Taller No.

4 Hidrocarburos Aromáticos
Sara Valentina Puentes Rodríguez.
1) La aromaticidad hace referencia a sustancias fragantes como el benzaldehído (de las
cerezas, los duraznos y las almendras), el tolueno (del bálsamo de Tolú) y el
benceno (del destilado del carbón). Estos son los compuestos que contienen anillos
de seis miembros parecidos a los del benceno con tres dobles enlaces.
Se determina a partir de su estructura dado que debe tener un electrón pi en cada
átomo del ciclo, siendo equivalentes las posiciones intercaladas del doble enlace,
además debe poseer un ciclo. Se puede evidenciar que el benceno es más estable
que los alquenos a pesar de ser insaturado, para ilustrar esto el ciclo-hexeno que es
un ciclo con doble enlace muy parecido al benceno, reacciona rápidamente con Br 2
y da como producto 1,2-dibromociclohexano, pero el benceno reacciona lentamente
con Br2 y da como producto de una sustitución C6H5Br.

2) Filoquinona (vitamina K1) se encuentra de forma natural en las plantas,

especialmente en los vegetales verdes; ayuda a mantener saludable la coagulación
de la sangre en el hígado, dado que es un cofactor.
Se encuentra en la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de
la Salud, la cual es una lista de las más importantes medicaciones necesarias en
un sistema de salud básico.

3) Es la sustitución de un átomo en por un electrófilo, al igual que las adiciones

electrofílicas en alquenos el hidrogeno electrofílico se aproxima a los orbitales p del
doble enlace y forma un enlace con un carbono, dejando una carga positiva en el
otro carbono. En carbonación intermediario reacciona con el ion nucleofílico para
generar el producto de adicción. En la sustitución electrofílica aromática funciona
de manera similar con ciertas diferencias, en este caso las anillos aromáticos son
menos reactivos frente a los electrófilos que los alquenos; en estos casos es
necesario utilizar catalizadores el cual hace moléculas como el Br 2 más electrofílica
al polarizarla. La reacción además es más lenta dado la estabilidad del anillo
aromático.

4) Estos son grupos que al actuar como sustituyentes electrofílicos afectan la

reactividad del anillo aromático, algunos de estos sustituyentes activan el anillo,
haciéndolo más reactivo que el benceno, y algunos lo desactivan haciéndolo menos
reactivo que el benceno. Otro tipo de sustituyentes que lo afectan son los
orientadores de la reacción, existen tres productos di-sustituidos posibles; otro, meta
y para, los cuales no se forman en cantidades iguales. Depende de la naturaleza del
 sustituyente ya presente en el anillo de benceno, para la posición del segundo
sustituyente.
5)

Sustituyente ¿Activante o Orientador Reacción de sustitución sobre

desactivante? benceno

-Z Desactivante meta
Z=NO2, -SO3H,
O O
ll ll
-COH, -CH, -N+R3 + Z --
2
O
ll
-CCH3, -C=N,
O
ll
-COCH3

Activante Orto y para

- + NHCOCH3 -------

..
-N HC(=O)CH3
Y
-OH

-CH (alquilo) 3 79% 19%

.. -CH3 (ORTO 63% Y PARA 34%)
-N H2 -OH (ORTO 50% Y PARA 50%)
- OCH3

-X Desactivante orto y para

X = F, Cl, Br, I

+X 2 + HX
X = F, Cl, Br, I
M = FeCl , FeBr , AlCl , ZnCl
3 3 3 2

6) El mecanismo de la sulfonación electrofilica de un anillo aromático, en este caso el

electrófilo reactivo HOSO2+ muestra que el azufre y el hidrogeno son los átomos
más positivos.
7) a.

Antraceno Naftaleno
b.
 P-metilfenol
c.

Ácido 3-bromo-4-metilbenzoico

d.
3-clorociclopropeno

e.
I+
------

Tirosina 3,5-diyodotirosina