- 1 -

Laboratorio
Qumica II

Gua de Practica N4

Revisado por: A. Garcia Revisado por: O. Crispin Aprobado por: C. Vasquez
Rev. 2012-2 Fecha: Julio, 2012 Pg. 1 / 7


IDENTIFICACIN CUALITATIVA DE ALCOHOLES Y FENOLES

I. OBJETIVOS

1. Reconocer a los alcoholes usando reactivos especficos de identificacin.
2. Diferenciar los tipos de alcoholes: Primarios, Secundarios y Terciarios.
3. Distinguir mediante la reaccin con FeCl
3
un alcohol de un fenol.



II. PRINCIPIOS TERICOS

La gran cantidad de sustancias orgnicas obliga a clasificar a los compuestos por
familias. Cada integrante de una familia posee un tomo, grupo de tomos o
enlaces que los caracteriza y son conocidos como GRUPOS FUNCIONALES.

El grupo funcional generalmente es una porcin reactiva de la molcula,
cuya presencia significa que el compuesto presentar ciertas caractersticas
particulares, pudiendo un compuesto tener ms de un grupo funcional. Dentro
de los ms importantes tenemos: alcoholes, fenoles, aldehidos, cetonas, cidos
carboxlicos, etc.

La identificacin cualitativa de los compuestos orgnicos ser posible entonces,
gracias a una serie de reacciones caractersticas para cada grupo funcional.
Puede que ms de un grupo funcional de una misma reaccin caracterstica,
por lo que ser necesario aplicar alguna otra ms especfica para discernir
entre estos; se dice entonces que podemos tener una interferencia en la
identificacin, precisamente por darnos positiva una reaccin que no contiene
el compuesto a determinar.

En esta prctica se trabajara especficamente con reacciones de identificacin para
alcoholes y fenoles.

Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la sustitucin
de uno o varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los
hidrocarburos saturados o no saturados. Los alcoholes se pueden representar por
la frmula general ROH, donde el grupo caracterstico hidroxilo se encuentra
unido a un carbono aliftico.


- 2 -

Laboratorio
Qumica II

Gua de Practica N4

Revisado por: A. Garcia Revisado por: O. Crispin Aprobado por: C. Vasquez
Rev. 2012-2 Fecha: Julio, 2012 Pg. 2 / 7

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, segn el tipo de
tomo de carbono al que va unido el grupo OH, esto es, segn que este carbono
vaya unido a su vez a uno, dos o tres tomos de carbono, respectivamente.

Los alcoholes estn ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas
aplicaciones industriales y farmacuticas. El etanol, por ejemplo, es una de las
sustancias orgnicas ms simples y mejor conocidas, y se usa como aditivo de
combustibles, como disolvente industrial y en las bebidas; el mentol, un alcohol
aislado de la menta, se usa mucho como saborizante y en perfumera; y el
colesterol, un alcohol esteroide cuya frmula tiene aspecto complicado, se
considera un agente que causa enfermedades del corazn.

Los alcoholes pueden obtenerse por: Hidratacin de alquenos, hidrlisis de
halogenuros de alquilo, reduccin de compuestos carbonlicos o mediante reactivos
de Grignard.




















Los alcoholes se nombran sistemticamente sustituyendo por la terminacin ol la o
terminal del hidrocarburo del que derivan e indicando la posicin del OH por un
nmero, que suele colocarse al final del nombre, por ejemplo 2-propanol. Se usan
tambin con frecuencia nombres comunes, formados por la palabra alcohol
seguida del nombre, terminado en ico, del radical que soporta el grupo OH, por
ejemplo alcohol isoproplico.

- 3 -

Laboratorio
Qumica II

Gua de Practica N4

Revisado por: A. Garcia Revisado por: O. Crispin Aprobado por: C. Vasquez
Rev. 2012-2 Fecha: Julio, 2012 Pg. 3 / 7


Los fenoles, son compuestos qumicos de frmula general ArOH, es decir, el
grupo hidroxilo se encuentra unido a un carbono aromtico. Los fenoles se
nombran como derivados del primer trmino, fenol, precedido del nombre y
posicin de los restantes sustituyentes. Estn presentes en las aguas naturales,
como resultado de la contaminacin ambiental y de procesos naturales de
descomposicin de la materia orgnica. Los grupos funcionales fenlicos son
importantes en las sustancias hmicas acuticas. Estos tipos de fenoles combinados
le confieren sabor y olor al agua, aunque su ingestin no resulta peligrosa.

Los fenoles son cidos ms fuerte que los alcoholes saturados, atribuyndole el
incremento de su fuerza de cida, a la conjugacin del grupo OH con el ncleo
bencnico.

Los fenoles se sintetizan por fusin de sulfonatos con lcalis, por descomposicin
de sales de diazonio en condiciones adecuadas, tratando los derivados halogenados
de los hidrocarburos bencnicos con soluciones de lcalis a altas temperaturas.

La relacin de los alcoholes y fenoles con el agua se pone de manifiesto en muchas
de sus propiedades fisicoqumicas. As, por ejemplo, los primeros trminos de la
serie de los alcoholes, de uno a tres tomos de carbono, son completamente
miscibles con el agua, con la que forman enlaces de hidrgeno, anlogos a los que
existen entre las propias molculas de agua o de los alcoholes entre s. Al
incrementarse el nmero de tomos de carbono de la cadena hidrocarbonada, se
hace cada vez menor la influencia relativa del grupo hidroxilo, por lo que disminuye
mucho su solubilidad en agua, siendo prcticamente insolubles los alcoholes con
diez o ms tomos de carbono.

Tanto en el estado slido como en el lquido, las molculas de los alcoholes y
fenoles estn muy asociadas mediante enlaces de hidrgeno, formando cadenas de
varias molculas, lo que explica sus puntos de fusin y de ebullicin anormalmente
elevados. Como ocurre en general, en todas las series homlogas, los puntos de
fusin y de ebullicin de los alcoholes de cadena lineal aumentan con el nmero de
tomos de carbono. As, los alcoholes inferiores son lquidos incoloros, muy fluidos
y relativamente voltiles; los de 6 a 11 tomos de carbono son ya lquidos viscosos;
y el dodecanol, esto es, con 12 tomos de carbono (alcohol laurlico), es el primer
alcohol de cadena lineal que es slido a la temperatura ambiente.

Entre las principales reacciones de identificacin de alcoholes tenemos:

a) Reaccin con Sodio Metlico

- 4 -

Laboratorio
Qumica II

Gua de Practica N4

Revisado por: A. Garcia Revisado por: O. Crispin Aprobado por: C. Vasquez
Rev. 2012-2 Fecha: Julio, 2012 Pg. 4 / 7

Los alcoholes reaccionan con los metales alcalinos como el litio, sodio o potasio
metlico y an con los alcalino-trreos como el calcio produciendo un alcxido
metlico de carcter bsico, desprendiendo una gran energa. El
hidrgeno del hidroxilo es reemplazado por el metal desprendindose en
estado gaseoso. La facilidad de formacin de los alcxidos, va de acuerdo a la
acidez. Los alcoholes ms cidos, como el etanol y el metanol, reaccionan
rpidamente con sodio para formar metxido y etxido de sodio. Los alcoholes
secundarios, como el 2-butanol, reaccionan con velocidad ms moderada. Los
alcoholes terciarios, como el alcohol t-butlico, reaccionan lentamente. Con los
alcoholes terciarios con frecuencia se usa el potasio, K, porque es ms reactivo
que el sodio y la reaccin puede completarse en un tiempo razonable.

b) Reaccin de Esterificacin
Se denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza un ster. Los
alcoholes tienen comportamiento bsico frente a los cidos orgnicos de
mayor acidez que ellos, produciendo steres y agua.
Esta reaccin es similar a la de la neutralizacin en qumica inorgnica.

c) Reacciones de Oxidacin
Los alcoholes primarios y secundarios sufren reacciones de oxidacin,
produciendo aldehdos y cetonas respectivamente; los aldehdos pueden sufrir
oxidaciones superiores hasta cidos carboxlicos empleando una serie de
oxidantes como:

Reactivo Permanganato de potasio.- Es la alternativa ms econmica en
comparacin con los oxidantes de cromo. El permanganato oxida a los
alcoholes secundarios llegando a la cetona, los alcoholes primarios a cidos
carboxlicos. Las oxidaciones con permanganato se deben controlar con
cuidado, porque de otra manera el oxidante fuerte romper los enlaces
carbono-carbono.

Procedimiento con Reactivo Beckman.-. El reactivo cido crmico
constituye el procedimiento ms eficiente para oxidar alcoholes
secundarios en el laboratorio. El cido crmico se prepara disolviendo
dicromato de sodio en una mezcla de cido sulfrico y agua. La especie
activa en la mezcla probablemente sea el cido crmico, o bien el in
cromato cido. Cuando la prueba del cido crmico se efecta con un
alcohol primario o secundario, el color anaranjado cambia a verde o
azul.


- 5 -

Laboratorio
Qumica II

Gua de Practica N4

Revisado por: A. Garcia Revisado por: O. Crispin Aprobado por: C. Vasquez
Rev. 2012-2 Fecha: Julio, 2012 Pg. 5 / 7

La oxidacin de un alcohol secundario origina una cetona y la semejante
de un primario origina un aldehdo. ste se oxida fcilmente para dar un
cido carboxlico. Por lo general es difcil obtener un aldehdo, porque la
mayor parte de los agentes oxidantes que pueden oxidar el alcohol
primario, tambin oxidan al aldehdo. Los alcoholes terciarios son
difcilmente oxidables, necesitndose de condiciones drsticas. La
prueba del cido crmico con un alcohol terciario no vira el color
anaranjado del reactivo.

Para la identificacin de fenoles la prueba caracterstica es la reaccin con
el Tricloruro frrico.

a) Reaccin con Tricloruro Frrico.- Los compuestos fenlicos con el FeCl
3
dan
coloraciones caractersticas azul, verde o violeta. Estos productos coloreados
son sales frricas fenoxdicas.


III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

a) Materiales:

- Tubos de ensayo
- Gradilla
- Vaso de precipitados
- Pinza para tubos
- Plancha elctrica
- Bagueta

b) Reactivos

- Sodio metlico
- cido saliclico
- cido sulfrico concentrado
- cido clorhdrico
- Permanganato de potasio
- Reactivo de Beckman
- Alcohol etlico
- Alcohol isoproplico
- Alcohol terbutlico
- Agua destilada
- Fenolftalena

- 6 -

Laboratorio
Qumica II

Gua de Practica N4

Revisado por: A. Garcia Revisado por: O. Crispin Aprobado por: C. Vasquez
Rev. 2012-2 Fecha: Julio, 2012 Pg. 6 / 7


c) Procedimiento

c.1) Reaccin con Sodio Metlico

- En un tubo de ensayo coloque 15 gotas de un alcohol primario y aada con
sumo cuidado un trocito de sodio metlico. Repita el procedimiento con
un alcohol secundario y otro terciario. Compare las velocidades de formacin.

- Para comprobar la presencia del alcxido, agregue al tubo de ensayo 1 gota de
indicador fenolftalena. Qu color adopta la solucin y porqu?

c.2) Reaccin de Esterificacin

- En un tubo de ensayo coloque 2 mL de alcohol, unos cristales de cido saliclico
y dos gotas de cido sulfrico concentrado. Somtalo a bao mara durante 3
minutos, luego virtalo en un vaso que contenga 10 mL agua fra, con el objeto
de poder captar el olor caracterstico del ster formado.

- Repita el experimento utilizando 1 mL de cido actico en vez de cido
saliclico.

c.3) Reacciones de Oxidacin

Procedimiento con Reactivo Permanganato de potasio:

- En 3 tubos de ensayo agregue 1 mL de alcohol primario, secundario y terciario.
Aada 2 gotas de cido clorhdrico y 1 gota de KMnO
4
, respectivamente.
Colquelo en bao mara por un minuto si no observa cambio alguno. Compare
en cada caso.

Procedimiento con Reactivo Beckman:

- En 3 tubos de ensayo coloque 1 mL de alcohol primario, secundario y terciario.
Agregue 1 gotas de H
2
SO
4
concentrado y luego 2 gotas de Reactivo Beckman,
agitar. Coloque en bao mara si fuera necesario. Observe el cambio de color
en la solucin y compare en cada caso.

c.4) Prueba de Deteccin de Fenoles


- 7 -

Laboratorio
Qumica II

Gua de Practica N4

Revisado por: A. Garcia Revisado por: O. Crispin Aprobado por: C. Vasquez
Rev. 2012-2 Fecha: Julio, 2012 Pg. 7 / 7

- En un tubo de ensayo coloque 1 mL de una muestra de fenol y en otro tubo
1mL de alcohol etlico. Luego a cada uno de ellos agregue 2 gotas de solucin
de FeCl
3
al 1% en agua. Observe y anote sus resultados.


IV. TABLA DE RESULTADOS

FUNCIN HIDROXILO
Tipo de Ensayo Reaccin Qumica Evidencia de Reaccin
Con Sodio
metlico

Esterificacin
Oxidacin con
KMnO
4


Oxidacin con
Beckman

Deteccin de
Fenoles



V. CUESTIONARIO

1. Explique la diferencia entre alcohol etlico absoluto, alcohol etlico 96 %, y alcohol
etlico desnaturalizado.

2. Al deshidratar alcohol etlico con cido sulfrico se obtiene etileno Cuntos litros de
etileno se obtendrn a 273 K y 1 atm., a partir de 25 gramos de alcohol?

3. Plantee una metodologa para la produccin industrial del isopropanol.

4. En las reacciones de oxidacin de los alcoholes con el KMnO
4
en medio cido, De qu
alcohol se tratara, si se obtuvieron los siguientes compuestos: cido propanoico,
propanona y metanal como productos finales respectivamente?

5. Se tiene una muestra problema cuyo pH es cido, reacciona rpidamente al contacto
con el sodio metlico y con el tricloruro frrico, presenta una coloracin prpura
intensa Qu sustancia identific? Sustente su respuesta.