LAB-QUIMICA ORGANICA I

SEMESTRE: 2022-2 GRUPO:2451B

CARRERA: INGENIERÍA QUÍMICA

PROFESOR: JOSE GUADALUPE GARCIA ESTRADA

BALDERAS CONTRERAS JIMMY DANIEL

“CUESTIONARIO PREVIO 10 (OBTENCIÓN DE ALQUENOS

(ETENO))”

Fecha de entrega:22/04/2022
 PRACTICA 10

OBTENCIÓN DE ALQUENOS (ETENO)

INFORMACION PREVIA

1. Propiedades físicas de alquenos.

• Solubilidad: Insolubles en H2O, pero solubles en solventes

orgánicos (ácido sulfúrico concentrado y solventes no polares).

• Densidad: Menos densos que el agua

• Estado Físico: Los 3 primeros (eteno, propeno y buteno) →gases

De 5 a 15 C → líquidos
De 16 o más C → sólidos

• Puntos de Fusión y Ebullición: Aumentan al aumentar el número de

carbonos Los alquenos por su aspecto aceitoso reciben el nombre
de Olefinas.

• Al Eteno se le llama también Etileno

• Al Propeno se llama también Propileno

• Presentan varios tipos de isomería

• El uso más importante de los alquenos es como materia prima para

la elaboración de plásticos
2. Métodos de preparación (deshidratación catalítica de alcoholes,
catalizadores empleados en la deshidratación de alcoholes
estabilidad de iones carbonio).

Síntesis de alquenos.
Eliminación de HX via E2

E2: Una E2: Una base fuerte abstrae un H abstrae un H + de un átomo de

carbono + de un átomo de carbono cuando el grupo saliente, X-, abandona
el carbono adyacente.

Halogenuros de alquilo terciarios y secundarios impedidos dan buenos

rendimientos.

Nota: base voluminosa: el halogenuro de alquilo forma los productos de

sustitución (SN )

Síntesis de alquenos. E2 Producto Hofmann

Las bases voluminosas abstraen el H+ menos impedido menos impedido

El alqueno menos sustituido es el producto mayoritario
3. Reacciones de adición a dobles ligaduras;

Reacciones de adición electrófila

La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al

doble enlace, según la ecuación:

Hidrogenación de Alquenos

La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar

alcanos Platino y paladio son los catalizadores más comúnmente
utilizados en la hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en forma
de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino se emplea como
PtO2(Catalizador de Adams).

Adición de HX

Los haluros de hidrógeno se adicionan a alquenos, formando haloalcanos.

El protón actúa como electrófilo, siendo atacado por el alqueno en la
primera etapa. En esta reacción se pueden utilizar como reactivos HF, HCl,
HBr y HI.
 Regla de Markovnikov – Regioselectividad

Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos

sp2 puede formar dos tipos de productos en reacciones de sustitución
electrófila. El producto mayoritario es el que se obtiene por adición del
protón al carbono sp2, que genera el carbocatión de mayor estabilidad.
Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protón puede unirse
al carbono 1 formándose el carbocatión en 2. Este carbocatión es
secundario y la hiperconjugación le da una importante estabilidad. Si el
protón se une al carbono 2, se obtiene un carbocatión primario sobre el
carbono 1.La estabilidad el carbocatión primario es muy inferior a la del
secundario y se formará más lentamente, dando lugar a un pequeño
porcentaje del 1- bromopropano.

Hidratación de Alquenos

El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones

insuficientes para iniciar la reacción de adición electrófila. Es necesario
añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar. Esta
reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera
alcoholes.

Adición de Halógenos

El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos.

Por ejemplo, el 1,2-dicloroetano es sintetizado por la adición de cloro a
eteno.

Formación de Halohidrinas

Los alquenos reaccionan con halógenos en medio acuoso para formar

halohidrinas, compuestos que contienen un halógeno y un grupo hidroxilo
en posiciones vecinas.

Oximercuriación – Desmercuriación

Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido

de reducción con borohidruro de sodio. Esta reacción produce alcoholes y
sigue la regla de Markovnikov.
 Hidroboración de Alquenos

La hidroboración es una reacción en la cual un hidruro de boro [2]

reacciona con un alqueno [1] para dar un organoborano [3].

Dihidroxilación de Alquenos

La dihidroxilación de un alqueno consiste en añadir un grupo -OH a cada

carbono para formar dioles vecinales. Esta reacción se puede realizar con
tetraóxido de osmio en agua oxigenada, o bien con permanganato de
potasio en agua.

Epoxidación de Alquenos

Los alquenos reaccionan con perácidos (peroxiácidos) para formar

epóxidos. Los epóxidos son ciclos de tres miembros que contienen
oxígeno.

Ozonólisis de Alquenos

Los alquenos reaccionan con ozono para formar aldehídos, cetonas o

mezclas de ambos después de una etapa de reducción.
 Adición de HBr con peróxidos

En 1929, el profesor S. Kharasch de la Universidad de Chicago observó la

adición antiMarkovnikov de HBr a un alqueno debida a la presencia de
peróxidos en el medio de reacción.

Polimerización de Alquenos

Los alquenos, en presencia de ácido sulfurico concentrado, condensan

formado cadenas llamadas polímeros. Veamos un ejemplo con el 2-
Metilpropeno.
Diagrama de Flujo
 Bibliografía

• Moore & Darylmple, Experimental Methods in Organic Chemistry.

Saunders. U.S.A.,1976.

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