Alquinos ANALISISlabo 9 y 10

1
Alquinos: síntesis y propiedades del acetileno

Análisis cualitativo de sustancias orgánicas
A) Alquinos: síntesis y propiedades del acetileno
1. Objetivos
 Conocer y verificar que se cumplan las propiedades de los alquinos.

 Generar el gas acetileno y entender su proceso de formación.
2. Fundamento teórico
 Alquinos
La química del enlace triple carbono-carbono es parecida a la del enlace doble.

Los alquinos experimentan casi las mismas reacciones que los alquenos, en
especial las adiciones y las oxidaciones. También consideraremos reacciones que
son específicas de los alquinos: algunas que dependen de las características
únicas del enlace triple C = C y otras que dependen de la acidez inusual del enlace
acetilénico = C —H. Un enlace triple hace que un alquino tenga cuatro
hidrógenos menos que el alcano correspondiente. Su fórmula molecular es como
la de una molécula con dos enlaces dobles: CnH2n–2.
Por lo tanto, el enlace triple aporta dos elementos de instauración. Los alquinos
no son tan comunes en la naturaleza como los alquenos, pero algunas plantas
utilizan alquinos para protegerse contra enfermedades o depredadores. La
cicutoxina es un compuesto tóxico que se encuentra en la cicuta acuática, y la
capilina protege a las plantas contra enfermedades fúngicas. El grupo funcional
alquino no es común en medicamentos, pero la parsalmida se utiliza como
analgésico, y el etinil estradiol (una hormona femenina sintética) es un
ingrediente común en las píldoras anticonceptivas.
De todos los alquinos el más importante es el acetileno, ya que este presenta un

hidrogeno terminal (o acetilénico).
El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hibridación
sp en cada uno de los átomos de carbono. El solapamiento de dos orbitales sp
entre sí genera el enlace σ C-C. Por otra parte, el solapamiento del orbital sp con
el orbital 1s del hidrógeno forma el enlace σ C-H. Los dos enlaces π se originan
por solapamiento de los dos orbitales p que quedan en cada uno de los dos átomos
de carbono. El solapamiento de estos orbitales forma un cilindro de densidad
electrónica que circunda al enlace σ C-C.
2
Figura Nº1: Geometría molecular e

hibridación del acetileno
Fuente: Geometría molécula acetileno, Galera Asunción, 14 de diciembre 2015, recuperado

de: https://asungalera.wordpress.com/2015/12/14/geometria-molecula-acetileno/
Algunas reacciones de los alquinos
 Adición de halógenos.
X X
R C C R´ + X2 R CX CX R´ R C C R´
(X= Cl, Br) mezcla de isómeros cis y trans
X X
Br Br
Br2
H3C C C CH2 CH3 + Br2 H3C CBr CBr CH2 CH3 H3C C C CH2 CH3
isómeros cis y trans
Br Br
Oxidación de alquinos.
 Ruptura oxidativa.
a) Con KMnO4 en condiciones alcalina, seguido de acidulación.
O O
R C C R´ 1) KMnO4, OH
R C OH + HO C R´
2) H
O O
1) KMnO4, OH
H3C C C CH2 CH3 H3C C OH + HO C CH2 CH3
2) H
O
1) KMnO4, OH
H3C C CH H3C C OH + CO2
2) H
Fuente: Wade, L.G. (2011) Química orgánica, Séptima Edición, México, Ed:
Pearson, pág.: 413-417
3
3. Datos
 Permanganato de potasio
Fórmula: KMnO4(ac)
Estado físico: Líquido
Color: Violeta ; Olor:Inodoro
Punto de fusión: 50 °C ;Punto de ebullición: >240 °C
Riesgos Precauciones
Los cristales secos y las soluciones Es un agente oxidante muy fuerte. Debe
concentradas son cáusticas y producen ser manipulado con extremo cuidado. Se
enrojecimiento, dolor, quemaduras deben utilizar para su manipulación
severas, manchas de color café en el herramientas y equipos que no
área de contacto y posible produzcan chispas. Se debe reducir al
endurecimiento de la capa externa de máximo la cantidad de polvo
la piel. aerotransportado humedeciendo con
muy poca cantidad de agua.
 Bromo
Fórmula: Br2(ac)
Color: Entre rojo y marrón ; Olor: Acre.
Punto de fusión: -7.2 °C ; Punto de ebullición: 58.8 °C
Lacrimógeno. La sustancia es No poner en calentamiento intenso, se
corrosiva para los ojos, la piel y el producen humos tóxicos. La sustancia es
tracto respiratorio. Corrosivo por un oxidante fuerte y reacciona
ingestión. La inhalación puede violentamente con materiales
originar reacciones asmáticas, combustibles y reductores.
neumonitis o edema pulmonar, pero
solo tras producirse los efectos
corrosivos iniciales en los ojos y vías
respiratorias.
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 Nitrato de plata
Fórmula: AgNO3(ac)
Color: Incoloro ; Olor: Inodoro.
Punto de fusión: -210 °C ; Punto de ebullición: 440 °C
Puede agravar un incendio, Evitar su liberación al medio ambiente.
comburente. Provoca quemaduras Llevar guantes, prendas, gafas y mascara
graves en la piel y lesiones oculares de protección.
graves. Muy toxico para los
organismos acuáticos, con efectos
nocivos duraderos.
 Cloruro cuproso
Fórmula: CuCl(ac)
Estado físico: liquido
Color: Azul intenso; Olor: Inodoro.
Punto de fusión: 430 °C ; Punto de ebullición: 1490 °C
Nocivo en caso de ingestión o en Evitar su liberación al medio ambiente.
contacto con la piel. Provoca irritación Llevar guantes, prendas, gafas y mascara
cutánea. Provoca lesiones oculares de protección. Evitar la producción de
graves. Muy toxico para los polvo cuando se encuentre en estado
organismos acuáticos, con efectos sólido. Proteger de la luz.
nocivos duraderos.
4. Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción
 Oxidación débil
 Oxidación Drástica
5
 Bromación
Br Br
HC CH + Br2/CCl H C C H
Br Br
 Formación del acetiluro de plata
Mecanismo de reacción:
 Formación del ion complejo 𝐴𝑔(𝑁𝐻3 )2 +
 Reacción de formación del acetiluro de plata
 Formación del acetiluro de cobre

Mecanismo de reacción
 Formación del ion complejo 𝐶𝑢(𝑁𝐻3 )2 +
De la misma manera que el con la plata:
+
2𝑁𝐻3 + 𝐶𝑢+ → 𝐶𝑢(𝑁𝐻3 )2
 Reacción de formación del acetiluro de cobre

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5. Discusión de resultados
Resultados obtenidos
 Oxidación débil
Hacemos burbujear el
acetileno en la solución
Solución de KMnO4
Equipo: Generación del
diluida en agua
gas acetileno
Luego de 20 min
aprox.
Solución de KMnO4 diluida

en agua decolorada por el Precipitado marrón oscuro.
gas acetileno
 Oxidación drástica
Hacemos burbujear el
acetileno en la solución
Solución de KMnO4 y Equipo: Generación del

Na2CO3 gas acetileno
7
Luego de 20 min
aprox.
Solución de KMnO4 y
Na2CO3 diluida en
Solución más clara
acetileno
comparada con la anterior.
 Bromo en solución acuosa
Solución de bromo acuoso Decoloración de la solución (color

blanco lechoso) luego de burbujear al
gas acetileno
 Bromo en tetracloruro de carbono
Solución de bromo en CCl4 Decoloración de la solución al hacer burbujear el acetileno

8
 Formación de acetiluro de plata
Mezclar 4 mL de solución de nitrato de plata al 5% y 4 gotas de

amoniaco. Agitar vigorosamente hasta que se encuentre como en la
fotografía de la derecha.
Hacer burbujear acetileno

hasta precipitación. Observar. Observación del precipitado
de acetiluro de plata de color
blanco cristalino terroso.
 Formación de acetiluro de cobre
Colocar 2.5 mL de solución Hacer burbujear

amoniacal de cloruro cuproso en acetileno hasta
otro tubo de ensayo y completar a precipitación. Observar.
hasta 5 mL con agua destilada.
9
Apreciación del solido de acetiluro de cobre formado en la base

del tubo, el cual tiene color rojizo oscuro.
Observaciones relevantes
 La soluciones de KMnO4(ac) tienen un color violeta intenso, al agregarle

el Na2CO3 mantiene su color violeta intenso, estos reactivos están
guardados en recipientes blancos.
 Al hacer burbujear el acetileno, el cual es un gas incoloro, las soluciones

cambiaban el color levemente, después de 5 a 10 minutos aprox. Las
soluciones se decoloraban oscureciéndose a un color marrón.
 En la solución de KMnO4 diluida en agua se observa la formación de un

precipitado marrón oscuro; sin embargo, en la solución de KMnO4 con
Na2CO3 se observa que la solución era un marrón más claro comparada
con la anterior.
 Bromación y formación de halohidrinas
 Vemos que el bromo en solución de tetracloruro de carbono es color

naranja.
 Vemos que el bromo en solución acuosa es de color amarillenta.
 El bromo en tetracloruro de carbono y el bromo acuoso estaban en la

campana contenida en un frasco color opaco (que no deja pasar la luz).
 Las probetas que se encontraban en la campana nos servían para medir el

volumen que íbamos a verter al tubo de ensayo.
10
 El gas acetileno que hicimos burbujear en el tubo de ensayo con el bromo

en CCl4 y el bromo acuoso estaba en un equipo de destilación que se
encontraba en la campana extractora (esto denota que hay un índice de
peligrosidad al manipular el gas acetileno y las soluciones).
 Formación del acetiluro de plata
 Para elaborar la mezcla de nitrato de plata al 5% y amoniaco fue

necesario agregar un exceso de amoniaco y agitar energéticamente a fin
de que los componentes se integren correctamente y el color de la mezcla
cambiara de marrón a incoloro.
 Al burbujear el acetileno en la mezcla incolora, inmediatamente se

enturbió formándose el precipitado de acetiluro de plata color blanco
cristalino.
 Formación del acetiluro de cobre
 Para elaborar la solución amoniacal de cloruro cuproso de 5 mL se tuvo

que añadir el reactivo en proporción 1:1 con agua destilada debido a que
estaba muy concentrado.
 Después de realizar el burbujeo de acetileno, no se pudo observar

fácilmente el precipitado de acetiluro de cobre, por lo que se trató de
decantar la solución. Pasado este procedimiento, se pudo apreciar el
sólido rojizo oscuro.
Explicación de lo observado
En condiciones moderadas, el permanganato de potasio oxida a los alquinos

en un medio neutro y se obtiene una α-dicetona. Conceptualmente es lo
mismo que hidroxilar cada uno de los enlaces pi del alquino y a continuación
perder dos moléculas de agua para obtener la dicetona.
En un medio alcalino, la dicetona experimenta ruptura oxidativa. Los

productos son sales de los áciodos carboxílicos, que se pueden transformar en
ácidos añadiendo un ácido diluido.
 El halógeno se adiciona de la siguiente forma: si agregamos 1 mol (en nuestro

caso: bromo), se producirá el alqueno dihalogenado. Si agregamos 2 moles se
formará el alcano tetrahalogenado. Pero casi siempre en las reacciones es
11
complicado que se forme el compuesto dihalogenado, por lo que se forma el

compuesto tetrahalogenado
 Una prueba fehaciente de que ocurre una reacción es el cambio de coloración

de la solución de bromo en tetracloruro de carbono y el bromo en solución
acuosa.
 La solución acuosa de bromo cambió de color amarillo a un color blanco

lechoso (casi incoloro).Por otro lado el bromo en solución de CCl4,pasó de
naranja a incoloro
 Tuvimos que esperar un tiempo considerable para que ocurra la decoloración

de la solución, ya que esta reacción forma un ion halonio cíclico que es poco
estable (ya que existe un enlace doble que tiene como extremos los carbonos
que están unidos al halógeno)
 Formación del acetiluro de plata
Debido que existe NH3 disuelto en la solución con iones Ag+, es posible que
se genere iones del ion complejo Ag(NH3)+, el cual reacciona con el gas de
acetileno suministrado para formar el precipitado blanco.
 Formación del acetiluro de cobre
De la misma manera que sucedió con el acetiluro de plata, el cobre presenta

la formación de otro complejos coordinado con el NH3, reaccionando con e
acetileno para obtener el sólido rojizo.
6. Conclusiones
 Oxidación débil y drastica
 El KMnO4 es un fuerte agente oxidante que al reaccionar con acetileno,

reduce a este formándose MnO2 y una dicetona.
 El Na2CO3 Nos sirvió para darle el medio alcalino a la reacción de

oxidación.
 En una reacción de oxidación de un alquino es drástica en un medio alcalino

o si esta esa se calienta.
 Se logró demostrar la reactividad de los alquinos frente a la adición de

halógenos.
12
 La reacción ocurrida es en forma análoga a la de los alquenos.
 Los alquinos forman compuestos dihalogenados o tetrahalogenados al

reaccionar con los halógenos. Esto depende del número de moles
reaccionantes.
 Se percibe la reacción por la decoloración del reactivo debido a que los

compuestos clorados y bromados suelen ser incoloros.
 Formación del acetiluro de plata y cobre
 Se comprobó la alta reactividad que tiene el alquino con los compuestos

coordinados de plata y cobre.
 Este experimento podría ser útil en la identificación del gas acetileno en una
mezcla de gases debido a la formación de los característicos precipitados.
7. Bibliografía
 Geometría molécula acetileno, Galera Asunción, 14 de diciembre 2015,

recuperado de: https://asungalera.wordpress.com/2015/12/14/geometria-
molecula-acetileno/
 Roth C. (2015). Cobre (I) cloruro. Ficha de seguridad. Recuperado de:

https://www.carlroth.com/downloads/sdb/es/4/SDB_4391_ES_ES.pdf
 Wade, L.G. (2011) Química orgánica, Séptima Edición, México, Ed: Pearson,
pág.: 413-417
8. Anexos
APLICACIÓN INDUSTRIAL DEL ACETILENO
El acetileno es una molécula de gas rica en energía que libera grandes cantidades
de derivados cuando es descompuesto en carbón e hidrógeno.El acetileno es un
compuesto exotérmico. Esto significa que su descomposición en los elementos
libera calor, es por ello que su generación suele necesitar elevadas temperaturas
en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra forma.
Antiguamente el acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y fue

descubierto por el químico inglés Edmond Davy en 1836. Su producción creció
ampliamente a partir del año 1891 cuando el químico francés F. F. Moissan,
desarrolló un método para la preparación a gran escala de carburo de calcio
usando un horno eléctrico.
Además, el acetileno es un combustible con un alto rendimiento energético y es

muy útil en un amplio rango de aplicaciones. Es considerado un gas de múltiple
13
uso en la tecnología de corte y soldadura. El acetileno es siempre la alternativa

correcta, sea para corte, soldadura o limpieza con llama.
Otro de los usos principales que tiene el acetileno en la industria moderna, es en

la soldadura autógena y en el corte de piezas de acero con soplete oxiacetilénico.
Dado que la temperatura de la flama de tales sopletes puede elevarse hasta unos
3,500 ºC, esta herramienta ha llegado a considerarse imprescindible en los
trabajos mecánicos ya que se usa en la construcción de puentes y estructuras de
acero para edificios, reparación y reemplazo de tubos de escape automotrices, así
como en la fabricación y reparación de locomotoras, automóviles, aeroplanos y
muchas otras máquinas.
El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química.

Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se
basaron en el acetileno. Hoy en día pierde cada vez más en importancia debido a
los elevados costes energéticos de su generación.
14
B) Análisis cualitativo de sustancias orgánicas
1. Objetivos
 Reconocer e identificar algunos elementos en una muestra orgánica a través

de determinadas reacciones, formación de precipitados, cambios de color y
métodos diversos como el de la fusión alcalina.
 Adentrarse en el trabajo analítico que exige el manejo de sustancias nocivas
o peligrosas para realizar las diferentes pruebas.
2. Fundamento teórico
 Análisis cualitativo de sustancias orgánicas
El análisis elemental orgánico tiene por objeto la investigación de los elementos

constituyentes de las sustancias orgánicas. En su mayoría la composición de los
compuestos consta de carbono, hidrogeno, oxígeno y, con proporciones bajas
nitrógeno, azufre, fosforo, halogenos.Se pueden determinar, de forma
cualitativa, el carbono, hidrógeno, nitrógeno y azufre presentes en las moléculas
orgánicas. Para el reconocimiento de carbono e hidrógeno tenemos que basarnos
en la oxidación del compuesto orgánico mediante el oxígeno procedente del
óxido cúprico, que quema el carbono y el hidrógeno con formación de anhídrido
carbónico y agua, respectivamente. El anhídrido carbónico se pone de manifiesto
por el enturbiamiento que se produce al burbujear el gas sobre una disolución de
hidróxido de bario, agua de barita, y el hidrógeno por la formación de agua. En
un tubo de ensayo se colocan 0,5 g de ácido oxálico y 2 g de óxido cúprico,
mezclando bien las dos sustancias. El tubo de ensayo se sujeta a un soporte
metálico y se tapa con un tapón provisto de un tubo de vidrio acodado, que se
sumerge en otro tubo de ensayo con 5 mL de una disolución de agua de barita.
El tubo que contiene la mezcla se calienta suavemente y se deja de calentar
cuando se nota desprendimiento de gas, observándose la formación de un
precipitado y la presencia de gotitas de agua en la parte superior del tubo de
vidrio acodado.
 Prueba de Lassaigne (Método de fusión alcalina)
Mezclar 0,1 mg de un compuesto problema con un peso igual de sacarosa. Por

otro lado tomar un tubo de ensaye limpio y seco con las pinzas, e introducir
cuidadosamente un trocito de sodio metálico. La parte inferior del tubo es
entonces calentado cuidadosamente con el mechero, hasta que el sodio se funda
y sus vapores empiecen a elevarse dentro del tubo. Entonces se introduce una
porción de mezcla de compuesto problema y nuevamente se calienta el tubo de
ensaye. La adición del resto del problema y el calentamiento se repiten por
segunda vez y entonces el fondo del tubo se lleva hasta el rojo vivo bajo la llama
del mechero.
15
Se añade posteriormente 1 mL de etanol para eliminar el sodio que no hubiera

reaccionado. El tubo se calienta de nuevo hasta el rojo y se deja caer dentro de
un vaso de precipitados pequeño que contenga 20 mL de agua destilada. El tubo
se rompe con una varilla de vidrio y la solución se calienta hasta ebullición y se
filtra mediante un papel filtro y embudo, obteniéndose un filtrado que es la
solución madre cristalina e incolora. Con esta solución se efectuarán las pruebas
de identificación de los elementos azufre, nitrógeno y halógenos en tubos de
ensayo.
Fuente: Experimentación en química, Análisis cualitativo de compuestos

orgánicos, recuperado de:
https://ocw.ehu.eus/pluginfile.php/3372/mod_resource/content/1/expe_quim/pr
actica14.pdf
3. Datos
 Sodio
Fórmula: Na
Estado físico: Solido
Color: Plateado; Olor: Inodoro.
Punto de fusión: 97.4 °C ; Punto de ebullición: 880 °C
Reacciona violentamente con el agua, Guardar siempre bajo aceite mineral. No
originando peligro de incendio y utilizar agua ni dióxido de carbono como
explosión. La sustancia se agentes extintores de incendio. No poner
descompone rápidamente bajo la en contacto con ácidos ni halógenos.
influencia del aire y de la humedad, Evitar las llamas.
formando gas combustible.
4. Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción
 Método de la fusión alcalina

16
 Identificación de nitrógeno
 4FeSO4 + 2H2SO4 → 2Fe2(SO4)3 + 2H2O
 6NaCN + FeSO4 → Na4[Fe(CN)6] + Na2SO4
 2Na4[Fe(CN)6] + 2Fe2(SO4)3 → Fe4[Fe(CN)6]3 + 6Na2SO4
 2Na3[Fe(CN)6] + 3FeSO4 → Fe3[Fe(CN)6]2 + 3Na2SO4
 Identificación de azufre
 CH3COOH(ac)exc + OH-(ac) + Na+(ac) CH3COONa(ac) + H2O(ac) +

CH3COOH(ac)
 Pb(CH3COO)2(ac) + Na2S(ac) 2CH3COONa(ac) + Pb(s)
 Identificación de halógenos
 NaBrac) + AgNO3(ac) AgBr(s) + NaNO3(ac)
5. Discusión de resultados
Resultados obtenidos
Fundir el sodio con ayuda del

Se agrega el sodio metálico
mechero y la rejilla de
al tubo de ensayo
asbesto
17
Luego de fundir se agrega Calentamiento del tubo de

inmediatamente la muestra manera uniforme
problema
Rompemos el tubo dejando

la base dentro de un vaso con Filtramos la solución en un
50 mL de agua destilada vaso de precipitado.
Agregamos 100 mg de Agregamos 1 ml de

sulfato ferroso filtrado
18
Dejamos reposar de 10 a 15
minutos y agregamos H2SO4
Calentamos por 1 a 2 Resultado final.

minutos
Una vez filtrada la solución sódica se

Verter 1 ml a un tubo de ensayo.
procede a determinar la presencia de
Acidificar la solución con ácido acético
azufre
Luego le agregamos acetato de Se forma una solución lechosa. Esto

plomo. Seguidamente calentamos. no confirma la presencia del azufre
19
Colocar 1 mL del Acidular con ácido

filtrado en un tubo de nítrico diluido (1:1) Calentar hasta ebullición.
ensayo. Verificar la eliminación de
sulfuros usando el papel
filtro con acetato de plomo.
Observaciones relevantes
 Se agregó Na(s) a un tubo de precipitado, se sometió a la llama y se

fundió rápidamente.
 Cuando agregamos la muestra problema reacciono violentamente con

el sodio que se estaba fundiendo, la cual reaccionó rápidamente
produciendo vapores los cuales combustionaron por unos segundos
generando una llama color naranja.
20
 En la parte inferior del tubo mientras se le sometía a calentamiento se

apreciaba un color rojizo, luego el tubo se colocó dentro de un vaso con
agua destilada, el cual se rompió quedando la base del tubo.
 Posteriormente calentamos el vaso con el líquido y el contenido que
tenía el tubo de ensayo. El cual será fue filtrado después.
 El sulfato ferroso es un sólido blanco cristalino el cual al hacer contacto

con el filtrado, se observó la formación de una solución negra y de olor
desagradable.
 Al agregar el ácido sulfúrico la solución se tornó marrón clara; sin

embargo no se observaba un precipitado azul.
 Luego de haber transcurrido 10 a 15 minutos no se observó un

precipitado azul.
 El ácido acético y acetato de plomo son incoloros.
 La solución filtrada en el experimento de la fusión alcalina tenía un color

ligeramente blanquecino.
 El calentamiento del tubo de ensayo que contenía la solución sódica más

el ácido acético y el acetato de plomo no llevaba a ningún cambio
posterior.
 No se observó posteriores cambios.
 En un inicio, el filtrado era incoloro y cristalino y se le agregó ácido

nítrico con el cual se aciduló.
 Se calentó para eliminar los sulfuros y a los cianuros.
 Finalmente, se añadió gotas de nitrato de plata, sin embargo no observamos

precipitado alguno.
21
Explicación de lo observado
 El sodio reacciona de manera muy violenta con la muestra problema,

esto se evidencia en el cambio de color (blanquecino) y la generación
abundante de calor (exotérmica).
 Al calentar el tubo de ensayo que contiene el sodio sólido y la muestra

problema, es necesario que este se funda totalmente (forma una capa
negra en el fondo del tubo de ensayo) para que el ion sodio se libere y
pueda reaccionar luego en las diferentes determinaciones de los
elementos.
 El tubo de ensayo se resquebraja y finalmente se parte, ya que cuando el

sodio comienza a reaccionar libera mucho calor, luego al dejar enfriar a
temperatura ambiente el tubo de ensayo, se produce una diferencia brusca
de temperatura, lo que ocasiona su dilatación, incluso nosotros teníamos
la pinza sujetada al tubo, esto impidió que se pueda expandir el material
del tubo de ensayo causando su abrupta rotura.
 La sustancia orgánica por fusión de sodio da el cianuro sódico. El cual se

convierte en ferrocianuro de sodio que con el FeSO4 produce un
precipitado de ferrocianuro insoluble de azul de Prusia.
 Sin embargo en nuestro desarrollo experimental no se observó, el

precipitado azul Prusia, esto puede ser debido a que en la muestra
problema inicial no había compuestos con nitrógeno.
 La razón por la que agregamos ácido acético fue para que el medio sea el
ideal para el momento en que se forme el sulfuro de plomo (color negro),
ya que este es insoluble en medio ácido y por consiguiente precipita.
 El calentamiento sirvió para acelerar la reacción que ya estaba

ocurriendo. El sulfuro de plomo que es de color negro, se formó debido
a un doble desplazamiento (metátesis).
22
 La reacción presenciada en la eliminación de los sulfuros corresponde a

la formación de sulfuro de plomo, el cual tiñe de negro a la superficie del
papel filtro.
 Por otro lado, en el caso de la reacción para hallar el precipitado que

contenga un halógeno, se deduce que este debe contener bromo en forma
de bromuro de plata debido a que es el único con las características físicas
y químicas del sólido observado en el experimento.
23
6. Conclusiones
 El método de fusión alcalina es un método general y simple para poder

predecir la existencia de elementos en una muestra orgánica.
 El método empleado es solamente cualitativo ya que no se proporciona

con exactitud datos numéricos para realizar los respectivos cálculos.
 Las condiciones para prepararlo se dieron de manera rápida luego de

haber reaccionado el sodio mientras se sometía a calentamiento, paso
un corto tiempo para que el sodio se funda totalmente.
 La muestra inicial no contenía una cantidad apreciable de Nitrógenos

que hubiesen hecho posible la presencia notoria de un azul Prusia al
final.
 La desaparición de los hidróxidos de hierro formados en el tubo de
ensayo es por la adición de ácido sulfúrico
 El azufre, como ion, no se llegó a identificar debido que al terminar los

procesos indicados en la guía no observamos el color negro
característico del azufre.
 Se identificó al anión bromuro del análisis de la muestra problema. Esto
se concluye debido al color amarillo crema y la parcial solubilidad del
precipitado en la solución ácida.
7. Bibliografía
24
 Experimentación en química, Análisis cualitativo de compuestos orgánicos,

recuperado de:
https://ocw.ehu.eus/pluginfile.php/3372/mod_resource/content/1/expe_qui
m/practica14.pdf
 Practica Nº1,Análisis cualitativo elemental,“Método de Lassaigne o fusión

alcalina
“recuperado:http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/jaislocr/AFO/PRAC
TICA_1_Metodo_Lassaigne.pdf
 Fuente: Análisis químico cualitativo, recuperado de

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ANALISISCUALITATIVOY
CUANTITATIVO_30490.pdf

Alquinos ANALISISlabo 9 y 10

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1

Alquinos: síntesis y propiedades del acetileno

A) Alquinos: síntesis y propiedades del acetileno

 Conocer y verificar que se cumplan las propiedades de los alquinos.

La química del enlace triple carbono-carbono es parecida a la del enlace doble.

De todos los alquinos el más importante es el acetileno, ya que este presenta un

Figura Nº1: Geometría molecular e

Fuente: Geometría molécula acetileno, Galera Asunción, 14 de diciembre 2015, recuperado

Algunas reacciones de los alquinos

a) Con KMnO4 en condiciones alcalina, seguido de acidulación.

4. Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción

 Formación del acetiluro de plata

 Formación del ion complejo 𝐴𝑔(𝑁𝐻3 )2 +

 Reacción de formación del acetiluro de plata

 Formación del acetiluro de cobre

 Formación del ion complejo 𝐶𝑢(𝑁𝐻3 )2 +

De la misma manera que el con la plata:

 Reacción de formación del acetiluro de cobre

Solución de KMnO4 diluida

Solución de KMnO4 y Equipo: Generación del

 Bromo en solución acuosa

Solución de bromo acuoso Decoloración de la solución (color

 Bromo en tetracloruro de carbono

Solución de bromo en CCl4 Decoloración de la solución al hacer burbujear el acetileno

 Formación de acetiluro de plata

Mezclar 4 mL de solución de nitrato de plata al 5% y 4 gotas de

Hacer burbujear acetileno

 Formación de acetiluro de cobre

Colocar 2.5 mL de solución Hacer burbujear

Apreciación del solido de acetiluro de cobre formado en la base

 La soluciones de KMnO4(ac) tienen un color violeta intenso, al agregarle

 Al hacer burbujear el acetileno, el cual es un gas incoloro, las soluciones

 En la solución de KMnO4 diluida en agua se observa la formación de un

 Bromación y formación de halohidrinas

 Vemos que el bromo en solución de tetracloruro de carbono es color

 Vemos que el bromo en solución acuosa es de color amarillenta.

 El bromo en tetracloruro de carbono y el bromo acuoso estaban en la

 Las probetas que se encontraban en la campana nos servían para medir el

 El gas acetileno que hicimos burbujear en el tubo de ensayo con el bromo

 Formación del acetiluro de plata

 Para elaborar la mezcla de nitrato de plata al 5% y amoniaco fue

 Al burbujear el acetileno en la mezcla incolora, inmediatamente se

 Formación del acetiluro de cobre

 Para elaborar la solución amoniacal de cloruro cuproso de 5 mL se tuvo

 Después de realizar el burbujeo de acetileno, no se pudo observar

En condiciones moderadas, el permanganato de potasio oxida a los alquinos

En un medio alcalino, la dicetona experimenta ruptura oxidativa. Los

 Bromación y formación de halohidrinas

 El halógeno se adiciona de la siguiente forma: si agregamos 1 mol (en nuestro

complicado que se forme el compuesto dihalogenado, por lo que se forma el

 Una prueba fehaciente de que ocurre una reacción es el cambio de coloración

 La solución acuosa de bromo cambió de color amarillo a un color blanco

 Tuvimos que esperar un tiempo considerable para que ocurra la decoloración

 Formación del acetiluro de plata

 Formación del acetiluro de cobre

De la misma manera que sucedió con el acetiluro de plata, el cobre presenta

 Oxidación débil y drastica

 El KMnO4 es un fuerte agente oxidante que al reaccionar con acetileno,

 El Na2CO3 Nos sirvió para darle el medio alcalino a la reacción de

 En una reacción de oxidación de un alquino es drástica en un medio alcalino

 Bromación y formación de halohidrinas

 Se logró demostrar la reactividad de los alquinos frente a la adición de