Nombre de la Práctica: Solubilidad de Compuestos

Introducción:
1. ¿Qué es la solubilidad? La solubilidad según Chang [1], se define como la máxima cantidad de
un soluto que se puede disolver en determinada cantidad de un disolvente a una temperatura
específica.
2. ¿Qué es la miscibilidad? El término miscibilidad se usa para describir la capacidad de un líquido
para disolverse en otro, o dicho por Whitten [2], la miscibilidad de dos líquidos se refiere a su
capacidad para mezclarse y formar una solución homogénea.
3. ¿Qué es la constante dieléctrica? La constante dieléctrica de un disolvente es una medida de
lo bien que puede aislar entre sí cargas eléctricas opuestas. Las moléculas del disolvente aíslan
una carga al rodearla, por lo que los polos positivos de las moléculas del disolvente rodean a las
cargas y los polos negativos de las moléculas de disolvente rodean a las cargas positivas de
Yurkains [3].
4.

Disolventes Orgánicos Constante Dieléctrica

Agua 79
Tolueno 2,568
Cloroformo 4.81
Acetona 21
Etanol 25
Hexano 1,9
Xileno 2,57
Isopropanol 17,9
Metanol 33
5. Importancia de un disolvente en una reacción química. El disolvente puede tener una
influencia decisiva en la eficacia de la reacción y es, por tanto, un parámetro estratégico en la
planificación de una síntesis. Los disolventes orgánicos, particularmente halogenados y/o
aromáticos, plantean problemas en cuanto a su toxicidad, inflamabilidad e impacto
medioambiental y por ello su reemplazo por medios alternativos con un menor impacto
medioambiental y que mejoren las eficiencias de las reacciones y los procesados finales es un
objetivo de interés [4].
6. Disolvente polar y no polar (ejemplo).
▪ Disolvente polar: Alcohol etílico -> Líquido transparente, con olor característico parecido al
éter. Masa molecular: 46.1; Punto de ebullición a 78,3ºC. Punto de fusión: -117°C; Densidad
relativa (agua = 1): 0.8; Solubilidad en agua: Miscible. Absorbe agua por almacenamiento
[5].
▪ Disolvente no polar: Ciclohexano-> Hidrocarburo cíclico. Líquido transparente e incoloro de
olor característico. Punto de ebullición :80,7°C. Punto de fusión: 6,47°C. Punto de
inflamación: -18°C. Temperatura de auto ignición: 260°C. Límites de explosión
(inferior/superior): 1,2 / 8,3 vol.%. Presión de vapor: 104 hPa (20°C). Densidad (20/4): 0,778.
Solubilidad: Inmiscible con agua [5].
7. ¿Qué es la polaridad de un disolvente? Representa la distribución de cargas dentro de una
molécula. Cuando dos átomos se unen mediante enlace tipo covalente, los electrones tienden a
situarse más cerca del átomo con mayor electronegatividad [6].
8. ¿Qué es un disolvente prótico? Disolvente prótico: Un disolvente como el agua o un alcohol
que puede actuar como un donador de protones de McMurry [7].
9. ¿Qué es un disolvente aprótico? Disolvente aprótico: Un disolvente polar que no puede
funcionar como un donador de ion hidrógeno de McMurry [7].
10. Ventajas del agua (H2O) como disolvente.

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 ▪ La molécula del agua tiene carga eléctrica positiva en un lado y negativa del otro. Debido a
que las cargas eléctricas opuestas se atraen, las moléculas del agua tienden a unirse unas
con otras [8].
▪ El agua es conocida como el “solvente universal”, ya que disuelve más sustancias que
cualquier otro líquido y contiene valiosos minerales y nutrientes [8].
▪ El agua es abundante, barata y no toxica [9].
▪ Con frecuencia se presentan condiciones sencillas de reacción en las reacciones
promovidas con agua, llevando mejoras en términos de producción y selectividad [9].
▪ El agua puede facilitar el intercambio del ligando en reacciones catalizadas con metales de
transición [9].
▪ Los catalizadores solubles en agua se pueden utilizar después de una filtración, decantación
o mediante la extracción de los productos insolubles en agua [9].
Objetivo:
Visualizar y predecir cuándo una sustancia orgánica puede actuar o no cómo disolvente de un soluto
o generar miscibilidad o inmiscibilidad.
Experimental:
Parte A-Solubilidad de compuestos sólidos.

Determine la solubilidad de cada una de las 3 muestras: Benzofenona, Ácido Maléico y Naftaleno, de la siguiente manera:

Coloque 40 mg de cada muestra en cada uno de 4 tubos de ensaye. Etiquete los tubos y entonces adicione poco a poco: 1
ml de agua al primer tubo, 1 ml de alcohol metílico al segundo tubo y 1 ml de hexano al tercer tubo, en cada adición observe
y anote. El cuarto tubo sirve de control o comparación. Usando la parte redondeada de la micro espátula o con la barra de
vidrio, agite cada muestra continuamente por 60 segundos. Después de los 60 segundos, ya no agite, anote si el sólido se
disuelve completamente o si es insoluble o parcialmente soluble. Debe comparar cada tubo con el control al hacer cada
observación. El sólido es parcialmente soluble, si solo una parte del sólido se disolvió (por lo menos un 50%). Si no es claro
que solo una parte del sólido se disolvió entonces se establece que el sólido es insoluble. Si todo el sólido se disolvió o si
quedaron algunos muy pocos gránulos, considere que el sólido es soluble.

Parte B-Solubilidad de alcoholes.

Adicione 1 ml de disolvente (agua o hexano) a un tubo de ensaye. Adicione uno de los alcoholes gota a gota. Cuidadosamente
observe que pasa al adicionar cada gota. Si el soluto líquido es soluble en el disolvente, debe ver líneas horizontales delgadas
en el disolvente. Estas líneas de mezcla indican que la solución está teniendo lugar y que los dos líquidos son miscibles.
Luego, agite después de adicionar cada gota. Continúe adicionando el alcohol hasta que haya adicionado un total de 20 gotas.
Si uno de los alcoholes es parcialmente soluble, observará que las primeras gotas se disuelven, pero poco a poco una
segunda fase o capa se va formando. Haga lo mismo para cada alcohol y con cada uno de los dos solventes.

Parte C-Pares miscibles e inmiscibles.

Para cada uno de los siguientes pares de compuestos, adicione 1 ml de cada líquido en el mismo tubo. Use un tubo de ensaye
diferente para cada par. Agite el tubo de ensaye durante 10 o 20 segundos para determinar si los dos líquidos son miscibles
o inmiscibles. Pares de compuestos: Agua - alcohol etílico Agua - éter dietílico Agua - cloruro de metileno Agua - hexano -
cloruro de metileno.

Parte D-Solubilidad de ácidos y bases orgánicos.

Coloque 30 mg de ácido benzoico en cada uno de 3 tubos de ensayo. Etiquete los tubos y adicione 1 ml de agua al primero,
1 ml de hidróxido de sodio, NaOH 1.0 M al segundo y 1 ml de ácido clorhídrico, HCl 1.0 M al tercero. Agite cada tubo por 10
o 20 segundos. Anote si el compuesto es soluble o insoluble. Registre en forma de tabla. Ahora tome el tubo que contiene el
ácido benzoico e NaOH 1.0 M, con agitación adicione HCl 6 M gota a gota hasta que la mezcla sea ácida. Pruebe acidez con
papel indicador si es necesario. Cuando esté ácido agite por 10 a 20 segundos y anote sus resultados en la tabla. Repita el
experimento usando la anilina y los mismos tres disolventes. Ahora al tubo que contiene anilina y 1 ml de HCl 1.0 M, adicione
con agitación NaOH 6 M gota a gota hasta que la mezcla sea básica. Pruebe cuando sea básica con papel indicador si es
necesario. Agite el tubo y anote el resultado.

Resultados y Discusión:

Tabla 1. Parte A-Solubilidad de compuestos sólidos

Compuestos Disolventes (1ml)
Orgánicos (solutos) Agua Metanol Hexano

2
 Benzofenona (30mg) (-) (+) (+)

Ácido maleico (30mg) (+) (+) (-)

Naftaleno (30mg) (-) (+/-) (+)

Simbología: (+): Soluble (-): Insoluble (+/-): Parcialmente soluble

Tabla 2. Parte B-Solubilidad de alcoholes

Alcoholes (1ml) Disolventes (1ml)
Agua Hexano
Alcohol metílico
Metanol (+) (-)
Alcohol de madera
(CH3OH)
1-butanol (C4H10O) (-) (+)
1-octanol (C8H18O) (-) (+)
Simbología: (+): Miscible (-): Inmiscible (+/-): Parcialmente miscible

Tabla 3. Parte C-Pares miscibles e inmiscibles

1ml 1ml R
Caso 1 Agua Etanol (+)
Caso 2 Agua Éter dietílico (-)
Caso 3 Agua Cloruro de metileno (-)
Caso 4 Agua Hexano (-)
Caso 5 Hexano Cloruro de metileno (+)
Simbología: (+): Miscible (-): Inmiscible (+/-): Parcialmente miscible

Tabla 4. Parte D-Solubilidad de ácidos y bases orgánicos

Compuesto Disolventes (1ml)
Agua NaOH 1.0M HCl 1.0M
Ácido (+)
benzoico (-) C7H6O2+NaOH(aq)→C7H5O2Na(aq)+H2O (-)
Adición de HCl 6.0M (2ml) C7H6O2+HCl→C7H5OCl+H2O
(+)
C7H6O2+NaOH(aq)+HCl→C7H5O2Na(aq)+H3O+Cl

Anilina (+)
(-) (-) C6H5NH2+HCl→C6H5NH3+Cl
C6H5NH2+NaOH→ C6H5NH2+H2O+Na Adición de NaOH 6.0M (2ml)
(-)
C6H8ClN+NaOH→C6H5NH2+H2O +NaCl
Se logró observar que la solubilidad de los compuestos orgánicos en los disolventes depende de la
polaridad de cada uno de estos, es decir, compuestos polares tienden a disolverse en solventes
polares y compuestos no polares en solventes no polares.
En los alcoholes, conforme va incrementando el número de carbonos estos se van haciendo menos
miscibles al agua, ya que va predominando el carácter no polar, debido a esto se observó que el n-

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butanol y n-octanol no son miscibles en agua. En los casos con el hexano se determinó que su
miscibilidad está sujeta a la polaridad de cada uno.
Luego de analizar los cinco casos de pares miscibles e inmiscibles se visualizó la miscibilidad
únicamente en dos casos, tratándose del agua con etanol y del hexano con cloruro de metileno,
debido a que estos comparten la misma polaridad, lo que permite una distribución de cargas.
El ácido benzoico es insoluble en el agua, debido a su polaridad y en el HCl al no poder disolverse
un ácido en otro, pero sí es soluble en NaOH únicamente en solución acuosa, ya que las bases
acuosas de este permiten la disolución del ácido, y al momento de reaccionar se lleva a cabo una
neutralización que forma de inmediato el benzoato de sodio; al agregar HCl 6.0M este sigue siendo
soluble por el pH que se presenta. La anilina resultó insoluble en agua y NaOH por el factor de la
polaridad, en cambio en el HCl se puede disolver gracias al efecto del pH y formarse una reacción
de neutralización. Al agregar NaOH 6.0M ya no se puede disolver por sus características de polaridad
y por el cambio de pH.
Conclusión:
La solubilidad en química permite comparar la capacidad que tiene un solvente para disolver un
producto determinado. Es así como, la solubilidad queda sujeta a factores como el efecto de pH que
da resultado en las reacciones químicas, la constante dieléctrica de los solventes, y la polaridad de
los grupos funcionales que presentan tanto solventes como compuestos, debido a que dos
sustancias cuyas fuerzas intermoleculares son el mismo tipo, son solubles entre sí y viceversa. A lo
largo de la práctica se logró observar en cada una de las partes el comportamiento y características
de dichos solventes y compuestos, aplicando tanto conocimientos de química general como
conocimientos básicos de química orgánica.
Referencias:
[1] Chang, R.; Goldsby, K.; Química, 11a. Edición, Mc Graw Hill, Mexico, 2013, p. 529.

[2] Whitten, K.; Davis, R.; Peck, M.; Stanley, G.; Química, 10a. Edición, CENGAGE Learning,
Mexico, 2015, p. 450.

[3] Yurkains, P.; Química Orgánica, 5a. Edición, PEARSON, Mexico, 2008, p. 375.

[4] Influencia del disolvente en las reacciones orgánicas, RODERIC, Consultada en febrero 04,
2022, en la URL https://roderic.uv.es/handle/10550/24618

[5] DISOLVENTES, Grupo Español de Conservación, Consultada en febrero 04, 2022, en el URL
https://www.ge-iic.com/fichas-tecnicas/disolventes/

[6] ¿Qué es un disolvente polar?, Curiosoando, Consultada en febrero 04, 2022, en la URL
https://curiosoando.com/que-es-un-disolvente-polar

[7] McMurry, J.; Química Orgánica, 7a. Edición. CENGAGE Learning, México, 2008, p. 1264.

[8] Las propiedades del #Agua, Gobierno de Mexico, Consultada en febrero, 2022, en la URL
https://www.gob.mx/conagua/articulos/las-propiedades-del-agua

[9] Los Disolventes en la Química Verde, IPN, Consultada en febrero 04, 2022, en la URL
https://tesis.ipn.mx/jspui/bitstream/123456789/17043/1/25-1-16614.pdf