UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

ÁREA ACADÉMICA DE INGENIERÍA QUÍMICA
Química Orgánica II (QU334 B) – 2020-2
Fecha: 25 de febrero de 2020
Tipo de Prueba: EXAMEN FINAL QUÍMICA ORGÁNICA II
Tema evaluado: Acidos y derivados – carbaniones – aminas y carbohidratos
Tipo de evaluación: Sumativa Tiempo de la evaluación: 110 minutos
Docentes: Jorge Luis Breña Oré
INSTRUCCIONES: Conteste considerando que el procedimiento cuenta en el proceso de
calificación.
1. (3 ptos) Derivados de ácido
La hidrólisis en medio ácido del compuesto que se muestra, conduce a una pérdida total de la actividad
óptica. Premisa: Asuma que e mecanismos es Sn1 y que comienza con la protonación del átomo de
oxígeno que no se encuentra en el grupo acilo.

CH 3 O
R
O
C 2 H5
a. Proponga el mecanismo de reacción consistente con la información del problema.
b. Pedagogía del error-Justificación argumentativa
El profesor sostiene que el mecanismo de reacción es por sustitución acil-nuclefílica y es la razón para
la pérdida de la actividad óptica.
2. (5,5 ptos) Aceites y grasas
El Aceite de Oliva Virgen es aquel aceite obtenido exclusivamente por procedimientos físicos, y en condiciones
de temperatura, que no impliquen la alteración del aceite. Es un producto natural que conserva el sabor, las
aromas y las vitaminas de la aceituna. Sus características varían con la zona de donde procede. A su vez se
clasifica en:
 Extravirgen, presenta un sabor y aroma excepcional y posee un índice de acidez inferior a 1. Es el de
mayor calidad.
 Fino, de gusto irreprochable y con un índice de acidez 1 y 1,5. Este aceite, aunque de calidad inferior al
anterior, es excelente para el consumo.
 Semifino, cuya acidez se sitúa entre 1,5 y 3. Estos aceites no está permitido envasarlos, salvo
autorización expresa.
 Lampante, con una acidez superior a los 3. Estos aceites no están autorizados para el consumo directo.
 Aceite de Oliva Refinado: Es el aceite procedente de la refinación por procedimientos químicos
(procesos de neutralización), de aceites de oliva vírgenes de alta acidez (lampante). Estos aceites han
perdido sus características organolépticas (color, olor y sabor) y sus propiedades naturales.
Si una muestra de aceite de oliva está formada por 50 % de oleína (trioleina), materia insaponificable y restos
de ácido oleico libre y 10 % de un triglicérido formado por dos unidades de graso X y 1 unidad de ácido
oleico. Para neutralizar el ácido libre contenido en 12 gramos de aceite de oliva se requirió 10 mL de NaOH
0,0383 N. Para determinar el índice de saponificación se utilizó 10 gramos de aceite de oliva requiriéndose
40 mL de KOH 0,5174 N para alcanzar el punto final. Determinar:
1
 Dato: Acido palmitoleico (C16:1), Acido palmítico (C16:0), Ácido oleico (C18:1), Acido esteárico (C18:0), Acido
linoleico (C18:2), Acido linolénico (C18:3 w3), EPA (C20:5 w3), DHA (C22:6 w3).
a) Índice de acidez y su correspondiente clasificación. (1)
b) Índice de saponificación (1)
c) La estructura y el nombre del triglicérido desconocido (2,5)
d) El porcentaje de materia insaponificable (1)

Dato: Ar : H = 1, 0; O = 16, 0; Na = 23, 0; K = 56,1

3. (4,5 ptos) Condensación aldólica

Proponga el mecanismo de reacción para la condensación de Claisen del butirato de etilo con
CH3CH2ONa/ CH3CH2OH en caliente, seguido de la correspondiente hidrólisis ácida hasta la
formación del -cetoácido.

4. (4 ptos) Colorantes azoicos

Partiendo de benceno y metanol como única fuente de carbono, muestre como sintetizar el siguiente
colorante azoico.

5. (3 ptos) Carbohidratos
Pedagogía del error
El docente afirma que el compuesto se denomina:

O
OH
CH2OH

HO

O
OH

-L-piranosil- -L-alopiranosa OH
OH OH

CH2
OH
O

Valide argumentativamente su respuesta y escriba la reacción de este disacárido con el Br2/H2O a pH=5,5
2