UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO

FACULTAD DE INGENIERIA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA PARA

INGENIERIA INDUSTRIAL

PRACTICA Nº 9

REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

DOCENTE: …………………………………………………………….

INTEGRANTES DEL GRUPO:

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TURNO: (día y hora) GRUPO Nº……………….

FECHA DE PRESENTACIÓN DEL INFORME: ………………………….

2021-10
 PRACTICA 9. REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

I CAPACIDADES

1.1 Describe las reacciones que se les presenta.

1.2 Formula las ecuaciones químicas de las reacciones.

II FUNDAMENTO TEORICO
2.1 Ensayo de Fehling
El grupo carbonilo del aldehído (R-CHO) es bastante reactivo y fácilmente se oxida a acido carboxílico o
carboxilato, dependiendo del medio reacción. El reactivo fehling es un agente oxidante suave, de color azul
intenso y pH básico, el cual está compuesto por una solución de sulfato de cobre (II) pentahidratado. Cuando se
oxida un aldehído con el reactivo se obtiene un precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu 2O).
O O
+ Cu+2 + Cu2O
H O-1
pentanal R. de Fehling pentanoato oxido de cobr e (I)
Ppdo. r ojo ladr illo

CHO + Cu+2 COO-1 + Cu2O

ciclohexanocar baldehido ciclohexanocar boxilato

2.2 Ensayo de Tollens

Este ensayo permite identificar la presencia del aldehído por la oxidación de este a carboxilato y la reducción del
catión Ag+ a Ag0. El reactivo de Tollens se prepara in situ (AgNO3 + NaOH, NH4OH), es un oxidante suave, específico
para la conversión de aldehídos a carboxilatos y fácilmente se observa el cambio por la formación de un
precipitado “espejo de plata”.
O O
+
H C H + Ag(NH3)2 H C O-1 + Ag°
metanal R. de T ollens metanoato Ppdo. "espejo de plata"

CH3 CH2 CHO + Ag(NH3)2+ CH3 CH2 COO-1 + Ag°

propanal R. de T ollens propanoato Ppdo. "espejo de plata"

O
+
CH3 C CH3 + Ag(NH3)2 No hay reacción
pr opanona R. de Tollens

2.3 Ensayo de Fenilhidrazina

La reacción entre un grupo carbonilo con fenilhidrazina permite la obtención de fenilhidrazona, esta reacción
transcurre mediante un mecanismo de reacción de adición-eliminación. Este ensayo es útil para la identificación
de grupos carbonilos, el producto que se forma es un precipitado de color amarillo.

O NH
N

+ H2N NH

ciclopentanona f enilhidr azina f enilhidr azona de ciclopentanona

(ppdo. amar illo)

O H3C NH
CH3 C H + H2N NH C N
etanal H
f enilhidr azona de etanal
(ppdo. amar illo)

Dr. Juan Marlon M. García Armas

 2.4 Formación de Oximas
Las oximas se obtienen por la reacción entre aldehídos o cetonas con el clorhidrato de hidroxilamina
(hidroxilamina). Durante la reacción se libera HCl lo que permite verificar la formación de la oxima indirectamente
empleando el indicador rojo Congo que colorea azul.
OH
O N
C -1
+ Cl NH3 OH+ C + HCl
H3C CH3 H3C CH3
pr opanona clor hidr ato de oxima de pr opanona
hidr oxilamina
OH
O N
H+
CH3 CH2 C H + H2N OH CH3 CH2 C H
pr opanal hidr oxilamina oxima de pr opanal

III MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

Materiales Reactivos Equipos

IV PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Prestar atención a cada uno de los experimentos de las reacciones orgánicas que se presentan en los siguientes
links. En los espacios de los recuadros describa en tiempo pasado el procedimiento experimental realizado.

4.1 Ensayo de Fehling

Link: https://www.youtube.com/watch?v=EX4nUn2ozmQ

Descripción del experimento

4.2 Ensayo de Tollens

Dr. Juan Marlon M. García Armas

 Link: https://www.youtube.com/watch?v=H4Gflv5NHlI

Descripción de procedimiento experimental

 Primero a 2mL de AgNO3 agregamos 2 gotas de NaoH, luego agregamos amoníaco
diluido y agitamos, seguimos agregando cuantitativamente hasta la completa
disolución del precipitado, cuando ya lo terminamos, tenemos listo nuestro reactivo
de Tollens para poder utilizar.
 Agregamos 1mL de reactivo de Tollens a 4 tubos de ensayo previamente enumerados,
después agregamos 2 a 3 gotas de formaldehído al tubo de ensayo N°1.
 Agregamos benzaldehído al tubo de ensayo N°2.
 Agregamos acetofenona al tubo de ensayo N°3.
 Agregamos butilmetilcetona al tubo de ensayo N°4
 Luego podemos observar la formación de un espejo de plata en el tubo de ensayo N°1
Y N°2 y sabemos que el reactivo de Tollens da positivo para aldehídos.

4.3 Formación de hidrazonas

Link: https://www.youtube.com/watch?v=sihVDAqREhE

Descripción de procedimiento experimental

4.4 Formación de Oximas

Link: https://www.youtube.com/watch?v=aWvK1XWc2-Y

Dr. Juan Marlon M. García Armas

 Descripción de procedimiento experimental

V Resultados

Reacciones de Fehling

Reacciones de Tollens

Reaccion con Fenilhidrazina

Reaccion con Hidroxilamina

VI. DISCUSION DE RESULTADOS

VII. CONCLUSIONES

VIII BIBLIOGRAFIA

Dr. Juan Marlon M. García Armas