Universidad Ricardo Palma

Facultad de Ciencias Biológicas

Alquenos y alquinos

Etileno

Limoneno

Caroteno
Mayo 2022-1
Profesor: Fred Garcia Alayo, Ph.D.
• Estructura del etileno.
• El doble enlace carbono-carbono
• Nomenclatura de alquenos
• Estructura y enlace de alquenos
• Estabilidad del doble enlace
• Síntesis de alquenos : E2
• Reglas Saytzev y Hofmann
• Estereoselectividad de la E2
• Síntesis de alquenos: deshidratación de alcoholes.
• Estructura del etileno. El doble enlace carbono-carbono
Un alqueno, a veces llamado olefina, es un hidrocarburo que contiene un Doble enlace carbono-carbono
La vida mismo sería imposible sin polialquenos como el b-caroteno, un compuesto que contiene 11
dobles enlaces. Un pigmento naranja responsable del color de las zanahorias, el b-caroteno es una
valiosa fuente dietética de vitamina A y es se cree que ofrece cierta protección contra ciertos tipos de
cáncer.
 ALQUENOS
• hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se
emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo
• Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto
que controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las
semillas y la maduración de los frutos
El α−Pineno es una fragancia obtenida a partir de los pinos. β-Caroteno es un
compuesto que contiene 11 dobles enlaces y es precursor de la vitamina A.
 Nomenclatura de alquenos
• Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano
del correspondiente alcano por –eno

La numeración comienza en el extremo Cuando el doble enlace está a la misma distancia de

que otorga al doble enlace el menor localizador ambos extremos, se numera para que los
sustituyentes tomen los menores localizadores

La molécula se numera de modo que el

doble enlace tome el localizador más bajo
En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la
posición del doble enlace, puesto que siempre se encuentra
entre las posiciones 1 y 2

se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus

respectivos localizadores
 Propiedades físicas de Alquenos
• Los alquenos presentan puntos de fusión y ebullición próximos a los alcanos
correspondientes

Momento dipolar en alquenos

El carbono sp2 tiene más carácter s que el carbono
sp3, los electrones en el orbital s están más próximos
al núcleo y son atraídos fuertemente por éste, de
modo que un carbono sp2 tiene tendencia a atraer
hacia si electrones, lo que genera momentos dipolares
En alquenos trans los momentos dipolares se restan,
llegando a anularse en el caso de que ambos carbonos
tengan cadenas iguales. En los alquenos cis los
momentos dipolares se suman dando lugar a un
momento dipolar total distinto de cero (molécula polar)
 Síntesis de Alquenos mediante E2
• Los alquenos pueden prepararse a partir de haloalcanos y sulfonatos
de alquilo mediante eliminación bimolecular (E2).
 Síntesis de Alquenos por Deshidratación de Alcoholes
• El tratamiento de alcoholes con ácidos minerales a elevadas temperaturas provoca la pérdida e
agua, que transcurre a través de mecanismos E1 o E2.

En las condiciones de reacción, se observa que los alcoholes terciarios deshidratan

mejor que los secundarios, y estos a su vez mejor que los primarios.
 Mecanismo para la deshidratación de alcoholes primarios
Los alcoholes primarios deshidratan mediante mecanismo E2

Los alcoholes secundarios y terciarios forman carbocationes estables por pérdida de

una molécula de agua previa protonación del grupo hidroxilo. El carbocatión formado
genera el alqueno por pérdida de un protón.
 Alquenos-Reacciones
• Reacciones de adición electrófila Adición de HX

Hidrogenación de Alquenos
La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace
para formar alcanos. Platino y paladio son los catalizadores más
comúnmente usados en la hidrogenación de alquenos. El
paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbón
(Pd/C). El platino se emplea como PtO2 (Catalizador de Adams).

Los haluros de hidrógeno se adicionan a

alquenos, formando haloalcanos. El protón actúa
como electrófilo, siendo atacado por el alqueno
en la primera etapa. En esta reacción se pueden
utilizar como reactivos HF, HCl, HBr, HI.
Regla de Markovnikov - Regioselectividad
Hidratación de Alquenos

El agua es un ácido muy débil, con una concentración Muestre el mecanismo de la siguiente reacción:
de protones insuficiente para iniciar la reacción de
adición electrófila. Es necesario añadir al medio un
ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar.
Adición de halógenos Oximercuriación - Desmercuriación

Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio

Formación de Halohidrinas acuoso seguido de reducción con borohidruro de sodio. Esta
reacción produce alcoholes y sigue la regla de Markovnikov.

Hidroboración de Alquenos

Los alquenos reaccionan con halógenos en

medio acuoso para formar halohidrinas,
compuestos que contienen un halógeno y
un grupo hidroxilo en posiciones vecinas.
La hidroboración es una reacción en la cual un hidruro de
boro [2] reacciona con un alqueno [1] para dar un
organoborano [3].
 Dihidroxilación de alquenos Ozonólisis de Alquenos

Los alquenos reaccionan con ozono para formar

La dihidroxilación de un alqueno consiste en añadir un aldehídos, cetonas o mezclas de ambos después de una
grupo -OH a cada carbono para formar dioles vecinales. etapa de reducción.
Esta reacción se puede realizar con tetraóxido de osmio
en agua oxigenada, o bien con permanganato de
potasio en agua.

Adición de HBr con peróxidos

Epoxidación de Alquenos

Los alquenos reaccionan con perácidos (peroxiácidos) para formar

epóxidos. Los epóxidos son ciclos de tres miembros que contienen
oxígeno
 Polimerización de Alquenos

Los alquenos, en presencia de ácido sulfúrico concentrado,

condensan formado cadenas llamadas polímeros. Veamos
un ejemplo con el 2-Metilpropeno
 Patrones de polaridad en algunos grupos funcionales comunes
Tipo de compuesto Estructura del grupo Tipo de compuesto Estructura del grupo
funcional funcional
 Alquinos
• Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula
molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El
acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.
Nomenclatura de Alquinos Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo
el sufijo -ano del alcano con igual número de carbonos por -ino.

Propiedades físicas de Alquinos
Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los
alcanos y alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una
baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición. Sin
embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor
atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones,
comparado con un carbono sp3 o sp2.
GRACIAS