UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN

ACTIVIDAD: PREVIO 4 OBTENCIÓN DE

COLORANTES DEL TIPO DE LAS FTALEÍNAS,
(FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA)

Equipo 3:

Balderas Contreras Jimmy Daniel

Martínez Juárez Anayelli

Martínez Sánchez América Dayana

Materia: Laboratorio de Química Orgánica II

Grupo: 2501 A/C

Profesor: Karina Franco Francisco

Ramírez Murcia Alberto

Carrera: Ingeniería Química

Fecha: 01/ 03/2022

 4. OBTENCIÓN DE COLORANTES DEL TIPO DE LAS FTALEÍNAS,
(FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA)
Objetivos:
❖ Obtener dos colorantes de tipo de la ftaleínas.

❖ Observar el comportamiento de la fenoftaleina y flourescencia en un medio acido y

un medio básico.
1. Estructuras químicas de las ftaleínas y sus miembros más importantes.

2. Reacciones y fundamento químico de las técnicas.

Los fenoles se someten a una reacción especial de acilación de Friedel-Crafts cuando se usa
anhídrido ftálico y ácido sulfúrico o cloruro de zinc. Bajo ciertas condiciones, dos moléculas
de fenol se condensan con una molécula de anhídrido ftálico para generar un derivado del
trifenilmetano, llamado ftaleína.
*Acilación catalizada por bases
𝐴𝑟𝑂𝐻 + 𝑂𝐴𝑐 − → 𝐴𝑟𝑂− + 𝐻𝑂𝐴𝑐
←

AcCl
𝐴𝑟𝑂𝐴𝑐 + 𝐶𝑙 −
*Acilación catalizada por ácidos
𝐴𝑐2 𝑂 + 𝐻2 𝑆𝑂4 → 𝐴𝑐2 𝑂𝐻 + + 𝐻𝑆𝑂4−
←

𝐴𝑟𝑂𝐻 + 𝐴𝑐2 𝑂𝐻 + → 𝐴𝑟𝑂𝐴𝑐 + 𝐻𝑂𝐴𝑐 + 𝐻 +

*Fenolftaleina

Mecanismo de la Fluoresceína
 3. Propiedades y estructura química de los reactivos y productos obtenidos.

Nombre del Estructura Propiedades NFPA

compuesto

Fenolftaleina P.M 318.32g/mol, p.e.

557.8ºC, p.f. 258-262ºC.
Insoluble en agua,
soluble en alcohol y éter.
Polvo blanco.
Características
toxicológicas. No es
tóxico, pero se han
detectado efectos
secundarios. Capacidad
carcinogénica, cáncer de
ovario, mutagénico,
genotóxico, puede
causar aberraciones
cromosómicas.
Flouresceina Formula: C20H12O5.
P.M 332.31g/mol, p.e.
620ºC, p.f. 315ºC.
Soluble en etanol,
metanol, acetona,
acetato de etilo.
Insoluble en agua, éter,
benceno y cloroformo.
Polvos rojos
amarillentos.
Características
toxicológicas.
Alergia, toxicidad
celular, irritación
cutánea, capacidad
mutagénica y
fototoxicidad.
Resorcinol Formula: C6H6O2
Solido blanco de olor
característico, p.e. 281ºC,
p.f. 110ºC,densidad
1.28g/cm3Características
toxicológicas. Nocivo
por ingestión, irrita los
ojos y la piel, tóxico
 para los organismos
acuáticos.
Fenol Fórmula: C6H6OH, P.M.
94.11q/mol, p.f. 41ºC,
p.e.181.75ºC. Incoloro,
en formade cristales a
circulares o polvo blanco
fino, olor característico,
un poco dulce y acre,
ardiente al gusto. Es
venenoso y caustico.
Densidad: 1.071 g/ml
(cuando está en
solución), Características
toxicológicas. Sistema
Respiratorio: causa
estertores respiratorios,
edema pulmonar,
cianosis, temblores,
convulsiones, y causa
la muerte por
insuficiencia respiratoria.
Exposición crónica:
Vomito, salivación
excesiva, dificultad para
tragar, diarrea, anorexia,
pérdida de peso, mareos,
dolor de cabeza,
disturbios mentales,
dolor y molestia
muscular, debilidad,
daño hepático, daño renal
y orina obscura.
Ingestión: quemaduras de
garganta y boca, lesiones
blancas necróticas en
boca, esófago y
estómago, dolor
abdominal. Contacto
directo: irritación de
nariz, ojos y garganta.
Quemaduras cutáneas,
dermatitis
Acido Fórmula: H2SO4, P.M.
sulfúrico 98.08g/mol, Líquido
transparente, incoloro,
inodoro, aceitoso. Muy
corrosivo. Debe
mantenerse bien cerrado
y evitar el contacto con la
piel. Características
toxicológicas. Irritación
de ojos, piel, nariz y
garganta. Edema
pulmonar, bronquitis,
enfisema, conjuntivitis,
estomatitis, erosión
dental, traqueo
bronquitis, dermatitis y
quemaduras oculares y
cutáneas. Se ha
observado cierta
actividad carcinogénica.
Hidróxido de Fórmula: NaOH, P.M.
sodio 40.00g/mol, p.f. 323ºC,
p.e.1390ºC, densidad
2.13g/ml.Sólido blanco
fundido con fracturas
cristalinas.
Comercialmente se
encuentra en forma de
tabletas u hojuelas
blancas. Muy corrosivo.
Soluble en agua, alcohol
absoluto, glicerol y
metanol. Características
toxicológicas. Irritación
de piel, ojos y
membranas mucosas.
Neumonitis, ardor en
ojos y piel. Pérdida
temporal de pelo
4. Fenolftaleína y sus derivados.
Sus derivados incluyen rojo de fenol, azul de timol, tiofenoftaleína, azul de bromotimol,
azul de bromofenol, cresol y otros indicadores.
5. Fluoresceína y sus derivados.
Hay muchos derivados de la fluoresceína. Por ejemplo, el isotiocianato de fluoresceína 1, a
menudo abreviado FITC, es la molécula de fluoresceína original funcionalizada con un grupo
isotiocianato que reemplaza un átomo de hidrógeno en el anillo inferior de la estructura. Sus
derivados son colorantes: verde itanina, azul de metileno, rosa de bengala y ácido
tetrabromoico.
6. Importancias de la Fenolftaleína en farmacia y medicina.
La fenolftaleína se usa como laxante. Sin embargo, existe literatura científica que sugiere que
algunos laxantes que contienen fenolftaleína como ingrediente activo, que actúa para inhibir
la absorción de agua y electrolitos en el intestino grueso y promover los movimientos
intestinales, pueden tener efectos negativos. El uso a largo plazo de estos fármacos que
contienen fenolftaleína se ha asociado con el desarrollo de diversas enfermedades de la
función intestinal, pancreatitis e incluso cáncer, principalmente en mujeres y en modelos
animales utilizados para estudios farmacológicos de este compuesto. La fenolftaleína
modificada químicamente, que luego se convierte a su forma reducida, se utiliza como
reactivo en pruebas forenses que pueden determinar la presencia o ausencia de hemoglobina
en una muestra (prueba de Kastle-Meyer), pero no se puede concluir debido a falsos
positivos.
7. Importancia de la Fluoresceína en farmacia, en medicina y en geología.
La fluoresceína tiene varias aplicaciones, en veterinaria y en medicina, se usa para el estudio
de los vasos sanguíneos en el ojo, y para detectar lesiones en la córnea. También es utilizada
para detectar alteraciones en el lacrimal. También se puede administrar el colorante por vía
oral, pero tardará media hora en observarse la fluoresceína en los vasos del ojo. La
fluoresceína es también utilizada en diferentes técnicas de laboratorio clínico, para la
realización de distintos estudios.
La inmunofluorescencia directa o indirecta utiliza anticuerpos conjugados con fluoresceína
para que puedan detectarse cuando se observan bajo un microscopio especial que emite luz
de longitud de onda muy corta (ultravioleta) para estimular la fluoresceína. En geología, se
puede utilizar para rastrear el agua que desaparece en el suelo y reaparece después de cierta
distancia, como hizo el geólogo Norbert Casteret con el Garona en 1931. Los pilotos de caza
también lo utilizan cuando chocan contra el mar para crear una señal visual cuando dicho
compuesto se libera y reacciona con el agua. En espeleología, se utiliza para revelar los
caminos de los ríos y corrientes de agua subterránea. Pocería lo usa para encontrar fugas en
tuberías y aplicaciones industriales (como termoeléctricas).
Tabla de Estequiometria de la reacción

PM Masa molar: 148.1 Masa molar: 110.1 Masa molar: 332.31

g/mol g/mol g/mol
INICIO 0.2g------- 0.4g--------
29.62mmol 44.04mmol
EQUILIBRIO 29.62mmol 29.62mmol
FINAL 0 14.42mmol 29.62mmol

Diagrama de Flujo:
Bibliografía:

❖ (2023). Retrieved 28 February 2023, from

https://riunet.upv.es/bitstream/handle/10251/1821/tesisUPV2544.pdf

❖ (2023). Retrieved 28 February 2023, from

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❖ Fenolftaleína (C20H14O4): estructura química, propiedades, usos, síntesis. (2021).

Retrieved 28 February 2023, from https://www.lifeder.com/fenolftaleina/

❖ Vientos, R. (2023). Fluoresceína: El agua verde que vertió la Termoeléctrica.

Retrieved 28 February 2023, from
https://www.diario4v.com/salud/2014/1/16/fluorescena-agua-verde-verti-
termoelctrica-1959.html