Laboratorio de Química orgánica, marzo 2020
PRÁCTICA #13.
REACCIONES
GENERALES DE
ALCOHOLES,
FENOLES Y ÉTERES
Lina González, Valerie Santamaria,
Sergio Lee y José Cadena.
Facultad de ciencias de la educación
Licenciatura en biología y química.
Grupo 17A
Introducción:
Los alcoholes se designan en forma
general como R-OH, los fenoles como
Ar-OH y los éteres como R-O-R, Ar-O-
Ar o mixtos donde R y Ar representan
respectivamente un grupo alquilo o un
grupo aromático. Las propiedades físicas
y químicas de estos compuestos dependen
tanto de R , Ar y del grupo –OH.
Solubilidad: Los alcoholes, fenoles y
éteres pueden formar puentes de
hidrógeno intermoleculares con
moléculas del agua. Los alcoholes de bajo
peso molecular C1-C3 son muy solubles
en agua, la solubilidad comienza a
disminuir de C4 en adelante para
alcoholes de cadena normal, esto se debe
al efecto de la cadena R donde empieza a
predominar la estructura no polar del
grupo R sobre la porción polar del grupo
–OH. Reacción con solución alcalina: Los
fenoles son ácidos más fuertes que los
alcoholes y que el agua. Esto se debe a
que el ion fenóxido es una base más débil
que el ion alcóxido e hidróxido ya que se
halla estabilizado por resonancia.. por
esta razón muchos fenoles son
convertidos en sus respectivas sales
(fenóxidos) por tratamiento con una
solución alcalina. Reacción con sodio
metálico: El sodio metálico es una base
más fuerte que el grupo –OH, es por esto
que cuando se hacen reaccionar los
alcoholes y fenoles con sodio metálico,
estos se comportan como ácidos. En esta
reacción el sodio desplaza al hidrógeno
del grupo –OH de la misma manera que
lo hace con el agua. El desprendimiento
de hidrógeno es una evidencia de la
presencia de hidrógenos activos en la
molécula. Prueba de Lucas:
Estructuralmente los alcoholes se
clasifican como primarios, secundarios y
terciarios dependiendo del número de
radicales unidos al carbono que aporta el
grupo –OH. Los alcoholes tratados con el
reactivo de Lucas difieren en la velocidad
con que reaccionan dependiendo de su
estructura. Esto se aprovecha para
distinguir entre las tres clases de
alcoholes. Esta prueba es aplicable a los
alcoholes solubles en agua. El reactivo de
Lucas favorece un mecanismo de
reacción SN1, de allí el orden de
reactividad observado.
Objetivos:
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 Ilustrar mediante pruebas con los electrones más cercanos (por

características algunas reacciones defecto, electrones de un hidrógeno en el
de alcoholes y fenoles. caso de no tener otro sustituyente) que
forman un doble enlace en remplazo. Por
• Observar las reacciones que permiten esto, la deshidratación de alcoholes
diferenciarlas de otros grupos útil, puesto que fácilmente convierte a un
funcionales. alcohol en un alqueno. Un ejemplo
Materiales y reactivos: simple es la síntesis del ciclohexeno
por deshidratación del ciclohexanol. Se
10 tubos de ensayo, Goteros, Pipeta, puede ver la acción del ácido (H2SO4)
Gradilla, Etanol, n-butanol, t-butanol, ácido sulfúrico el cual quita el
Ciclohexanol, -naftol, 2-butanol, NaOH grupo hidroxilo del alcohol,
10%, Éter, Reactivo de lucas. generando el doble enlace y agua.
Marco teórico: Oxidación de los alcoholes. La
oxidación de alcoholes forma
Los alcoholes, fenoles y éteres son compuestos carbonilos. Al oxidar
compuestos orgánicos con un grupo alcoholes primarios se obtienen
hidroxilo característico unido a un radical aldehídos, mientras que la oxidación de
alquilo o un radical arilo respectivamente, alcoholes secundarios forma cetonas.
la solubilidad y la rapidez con la Oxidación de alcoholes primarios a
que reaccionan depende de (sí es un aldehídos:
alcohol, fenol o éter, designándose
respectivamente en forma general El trióxido de cromo con piridina
como R-OH; Ar-OH; R-O-R, Ar-O- en diclorometano permite aislar
Ar o mixtos).Entre las reacciones aldehídos con buen rendimiento a
más importantes tenemos: partir de alcoholes primarios. Se conoce
Deshidratación de los alcoholes. La como PCC (clorocromato de piridinio)
deshidratación de alcoholes es el al trióxido de cromo con piridina y
proceso químico que consiste en la ácido clorhídrico en diclorometano.
conversión de un alcohol en un alqueno Este reactivo también convierte
por proceso de eliminación. Para realizar alcoholes primarios en aldehídos.
este procedimiento se utiliza un
Oxidación de alcoholes primarios a
ácido mineral para extraer el grupo
ácidos carboxílicos: El trióxido de
hidroxilo(OH) desde el alcohol,
cromo en medio ácido acuoso
generando una carga positiva en el
(reactivo de Jones), el permanganato
carbono del cual fue extraído el OH el
de potasio y el dicromato de potasio
cual tiene una interacción eléctrica
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oxidan los alcoholes primarios a ácidos ciclohexanol y éter. A cada uno de los
carboxílicos. tubos se le agregó 2 mL (40 gotas ) de
agua.
Fenoles. Los fenoles como dijimos
resultan de remplazar un hidrógeno o Prueba de Lucas: En tres tubos de
más del anillo aromático por un OH o ensayo pequeños limpios y secos, se
más El miembro más simple e importante colocaron en cada uno 10 gotas del
de esta familia es el hidroxibenceno o reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2).
fenol. Si existen 2, 3 o más grupos Respectivamente se adicionó 5 gotas de
OH se denominaran difenoles, n-butanol, 2-butanol y t-butanol.
trifenoles o polifenoles
respectivamente. Cuando los
sustituyentes del anillo están vecinos se Resultados y discusión:
los llama con el prefijo orto (o). Si hay un
lugar de separación entre ellos es En la prueba de solubilidad se obtuvo los
meta(m) y si están en lados opuestos para resultados del siguiente cuadro (tabla 1).
(p)Propiedades del Fenol. Es un sólido Compuesto Solubilidad en
que cristaliza como agujas incoloras de orgánico agua (2mL)
olor particular. Su temperatura de
Etanol Soluble
fusión es de 38°C y su punto de
ebullición de 181°C, es higroscópico, Butanol Insoluble
es decir, absorbe mucha agua. Se t-butanol Insoluble
puede oxidar ante la luz adquiriendo una
coloración rosada. Es cáustico. Es Ciclohexanol Soluble
poco soluble en agua. Muy soluble en éter Éter Insoluble
y alcohol. Químicamente se comporta
Tabla 1. Solubilidad
como ácido débil. Produce por lo
tanto iones hidrógeno al disociarse. Con
respecto a las reacciones, hay de dos
tipos. Las que se relacionan con el grupo
OH y aquellas en las que participa
el anillo.

Procedimiento:

Solubilidad: En cinco tubos de ensayo

pequeños se colocaron en cada uno 5
gotas de etanol, n-butanol, t-butanol,
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Figura 1. Solubilidad de los compuestos

orgánicos en agua.

Imagen 2. Proporción entre las parte

hidrofílica e hidrofóbica de algunos
Imagen 1. Formula estructural de algunos sustratos.
sustratos empleados.
Nótese en la anterior imagen la expansión
A partir de la imagen 1, que muestra la de la línea que representa los enlaces, solo
formula estructural de los sustratos se hizo con el fin de diferenciar de mejor
utilizados en la práctica de solubilidad, se manera las partes de estudio; no significa
trae a ecolación uno de los factores que nada en concreto.
influye en gran manera en el carácter
En la tabla 1 se muestra el carácter
soluble de una sustancia en agua, la
soluble del etanol y el isopropanol en
proporción entre la parte hidrofílica e
agua, esto se justifica en la imagen 2
hidrofóbica del compuesto en cuestión;
puesto a que la proporción entre la parte
con esta idea, remitiéndose a simplemente
hidrofílica y la hidrofóbica no es muy
a la estructura que integra a los sustratos
grande en comparación a la del terbutanol
se explica el hecho de que algunos de los
y el n-butanol que precisamente son
alcoholes resultados solubles en agua y
aquellos que presentaron un carácter
otros no.
insoluble.
Esta dicha proporción entre la parte
Para la última etapa se hicieron reaccionar
hidrofílica y la hidrofóbica se ve de mejor
los 3 tipos de alcoholes y al metanol con
forma en la imagen 2.
reactivo de Lucas (figura 2).
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pudo evidenciar el orden de reacción de

los alcoholes por medio del reactivo de
Lucas.
Bibliografía:
1. Universidad del Atlántico facultad
de ciencias básicas departamento
de química.(2006) QUÍMICA
ORGÁNICA EXPERIMENTAL
2 MANUAL DE
LABORATORIO. Barranquilla.
Página 7.
Figura 2. Prueba de Lucas.
2. L. G. WADE, JR.
El tiempo transcurrido que necesito cada -QUIMICAORGANICA. Quinta
tipo de alcohol para reaccionar con este edición.Capítulo 10. Páginas 447-
reactivo fue distinto en cada caso y se 449.
presentó de la forma: 3. L. G. WADE, JR.
-QUIMICAORGANICA. Quinta
3° > 2° > 1° > CH3OH
edición.Capítulo 10. Páginas 464-
Lo anterior se asemeja mucho a una 466.
reacción SN1 en el cual la parte lenta de la 4. L. G. WADE, JR.
reacción se da en la formación del -QUIMICAORGANICA. Quinta
carbocatión donde este buscara ser lo más edición.Capítulo 10. Páginas 412.
estable posible. Esto último explica de 5. Fernández, Germán. Hidrólisis
cierta manera la alta reactividad del deamida [En línea].
alcohol terciario frente a los demás Químicaorgánica<http://www.qui
alcoholes puesto a que este último ofrece micaorganica.net/amidas-
una estabilidad mayor a la carga positiva hidrolisis.htm
formada en comparación a los demás
sustratos de esta etapa. 6. Química: un proyecto de la
American Chemical Society, Ed.
Reverté. Barcelona. Pag. 553.
7. Mcmurry, Jonh.,Química
Orgánica/Organic Chemistry., 7
Conclusión: edición, cengage learning editores,
La solubilidad de los alcoholes empieza a S.A. De C.V., 2006.
disminuir a partir del n-butanol, por
efectos de proporción entre parte ANEXOS
hidrofílica e hidrofóbica. También, se
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CUESTIONARIO
1. Escriba una ecuación que explique
la solubilidad del compuesto
fenólico en medio alcalino.
2. Escriba una ecuación para la
reacción de cada una de las
sustancias empleadas con el sodio
metálico, reactivo de Lucas.
3. Que ocurrirá al adicionar el
metóxido de sodio al agua?.
Escriba la ecuación.
Al ser el metóxido de sodio una sal muy
soluble en agua, al adicionar esta sal en
agua lo que se producirá es el equilibrio
químico entre la sal y sus iones, en este
caso: ion metóxido y los iones sodio.
Debido a que esta sal es de tipo iónica el
equilibrio va a estar fuertemente
desplazado hacia los productos.
4. Por qué el ion fenóxido es una
base más débil que el ion alcóxido
y el ion hidróxido?
El ion fenóxido es una base más débil ya
que proviene del fenol el cual posee
características de ácido y su base
conjugada ósea el anión fenóxido puede
estabilizarse a través de resonancia, por
medio de esto, la carga negativa del
oxígeno puede deslocalizarse sobre el
anillo aromático. Por su parte, el ion
alcóxido es la base conjugada de un
alcohol alifático, ya que el agua es cien
veces más ácida que los alcoholes
alifáticos y por lo tanto su base conjugada
será más fuerte que la del ión fenóxido.
Finalmente el hidróxido es un ácido inerte
por lo tanto el ión hidróxido es una base
fuerte, y por esto es más fuerte que los
otros iones.