flúor, cloro, bromo y yodo conduce a fluoroalcanos,
cloroalcanos, bromoalcanos y yodoalcanos, respectivamente.

Para obtener los halogenuros de alquilo debe someterse a las moléculas a un

proceso de halogenación; es decir, incorporarles átomos de halógenos a sus
estructuras, en especial a un átomo a un de carbono sp3. Hay dos métodos para
obtenerlos o sintetizarlos: mediante radiación ultravioleta a través de un
mecanismo por radicales libres, o mediante adición de hidrácidos o halógenos.

Los alcoholes terciarios reaccionan, en general, muy rápido con los

halogenuros de hidrógeno; los secundarios más despacio y los primarios aún
con mayor lentitud. Los fenoles no dan reacción en absoluto.

Los alcoholes reaccionan con facilidad con los halogenuros de hidrógeno para
dar halogenuros de alquilo y agua, también lo hacen con el halogenuro
alcalino en medio ácido.

Algunos halogenuros son poco reactivos como el ácido clorhídrico que

necesita presencia del cloruro de zinc como catalizador para reaccionar con
alcoholes primarios y secundarios, pero con un terciario solo requiere agitación
y que el ácido esté concentrado.
Reacción general

Mecanismo de reacción

Materiales y equipo

 Plancha de agitación
 Refractómetro
 Agitador magnético
 Matraz Erlen Meyer de 50 mL
  Pipeta serológica de 10 mL (2)
 Propipeta
 Espátula
 Embudo de adición
 Soporte
 Anillo para soporte
 Vaso de precipitado de 100 mL. (4)
 Termómetro
 Tapón monohoradado
 Encendedor
 Papel pH
 Equipo Exelo (matraz destilador, refrigerante, cabeza de destilación,
matraz colector)
 Bomba de recirculación

Observaciones/Resultados

Al agregar HCl y ter-butil. Lo pusimos a agitar 20 min. Y se veían dos fases

transparentes. Lo vaciamos al embudo de separación y reposamos. Separamos
las fases y nos quedamos con la orgánica en el embudo de separación. Le
agregamos 5 mL de H2O y otra vez se vio dos fases, pero ahora la orgánica se
veía opaca. Volvemos a separar, dejando la orgánica en el embudo.

Le agregamos 5 mL de Bicarbonato de sodio, agitamos y se vieron dos fases, la

orgánica opaca y la acuosa transparente. Separamos y secamos con cloruro de
sodio.

Realizamos la prueba de Lucas, salió negativa (-OH), la cual quiere decir que no
hay presencia de alcohol.
Sacamos el índice de refracción:
-Teórica: 1.3838
-Experimental: 1.382
El producto quedó transparente por lo cual coincide con lo esperado.
Discusiones

El procedimiento fue llevado a cabo correctamente, no se presentó ninguna

situación o percance durante la realización de la práctica. Por esto mismo se
obtuvo un buen rendimiento del 74.4%.
Conclusión

Logramos sintetizar cloruro de ter-butilo, el producto coincide con las

características de apariencia y obteniendo un 74.4% de rendimiento. El producto
se realizó por medio de un método más común para preparar un halogenuro de
alquilo es la reacción de un alcohol con un halogenuro de hidrogeno. Esto se
debe a la alta basicidad del ion hidroxilo del grupo OH del alcohol el cual no es
muy buen grupo saliente, por lo que esta reacción es generalmente catalizada
con ácidos, por lo cual se utilizó el HCl para catalizar y sintetizar el producto
obtenido.
Residuos
Residuo generado Contenedor Cantidad aproximada
Fase acuosa A 10 mL
Prueba de Lucas A 1 mL
Producto D 5 mL

Cuestionario
1.Indique la reacción general de los ensayos químicos realizados al producto.

2. ¿Qué reacción hubiera ocurrido si la reacción se hubiera realizado bajo calentamiento?

Justifique su respuesta.
Al calentar un alcohol en ácido concentrado como HCl o HBr con frecuencia se producen
reacciones de eliminación debido a que el grupo hidroxilo protonado es un buen candidato tanto
para la sustitución como para la eliminación. Si la reacción de sustitución procede a través del
mecanismo SN1 es posible la formación de productos resultantes de la transposición del
carbocatión intermedio.
3. ¿Qué otros reactivos pueden convertir alcoholes en haluros de alquilo, además de los
hidrácidos?
PBr3, PCl3, SOCl2
4. ¿Cómo se forma el reactivo de Lucas? Explique por qué no se usa esta prueba química
en el producto.
Se disuelven 24 g de cloruro de cinc anhidro (fundido) en 27 g (23 ml) de ácido clorhídrico
concentrado, agitando y refrigerando para evitar la pérdida de ácido.No se usa la prueba
porque reacciona casi instantáneamente mediante el test de Lucas, porque forman
carbocationes terciarios relativamente estable
Bibliografías

Bruice, Paula Yurkanis, 1941-. (2004). Organic chemistry. Upper Saddle River,
NJ :Pearson/Prentice Hall,
Bolívar, G. (2019, abril 25). Halogenuros de alquilo: propiedades, obtención,
ejemplos. Lifeder. https://www.lifeder.com/halogenuros-de-alquilo/
HALOGENUROS DE ALQUILO/FORMULACIÓN/QUÍMICA ORGÁNICA. (2020,
agosto 4). CLASES DE FARMACIA EN SALAMANCA/profesor Pepe Blasco;
estudiosfarmaceúticos.com.
https://www.estudiosfarmaceuticos.com/halogenuros-de-alquilo/