L8InfG4 (QU338ByC2020-II-26 01 2021)

Universidad Nacional de Ingeniería
Facultad de Ingeniería Química y Textil

Departamento Académico de Ingeniería Química
Laboratorio de Química Orgánica (QU338 ByC)
Informe N° 8
ALDEHÍDOS Y CETONAS: CARBANIONES
Integrantes: Código:
Alumno 1.- Huarcaya Montes Kenny Ginett Medally 20170403C
Alumno 2.- Lucas Sanz, Aracely Sahara 20164545D
Alumno 3.- Naupari Alvarez Mercedes 20170336D
Alumno 4.- Paredes Calderón, Nelsi Yasira 20172270K
Alumno 5.- Toro Isla Alfredo Ivan 20170370H
Alumno 6.- Zafra Vásquez Nicolt Antuanet 20161256A
Profesores responsables
- Collantes Díaz, Ingrit
- Bullón Camarena Olga
Periodo Académico 2020-II
Fecha de realización: 26/01/2021
Fecha de Presentación: 02/02/2021
Lima - Perú
ÍNDICE
OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENZOICO 1
INFORME COLABORATIVO
Objetivos 3
Fundamento teórico 4
Materiales y reactivos 15
Reacciones y Mecanismo de la reacción 29
Procedimiento experimental 41
Diagrama de flujo 50
Seguridad en el laboratorio 56
Resultados Esperados 64
Conclusiones 66
Anexo 69
Referencia bibliográfica 76
COLABORATIVO
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Objetivos
Estudiante 1.-
- Comprobar las síntesis de condensación aldólica simple y cruzada
- Comprender la reacción de autooxidación-reducción de cannizaro.
- Conocer la reactividad de los hidrógenos alfa en los aldehídos y cetonas.
Estudiante 2.-
● Sintetizar ácido benzoico y alcohol bencílico a partir del benzaldehído a través de la
reacción de Cannizaro.
● Realizar reacciones que involucren carbaniones: Reacción de haloformo,
condensación aldólica simple y cruzada.
Estudiante 3.-
- Conocer las reacciones de cannizaro y la reacción de halomorfo .
- Probar la condensación aldólica cruzada y la condensación aldólica simple .
- Conocer y comprobar las reacciones de los hidrógenos alfa en los aldehídos y cetonas.
Estudiante 4.-
- Comprobar las reacciones de los hidrógenos α en los aldehídos y cetonas.
- Probar la reacción de Cannizaro para producir alcohol bencílico y ácido
benzoico a partir de benzaldehído.
- Aplicar condensación aldólica simple y cruzada para la realización de la síntesis
Estudiante 5.-
- Comprender la síntesis de la autocondensación del benzaldehído en presencia del

NaOH.
- Entender cómo es que se logra retirar alcohol bencílico lo máximo posible
Estudiante 6.-
● Comprender las reacciones de Canizzaro, condensación aldólica cruzada y haloformo.
● Sintetizar un compuesto mediante la condensación aldólica.
Fundamento teórico
Estudiante 1.-
Las sustituciones en alfa (A) involucran la sustitución de un átomo de hidrógeno en el átomo
de carbono (A) (el carbono junto al grupo carbonilo) por algún otro grupo. El hidrógeno alfa
es más ácido debido a que el ion enolato que resulta de su eliminación se estabiliza por
resonancia, con la carga negativa deslocalizada sobre el átomo de carbono alfa y el átomo de
oxígeno del grupo carbonilo. La sustitución en alfa por lo general se lleva a cabo cuando el
compuesto carbonílico se convierte a su ion enolato o a su tautómero enol. Ambas especies
han perdido un átomo de hidrógeno de la posición alfa y son nucleofílicas. El ataque
nucleofílico en un electrófilo forma un producto en el cual el electrófilo sustituye a uno de los
hidrógenos en el átomo de carbono alfa. (L.Wade, 2011).
Reaccion de canizzaro
Al exponer a la acción de álcali concentrado, los aldehídos que carecen de hidrógenos alfa,
sufren una autoxidación- reducción para dar una mezcla de un alcohol y una sal de un ácido
carboxílico. Este proceso, conocido como la reacción de cannizzaro, se realiza, a menudo

abandonado a temperatura ambiente al aldehído en hidróxido concentrado, acuoso o
alcohólico.
Reacción aldólica simple
Es la reacción por la que dos moléculas de un aldehído o cetona condensan entre sí,
formando un compuesto llamado aldol. La reacción se realiza en medio básico (NaOH
acuoso y diluido) y a una temperatura baja.
El aldol (2) formado deshidrata en el medio básico por calentamiento para formar un ɑ,β-
insaturado (3)
El mecanismo de la condensación aldólica transcurre con formación de un enolato, que
ataca al carbonilo de otra molécula. En esta condensación se forma un enlace c-c entre el
carbonilo de una molécula y el carbono a de la otra.
Reacción aldólica cruzada
Sucede cuando un enolato de un aldehído o cetona se adiciona al grupo carbonilo de otro,
se debe usar un carbonilo muy electrófilo sin hidrógenos en ɑ, por ejemplo, aldehído
aromático, y una cetona fácilmente enolizable (con hidrógenos en ɑ).
Estudiante 2.-
A. Reacción de Cannizaro:
Los aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan auto oxidación-reducción en
presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla generalmente del 50% de
alcohol y 50% de la sal del correspondiente ácido.
B. Reacción de Haloformo
La reacción de haloformo es una reacción química donde un haloformo es producido
por la halogenación exhaustiva de una cetona de metilo en presencia de una base. R
puede ser H, alquilo o arilo. La reacción se puede utilizar para producir cloroformo,
bromoformo, o yodoformo. Los sustratos que se someten a la reacción con éxito
haloformo son metil-cetonas y alcoholes secundarios oxidables a metil cetonas, tales
como isopropanol.
C. Condensación Aldólica
Cuando un compuesto carbonílico se ioniza genera enolatos (tiene carácter
nucleofílico y puede atacar a las especies electrofílicas). El compuesto carbonílico es
un electrófilo que puede ser atacado por el anión enolato, de esta reacción se produce
el aldol (compuesto hidroxicarbonílico).
El proceso de condensación aldólica es cuando el aldol a determinadas condiciones se
puede deshidratar para generar un compuesto carbonílico.
Estudiante 3.-
Reacción de cannizaro
La reacción de cannizaro es la auto oxidación- reducción qué es sufrido por los aldehídos no
enolizables en un medio fuertemente básico, se puede decir qué es la reacción alternativa a la
condensación aldólica y generalmente es indeseable cuando tratamos síntesis orgánicas donde
participa el formaldehído .Esta reacción fue descubierta por el químico italiano Stanislao
Cannizzaro que en 1853 mezcló benzaldehído con potasa y obtuvo el alcohol bencílico y el
benzoato de potasio, luego volvió a repetir la misma reacción pero esta vez utilizado
sustancias más básicas como el hidróxido de sodio y el hidróxido de potasio.
Imagen 1.Ecuación y mecanismo de la reacción de cannizaro del benzaldehído.
Ausencia de hidrógenos alfa

Para que la reacción de cannizzaro pueda ser posible, el aldehído debe carecer de hidrógenos
alfa, esto puede significar que el átomo de carbono adyacente al grupo carbonilo no debe
tener ningún enlace con algún átomo de hidrógeno.
Basicidad
Esta reacción generalmente tiene lugar en medios fuertemente básicos proporcionados por
hidróxido de sodio y potasio, en soluciones acuosas .
Autoxidación-reducción
El aldehído en la reacción de cannizzaro va a sufrir una autorización reducción debido a que
una molécula de aldehído se oxida misma mientras reduce a otra molécula vecina. Como
resultado se obtiene que el aldehído se desproporciona para originar una sal de ácido
carboxílico y un alcohol primario
Reacción de halomorfo
La reacción del haloformo es una reacción química donde un alomorfo CHX3 donde X viene
a ser un halógeno, se produce por una exhaustiva halogenación de metil cetona en presencia
de una base. Esta reacción se puede utilizar para transformar grupos acetilo a grupos
carboxilo o para producir cloroformo bromoformo o yodoformo.
Imagen 2. Reacción halomorfo.
Estudiante 4.-
Reacción de Cannizzaro
Los aldehídos sin hidrógeno α no pueden formar iones enolato,por consiguiente no
forman iones enolato; por consiguiente no pueden participar en la condensación no pueden
participar en la condensación aldólica,a menos que reacciones con el ion enolato de otro
compuesto carbonílico,entonces, cuando dos aldehídos sin hidrógeno α se hacen reaccionar
en presencia de una base fuerte el resultado es una oxidación-reducción llamada reacción de
Cannizaro. (Wade, L., 2017)
Figura 1. Reacción de cannizaro.
Reacción de haloformo
Con la mayoría de las cetonas,la halogenación promovida por base continúa hasta que
el átomo de carbono α se halógena por completo.Las metilcetonas tienen tres protones α en el
carbono del metilo y experimentan la halogenación tres veces para formar cetonas
trihalometiladas. (Wade, L., 2017)
Figura 2. Reacción de haloformo

Condensación aldólica
Las condensaciones son algunas de las reacciones de enolatos más importantes de los
compuestos carbonílicos.Las condensaciones combinan dos o más moléculas,con la pérdida
de una molécula pequeña como el agua o un alcohol.En condiciones básicas,la condensación
aldólica implica la adición nucleofílica de un ion enolato a otro grupo carbonilo.El
producto,una β-hidroxicetona o un β-hidroxialdehído,se denomina aldol debido a que
contiene tanto a un grupo aldehído como un grupo hidroxilo de un alcohol.El producto
aldólico (o aldol) puede deshidratarse para formar un compuesto carbonílico α,β-insaturado.
(Wade, L., 2017)
Figura 3. Condensación aldólica.
Condensación aldólica cruzada
Cuando el enolato de un aldehído (o de una cetona) se adiciona al grupo carbonilo de
un aldehído o una cetona diferente,el resultado se llama condensación aldólica cruzada. Los
compuestos que se emplean en la reacción deben seleccionarse con cuidado,ya que podría
formarse una mezcla de varios productos.
Considere la condensación aldólica entre el etanal y el propanal que se muestra a
continuación. Cualquiera de estos reactivos puede formar un ion enolato. El ataque por el
enolato del etanal sobre el propanal forma un producto diferente del que se forma por el
ataque del enolato del propanal sobre el etanal.

Además,siguen produciéndose autocondensaciones de etanal y propanal.Dependiendo
de las condiciones de reacción,resultan varias proporciones de los cuatros productos posibles.
(Wade, L., 2017)
Figura 4. Condensación aldólica cruzada.
Estudiante 5.-
Reaccion de Canizzaro
La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de

βhidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de una condensación aldólica. Si el aldehído
o la cetona no poseen hidrógenos en α, la condensación aldólica no tienen lugar. Sin
embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan auto oxidación-reducción
en presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la
sal del correspondiente ácido. Por ejemplo, el benzaldehído produce alcohol bencílico y
benzoato sódico, en presencia de hidróxido de sódico.
Reacción de Haloformo
Con la mayoría de las cetonas, la halogenación promovida por base continúa hasta que el
átomo de carbono alfa se halógena por completo. Las metilcetonas tienen tres protones en
el carbono del metilo y experimentan la halogenación tres veces para formar las cetonas
trihalo metiladas.
Con
tres
átomos
de
halógeno atractores de densidad electrónica, el grupo trihalometilo puede actuar como un
grupo saliente renuente en la sustitución nucleofílica del grupo acilo. La cetona
trihalometilada reacciona con el ion hidróxido para formar un intermediario tetraédrico que
expulsa al anión trihalometilo (CX3), generando un ácido carboxílico. Un intercambio rápido
de protones forma un ion carboxilato y un haloformo (cloroformo, CHCl3; bromoformo,
CHBr3 o yodoformo, CHI3). La reacción total se llama la reacción del haloformo. (Wade,
séptima edición 2011)
Condensación Aldólica Simple.
Una adición aldólica es una reacción entre dos moléculas de un aldehído o dos moléculas
de una cetona. Cuando el reactivo es un aldehído, el producto es un alfa-hidroxialdehído y
es la causa de que la reacción se llame adición aldólica (“ald” de aldehído y “ol” de alcohol).
Cuando el reactivo es una cetona, el producto es una beta-hidroxicetona. Como la reacción
de condensación es reversible, sólo se obtienen buenos rendimientos del producto de
condensación si dicho producto se elimina de la disolución a medida que se forma.
( Yurkanis,
Condensación Aldólica Cruzada

Si dos compuestos carbonílicos diferentes se usan en una adición aldólica, se pueden

formar cuatro productos porque cada ion enolato puede reaccionar con cualquiera de los
dos compuestos carbonílicos.
Los cuatro productos tienen propiedades físicas parecidas que los hacen difíciles de
separar. En consecuencia, una adición aldólica cruzada que forma cuatro productos no
tiene muchas aplicaciones en síntesis.
Estudiante 6.-
Reacción de Canizzaro
Se produce cuando un aldehído, que carece de hidrógenos α, realiza una autoxidación-
reducción, al exponerse a un álcali concentrado, generando un alcohol y la sal de un ácido
carboxílico. Esta reacción generalmente se desarrolla a temperatura ambiente, utilizando un
aldehído y dejándolo en un hidróxido acuoso o alcohólico concentrado. (Morrison y Boyd,
1998)
Ejemplo:
Reacción haloformo
Es la halogenación en presencia de una base, en la cual, el carbono α se halogena por
completo. Las metilcetonas se halogenan tres veces para producir las cetonas
trihalometiladas. (Wade, 2009)
Ejemplo:
Condensación aldólica simple
Se da cuando se combinan dos moléculas de un aldehído o una cetona para formar un β-
hidroxicetona, causada por la influencia de una base o ácido diluidos. Esta reacción se da por
la adición de una molécula de aldehído o cetona a una segunda, de tal forma que el carbono α
de la primera mencionada se une al carbono del grupo carbonilo de la segunda. (Morrison y
Boyd, 1998)
Ejemplo:
Condesación aldólica cruzada
Se da entre dos compuestos carbonílicos diferentes. Puede generar una mezcla de cuatro
productos, asi como, puede obtenerse un buen rendimiento de un solo producto. Esto ocurre
cuando: Uno de los reactivos no contiene hidrógenos α. Debido a la concentración baja del
compuesto carbonílico ionizable, su carbanión, reacciona con el otro compuesto carbonílico,
casi exclusivamente. (Morrison y Boyd, 1998)
Ejemplo:
Materiales y reactivos
Estudiante 1.-
Reactivos
Materiales
10 ml de éter etílico (reactivo Balon de 200 ml

controlado) Matraz Erlenmeyer
10 ml HCl 12N (reactivo controlado) Pera de decantación
5 ml Benzaldehido (reactivo Vaso de precipitado
Bagueta
controlado)
Mechero
5g Na(OH) (reactivo controlado)
Trípode y Rejilla
Benzaldehido:
Propiedades físicas y químicas:

· Estado físico Líquido Fórmula estructural :
· Color Incoloro
· Olor Almendra
· Punto de fusión -55,6°C
· Punto de ebullición 179 ºC
· Punto de inflamación 64 ºC
· Densidad relativa de vapor (aire=1) 3,6
· Densidad relativa (agua=1) 1,041

· Solubilidad en agua a 20°C 3 g/L
Pictogramas: Información pertinente a la peligrosidad del hombre o el ambiente:

Contacto ocular: Causa irritación en los ojos, enrojecimiento.
Contacto dérmico: Causa irritación de la piel, puede ser absorbido
dérmicamente.
Inhalación: Irritación y síntomas similares a su ingestión.
Ingestión: Convulsiones, tos, vértigo, dolor de cabeza, náuseas, dolor de
garganta, vómitos.
Primeros auxilios:
Tras inhalación: aire fresco. Llamar al médico en caso de molestias.
Tras contacto con la piel: aclarar con abundante agua. Eliminar ropa
contaminada.
Tras contacto con los ojos: aclarar con abundante agua.
Tras ingestión: hacer beber agua inmediatamente (máximo 2 vasos).
recuperado de:
https://www.carlroth.com/medias/SDB-9039-ES-ES.pdf?
context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNTk3Mjd8YXBwbGljYXRpb24vc
GRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oYjcvaDVhLzg5NzQ0MDA0NTQ2ODYucGRmfGI
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FhN2FkYmNhYTkxY2M
Eter Etílico:
Propiedades físicas y químicas:

· Estado físico Sólido Fórmula estructural :
· Color Blanco
· Olor Inodoro
· pH 14
· Punto de fusión 580° C
· Densidad relativa de vapor (aire=1) 2,5
· Densidad relativa (agua=1) 2,08-2,34
· Solubilidad en agua a 20 ºC 1,73 g/L
· Solubilidad en otros disolventes Soluble en glicerol
Información pertinente a la peligrosidad del hombre o el ambiente:

-Contacto ocular: Puede causar una ligera irritación, en caso de irritación severa los
Pictogramas: daños pueden ser irreversibles.
-Contacto dérmico: Puede causar una ligera irritación. Sin embargo, la absorción en
la piel es mínima debido a que se evapora rápidamente.
- Inhalación: Causa náuseas, vómito, dolor de cabeza y pérdida de la conciencia,
causando cierta irritación del tracto respiratorio. Son raros los casos de muerte de
trabajadores por inhalación aguda. Una exposición crónica lleva a anorexia, dolor de
cabeza, adormecimiento, fatiga, agitación y disturbios
Primeros auxilios:
-Contacto ocular: Lavar con abundante agua, mínimo durante 15 minutos. Levantar y
separar los párpados para asegurar la remoción del químico. Si la irritación persiste
repetir el lavado.
-Contacto dérmico: Retirar la ropa y calzado contaminados. Lavar la zona afectada
con abundante agua y jabón, mínimo durante 15 minutos. Si la irritación persiste
repetir el lavado.
-Inhalación: Trasladar al aire fresco. Si no respira administrar respiración artificial.
Evitar la reanimación boca a boca. Si respira con dificultad suministrar oxígeno.
Mantener la víctima abrigada y en reposo.
-Ingestión: Lavar la boca con agua. Si está consciente, suministrar abundante agua.
No inducir el vómito.
recuperado de:https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2016/12/11eteretilico.pdf
Estudiante 2.-
Materiales y equipos
Tabla 1. Materiales y equipos utilizados para la reacción de cannizaro
MATERIALES Y EQUIPOS VOLUMEN PRESENTACIÓN
Soporte con anillo ----
Plancha de calentamiento ----
Sistema Matraz Kitasato ----

+Vacío
Matraz Erlenmeyer 125 mL
Vaso /Beaker 200 mL
Balón de destilación 200 mL

Pipeta 5 mL
Termómetro ----
Olla ----
Bagueta ----
Embudo de filtración + papel ----

filtro
Condensador ----
Pera de decantación 250 ml
Insumos:
Tabla 2: Datos del éter etílico
Éter etílico N° CAS PESO Éter etílico es un solvente

(C2H5)2O MOLECULAR fiscalizado y controlado
según el Decreto Supremo
60-29-7 74.12g/mol N° 348-2015-EF y N° 268-
2019-EF.
PUNTO DE SOLUBILIDAD CARACTERÍSTICAS

EBULLICIÓN EN AGUA
34.6°C a 1.013 69 g/L a 20 °C Líquido incoloro olor

hPa característico
Merck(2020) Éter dietílico SDS
.https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/msds/MDA_CHEM-100931?Origin=PDP
Tabla 3: Datos del ácido clorhídrico
Ácido clorhídrico N° CAS PESO Del ácido clorhídrico en una

(HCl) MOLECULAR concentración superior al
10%.Es una sustancia
fiscalizada y controlada según
36.458 g/mol el Decreto Supremo N° 348-
7647-01-0
2015-EF y N° 268-2019-EF.

FUSIÓN EN AGUA
-30°C a soluble a 20 °C Líquido, incoloro, Olor

1.013 hPa picante
Merck(2020) Ácido clorhídrico fumante 37% SDS.
https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/msds/MDA_CHEM-100317?Origin=PDP
Tabla 4: Datos del Benzaldehído
Benzaldehído N° CAS PESO No es controlado

(C6H5CHO) MOLECULAR
106,12 g/mol
100-52-7

EBULLICIÓN EN AGUA
179°C a 1.013 hPa 3.3g/L a 20 °C Líquido, incoloro, Olor

almendra
Merck(2017) Benzaldehído SDS.
https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/msds/MDA_CHEM-801756?Origin=PDP
Tabla 5: Datos del Hidróxido de sodio
Hidróxido de N° CAS PESO No es controlado

sodio (NaOH) MOLECULAR
106,12 g/mol
100-52-7

FUSIÓN EN AGUA
318°C a 1.090g/L a 20 °C Sólido blanco, escamas e

1.013 hPa Inodoro
Merck(2017) Sodio hidróxido SDS.
https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/msds/MDA_CHEM-106498?
Estudiante 3.-
Materiales y equipos
-Soporte universal
-Matraz de erlenmeyer
-Pera de decantación
-Vaso de precipitado
-Embudo buchner
-Balón
-Mechero
- Cristalizador
-Bomba de vacío
-Estufa
-Balanza digital
Reactivo Controlado
Benzaldehído Si
NaOH Si
Éter etílico Si
HCl Si
Estudiante 4.-
Tabla 1
Materiales de vidrio a utilizar en la reacción de cannizzaro.
Material de vidrio Marca Volumen Unidades
Pera de decantación Pyrex 13x100 mm 1
Balón de destilación Brixco ---- 1
Pipeta Soviquim ---- 1
Bagueta Soviquim ---- 1
Vaso de precipitados Rocwing 500 mL 2
Termómetro Penrui ---- 1
Matraz de erlenmeyer Pyrex 500 mL 2
Nota: Esta tabla nos muestra la marca, volumen y unidades de los materiales de
vidrio a usar.
Tabla 2
Materiales a utilizar en la reacción de cannizzaro.
Material Marca Volumen Unidades
Soporte universal Asemed ---- 1
Rejilla de asbesto Asemed ---- 1
Olla Holstein ---- 1
Matraz Kitasato Ace Glass ---- 1

Hielo ----- ---- -----
Bomba de vacío Sakura 180 L 1
Tampón de caucho Duran ---- 1
Nota: Esta tabla nos muestra la marca, volumen y unidades de los materiales a usar.
Tabla 3
Equipos empleados en la reacción de cannizzaro.
Equipo Marca Unidad
Sistema filtración en vacío Rocker 1
Nota: Esta tabla nos muestra la marca y las unidades.
Tabla 4
Reactivos empleados en la reacción de cannizzaro.
Reactivo Nombre Marca Concentración Controlado

Volumen
NaOH Hidróxido de sodio Supelco 5g SI
C7H6O Benzaldehído Sigma 5 mL SI

AldricH
(C2H5)2O Éter etílico Supelco 10 mL SI
HCl Ácido clorhídrico Supelco 10 mL SI

concentrado
Nota: Esta tabla nos muestra la marca, concentración y si es producto controlado los
reactivos a usar.
Estudiante 5.-
Materiales Reactivos
Pera de decantación 5g NaOH (controlado)

Matraz Erlenmeyer 5 ml Benzaldehido (controlado)
Bagueta 10 ml de éter etílico (controlado)
Mechero 6- 10 ml HCl concentrado ( controlado)
Balon de 200 ml
Vaso de precipitado
Trípode y rejilla
Bomba de vacío
Buchner
Ácido Clorhídrico
Reactivo Pictograma Peligros Primeros Auxilios
HCl -Corrosivo para -Tras inhalación respirar aire

los metales. fresco.
-Corrosión -En caso de contacto con la
cutánea piel, quitar inmediatamente
propiedades físicas y químicas -Toxicidad todas las prendas
Densidad
específica en contaminadas, ducharse.
1.19 g/cm3 (20 °C) ciertos órganos. -Tras contacto con los ojos,
lavar con abundante agua,
consultar al oftalmólogo.
Valor de pH <1 (H₂O, 20 °C) -Tras ingestión, beber
agua(máximo 2 vasos), en
caso de malestar consultar
Presión de 190 hPa (20 °C)
al médico.
vapor
Merck. (12 de 12 de 2019). Merck. Obtenido de

https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/Hydrochloric-acid-fuming-370-
0,MDA_CHEM-100317
Hidróxido de sodio
Reactivo Pictogramas Precaución Peligrosidad

NaOH -Llevar guantes/ -Corrosivo para los

propiedades fisicas y quimicas prendas/ gafas/ metales.
máscara de -Corrosión cutánea,
protección. provoca quemaduras en
densidad 2.13 g/cm3 (20 °C)
. -No almacenar en la piel.
punto de fusión 319 - 322 °C recipientes de -Provoca lesiones
aluminio, estaño o oculares.
valor de pH >14 (100 g/l, H₂O, cinc
20 °C)
solubilidad 1090 g/l
Fuente: Merck. Obtenido de: https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/Sodium-

hydroxide,MDA_CHEM-106462
Benzaldehido
Reactivo Pictograma Precauciones Peligrosidad
C₇H₆O
-En caso de contacto con efectos irritantes,
la piel: Quitar Insuficiencia
inmediatamente todas las respiratoria,
Propiedades fisicoquímica prendas contaminadas. Dermatitis,
Aclararse la piel con Somnolencia,
agua/ducharse. Vértigo,
densidad 1,05 g/cm3 a -Tras contacto con los Inconsciencia,
20 °C ojos: aclarar con narcosis, Dolor de
abundante agua. Retirar cabeza,
punto de fusión -26 °C
las lentillas. Convulsiones
valor de pH aprox. 5,9 a 1 -Tras ingestión: hacer
g/l beber agua
inmediatamente (máximo
solubilidad 3,3 g/l a 20 °C 2 vasos). Consultar a un
médico.
Merck (30.01.2017 Versión 1.1). Obtenido de:

https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/msds/MDA_CHEM-801756.
Eter Etílico
Reactivo Pictograma Peligrosidad Precaución

(C2H5)2O -Líquido y vapores -Mantener alejado de fuentes

extremadamente de calor, chispas, llama
inflamables. abierta o superficies
propiedades fisicoquímicas -Nocivo en caso de calientes. No fumar.
ingestión. -Conectar a tierra/enlace
densidad 0.71 g/cm3 (20 -Puede provocar equipotencial del recipiente y
°C) somnolencia o vértigo. del equipo de recepción.
-Puede formar - EN CASO DE
punto de -116.3 °C peróxidos explosivos. INHALACIÓN: Transportar a
fusión -La exposición la víctima al exterior y
repetida puede mantenerla en reposo en una
Punto de -40 °C
inflamabilidad provocar sequedad o posición confortable para
formación de grietas respirar.
solubilidad 69 g/l en la piel. -Almacenar en un lugar bien
ventilado. Mantener el
recipiente cerrado
herméticamente.
Merck éter etílico Obtenido de : https://www.merck millipore.com/PE/es/product/Diethyl-

ether,MDA_CHEM-100921.:
Estudiante 6.-
Reactivos Materiales Equipos
NaOH (controlado) Balón Bomba de vacío

Benzaldehido (controlado) Matraz Erlenmeyer Estufa
Éter etílico (controlado) Pera de decantación Balanza digital
HCl 12N (controlado) Soporte universal Plancha de calentamiento
Nuez
Vaso precipitado
Embudo Buchner
Matraz kitasato
Bagueta
Mechero
Trípode
Rejilla
Cristalizador
● Hidróxido de sodio
Propiedades Físicas y Fórmula Estructural

Químicas
Forma y apariencia: Sólido
blanco en forma de escamas.
Olor: Inodoro.
Punto de fusión: 318°C

Punto de Ebullición: 1390°C
Densidad (25 ºC): 2.13 g/ml
Pictograma Información relacionada con la peligrosidad del compuesto

-Contacto con la piel: Provoca irritación o severas quemaduras y
cicatrización en las explosiones mayores.
-Contacto con los ojos: Irritación, dolor, enrojecimiento y lagrimeo
constante. En casos graves ocasiona ceguera.
-Inhalación: Provoca una irritación moderada hasta serios daños en
el tracto respiratorio superior.
-Ingestión: Provoca quemaduras en la boca, garganta y estómago,
diarrea y caída de la presión sanguínea.
Medidas de primeros auxilios

-Contacto con la piel:Retirar la ropa contaminada, lavar la zona
afectada con agua y con jabón por 15 minutos como mínimo.
-Contacto con los ojos: Lavar con abundante agua por 15 minutos
como mínimo manteniendo los ojos abiertos.
-Inhalación: Hacer que la víctima respire aire fresco, administrar
oxígeno si respira con dificultad.
-Ingestión: No inducir al vómito, enjuagar la boca con agua y no
suministrar nada de forma oral si la víctima esta inconsciente.
Recuperado de: HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD HIDRÓXIDO DE SODIO
● Benzaldehído

Químicas
Forma y apariencia: Líquido
incoloro
Olor: Almendra
Punto de fusión: -55.6°C
Densidad relativa: 1.041
Pictogramas Información relacionada con la peligrosidad del compuesto

-Contacto con la piel: Ocasiona irritación en la piel, puede ser
absorbido dérmicamente
-Contacto con los ojos: Ocasiona irritación en los ojos, también
enrojecimiento.
-Inhalación: Ocasiona irritación en el tracto digestivo.
-Ingestión: Ocasiona convulsiones, tos, vértigo, dolor de
cabeza, náuseas, dolor de garganta, vómitos.

-Contacto con la piel: Retirar la ropa y calzado contaminados.
Lavar el área afectada con abundante agua y jabón.
-Contacto con los ojos: Enjuagar los ojos con abundante agua
por 15 minutos como mínimo. Asegúrese de separar los
párpados.
-Inhalación: La víctima debe respirar aire fresco. Si tiene
dificultad para respirar, suministrar oxígeno. si no respira
suministrar respiración artificial.
-Ingestión: No inducir el vómito. No suministrar nada por la
boca, si la víctima se encuentra inconsciente. Aclararse la boca.
Recuperado de: http://www.quimica.una.ac.cr/index.php/documentos-electronicos/category/

13-hojas-de-seguridad?download=158:benzaldehido&start=60
● Eter etílico

Químicas
incoloro
Olor: Etéreo
Punto de Ebullición: 34.6°C
Pictogramas Información relacionada con la peligrosidad del

compuesto
-Contacto con la piel: Provoca ligera irritación, sin embargo,
la absorción es mínima.
-Contacto con los ojos: Provoca ligera irritación, en caso sea
severo, el daño puede ser irreversible.
-Inhalación: Provoca náuseas, vómito, dolor de cabeza y
pérdida de la conciencia, también, irritación en el tracto
respiratorio.
-Ingestión: Provoca dolor ardiente en la boca y la garganta,
dolor abdominal, náuseas, vómitos, dolor de cabeza, mareos.

-Contacto con la piel: Retirar la ropa y el calzado
contaminado. Lavar la zona afectada con abundante agua y
jabón durante 15 minutos mínimo.
-Contacto con los ojos: Lavar los ojos con agua durante 15
minutos mínimo. Recordar separar los párpados.
-Inhalación: El afectado debe respirar aire fresco. Si respira
con dificultad, debe suministrar oxígeno. Si no respira,
-Ingestión: Lavar la boca con agua. No inducir al vómito.
Beber agua.
Recuperado de:
http://www.quimica.una.ac.cr/index.php/documentos-electronicos/category/13-hojas-de-
seguridad?download=226:eter-etilico&start=120
● Ácido clorhídrico

Químicas
ligeramente amarillo.
Olor: fuerte olor picante.

compuesto
-Contacto con la piel: Provoca quemaduras, daño del tejido e
inflamación.
-Contacto con los ojos: Provoca quemaduras severas a altas
concentraciones. Irritación, dolor y lagrimeo excesivo. Hay
peligro de pérdida de visión.
-Inhalación: Provoca irritación en el tracto respiratorio,
quemaduras, tos y sofocación. La exposición prolongada
genera úlceras en la nariz y garganta.
-Ingestión: Provoca ulceraciones del tracto gastrointestinal,
vómito de sangre, daño del riñón y daño grave a pulmones.

-Contacto con la piel: Retirar la ropa y calzado contaminados.
Lavar la zona con agua y jabón durante 15 minutos mínimo.
-Contacto con los ojos: Enjuagar los ojos durante 15 minutos
mínimo con abundante agua fría.
-Inhalación: El afectado debe respirar aire fresco. Si respira
con dificultad, debe suministrar oxígeno. Si no respira,
-Ingestión: No suministrar nada, vía oral, si la persona está
inconsciente o con convulsiones. Tomar agua y después leche
magnesia. No inducir el vómito.
Recuperado de: http://www.quimica.una.ac.cr/index.php/documentos-electronicos/category/

13-hojas-de-seguridad?download=117:acido-clorhidrico&start=20
Reacciones y Mecanismo de la reacción
Estudiante 1.-
Estudiante 2.-
Reacción de Cannizaro
Fig. 1 Reacción de Cannizaro.Fuente:DeQuímica.info
Estudiante 3.-
Figura 3. Mecanismo de reacción de cannizaro

Figura 4. Mecanismo de reacción de condensación aldólica cruzada
Estudiante 4.-
1. Reacción de haloformo
Figura 1: Reacción de haloformo.
1.1. Mecanismo de reacción
Figura 2: Mecanismo de reacción de haloformo.

2. Reacción de Canizzaro
Figura 3: Reacción de Cannizzaro.
Figura 4: Mecanismo de reacción de Cannizzaro.
3. Condensación Aldólica cruzada
Figura 5: Condensación aldólica cruzada.

Figura 6: Mecanismo de reacción de la condensación aldólica cruzada.
Estudiante 5.-
Reacciones de haloformo
Mecanismo
Primera Etapa : Halogenación

2da etapa :
Mecanismo
Estudiante 6.-
Mecanismo
Reacción del haloformo
Mecanismo
Etapa 1
Etapa 2
Mecanismo
Procedimiento experimental
Estudiante 1.-
- En un balón 200 mL añadir 5 g de NaOH con 4 mL de agua destilada y agitar hasta
disolver, para luego añadir lentamente 5 mL de benzaldehído, tapar y agitar el balón.
Se formará una emulsión, seguir agitando hasta que la emulsión se separe en una fase
sólida y otra líquida.
- Decantar la fase líquida acuosa (alcohol bencílico) y guardar como recuperado. A la
fase sólida agregar 33 mL de agua tibia, agitar hasta disolver el sólido, si es posible
calentar
- Pasar la mezcla a una pera de decantación y separar la fase orgánica (alcohol
bencílico). En la fase acuosa extraer el alcohol bencílico remanente en la fase acuosa
con una porción de 10 mL éter etílico.
- Separar los residuos de éter etílico y alcohol bencílico; a la nueva solución acuosa de
benzoato de sodio poner en un baño de hielo hasta 1°C para luego añadir HCl 12N,
con la observación de un precipitado filtrar, secar y pesar. A la solución acuosa,
gestionar el residuo D2 de ácidos inorgánicos.
- En un tubo de ensayo mezclar 3 mL de una solución de NaOH 5% con 5 gotas de
acetona. Luego agregar una solución de yodo en yoduro de potasio al 10%, gota a
gota y agitando, hasta que la coloración rojiza persista.
- Calentar en baño María a 60°C durante aproximadamente 2 minutos y observar el
precipitado.
- Repetir en el ensayo con formaldehído, acetaldehído y benzaldehído.
Estudiante 2.-
Reacción de Cannizaro:
● En un balón de 200 ml se mezclan 5 gramos de NaOH y 4 ml de agua agitando hasta
disolución completa.
● Se añade 5 ml de benzaldehído lentamente observando la formación de un sólido.
Posteriormente se decanta la fase líquida y se guarda en el recipiente para recuperar
alcohol bencílico. Al sólido resultante en el balón se le añade 33 ml de agua a 70°C
hasta su disolución
● Se trasvasa a una pera de decantación, donde se separa la parte orgánica y se
almacena en los recuperados de alcohol bencílico.
● Se procede a una segunda extracción añadiendo 10 ml de éter etílico para extraer el
alcohol bencílico, que nuevamente será recuperado.
● La fase acuosa se trasvasa a un vaso precipitado se agita. En un recipiente se realiza
baño de hielo, agregando HCl concentrado gota a gota hasta precipitar, luego filtrar y
secar el producto.
Estudiante 3.-
- En un valor de 200 mL se mezclan 5 g de hidróxido de sodio con 4 ml de agua
destilada, se agita hasta completar la disolución, debemos trabajar con manos y ojos
protegidos.
- Cuando ya esté disuelto el hidróxido de sodio se añade 5 mililitros de benzaldehído
luego se tapa el balón y se agita continuamente, se va a formar una emulsión
persistente, luego se va a agitar hasta que esa emulsión que se separe en una fase
sólida y otra líquida.
- Se decanta la fase líquida acuosa y se debe tener cuidado de no perder la fase sólida.
- Colocar el balón en su lugar y añadir 33 ml de agua tibia agitando hasta completar la
disolución del sólido .
- Luego se pasa la mezcla a una pera de decantación y se separa la fase orgánica, se
deposita en el frasco de erlenmeyer recuperados para alcohol bencílico y se devuelve
la fase acuosa a la pera de decantación.
- Se extrae el alcohol bencílico remanente en la fase acuosa con una porción de 10 ml
de éter etílico, luego se junta el extracto etéreo con los recuperados de alcohol
bencílico que fueron separados anteriormente.
- Para recuperar el ácido benzoico se va a depositar la fase acuosa en un vaso de 200 ml
y se agita por unos minutos para evaporar los restos de éter etílico, luego se enfría con
un baño de hielo y se añade gota a gota el HCl concentrado hasta que deje de
precipitar, luego se seca, pesa y se entrega el producto.
- Para recuperar el alcohol bencílico se agita fuertemente la fracción etérea contenida
en el el hermeyer y se desecha la fase acuosa con ayuda de una pera de separación.
- Luego se seca la fase etérea con cloruro de calcio anhidro y se elimina el éter por
destilación.
- Se mezclan 3 ml de una solución de hidróxido de sodio al 5% en un tubo de ensayo,
con 5 gotas de acetona , luego se añade una solución de yodo en yoduro de potasio al
10% hasta que la coloración del yodo persista, se calienta en un baño maría y luego se
observa el color del precipitado.
Condensación aldólica simple
- En un tubo se mezclan 4 mililitros de hidróxido de sodio al 5% con 0,5 ml de
acetaldehído, se agita y se anota y se nota el olor del acetaldehído que no reacciona.
- Se hierve la mezcla durante 3 minutos y se nota el olor del producto de condensación.

- En un balón de 50 ml se coloca un litro de acetona 2 ml de benzaldehído y 5 ml de
hidróxido de sodio al 5% y 10 ml de alcohol etílico.
- Se calienta en baño maría con agitación continua a una temperatura de 40 a 45°C
hasta la aparición de cristales de color amarillo.
- Se enfría el balón y se recupera el producto cristalino por filtración al vacío,
finalmente se recristaliza el producto en etanol, se seca y se determina el punto de
fusión.
Estudiante 4.-
1. En primer lugar, en un balón de 200 mL, mezcle 5 g de NaOH con 4 mL de agua
destilada. sacudir cuidadosamente hasta que esté completamente disuelto.
NOTA 1: Trabajar con manos y ojos protegidos, ya que el NaOH es una base muy
fuerte
2. Luego añadir lentamente 5 mL de benzaldehído, inmediatamente tapar el balón y
agitar continuamente hasta que la emulsión se separe en una fase sólida y otra líquida.
3. Decantar la fase líquida acuosa cuidando no perder la fase sólida.
NOTA 2: Guardar en un erlenmeyer rotulado como recuperados de alcohol bencílico
(fase líquida acuosa).
4. Colocar el balón en su lugar y añadir 33 mL de agua tibia con agitación hasta
completar la disolución del sólido.
NOTA 3: Si es necesario calentar suavemente.
5. A continuación, pasar la mezcla a una pera de decantación y separar la fase orgánica
(fase superior). Devolver la fase acuosa a la pera de decantación.
NOTA 4: Depositar en el frasco erlenmeyer de recuperados de alcohol bencílico.

6. Extraer alcohol bencílico remanente en la fase acuosa con una porción de 10 mL éter
etílico.
NOTA 5: Si no hubiera éter etílico efectuar la extracción con cloruro de metileno,
CH2Cl2.
NOTA 6: Juntar el extracto etéreo con los recuperados de alcohol bencílico
7. Para recuperar el ácido benzoico se debe depositar la fase acuosa en un vaso de 200
mL y agitar por unos minutos para evaporar los restos de éter etílico.
8. Luego enfriar con un baño de hielo, y añadir gota a gota HCl concentrado
(aproximadamente 6 mL) hasta que deje de precipitar. Filtrar, secar, pesar y entregar
el producto.
9. Para recuperar el alcohol bencílico, agita fuertemente la fracción etérea contenida en
el erlenmeyer y desecha la fase acuosa con la ayuda de una pera de separación.
10. Finalmente, secar la fase etérea con cloruro de calcio anhidro y eliminar el éter por
destilación. El alcohol bencílico es el que queda en el balón de destilación.
Reacción de Haloformo
1. En primer lugar, en un tubo de ensayo mezclar 3 mL de una solución de NaOH al 5%
con 5 gotas de acetona.
2. Luego agregar gota a gota y agitando, una solución de yodo en yoduro de potasio al
10% hasta que la coloración del yodo persista.
3. Calentar en baño María a 60°C por 2 minutos y observar el color del precipitado.
4. Finalmente, repetir en el ensayo con formaldehído, acetaldehído y benzaldehído
Anotar los resultados.
1. En primer lugar, en un balón de 50 mL colocar 1 mL de acetona, 2 mL de
benzaldehído, 5 mL de NaOH al 5% y 10 mL de alcohol etílico.

2. Luego calentar en baño maría con agitación continua a una temperatura entre 40 -
45°C hasta la aparición de cristales de color amarillo.
Nota 1: No sobrepasar la temperatura.
3. Enfriar el balón y recuperar el producto cristalino por filtración al vacío.
4. Finalmente, recristalizar el producto en etanol, secar y determinar el punto de fusión.
Estudiante 5.-
- Agregamos en un balón de 200 mL y se mezclan con 5 g de hidróxido de sodio y 4
ml de agua destilada, se agita hasta completar la disolución, debemos trabajar con
manos y ojos protegidos.
- Luego de disolver el hidróxido de sodio se añade 5 mililitros de benzaldehído luego se
tapa el balón y se agita continuamente, esto hará que se forme una emulsión
persistente, luego se agitara hasta que esa emulsión que se separe en una fase sólida y
otra líquida.
- Decantamos la fase líquida acuosa y se debe tener cuidado de no perder la fase sólida.
- Colocamos el balón en su lugar y añadimos 33 ml de agua tibia agitando hasta
completar la disolución del sólido .
- Luego pasamos la mezcla a una pera de decantación y separamos la fase orgánica,
depositamos en el frasco de erlenmeyer recuperado para alcohol bencílico y se
devuelve la fase acuosa a la pera de decantación.
- Extraemos el alcohol bencílico remanente en la fase acuosa con una porción de 10 ml
de éter etílico, luego juntamos el extracto etéreo con los recuperados de alcohol
bencílico que fueron separados anteriormente.
- Para poder recuperar el ácido benzoico se deposita la fase acuosa en un vaso de 200
ml y agitamos por unos minutos para evaporar los restos de éter etílico, luego se
enfría con un baño de hielo y se añade gota a gota el HCl concentrado hasta que deje
de precipitar, luego se seca, pesa y se entrega el producto.
- Para recuperar el alcohol bencílico se agita fuertemente la fracción etérea contenida
en el el hermeyer y se desecha la fase acuosa con ayuda de una pera de separación.
- Secamos la fase etérea con cloruro de calcio anhidro y se elimina el éter por
destilación.
- En un tubo de ensayo se mezclan 3 mL de NaOH 5% y 5 gotas de Acetona.
- Adicionamos gota a gota una solución de yodo en yoduro de potasio al 10% hasta
que la coloración del yodo persista.
- Calentar en baño maría a T=60°C por dos minutos y observamos la coloración del
precipitado, repitiendo los pasos con el formaldehído , acetaldehído y benzaldehído.
- Colocamos un litro de acetona en un balón de 50 ml ,tambien 2 ml de benzaldehído y
5 ml de hidróxido de sodio al 5% y 10 ml de alcohol etílico.
- Calentamos en baño maría con agitación continua a una temperatura de 40 a 45°C
hasta la aparición de cristales de color amarillento.
- Enfriamos el balón y recuperamos el producto cristalino por filtración al vacío,
finalmente se recristaliza el producto en etanol, se seca y se determina el punto de
fusión.
Estudiante 6.-
- Agregar a un balón de 200 mL, 5 gramos de hidróxido de sodio y 4 mL de agua, luego
diluir.
- Agregar a la solución, 5 mL de benzaldehído, luego tapar el balón y agitar de forma
continua. Se formará una emulsión, seguir agitando hasta que se separen las fases
sólida y líquida.
- Decantar la fase líquida acuosa y guardarla cómo recuperados de alcohol bencílico.
- Añadir 33 mL de agua tibia (T>70°C) al balón que contiene la fase sólida y agitar
hasta la disolución del sólido.
- Traspasar a una pera de decantación, separar la parte orgánica y almacenarla en los
recuperados de alcohol bencílico. Regresar la fase acuosa a la pera de decantación.
- Agregar 10 mL de éter etílico para extraer el alcohol bencílico. El extracto etéreo se
agrega a los recuperados de alcohol bencílico.
- Depositar la fase acuosa en un vaso precipitado y agitar por algunos minutos. Enfriar
en un baño de hielo, agregar HCl (cc) gota a gota hasta que finalice la precipitación,
luego filtrar y secar el producto.
- Para recuperar el alcohol bencílico, separa la fase acuosa de la fracción etérea usando
una pera de decantación. Secar la fase etérea con cloruro de calcio anhidro y eliminar
el éter por destilación.
- En un tubo de ensayo mezclar 3 mL de NaOH 5% y 5 gotas de Acetona. Adicionar
gota a gota una solución de yodo en yoduro de potasio al 10% hasta que la coloración
del yodo persista. Calentar en un baño maría (T=60°C) por dos minutos y observar la
coloración del precipitado, repitiendo los pasos con el formaldehído , acetaldehído y
benzaldehído.

- En un balón mezclar 1 mL de acetona, 2mL de benzaldehído, 5 mL de NaOH 5% y 10
mL EtOH, calentar en un baño maria (40-45°C) hasta la aparición de color amarillo,
luego enfriar el balón y recuperar el producto cristalino por filtración al vacio.
- Recristalizar el producto en etanol, secar y determinar el punto de fusión.
Diagrama de flujo
Estudiante 1.-
Estudiante 2.-
Estudiante 3.-
Estudiante 4.-
Estudiante 5.-
Condensación aldólica Cruzada
Estudiante 6.-


Seguridad en el laboratorio
(manejo seguro de reactivos y de equipos, Hojas de seguridad)
Estudiante 1.-
El éter etílico está en riesgo de ignición. Puede formar peróxidos explosivos. Manipular
respetando las buenas prácticas de higiene industrial y seguridad, utilícese equipo de
protección individual. Retirar todas las fuentes de ignición. Evítese la acumulación de cargas
electroestáticas. Evitar el contacto con la piel, ojos y ropa. Úsense guantes adecuados.
En el benzaldehído, el producto y su recipiente son residuos peligrosos. Eliminar el
contenido/el recipiente de conformidad con la normativa local, regional, nacional o
internacional.
En la gestión de residuos se deben clasificar en las categorías aceptadas por los centros
locales o nacionales de tratamiento de residuos. En este caso, de acuerdo al laboratorio que se
pudo haber realizado, se obtendría dos residuos D2 y D3. Se obtienen D3, residuos de alcohol
bencílico, éter etílico y ácido benzoico, que son recuperables. Y residuos D2, solución acuosa
de compuestos inorgánicos, en la parte final que se pueden neutralizar.
En caso de los residuos D3 se tiene que destilar para poder sacar el éter etílico para reutilizar
en otros procesos. Para residuos de alcohol bencílico con éter etílico D3 es necesario
recuperar el éter etílico usando el rotavapor, este equipo sirve para recuperar solventes
orgánicos.
En el residuo D2 los ácidos inorgánicos y sus anhídridos, según el caso, se diluyen o
respectivamente se hidrolizan previamente, añadiendoles bajo agitación, cuidadosamente, en
agua con hielo. Seguidamente se neutraliza cada compuesto respectivamente, para luego
verter al regadero.
Estudiante 2.-
Estudiante 3.-
Reactivo Pictograma Propiedad fisicoquímica
NaOH -Punto de ebullición:1390°C

-El contacto con la piel
puede provocar irritación o -Densidad:2.13 g/ml
severas quemaduras. -Punto de fusión:318°C
-Puede causar irritación al -Solubilidad: 1.09 g/l a 20°C
contacto con los ojos
enrojecimiento o lagrimeo .
-Punto de ebullición:179°C
Benzaldehído -En caso de contacto con los -Ph: 5.9 a 1 g/l
ojos echar abundante agua, -Punto de fusión:-26°C
tener cuidado por que causa -Solubilidad : 3,3 g/l a 20°C
irritación. -Punto de inflamabilidad:64
-La ingestión provoca tos °C
vértigo dolor de cabeza
náuseas
-Punto de ebullición:77°C
-Densidad:0.9 g/cm3
Éter etílico -Punto de fusión:-83°C

-Al contacto con los ojos
-Presión de vapor: 97 hPa a
puede causar irritación.
20°C.
- El contacto con la piel
-Punto de inflamación:-4°C
también causa irritación .
HCl -Solubilidad : a 20°C

-En caso de ingestión beber
abundante agua y consultar -Densidad: 1.09 g/cm3
con el médico. -Punto de fusión:°C
- En caso de contacto con la -Presión de vapor: 190 hPa
piel se debe quitar todas las
prendas y ducharse.
Estudiante 4.-
Benzaldehído (C7H6O) Número CAS: 100-52-7
Pictograma de peligro Propiedades físicas y químicas

- Forma: Líquido
- Color: incoloro a amarillo claro
- Olor: a almendras amargas
- Punto de fusión: -26 °C
- Punto de ebullición: 179 °C a 1.013 hPa
- Punto de inflamación: 64 °C Método: c.c.
Tóxico, irritante, peligroso - Solubilidad en agua: 3,3 g/l a 20 °C
- pH: aprox. 5,9 a 1 g/l
Prevención Primeros auxilios

- Utilice el equipo de protección - Ingestión: hacer beber agua
indicado para resguardar sus vías inmediatamente (máximo 2 vasos).
respiratorias y la piel. Consultar a un médico.
- Contacto con los ojos: aclarar con
abundante agua. Retirar las lentillas.
Manipulación - Contacto con la piel: Quitar
- Mantener apartado de las llamas inmediatamente todas las prendas
abiertas, de las superficies calientes y contaminadas. Aclararse la piel con
de los focos de ignición. agua/ducharse.
- Inhalación: aire fresco.
Almacenamiento Implementos de protección

- Protegido de la luz. - Guante: (Sumersión: material (goma
- Bien cerrado. butílica ) y Salpicaduras: material (Látex
- Temperatura de almacenaje natural)
recomendada indicada en la etiqueta - prendas de protección, gafas de seguridad.
del producto - Protección respiratoria: Filtro A
FUENTE: Merck.(2017) Safety Data Sheet for Benzaldehído 801756. Recuperado el:
02/02/21. Benzaldehído SDS.Website:
Origin=PDP
Éter etílico ((C2H5)2O) Número CAS: 60-29-7

Inflamable Tóxico, irritante, - Forma: Líquido - Color: incoloro
peligroso - Olor: Afrutado
- Punto de fusión: -83 °C
- Punto de ebullición: 77 °C a 1.013 hPa
- Punto de inflamación: -4 °C
- Solubilidad en agua: 85,3 g/l a 20 °C
- Presión de vapor: 97 hPa a 20 °C
- Densidad: 0,90 g/cm3 a 20 °C

- Mantener alejado de fuentes de calor, - Ingestión: cuidado con los vómitos.
chispas, llama abierta o superficies ¡Peligro de aspiración! Mantener libres las
calientes. No fumar.. vías respiratorias. Posible obstrucción
- Conectar a tierra/enlace equipotencial pulmonar tras aspiración del vómito.
del recipiente y del equipo de - Contacto con los ojos: aclarar con
recepción. abundante agua, manteniendo abiertos los

párpados. En caso necesario, llamar al
Manipulación oftalmólogo. Retirar las lentillas.
- Trabajar bajo campana extractora. No - Contacto con la piel: Quitar
inhalar la sustancia/la mezcla. Evítese inmediatamente todas las prendas
la generación de vapores/aerosoles. contaminadas. Aclararse la piel con
- Mantener apartado de las llamas agua/ducharse.
- Inhalación: aire fresco. Llamar al médico.
abiertas, de las superficies calientes.

- Conservar el envase herméticamente - Guante: Salpicaduras: (material: Vitón
cerrado en un lugar seco y bien (R)).
ventilado. - Vestimenta protectora antiestática
- Manténgase alejado del calor y de las retardante de la flama. Gafas de seguridad.
fuentes de ignición. Protegido de la - Protección respiratoria: Filtro AX (NE 371)
luz.
FUENTE: Merck.(2017) Safety Data Sheet for Éter etílico 100921. Recuperado el:
02/02/21. Éter etílico SDS.Website:
Origin=PDP
Ácido clorhídrico (HCl) Número CAS: 7647-01-0

- Forma: Líquido - Color: incoloro
- Olor: Picante
- Solubilidad en agua: a 20 °C soluble
- Densidad:1,09 g/cm3 a 20 °C
- pH: < 1 a 20 °C
Tóxico, irritante, Corrosivo

peligroso

- Utilice el equipo de protección - Ingestión: hacer beber agua
indicado. inmediatamente (máximo 2 vasos).
Consultar a un médico.
- Contacto con los ojos: aclarar con
Manipulación abundante agua. Consultar al oftalmólogo.
- Observar las indicaciones de la Retirar las lentillas.
- Contacto con la piel: Quitar
etiqueta. inmediatamente todas las prendas

contaminadas. Aclararse la piel con
agua/ducharse.
- Inhalación: aire fresco.

- No usar recipientes metálicos. - Guante: Salpicaduras: (material: Caucho
- Bien cerrado. nitrílo) y Salpicaduras: material ( y
Salpicaduras: material (Látex natural))
- Prendas de protección, gafas de seguridad.
- Protección respiratoria: Filtro E-(P2)
FUENTE: Merck.(2017) Safety Data Sheet for Ácido clorhídrico 106454.

Recuperado el: 02/02/21. Ácido clorhídrico SDS.Website:
Origin=PDP
Hidróxido de sodio (NaOH) Número CAS: 1310-73-2

- Forma: sólido - Color: blanco
- Olor: Inodoro
- Punto de fusión: 319 - 322 °C
- Punto de ebullición: 1.390 °C a 1.013 hPa
- Solubilidad en agua: 1.090 g/l a 20 °C
- Presión de vapor: a 20 °C No aplicable
- pH: aprox. > 14 a 100 g/l 20 °C
Corrosivo - Densidad: 2,13 g/cm3 a 20 °C

- Llevar guantes/ prendas/ gafas/ - Ingestión: hacer beber agua (máximo 2
máscara de protección. vasos), evitar el vómito (¡peligro de
perforación!). Llame inmediatamente al
Manipulación médico. No proceder a pruebas de
- Sustituir inmediatamente la ropa neutralización.
contaminada. Protección preventiva de - Contacto con los ojos: aclarar con
la piel. Lavar cara y manos al término abundante agua. Llamar inmediatamente al

del trabajo. oftalmólogo. Retirar las lentillas.
- Observar las indicaciones de la - Contacto con la piel: Quitar
inmediatamente todas las prendas
etiqueta.
contaminadas. Aclararse la piel con
agua/ducharse. Llame inmediatamente al
médico
- Inhalación: aire fresco. Llamar al médico..

- No almacenar en recipientes de - Guante: (Sumersión: material (Caucho
aluminio, estaño o cinc. nitrilo) y Salpicaduras: material (Caucho
- No usar recipientes metálicos. nitrilo)02
- Bien cerrado. Seco. - prendas de protección, gafas de seguridad.
- Protección respiratoria: Filtro P2
FUENTE: Merck.(2017) Safety Data Sheet for Hidróxido de sodio 106462.

Recuperado el: 02/02/21. Hidróxido de sodio SDS.Website:
Origin=PDP
Estudiante 5.-
Eter etílico
El uso de este producto debe hacerse en un área bien ventilada, utilizando bata, lentes de
seguridad y guantes, si es necesario, para evitar un contacto prolongado con la piel. No
deben utilizarse lentes de contacto. Al trasvasar pequeñas pequeñas cantidades con pipeta,
utilizar propipeta, NUNCA ASPIRAR CON LA BOCA.
Gestión de residuos
Para residuos de alcohol bencílico con éter etílico D3 es necesario recuperar el éter etílico
usando el rotavapor, este equipo sirve para recuperar solventes orgánicos.
para residuos de ácidos orgánicos o ácido clorhídrico es necesario neutralizar para luego
verter al regadero, residuos de tipo D2.

Estudiante 6.-
Después de realizar la reacción de Cannizzaro, tenemos el residuo D3, siendo residuos de éter
etílico, alcohol bencílico y ácido benzoico precipitado. Primero se busca recuperar el ácido
benzoico. Mediante agitación, de la fase acuosa en un vaso precipitado, durante unos
minutos, se logra evaporar el éter etílico contenido, para posteriormente, mediante
enfriamiento en un baño de hielo, añadir HCl 12N> gota a gota hasta que se detenga la
precipitación, luego se realiza la filtración y secado correspondiente. El alcohol bencílico se
recupera agitando con fuerza la fracción en el matraz Erlenmeyer, luego retirando la fase
acuosa, a través de una pera de decantación, para finalmente, secar la fase etérea con cloruro
de calcio anhidro y eliminar el éter mediante destilación. Lo sobrante en el balón es el alcohol
bencílico.
Resultados Esperados
Estudiante 1.-
- Precipitación del benzoato de sodio en 62%
- Recuperación de alcohol bencílico en 51%
- Obtención de ácido benzoico
- Obtención de aldol recristalizado confirmando con la medición de punto de fusión.
Estudiante 2.-
● Al adicionar lentamente el benzaldehído se obtiene un precipitado gomoso grasoso
blanco.
● En la fase superior de la pera de decantación se encuentra la fase orgánica y en la
parte inferior la fase acuosa.
● La primera recuperación de residuos es por decantación de un balón a un matraz.la
segunda recuperación de residuos es por decantación usando la pera de decantación y

la tercera recuperación es por decantación usando la pera de decantación adicionando
como solvente el éter etílico.
● Para añadir HCl concentrado gota a gota al benzoato de sodio acuoso se prepara el
medio previamente en un baño de hielo debido a que es una reacción exotérmica .
● Todos los residuos remanentes de la fase orgánica se juntan para realizar una
extracción líquido-líquido descartando restos acuosos y obteniendo por destilación
alcohol bencílico que es incoloro.
Estudiante 3.-
- Se espera que al pasar la mezcla a la pera, la fase acuosa vaya en la parte superior de
la pera de decantación.
- En la reacción de cannizaro se espera que en la fase acuosa al agregar HCl
concentrado se pueda recuperar ácido benzoico.
- En la reacción de cannizaro luego de secar la fase etérea con cloruro de calcio
anhidro y eliminar el éter por destilación, se espera recuperar el alcohol bencílico .
- En la condensacion aldolica cruzada, se espera obtener cristales de color amarillo .
Estudiante 4.-
- En el caso de la acetona, se forman precipitados de yodoformo. Debido a que su
átomo de carbono está próximo al hidrógeno del grupo carbonilo (α hidrógeno), todos
permanecen en el yodo durante los tres procesos sucesivos de halogenación.
- Para el benzaldehído, no hubo precipitación. Porque no hay hidrógeno alfa en el
benzaldehído. Sin embargo, la superficie de la solución final tiene un anillo
amarillento. Esto se debe a que el benzaldehído es insoluble en la fase acuosa. Y se
separará en una nueva etapa.

- Para el formaldehído, la solución siempre permanece incolora y no aparece
precipitación. Esto se debe a que el formaldehído no tiene α-hidrógeno, por lo que no
puede ocurrir una halogenación continua.
Estudiante 5.-
Obtencion del acido benzoico
- Obtención del aldol recristalizado
- Comprobación del aldol recristalizado mediante el punto de fusión
Estudiante 6.-
● Obtener el ácido benzoico
● Tratar los residuos del alcohol bencílico acumullados, durante la reacción de
cannizzaro, y lograr separar el alcohol bencílico
● Obtener el aldol luego de la recristalización, como producto de la reacción aldólica
cruzada.
Conclusiones
Estudiante 1.-
- En la reacción de cannizzaro, la auto reducción del benzaldehído produce alcohol
bencílico, y la auto oxidación produce al benzoato de sodio.
- Las reacciones se dan en medio alcalino.
- El baño de hielo permite la formación del precipitado, caso contrario en el medio
ambiente no se forma el ácido benzoico
- El acetaldehído se trata con hidróxido diluido, condensandose entre sí para dar el
aldol. Se calienta el aldol para que pierda agua, dando el crotonaldehído.
- La condensación aldólica se da en compuestos que tengan hidrógenos alfa y en
presencia de una base. La condensación aldólica cruzada, se lleva a cabo entre dos
moléculas de aldehídos o cetonas distintas, sin necesidad que ambas moléculas tengan
hidrógenos α.
Estudiante 2.-
● La obtención de alcohol bencílico se basa en la recuperación de la fase orgánica de
cada extracción, debido a que el alcohol bencílico es soluble en el solventes
orgánicos.
● El benzoato de sodio es una sal es soluble en el agua.
● Se debe realizar la adición del benzaldehído lentamente para poder obtener los
productos finales con buenos rendimientos.
● Después de la extracción con éter etílico se agita la fase acuosa para eliminar
volatilizando los restos de éter etílico en la solución de benzoato de sodio
● Se obtuvo de un aldehído dos productos : un alcohol y un ácido carboxílico.
Estudiante 3.-
- Al trabajar con hidróxido de sodio en la mezcla con el agua destilada se debe tener
cuidado debido a que el hidróxido de sodio es una base fuerte .
- La reacción de los aldehídos sin hidrógeno alfa con una base fuerte ,darán como
resultado una reacción de auto oxidación-reducción, está reacción se va a conocer
como reacción de cannizaro.
- Las reacciones se van a dar en un medio alcalino.
- Se concluye que al agregar benzaldehído al balón que tiene la mezcla de hidróxido de
sodio con agua destilada, y que al taparlo y agitarlo cuidadosamente, se va a notar la
formación de una emulsión que luego se separará en una fase sólida y una fase
líquida.
Estudiante 4.-
- El ácido cítrico se forma por la reacción de citrato de calcio y ácido sulfúrico, además
de la filtración y la centrifugación se obtuvo sulfato de calcio en forma de sólido
blanco.
- Se obtuvo ácido cítrico al precipitar la solución como citrato de calcio y este citrato de
calcio formado, debe reaccionar con ácido sulfúrico.
- Se puede decir que la pectina presente en el jugo de limón es una impureza que
eliminamos para formar un sólido de ácido cítrico más puro.
- Mediante decantación y centrifugación, eliminamos la pectina del jugo de limón.
- El control de la temperatura es muy importante en la formación de ácido cítrico y asi
obtener un buen ácido cítrico,
Estudiante 5.-
- La condensación aldolico se da en compuestos que tengan hidrógenos alfa y en

presencia de una base (NaOH)
- En la reacción de cannizzaro no sucede una condensación aldólica.
- El alcohol bencílico tiene más afinidad a solventes orgánicos.
- La conclusión de la reacción del haloformo es una sustitución nucleofílica del grupo

acilo, con el ion hidróxido como el nucleófilo y el CBr3 como el grupo saliente.
- Para realizar un extraccion liquido-liquido del alcohol bencílico de la fase acuosa

podemos usar distintos solventes y no necesariamente éter etílico.
- En una condensación aldólica sucede el ataque de diferentes nucleófilos a un grupo

carbonilo, se parte de dos cetonas diferentes.
Estudiante 6.-
● La agitación lenta, posterior a agregar el benzaldehído, en la reacción de cannizzaro,
es de suma importancia, pues si no se llega a formar el sólido chicloso, no se podría
separar por decantación el alcohol bencílico y luego este terminaría interfiriendo en la
reacción.
● La condensación aldólica cruzada requiere un calentamiento suave, aproximadamente
a 30°C , para obtener el producto deseado que posee un color amarillo, en caso se
realice la reacción a una temperatura superior, es probable que el producto se queme.
Anexo
Aplicaciones en procesos industriales, propuestas de nuevos métodos, otros.
Estudiante 1.-
Depósito de derivados del furfural modificados en geles de pectina y la obtención de
biopolímeros plásticos
Los biopolímeros plásticos son una alternativa de reemplazo a los plásticos convencionales,
debido a su biodegradabilidad y menor impacto al medio ambiente. Se sintetizó biopolímeros
plásticos usando pectina, 5-nitro-2-furaldehído modificándolo con hidróxido de amonio, 5-
hidroximetil-2-furaldehído y glicerol como plastificante. Se obtuvieron cinco biopolímeros
plásticos los cuales fueron caracterizados mediante las técnicas de espectroscopía FTIR y
UV-Vis, para analizar la estructura de los biopolímeros plásticos. Los productos obtenidos
son flexibles y solubles en medio acuoso.
Tabla 1:
Reactivos
5-hidroximetil-2-furaldehído
Ácido sulfúrico concentrado
Agua destilada
Etanol
Glicerol
Hidróxido de amonio concentrado
nota: la tabla muestra los reactivos usados en el experimento realizado en el artículo
Procedimiento
Paso 1: obtención de geles de pectina

Los geles de pectina se prepararon mezclando 0.4 g de pectina comercial con 30 mL
de agua destilada (2 μS/cm), a 60 °C bajo agitación magnética, por 40 minutos.
Paso 2: Adición de los derivados de furfural con y sin modificación y plastificación.
- Adición del 5-hidroximetil-2 furaldehído en los geles de pectina
El 5-hidroximetil-2-furaldehído se preparó disolviendo 0.1 g del reactivo en 20 mL de una
solución hidroalcohólica (1:4 etanol:agua), bajo agitación constante por 30 minutos a -3°C, la
solución se depositó sobre los geles de pectina previamente tratados con H2SO4 y llevados a
pH 1.5 y 3.5; y sobre geles de pectina sin tratamiento (pH 4); dejando reaccionar durante 90
minutos bajo agitación constante a -3 °C.
- Adición del 5-nitro-2-furaldehído en los geles de pectina
El 5-nitro-2-furaldehído se preparó disolviendo 0.1 g del reactivo en 20 mL de una solución
hidroalcohólica (1:4 etanol:agua), bajo agitación constante por 30 minutos a 25°C, el pH de
la solución se llevó a escala básica (pH 4.5, 9 y 13) usando NH4OH y se dejó reaccionar la
solución durante 30 minutos en agitación constante a 25 °C.
La solución modificada de 5-nitro-2 furaldehído con NH4OH se depositó sobre los geles de
pectina y se dejó reaccionar la mezcla por 90 minutos bajo agitación constante a 60 °C
Paso 3: Plastificación de los biopolímeros obtenidos
La plastificación de cada biopolímero se realizó añadiendo 0.5 g de glicerol a cada solución,
bajo agitación constante (30 min). Luego se depositaron las soluciones plastificadas en placas
Petri y se secaron en frío durante 10 días.
Resultados
Mediante el uso de la reacción de Cannizzaro, se explica que los grupos aldehídos sin ningún
hidrógeno en el carbono α, experimentan desproporcionamiento auto-redox en álcalis
concentrados, por lo que se propone esta ruta para explicar la ruptura o apertura del anillo
heterocíclico de 5-nitrofurfural por acción del hidróxido de amonio.

Figura 1: Reacciones en la obtención de biopolímeros
Se obtuvo un total de siete biopolímeros, de los cuales cinco presentaron apariencia plástica y
dos presentaron apariencia granular. En la Figura 2, se evidencia los biopolímeros plásticos
obtenidos. El biopolímero (a) es producto de la reacción de pectina con glicerol, el
biopolímero (b) es producto de la reacción de pectina con 5 hidroximetil-2-furaldehído sin
modificar el pH del medio (pH 4.0) y los biopolímeros (c), (d) y (e) son producto de la
reacción pectina con 5-nitro-2-furaldehído modificado a pH 4.5, pH 9.0 y pH 13.0,
respectivamente.
Estudiante 2.-
PROPUESTA Y DISEÑO DE UN MÉTODO, A NIVEL DE LABORATORIO, PARA
OBTENER UN PRESERVANTE NATURAL PARA EL CULMO DEL BAMBÚ
(Guadua angustifolia) A PARTIR DE LOS EXTRACTOS CELULÓSICOS DEL
MISMO MEDIANTE SÍNTESIS DE CANNIZZARO

Autor: Ramírez Chaclán, Fernando Antonio.
Se planteó y diseñó un método, a nivel de laboratorio, para sintetizar un ácido carboxílico a
partir de la celulosa proveniente del culmo del bambú -Guadua angustifolia-, utilizando para
ésta reacción las propiedades físicas y químicas que presentan los hidratos de carbono,
además de utilizar el método de Kraft para la hidrólisis de la celulosa y la reacción de
Cannizzaro, para sintetizar el ácido correspondiente, todo esto con el fin de obtener un
método factible para sintetizar un preservante natural para el cuidado del bambú contra el
ataque de las plagas. Para el diseño del método se estudiaron en primer lugar las propiedades
químicas de los carbohidratos presentes en el bambú, específicamente, en la especie Guadua
angustifolia, después se planteó la reacción general de la síntesis de la sal sódica del ácido D-
Glucárico, a partir de la celulosa y se planteó el mecanismo de reacción para dicha síntesis,
con esto se obtuvo las cantidades estequiométricas necesarias que se utilizaron en el
experimento. En el planteamiento del experimento, se utilizó el método de Kraft para extraer
la celulosa presente en el bambú, además se hidrolizó la celulosa para convertirla en glucosa,
la cual fue tratada con ácido nítrico para producir la sal sódica del ácido D-Glucárico, el cual
se identificó mediante la reacción con el reactivo de Fehling. Se determinó que con el método
propuesto puede obtenerse la sal sódica del ácido D-Glucárico, pero el rendimiento de la
reacción es muy bajo, haciendo así el método poco eficiente. Se trabajó a una temperatura de
23o C y una presión de 0.84 atms
Estudiante 4.-
Oportunidades de Producción de Ácido Cítrico por vía Fermentativa a Partir de

Sustratos Azucarados en Cuba
Se ofrece una propuesta de oportunidades de producción de ácido cítrico en Cuba,
empleando fuentes de sustratos azucarados como azúcar refino, mieles finales de caña y suero
de leche, por fermentación sumergida con Aspergillus Niger, donde se establece una
tecnología a partir del sustrato seleccionado y del microorganismo a utilizar.
Este es un proceso exigente en términos de costos de inversión y de operación donde

las mejores combinaciones de productividad y costo se alcanzan con miel final seguida de
azúcar refino y el suero de leche.
Para el sustrato seleccionado, se realizó el balance de masa y energía en cada una de
las etapas que conforman el proceso de obtención de ácido cítrico para diferentes de
capacidades productivas de ácido cítrico y se determinó el tamaño mínimo económico de 2,5
t/día. Se seleccionó una capacidad de producción de 8 t/día de ácido granulado (2 640 t/a),
con inversión total estimada de $ 9 068 713, un Valor Actual Neto (VAN) de $1 401 561, una
Tasa Interna de retorno (TIR) de 27% y un periodo de recuperación de la inversión (PRD) de
3 años.
El proyecto es resistente al aumento del precio de la materia prima y el costo de
electricidad y se favorece cuando el proceso está integrado a un Central Azucarero con
cogeneración, mientras que es sensible ante una reducción del precio de venta del producto.
Palabras clave: ácido cítrico, miel final, azúcar, suero, oportunidad, factibilidad.
Tabla 1
Materias primas empleadas en la producción de ácido cítrico por fermentación sumergida.
Materias primas Cepas Ácido cítrico (g/L) Referencia
Mieles finales de caña Aspergillus Niger T55 99.56 Gomez y Col.. 1987
Suero de leche Aspergillus Niger NRRL 2270 30 López y Col., 2006
Azúcar refino Aspergillus Niger T110 110 Majumder et al., 2010

Nota: Esta tabla nos muestra las cepas, los g/L de ácido cítrico y la referencia de las materias
primas.
Estudiante 5.-
Usos más Frecuentes
Los aldehídos:
son utilizados para la conservación de animales muertos (formaldehido), son
utilizados en la industria de los perfumes; porque contienen olores agradables.

Un aldehído industrial es el acetaldehído (etanal), que se utiliza como materia prima
para la obtención de ácido acético y anhídrido acético y para la elaboración de
disolventes. El benzaldehído se utiliza como intermedio en elaboraciones industriales
de colorantes, medicamentos y perfumes.
Las Cetonas:
Son utilizadas como disolventes orgánicos, removedor de barniz de uñas (acetona).
Otras aplicaciones a mencionar son las siguientes; Obtención de resinas sintéticas,
antiséptico, embalsamamiento, desodorante, fungicidas, obtención de Exógeno o
Ciclonita (explosivos), preparación de pólvoras sin humo; además que son
aprovechados para la obtención de Cloroformo y Yodoformo.
La cetona de mayor aplicación industrial es la acetona (propanona) la cual se utiliza
como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción
del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos
Estudiante 6.-
Oxidación de 5-hidroximetilfurfural para la producción de ácido 5-(hidroximetil)furan-
2-carboxílico usando catalizadores heterogéneos
El HMF desarrolla la reacción de oxidación, la cual es importante para la síntesis de
derivados con aplicaciones en la industria farmacéutica y polimérica como el ácido 5-
(hidroximetil)furan-2-carboxílico (HFMA), el cual es un novedoso componente de diferentes
poliésteres, presenta actividad antitumoral, es una plataforma prometedora de un inhibidor de
la interleucina y precursor del ácido furan-2,5-dicarboxílico (FDCA) con aplicaciones de alto
potencial en el campo de los polímeros.

Una de las rutas para la formación de HMFA es mediante la reacción de cannizzaro , la cual
es inducida por una base de un aldehído que carece de un átomo de hidrógeno en una
posición α del grupo carbonilo. Una molécula de aldehído actúa como donador de hidruro y
la otra como aceptor, produciendo una sal de ácido carboxílico y un producto alcohol,
respectivamente. Como la reacción produce un mezcla equimolar de un alcohol primario y
una sal de ácido carboxílico, el máximo rendimiento posible para la producción simultánea de
(furan-2,5-diil) dimetanol (DHMF) y HMFCA es sólo del 50% como se muestra en la
siguiente figura.
Figura # : Reacción de Cannizzaro del HMF
Otra ruta es mediante la oxidación del HMF a FDCA. Se ha demostrado que con pequeñas
cantidades de base de NaOH (2,5 equiv.) se puede producir HMFCA empleando
catalizadores metalicos soportados. La fomación de HMFCA se lleva a cabo por oxidación
del grupo formil del hMF mediante la fomación de un hemiacetal intermedio 1, que
posteriormente se puede oxidar en ácido 5-formil-2-furandicarboxilico (FFCA), el cual se
convierte en FDCA a traves de un segundo intermediario hemiacetal (hemiacetal 2), como se
muestra en la siguiente figura.
Figura #: Oxidación aeróbica de HMF en medio acuoso

La ruta de oxidación de HMF es la más estudiada e importante porque se sintetizan
compuestos como HMFCA, FFCA y FDCA, no obstante la reacción de cannizzaro es la más
utilizada para la producción simultánea de 2,5 bis (hidroximetil) furano (BHMF) y HMFCA,
sin embargo las reacciones típicas de Cannizaro usualmente implican condiciones de reacción
relativamente drásticas con un exceso de hidróxido en una solución acuosa a alta temperatura.
Referencia bibliográfica
Estudiante 1.-
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A0NTQ2ODYucGRmfGI5ZGUwMzE2OWFkMjdmNzk1NjE1ZjkwOTA1YzJiMjFi
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Estudiante 2.-
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● Merck(2017) Sodio hidróxido SDS.
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● Ramírez C., F.(2007). Propuesta y diseño de un método, a nivel de laboratorio, para
obtener un preservante natural para el culmo de bambú (guadua angustifolia) a partir
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Wade, L. (2009). Química Orgánica.(7ma Ed., Vol 2) Pearson
Morrison, R. y Boyd, R. (1998). Química Orgánica.(5ta Ed.). Iberoamericana

Universidad Nacional de Ingeniería

Facultad de Ingeniería Química y Textil
Departamento Académico de Ingeniería Química
Laboratorio de Química Orgánica (QU338 ByC)
Informe N° 8
ALDEHÍDOS Y CETONAS: CARBANIONES
Integrantes: Código:
Alumno 1.- Huarcaya Montes Kenny Ginett Medally 20170403C
Alumno 2.- Lucas Sanz, Aracely Sahara 20164545D
Alumno 3.- Naupari Alvarez Mercedes 20170336D
Alumno 4.- Paredes Calderón, Nelsi Yasira 20172270K
Alumno 5.- Toro Isla Alfredo Ivan 20170370H
Alumno 6.- Zafra Vásquez Nicolt Antuanet 20161256A
Profesores responsables
- Collantes Díaz, Ingrit
- Bullón Camarena Olga
Periodo Académico 2020-II
Fecha de realización: 26/01/2021
Fecha de Presentación: 02/02/2021
Lima - Perú
ÍNDICE
INFORME CONSOLIDADO
Objetivos 82
Fundamento teórico 82
Sustituciones alfa 82
Reacción de Cannizaro 83
Reacción de haloformo 83
Condensación aldólica 84
Condensación aldólica cruzada 85
Materiales y reactivos 85
Reacciones y Mecanismo de la reacción 87

Reacción de Cannizzaro 87
A.1. Mecanismo de reacción 88
Reacción del haloformo 88
B.1. Mecanismo de reacción 89
Etapa 1 89
Etapa 2 90
C.1. Mecanismo de reacción 91
Procedimiento experimental 92
Reacción de Cannizzaro 92
Diagrama de flujo 94
Reacción de Canizzaro 94
Seguridad en el laboratorio 96
Hoja de seguridad del Hidróxido de sodio 96
Hoja de seguridad del Benzaldehído 97
Hoja de seguridad del Éter etílico 98
Hoja de seguridad del Ácido clorhídrico 99
Resultados Esperados 100
Conclusiones 100
Anexo 101
biopolímeros plásticos 101
Procedimiento 101
Paso 1: obtención de geles de pectina 101
Paso 2: Adición de los derivados de furfural con y sin modificación y
plastificación. 102
Paso 3: Plastificación de los biopolímeros obtenidos 102
Resultados 102
Referencia bibliográfica 103
ÍNDICE DE TABLAS
Tabla 1. Materiales de vidrio a utilizar en la reacción de cannizzaro. 85

Tabla 2. Materiales a utilizar en la reacción de cannizzaro. 86
Tabla 3. Equipos empleados en la reacción de cannizzaro. 86
Tabla 4. Reactivos empleados en la reacción de cannizzaro. 86
Tabla 5. Reactivos a usar en el experimento. 100
ÍNDICE DE FIGURAS
Figura 1. Reacciones con hidrógenos alfa. 82

Figura 2. Reacción de cannizaro. 83
Figura 3. Reacción de haloformo. 83
Figura 4.Condensación aldólica. 84
Figura 5. Condensación aldólica cruzada. 85
Figura 6. Reacción de Cannizzaro. 87
Figura 7. Mecanismo de reacción de Cannizzaro. 87
Figura 8. Reacción de Haloformo. 88
Figura 9. Etapa 1 del mecanismo de reacción de Haloformo. 88

Figura 10. Etapa 2 del mecanismo de reacción de Haloformo. 89
Figura 11. Condensación aldólica cruzada. 89
Figura 12. Mecanismo de reacción de la condensación aldólica cruzada. 90
Figura 13. Biopolímeros plásticos sintetizados. 102
CONSOLIDADO
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Objetivos
- Comprobar las síntesis de condensación aldólica simple y cruzada
- Comprender la reacción de autooxidación-reducción de cannizaro.
Fundamento teórico
A. Sustituciones alfa
Las sustituciones en alfa involucran la sustitución de un átomo de hidrógeno
en el átomo de carbono (alfa) (el carbono junto al grupo carbonilo) por algún otro
grupo. El hidrógeno alfa es más ácido debido a que el ion enolato que resulta de su
eliminación se estabiliza por resonancia, con la carga negativa deslocalizada sobre el
átomo de carbono alfa y el átomo de oxígeno del grupo carbonilo.
La sustitución en alfa por lo general se lleva a cabo cuando el compuesto carbonílico
se convierte a su ion enolato o a su tautómero enol. Ambas especies han perdido un
átomo de hidrógeno de la posición alfa y son nucleofílicas. El ataque nucleofílico en
un electrófilo forma un producto en el cual el electrófilo sustituye a uno de los
hidrógenos en el átomo de carbono alfa. (L.Wade, 2017).

Figura 1.Reacciones con hidrógenos alfa.
B. Reacción de Cannizaro
Se produce cuando un aldehído, que carece de hidrógenos α, realiza una
autoxidación-reducción, al exponerse a un álcali concentrado, generalmente del 50%
de alcohol y 50% de la sal del correspondiente ácido carboxílico. Esta reacción
generalmente se desarrolla a temperatura ambiente, utilizando un aldehído y
dejándolo en un hidróxido acuoso o alcohólico concentrado. (Morrison y Boyd, 1998)
Figura 2. Reacción de cannizaro.
C. Reacción de haloformo
Con la mayoría de las cetonas,la halogenación promovida por base continúa
hasta que el átomo de carbono α se halógena por completo.Las metilcetonas tienen
tres protones α en el carbono del metilo y experimentan la halogenación tres veces
para formar cetonas trihalometiladas. (Wade, L., 2017)

Figura 3. Reacción de haloformo.
D. Condensación aldólica
Las condensaciones son algunas de las reacciones de enolatos más importantes
de los compuestos carbonílicos.Las condensaciones combinan dos o más
moléculas,con la pérdida de una molécula pequeña como el agua o un alcohol.En
condiciones básicas,la condensación aldólica implica la adición nucleofílica de un
ion enolato a otro grupo carbonilo.
El producto,una β-hidroxicetona o un β-hidroxialdehído,se denomina aldol debido a
que contiene tanto a un grupo aldehído como un grupo hidroxilo de un alcohol.El
producto aldólico (o aldol) puede deshidratarse para formar un compuesto carbonílico
α,β-insaturado. (Wade, L., 2017)
Figura 4. Condensación aldólica.
E. Condensación aldólica cruzada
Cuando el enolato de un aldehído (o de una cetona) se adiciona al grupo
carbonilo de un aldehído o una cetona diferente,el resultado se llama condensación
aldólica cruzada. Los compuestos que se emplean en la reacción deben seleccionarse
con cuidado,ya que podría formarse una mezcla de varios productos.

Considere la condensación aldólica entre el etanal y el propanal que se muestra a
continuación. Cualquiera de estos reactivos puede formar un ion enolato. El ataque
por el enolato del etanal sobre el propanal forma un producto diferente del que se
forma por el ataque del enolato del propanal sobre el etanal.
Además,siguen produciéndose autocondensaciones de etanal y propanal.
Dependiendo de las condiciones de reacción,resultan varias proporciones de los
cuatros productos posibles. (Wade, L., 2017)
Figura 5. Condensación aldólica cruzada.
Materiales y reactivos
Tabla 1
Materiales de vidrio a utilizar en la reacción de cannizzaro.
Material de vidrio Marca Volumen Unidades
Pera de decantación Pyrex 13x100 mm 1
Balón de destilación Brixco ---- 1
Pipeta Soviquim ---- 1
Bagueta Soviquim ---- 1
Vaso de precipitados Rocwing 500 mL 2
Termómetro Penrui ---- 1

Matraz de erlenmeyer Pyrex 500 mL 2
Nota: Esta tabla nos muestra la marca, volumen y unidades de los materiales de
vidrio a usar.
Tabla 2
Materiales a utilizar en la reacción de cannizzaro.
Material Marca Volumen Unidades
Soporte universal Asemed ---- 1
Rejilla de asbesto Asemed ---- 1
Olla Holstein ---- 1
Matraz Kitasato Ace Glass ---- 1
Hielo ----- ---- -----
Bomba de vacío Sakura 180 L 1
Tampón de caucho Duran ---- 1
Nota: Esta tabla nos muestra la marca, volumen y unidades de los materiales a usar.
Tabla 3
Equipos empleados en la reacción de cannizzaro.
Equipo Marca Unidad
Sistema filtración en vacío Rocker 1
Nota: Esta tabla nos muestra la marca y las unidades.
Tabla 4
Reactivos empleados en la reacción de cannizzaro.
Reactivo Nombre Marca Concentración Controlado

Volumen
NaOH Hidróxido de sodio Supelco 5g SI
C7H6O Benzaldehído Sigma 5 mL SI

AldricH
(C2H5)2O Éter etílico Supelco 10 mL SI
HCl Ácido clorhídrico Supelco 10 mL SI

concentrado
Nota: Esta tabla nos muestra la marca, concentración y si es producto controlado los
reactivos a usar.
Reacciones y Mecanismo de la reacción
A. Reacción de Cannizzaro
Figura 6: Reacción de Cannizzaro.

A.1. Mecanismo de reacción
Figura 7: Mecanismo de reacción de Cannizzaro.
B. Reacción del haloformo
Figura 8: Reacción de Haloformo.
B.1. Mecanismo de reacción

Etapa 1
Figura 9: Etapa 1 del mecanismo de reacción de Haloformo.

Etapa 2
Figura 10: Etapa 2 del mecanismo de reacción de Haloformo.
C. Condensación aldólica cruzada
Figura 11: Condensación aldólica cruzada.

C.1. Mecanismo de reacción
Figura 12: Mecanismo de reacción de la condensación aldólica cruzada.

Procedimiento experimental
- Agregar a un balón de 200 mL, 5 gramos de hidróxido de sodio y 4 mL de agua, luego
diluir.
- Agregar a la solución, 5 mL de benzaldehído, luego tapar el balón y agitar de forma
continua. Se formará una emulsión, seguir agitando hasta que se separen las fases
sólida y líquida.
- Decantar la fase líquida acuosa y guardarla cómo recuperados de alcohol bencílico.
- Añadir 33 mL de agua tibia (T>70°C) al balón que contiene la fase sólida y agitar
hasta la disolución del sólido.
- Traspasar a una pera de decantación, separar la parte orgánica y almacenarla en los
recuperados de alcohol bencílico. Regresar la fase acuosa a la pera de decantación.
- Agregar 10 mL de éter etílico para extraer el alcohol bencílico. El extracto etéreo se
agrega a los recuperados de alcohol bencílico.
- Depositar la fase acuosa en un vaso precipitado y agitar por algunos minutos. Enfriar
en un baño de hielo, agregar HCl (cc) gota a gota hasta que finalice la precipitación,
luego filtrar y secar el producto.
- Para recuperar el alcohol bencílico, separa la fase acuosa de la fracción etérea usando
una pera de decantación. Secar la fase etérea con cloruro de calcio anhidro y eliminar
el éter por destilación.
- En un tubo de ensayo mezclar 3 mL de NaOH 5% y 5 gotas de Acetona. Adicionar
gota a gota una solución de yodo en yoduro de potasio al 10% hasta que la coloración
del yodo persista. Calentar en un baño maría (T=60°C) por dos minutos y observar la
coloración del precipitado, repitiendo los pasos con el formaldehído , acetaldehído y
benzaldehído.
- En un balón mezclar 1 mL de acetona, 2mL de benzaldehído, 5 mL de NaOH 5% y 10
mL EtOH, calentar en un baño maria (40-45°C) hasta la aparición de color amarillo,
luego enfriar el balón y recuperar el producto cristalino por filtración al vacio.
- Recristalizar el producto en etanol, secar y determinar el punto de fusión.

Diagrama de flujo

Seguridad en el laboratorio
Hoja de seguridad del Hidróxido de sodio
Propiedades Físicas y Químicas Fórmula Estructural

Forma y apariencia: Sólido blanco
en forma de escamas.
Olor: Inodoro.
Punto de fusión: 318°C
Densidad (25 ºC): 2.13 g/ml
Pictograma Información relacionada con la peligrosidad

del compuesto
- Contacto con la piel: Provoca irritación o
severas quemaduras y cicatrización en las
explosiones mayores.
- Contacto con los ojos: Irritación, dolor,

enrojecimiento y lagrimeo constante. En casos
graves ocasiona ceguera.
- Inhalación: Provoca una irritación moderada
hasta serios daños en el tracto respiratorio
superior.
- Ingestión: Provoca quemaduras en la boca,
garganta y estómago, diarrea y caída de la
presión sanguínea.

- Contacto con la piel:Retirar la ropa
contaminada, lavar la zona afectada con agua
y con jabón por 15 minutos como mínimo.
- Contacto con los ojos: Lavar con abundante
agua por 15 minutos como mínimo
manteniendo los ojos abiertos.
- Inhalación: Hacer que la víctima respire aire
fresco, administrar oxígeno si respira con
dificultad.
- Ingestión: No inducir al vómito, enjuagar la
boca con agua y no suministrar nada de forma
oral si la víctima esta inconsciente.
Recuperado de: HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD HIDRÓXIDO DE SODIO
Hoja de seguridad del Benzaldehído

Químicas
incoloro
Olor: Almendra

compuesto
- Contacto con la piel: Ocasiona irritación en la piel,
puede ser absorbido dérmicamente
- Contacto con los ojos: Ocasiona irritación en los
ojos, también enrojecimiento.
- Inhalación: Ocasiona irritación en el tracto

digestivo.
- Ingestión: Ocasiona convulsiones, tos, vértigo,
dolor de cabeza, náuseas, dolor de garganta,
vómitos.

- Contacto con la piel: Retirar la ropa y calzado
contaminados. Lavar el área afectada con
abundante agua y jabón.
- Contacto con los ojos: Enjuagar los ojos con
abundante agua por 15 minutos como mínimo.
Asegúrese de separar los párpados.
- Inhalación: La víctima debe respirar aire fresco. Si
tiene dificultad para respirar, suministrar oxígeno.
si no respira suministrar respiración artificial.
- Ingestión: No inducir el vómito. No suministrar
nada por la boca, si la víctima se encuentra
inconsciente. Aclararse la boca.
Recuperado de:
http://www.quimica.una.ac.cr/index.php/documentos-electronicos/category/13-hojas-
de-seguridad?download=158:benzaldehido&start=60
Hoja de seguridad del Éter etílico

Químicas
incoloro
Olor: Etéreo

compuesto
- Contacto con la piel: Provoca ligera irritación, sin
embargo, la absorción es mínima.
- Contacto con los ojos: Provoca ligera irritación, en
caso sea severo, el daño puede ser irreversible.
- Inhalación: Provoca náuseas, vómito, dolor de

cabeza y pérdida de la conciencia, también,
irritación en el tracto respiratorio.
- Ingestión: Provoca dolor ardiente en la boca y la
garganta, dolor abdominal, náuseas, vómitos, dolor
de cabeza, mareos.

- Contacto con la piel: Retirar la ropa y el calzado
contaminado. Lavar la zona afectada con abundante
agua y jabón durante 15 minutos mínimo.
- Contacto con los ojos: Lavar los ojos con agua
durante 15 minutos mínimo. Recordar separar los
párpados.
- Inhalación: El afectado debe respirar aire fresco. Si
respira con dificultad, debe suministrar oxígeno. Si
no respira, suministrar respiración artificial.
- Ingestión: Lavar la boca con agua. No inducir al
vómito. Beber agua.
Recuperado de:
de-seguridad?download=226:eter-etilico&start=120
Hoja de seguridad del Ácido clorhídrico

Químicas
ligeramente amarillo.
Olor: fuerte olor picante.

compuesto
- Contacto con la piel: Provoca quemaduras, daño
del tejido e inflamación.
- Contacto con los ojos: Provoca quemaduras

severas a altas concentraciones. Irritación, dolor y
lagrimeo excesivo. Hay peligro de pérdida de
visión.
- Inhalación: Provoca irritación en el tracto
respiratorio, quemaduras, tos y sofocación. La
exposición prolongada genera úlceras en la nariz y
garganta.
- Ingestión: Provoca ulceraciones del tracto
gastrointestinal, vómito de sangre, daño del riñón y
daño grave a pulmones.
- Contacto con la piel: Retirar la ropa y calzado
contaminados. Lavar la zona con agua y jabón
durante 15 minutos mínimo.
- Contacto con los ojos: Enjuagar los ojos durante 15
minutos mínimo con abundante agua fría.
- Inhalación: El afectado debe respirar aire fresco. Si
respira con dificultad, debe suministrar oxígeno. Si
no respira, suministrar respiración artificial.
- Ingestión: No suministrar nada, vía oral, si la
persona está inconsciente o con convulsiones.
Tomar agua y después leche magnesia. No inducir
el vómito.
Recuperado de:
de-seguridad?download=117:acido-clorhidrico&start=20
Resultados Esperados
● Al adicionar lentamente el benzaldehído se obtiene un precipitado gomoso grasoso
blanco.
● En la fase superior de la pera de decantación se encuentra la fase orgánica y en la
parte inferior la fase acuosa.
● En el caso de la acetona, se forman precipitados de yodoformo. Debido a que su
átomo de carbono está próximo al hidrógeno del grupo carbonilo (α hidrógeno), todos
permanecen en el yodo durante los tres procesos sucesivos de halogenación.

● Para el benzaldehído, no hubo precipitación. Porque no hay hidrógeno alfa en el
benzaldehído. Sin embargo, la superficie de la solución final tiene un anillo
amarillento. Esto se debe a que el benzaldehído es insoluble en la fase acuosa. Y se
separará en una nueva etapa.
● Para el formaldehído, la solución siempre permanece incolora y no aparece
precipitación. Esto se debe a que el formaldehído no tiene α-hidrógeno, por lo que no
puede ocurrir una halogenación continua.
Conclusiones
● La obtención de alcohol bencílico se basa en la recuperación de la fase orgánica de
cada extracción, debido a que el alcohol bencílico es soluble en el solventes
orgánicos.
● El benzoato de sodio es una sal soluble en el agua.
● Se debe realizar la adición del benzaldehído lentamente para poder obtener los
productos finales con buenos rendimientos.
● Para realizar un extraccion liquido-liquido del alcohol bencílico de la fase acuosa

podemos usar distintos solventes y no necesariamente éter etílico.
● Después de la extracción con éter etílico se agita la fase acuosa para eliminar
volatilizando los restos de éter etílico en la solución de benzoato de sodio
● Se obtuvo de un aldehído dos productos : un alcohol y un ácido carboxílico.
Anexo
biopolímeros plásticos
Los biopolímeros plásticos son una alternativa de reemplazo a los plásticos
convencionales, debido a su biodegradabilidad y menor impacto al medio ambiente. Se
sintetizó biopolímeros plásticos usando pectina, 5-nitro-2-furaldehído modificándolo con
hidróxido de amonio, 5-hidroximetil-2-furaldehído y glicerol como plastificante. Se

obtuvieron cinco biopolímeros plásticos los cuales fueron caracterizados mediante las
técnicas de espectroscopía FTIR y UV-Vis, para analizar la estructura de los biopolímeros
plásticos. Los productos obtenidos son flexibles y solubles en medio acuoso.
Tabla 5
Reactivos a usar en el experimento.
REACTIVOS
5-hidroximetil-2-furaldehído
Ácido sulfúrico concentrado
Agua destilada
Etanol
Glicerol
Hidróxido de amonio concentrado
Nota: la tabla muestra los reactivos usados en el experimento realizado en el artículo
Procedimiento
Paso 1: obtención de geles de pectina
Los geles de pectina se prepararon mezclando 0.4 g de pectina comercial con
30 mL de agua destilada (2 μS/cm), a 60 °C bajo agitación magnética, por 40 minutos.
Paso 2: Adición de los derivados de furfural con y sin modificación y
plastificación.
● Adición del 5-hidroximetil-2 furaldehído en los geles de pectina
El 5-hidroximetil-2-furaldehído se preparó disolviendo 0.1 g del reactivo en
20 mL de una solución hidroalcohólica (1:4 etanol:agua), bajo agitación constante
por 30 minutos a -3°C, la solución se depositó sobre los geles de pectina
previamente tratados con H2SO4 y llevados a pH 1.5 y 3.5; y sobre geles de pectina
sin tratamiento (pH 4); dejando reaccionar durante 90 minutos bajo agitación
constante a -3 °C.
● Adición del 5-nitro-2-furaldehído en los geles de pectina

El 5-nitro-2-furaldehído se preparó disolviendo 0.1 g del reactivo en 20 mL de
una solución hidroalcohólica (1:4 etanol:agua), bajo agitación constante por 30
minutos a 25°C, el pH de la solución se llevó a escala básica (pH 4.5, 9 y 13) usando
NH4OH y se dejó reaccionar la solución durante 30 minutos en agitación constante a
25 °C.
La solución modificada de 5-nitro-2 furaldehído con NH4OH se depositó
sobre los geles de pectina y se dejó reaccionar la mezcla por 90 minutos bajo
agitación constante a 60 °C
Paso 3: Plastificación de los biopolímeros obtenidos
La plastificación de cada biopolímero se realizó añadiendo 0.5 g de glicerol a
cada solución, bajo agitación constante (30 min). Luego se depositaron las soluciones
plastificadas en placas Petri y se secaron en frío durante 10 días.
Resultados
Mediante el uso de la reacción de Cannizzaro, se explica que los grupos aldehídos sin
ningún hidrógeno en el carbono α, experimentan desproporcionamiento auto-redox en álcalis
concentrados, por lo que se propone esta ruta para explicar la ruptura o apertura del anillo
heterocíclico de 5-nitrofurfural por acción del hidróxido de amonio.
Figura 13: Biopolímeros plásticos sintetizados.

Se obtuvo un total de siete biopolímeros, de los cuales cinco presentaron apariencia
plástica y dos presentaron apariencia granular. Se evidencia los biopolímeros plásticos
obtenidos. El biopolímero (a) es producto de la reacción de pectina con glicerol, el
biopolímero (b) es producto de la reacción de pectina con 5 hidroximetil-2-furaldehído sin
modificar el pH del medio (pH 4.0) y los biopolímeros (c), (d) y (e) son producto de la
reacción pectina con 5-nitro-2-furaldehído modificado a pH 4.5, pH 9.0 y pH 13.0,
respectivamente.
Referencia bibliográfica
Wade, L. (2017). Química orgánica (Novena ed., Vol. 2). Ciudad de México:
Pearson.
Morrison,B.(1985).Química orgánica(4ta edición).México. Fondo educativo
interamericano.
Yurkanis. (2008). Química orgánica (5ta edición). México. Pearson Educación.
Merck.(2017) Safety Data Sheet for Benzaldehído 801756. Recuperado el:
801756?Origin=PDP
Merck(2020) Ácido clorhídrico fumante 37% SDS. Recuperado el: 01/02/21.
Website:
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Merck(2017) Sodio hidróxido SDS. Recuperado el: 01/02/21. Website:
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Merck(2020) Éter dietílico SDS. Recuperado el: 01/02/21. Website:

100931?Origin=PDP
Nelson Villacrés, N. H. (2018). Depósito de derivados del furfural modificados
en geles de pectina y la obtención de biopolímeros plásticos. Lima, Perú:
Facultad de Ciencias Naturales y Matemáticas -Escuela Profesional de
Química. Universidad Nacional Federico Villarreal.

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Universidad Nacional de Ingeniería

Facultad de Ingeniería Química y Textil

Laboratorio de Química Orgánica (QU338 ByC)

ALDEHÍDOS Y CETONAS: CARBANIONES

- Comprobar las síntesis de condensación aldólica simple y cruzada

- Comprender la reacción de autooxidación-reducción de cannizaro.

- Conocer la reactividad de los hidrógenos alfa en los aldehídos y cetonas.

● Sintetizar ácido benzoico y alcohol bencílico a partir del benzaldehído a través de la

● Realizar reacciones que involucren carbaniones: Reacción de haloformo,

condensación aldólica simple y cruzada.

- Conocer las reacciones de cannizaro y la reacción de halomorfo .

- Probar la condensación aldólica cruzada y la condensación aldólica simple .

- Comprobar las reacciones de los hidrógenos α en los aldehídos y cetonas.

- Probar la reacción de Cannizaro para producir alcohol bencílico y ácido

benzoico a partir de benzaldehído.

- Aplicar condensación aldólica simple y cruzada para la realización de la síntesis

- Comprender la síntesis de la autocondensación del benzaldehído en presencia del

● Comprender las reacciones de Canizzaro, condensación aldólica cruzada y haloformo.

● Sintetizar un compuesto mediante la condensación aldólica.

Las sustituciones en alfa (A) involucran la sustitución de un átomo de hidrógeno en el átomo

compuesto carbonílico se convierte a su ion enolato o a su tautómero enol. Ambas especies

han perdido un átomo de hidrógeno de la posición alfa y son nucleofílicas. El ataque

nucleofílico en un electrófilo forma un producto en el cual el electrófilo sustituye a uno de los

hidrógenos en el átomo de carbono alfa. (L.Wade, 2011).

carboxílico. Este proceso, conocido como la reacción de cannizzaro, se realiza, a menudo

abandonado a temperatura ambiente al aldehído en hidróxido concentrado, acuoso o

Reacción aldólica simple

formando un compuesto llamado aldol. La reacción se realiza en medio básico (NaOH

acuoso y diluido) y a una temperatura baja.

El mecanismo de la condensación aldólica transcurre con formación de un enolato, que

carbonilo de una molécula y el carbono a de la otra.

Reacción aldólica cruzada

Sucede cuando un enolato de un aldehído o cetona se adiciona al grupo carbonilo de otro,

aromático, y una cetona fácilmente enolizable (con hidrógenos en ɑ).

Los aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan auto oxidación-reducción en

alcohol y 50% de la sal del correspondiente ácido.

La reacción de haloformo es una reacción química donde un haloformo es producido

por la halogenación exhaustiva de una cetona de metilo en presencia de una base. R

bromoformo, o yodoformo. Los sustratos que se someten a la reacción con éxito

haloformo son metil-cetonas y alcoholes secundarios oxidables a metil cetonas, tales

Cuando un compuesto carbonílico se ioniza genera enolatos (tiene carácter

nucleofílico y puede atacar a las especies electrofílicas). El compuesto carbonílico es

el aldol (compuesto hidroxicarbonílico).

El proceso de condensación aldólica es cuando el aldol a determinadas condiciones se

puede deshidratar para generar un compuesto carbonílico.

enolizables en un medio fuertemente básico, se puede decir qué es la reacción alternativa a la

condensación aldólica y generalmente es indeseable cuando tratamos síntesis orgánicas donde

sustancias más básicas como el hidróxido de sodio y el hidróxido de potasio.

Imagen 1.Ecuación y mecanismo de la reacción de cannizaro del benzaldehído.

Ausencia de hidrógenos alfa

tener ningún enlace con algún átomo de hidrógeno.

hidróxido de sodio y potasio, en soluciones acuosas .

El aldehído en la reacción de cannizzaro va a sufrir una autorización reducción debido a que

carboxílico y un alcohol primario

carboxilo o para producir cloroformo bromoformo o yodoformo.

Imagen 2. Reacción halomorfo.

Los aldehídos sin hidrógeno α no pueden formar iones enolato,por consiguiente no

forman iones enolato; por consiguiente no pueden participar en la condensación no pueden

compuesto carbonílico,entonces, cuando dos aldehídos sin hidrógeno α se hacen reaccionar

en presencia de una base fuerte el resultado es una oxidación-reducción llamada reacción de

Cannizaro. (Wade, L., 2017)

Figura 1. Reacción de cannizaro.