Universidad del Valle- Facultad de Ciencias Naturales y Exactas - Departamento de Qumica -

Qumica Orgnica II-TQ (116062M). Profesor: Danny Balanta

Taller 1: Aldehdos y cetonas con reacciones de metileno activado. Fecha: Octubre 8 de 2016

ALDEHIDOS Y CETONAS

1. Teoria: defina lo que entiende por: enol, enolato, carbanion, adicion nucleofilica, oxidacin,
reduccin, grupo carbonilo, enamina, imina, aldehdo, cetona, acetal, hemiacetal, grupo
protector, condensacin aldolica, reaccion de cannizaro, prueba Tollens, Reaccion de Wittig

2. Estructura. Nombre los siguientes aldehdos y cetonas por el sistema de la IUPAC

O
f)
CHO CH3

g) HO CHO

Nmbrelo con la estereoqumica

O
h)

i)

O2N

3. Nomenclatura. Para cada uno de los nombres comunes de aldehdos y cetonas, dados abajo
Dibujar la estructura correspondiente
a) (R)-3-Hidroxi-3-Hexanona; b) Alil metil cetona; c) (E)-3,7-dimetil-2,6-octadienal (Citral); d)
Acrolena; e) beta-amino butiraldehdo; f) 6-Oxoheptanal ; g) Crotonaldehdo; h) trans-
Cinamaldehido (esencia de la canela); i) Vainillina; j) Carvona; k) Muscona (aroma para perfumes);
l) Alcanfor; m) Paraldehido; n) p-Nitrobenzofenona ; o) Cloral; p) Dibencil cetona (1,2
difeniletanodiona), q) Metilimina de benzaldehido; semicarbazona de Acetofenona; Fenilamina de
ciclopentanona, r) (S)-3-Fenil-2-butanona, s) Etilen acetal de benzaldehido t) 5-Hexin-2-ona u)
trans-3-Hidroxi ciclohexanocarbaldehdo v) trans-2-Hexenal w) p-Nitrofenilhidracina x) 4-Hidroxi-
2-metoxibenzaldehido;

4. Reacciones de aldehdos y cetonas. Complete las siguientes reacciones escribiendo la es-

tructura del producto principal, tambin indique el nombre de cada una de ellas:
O

a) LiAl(O-t-Bu)3
Cl
THF
O2N
 O
MeO
b) H Ac. TsOH
+ HO OH Acetal cclico
Br Benceno
MeO
OMe TsOH = Ac. p-toluensulfnico

Describa el mecanismo para esta reaccin

c) CH3CH2CHO + (CH3)2N-NH2

O
NaCN/HCl
d) CH3

CH3
HCl (ac)
O
e) H3C
O

(Ayuda: Recuerde que un acetal en medio cido se abre)

O
Zn(Hg)
f)
HCl, H2O

(Tollens)
 (Dos enaminas)

(Dos alquenos)

(Hidrolisis enamina)

O
LiNH2 H+
r) H3C C CH A + Ph C B

5. Mecanismos. Describa mecanismos razonables para las siguientes reacciones:

CHO CH2OH

NaOH (conc)
a) + HCHO + HCOO-Na+

OMe OMe
Reaccion Canizzaro
b) Como explica ud. que el siguiente compuesto (un hemiacetal ciclico) de prueba positiva con el
reactivo de Tollens? (Ag(NH3)2+ /OH- ?)

O
Ag(NH3)2+
+ Ag
HO O Na+
O OH NaOH
espejo
de plata

H
d) O H2O
H+ / O

e). La siguiente sntesis en cinco (5) etapas se public en la literatura qumica. Sugiera reactivos
apropiados para cada etapa:

Estas reacciones se conocen como la transposicin del cido benclico, porque la cetona de partida se
llama Bencilo.
6. Sintesis. Muestre como completara las siguientes sntesis (usando los reactivos necesarios) con
eficiencia y buen rendimiento.

O HO

a)
OH
CHO

O OH
b)

O
HO CH2CH(CH3)2
c)

CHO
CHO

Ayuda: Requiere proteccion del grupo carbonilo del grupo formilo)

O
OH
d)

Tatralona (en algn punto requerir de un cloruro de acido por

acilacion intramolecular de Friedel Crafts, y de una oxidacin, y de una conversin de acido
carboxlico, no necesariamente en este orden.

d) Cond. Aldolica.

7. Resolver los problemas de Quimica Orgnica de Wade (5 edicin): 18.51 a) b) e) f) g) h), 18.52 b)
c) d) e) f) , 18.62, 18.63, 18.64, 18.70