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1. Introducción
Los aldehídos son compuestos orgánicos que
tienen por fórmula general RCHO, dónde R
representa una cadena alifática o aromática; C al
carbono; O al oxígeno y H al hidrógeno.
En la estructura general de los aldehídos, el Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo
oxígeno atrae con mayor fuerza a los electrones carbonilo (C=O). El carbono carbonílico de un
que el carbono, por lo que la nube electrónica se aldehído está unido como mínimo a un
desplaza hacia él haciendo que el doble enlace hidrógeno (R-CHO), pero el carbono carbonílico
entre carbono y oxígeno sea de naturaleza polar. de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). El
formaldehído es el aldehído más sencillo
Esta polaridad genera influencia entre las
(HCHO); la acetona (CH3COCH3) es la cetona
propiedades físicas de estos compuestos. Los
más simple. Las propiedades físicas y químicas
aldehídos con menos de cinco átomos de carbono
de los aldehídos y las cetonas están influidas por
son solubles en el agua. Sin embargo, al
la gran polaridad del grupo carbonilo. Las
aumentar el número de carbonos, se hace menos
moléculas de aldehídos y cetonas se pueden
soluble.
atraer entre sí mediante interacciones polar-
Una cetona es un compuesto que contiene el polar. Estos compuestos tienen puntos de
grupo carbonilo. Cuando el grupo funcional ebullición más altos que los correspondientes
carbonilo es el más importante del compuesto alcanos, pero más bajos que los alcoholes
orgánico, las cetonas se nombran agregando el correspondientes. Los aldehídos y las cetonas
sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen pueden formar enlaces de hidrógeno, y los de
(hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). bajo peso molecular son totalmente solubles en
También se puede nombrar anteponiendo cetona agua.
a los radicales a los cuales está unido. Cuando el
Los aldehídos y cetonas son producidos por la
grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se
oxidación de alcoholes primarios y secundarios,
utiliza el prefijo oxi- (ejemplo: 2-oxopropanal).
respectivamente. Por lo general, los aldehídos
El grupo funcional carbonilo es un átomo de son más reactivos que las cetonas y son buenos
carbono unido con un doble enlace a un átomo agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse
de oxígeno, y además unido a otros dos átomos al correspondiente ácido carboxílico; en cambio,
de carbono. las cetonas son resistentes a una oxidación
posterior.
Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones
importantes. Los compuestos industriales más
importantes son el formaldehído, acetaldehído,
llamado formalina, se usa comúnmente para
preservar especímenes biológicos. El
El tener dos átomos de carbono unidos al grupo
benzaldehído, el cinamaldehído, la vainilla, son
carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos
algunos de los muchos aldehídos y cetonas que
carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace
tienen olores fragantes.
con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los
alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos El reactivo de Tollens emplea como agente
reactivas que los aldehídos dado que los grupos oxidante el ión plata (Ag+ ), este es un complejo
alquílicos actúan como dadores de electrones por amoniacal de hidróxido de plata, que se reduce a
efecto inductivo. plata metálica por la acción de aldehídos,
polihidroxifenoles, azúcares reductores y otros
compuestos fácilmente oxidables. La formación
de un espejo sugiere la existencia de un aldehído
alifático o aromático, en tanto que las cetonas no
reaccionan.
INFORME PRÁCTICA DE LABORATORIO
El reactivo de Fehling utiliza como agente Para este procedimiento se usaron 4 tubos de ensayo,
oxidante el ión cúprico (Cu2+), presente en una a cada uno se agregó 1mL de solución de Fehling A
solución acuosa de CuSO4 en medio básico y y 1mL de Fehling B, seguidamente a cada uno se
estabilizada con tartrato de sodio y potasio, agregó 6 gotas de formaldehído, benzaldehído,
conocida como sal de Rochelle. La formación de acetona y glucosa respectivamente. Luego se observó
un precipitado de color rojo sugiere la existencia la reacción, con lo que se prosiguió a colocar los
de un carbonilo en un aldehído alifático. La tubos a baño maría durante 5 minutos para obtener el
prueba también es positiva para α- resultado final de la reacción y concluir si sucedía o
hidroxicetonas. no la reacción. Esto se reportó en la tabla de
resultados . Con el benzaldehído se requirió más
tiempo para que la reacción se lleve a cabo.
2. Parte experimental
2.1 Materiales y reactivos 2. Prueba de Tollens
2.1.1 Materiales En esta prueba, se utilizaron 4 tubos de ensayo. En
Pipetas graduadas cada uno de ellos se adiciono el reactivo de Tollens
que consta de 1mL de Nitrato de plata (AgNO3) más
Goteros
1 gota de hidróxido de sodio al 5% (NaOH) y
Tubos de ensayo aproximadamente 5 gotas de hidróxido de amonio
(NH4OH) hasta que el precipitado de color café se
disuelva por completo (en 1 tubo de ensayo se fueron
2.1.2 Reactivos necesarias 6 gotas de hidróxido de amonio y en los 3
Glucosa restantes se fueron necesarias 5 gotas de esta misma
solución para que se disolviera el precipitado).
Acetona Posteriormente, se agregaron 6 gotas de
Reactivo de Fehling A (Sulfato de cobre) formaldehído, benzaldehído, acetona y glucosa en
cada uno de los 4 tubos de ensayo respectivamente.
Reactivo de Fehling B (Tartrato de Sodio y Potasio) Se hizo una primera observación de las soluciones al
Reactivo de Tollens momento de agregar los reactivos orgánicos y se notó
que no hubo reacción en 3 de las soluciones, por lo
Solución de bromo en tetracloruro al 5% que se dejaron 5 minutos en baño maría, incluyendo
Tetracloruro de carbono la solución que si tuvo una pequeña reacción. Por
último, se realizó una última observación luego de
Hidróxido de sodio 5% (NaOH)
haber sacado las soluciones del baño maría y se
Benzaldehído anotaron si las soluciones dieron positivas o no, junto
a las demás observaciones en la tabla correspondiente
Ciclohexanona
(véase en la tabla 2).
2,4-dinitrofenilhidrazina
Acetaldehído
3. Prueba para la formación de la 2,4-
Formaldehído dinitrofenilhidrazona
Hidróxido de amonio En este procedimiento se usaron 3 tubos de ensayo.
En cada uno se colocaron 0.5 mL de benzaldehído,
acetaldehído y ciclohexanona respectivamente.
2.2 Procedimiento Luego, se adicionaron 0.5 mL de 2,4-
dinitrofenilhidrazina. Se agitaron bien las soluciones
1. Prueba de Fehling
y se realizó una primera valoración. Sí no se
INFORME PRÁCTICA DE LABORATORIO
Para esta prueba se tiene la primera reacción de Como tercera reacción se tiene acetona en donde
reactivo de tollens ( complejo de plata amoniacal se obtuvo una reacción negativa , de manera que,
Ag(NH3)2)+ con formaldehído positiva por una una cetona no se oxida por qué no posee un
adición nucleofílica, puesto que, el formaldehído protón en su estructura a un ácido carboxílico
es un aldehído alifático que reacciona fácilmente capaz de actuar como reductor como
debido su estructura y el protón que lo acompaña consecuencia de poseer dos grupos alquilos
siendo este el nucleófilo en la reacción. Como se simétricos o diferentes, que hace que la
puede observar en la siguiente ecuación los iones molécula no done fácilmente sus electrones y
plata se reducen simultáneamente a plata por ende sea más estable.
metálica por lo cual se forma una espejo de plata
Por otro lado y continuando con la identificación El cual funciona al igual que el mecanismo que
de los grupos carbonilos que poseen los se lleva a cabo con el acetaldehído, primero
aldehídos y cetonas se realizó la prueba de 2,4- ocurre una adición nucleofílica y posteriormente,
dinitrofenilhidrazina con acetaldehído, ocurre la eliminación de una molécula de agua,
obteniendo dinitrofenilhidrazona (precipitado en este caso, que se forma en la reacción, dando
color amarillo - anaranjado) más una molécula como resultado, la molécula de fenilhidrazona
de agua (H2O). Esto se da debido a los pares de junto a una molécula de agua.
electrones libres que tiene el nitrógeno en la
Finalmente, con la reacción con el ciclohexanona
reacción, éste es quien realiza el ataque
se presenta la siguiente reacción:
nucleofílico al grupo carbonilo dando como
resultado la adición del grupo carbonilo quien
queda con el oxígeno con carga negativa, ocurre
debido a la desprotonación del oxígeno
perteneciente al grupo carbonilo, lo que da a
lugar a que se pierda el doble enlace del grupo
carbonilo y por tanto, quede un hidrógeno
positivo polar. Luego, este hidrógeno se enlaza al Figura 11. Reacción del ciclohexanona con 2,4-
oxígeno que se encuentra en el carbono enlazado dinitrofenilhidrazina.
al nitrógeno, de esta manera, empieza la
Como se muestra en la figura 11, la reacción del
eliminación de la molécula de agua que se forma
ciclohexanona se da por adición nucleofílica,
en la etapa anterior, lo que permite que se forme
debido a los pares de electrones libre que tiene el
el doble enlace del carbono-nitrógeno. Por
nitrógeno, estos pasan a enlazarse con el carbono
consiguiente, resulta la fenilhidrazona más una
que contiene el carbono-oxígeno, el cual se
molécula de agua.
pierde y termina el oxígeno con carga negativa y
H a su vez por medio de la eliminación del alcohol
H C H HCH que se forma durante la reacción, resulta la
H H
formación de el fenilhidrazona (precipitado
Ac 2 amarillo-anaranjado); por otro lado, se forma el
etal O grupo H2O, el cual termina siendo eliminado
deh para dar lugar al doble enlace del carbono-
ído nitrógeno. Por esto, el resultado de la prueba
resultó ser positivo.
Figura 9. Reacción del acetaldehído con 2,4-
dinitrofenilhidrazina. 4. Conclusiones
Seguidamente con benzaldehído se tiene el ● Para la prueba de tollens y la prueba de
siguiente mecanismo de reacción: Fehling con la presencia de un anillo
aromático junto con el aldehído hace que el
grupo carbonilo sea menos reactivo que en
un aldehído alifático, ocurriendo la reacción
H2O no en su totalidad.
● En la prueba para la formación de 2,4-
Figura 10. Reacción del benzaldehído con 2,4-
dinitrofenilhidrazina. difenilnitrohidrazona, se tiene en cuenta que
esta reacción ocurre gracias a la presencia
del grupo carbonilo en los aldehídos y las
cetonas.
INFORME PRÁCTICA DE LABORATORIO
5. Referencias https://sites.google.com/site/organicaiii/qui
mica_organica/quimica-organica-iii-nueva/
“Aldehídos en la industria química.”
quimica-organica-iii-2009-2012/test-
Contyquim, 24 June 2019,
analisis-funcional-2011/e8_2011.
https://contyquim.com/blog/aldehidos-en-la-
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehi
S. Arias Giraldo, y D. M. López Velasco,
dos_y_cetonas.htm. Accessed 25 March
“Reacciones químicas de los azúcares
2023.
simples empleados en la industria
10.21501/21454086.3252
INFORME PRÁCTICA DE LABORATORIO
Lifeder. https://www.lifeder.com/acido-
gluconico/
Dinitrofenilhidrazina.
https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-
Anexo 3. Prueba de Fehling con benzaldehído a
y-cetonas/235-ensayo-de-la-24-
temperatura ambiente.
dinitrofenilhidrazina.html
6. Anexos
PRUEBA DE FEHLING
Anexo 1. Prueba de Fehling a temperatura
ambiente.
temperatura ambiente.