Guía de Aprendizaje

Química Orgánica
Ciclo VI – Grado 11º
ÉTERES Y ESTERES
Sesiones: 1

Momentos de la Guía de aprendizaje

 Resultado de aprendizaje
 Situación de aprendizaje

 Pilares institucionales

 Métodos y técnicas que orientan la formación

 Recursos, equipos y materiales

 Momento de conceptualización

 Momento de profundización

 Supérate a ti mismo

 Bibliografía y/o Webgrafía complementaria

Resultado de aprendizaje:

 Identificar los diferentes tipos de éteres y esteres.

 Clasificar los diferentes tipos de éteres y esteres.
 Diferenciar los diferentes tipos de éteres y esteres.
 Aplicar las reglas de nomenclatura para nombrar los diferentes tipos de éteres y esteres.

Situación de aprendizaje
Constituyen una clase de compuestos muy importantes debido a lo extraordinariamente difundido que se encuentra en la naturaleza.
Los ésteres de peso molecular bajos son líquidos de olor agradables a frutas, mucho de los fragantes olores de los distintos frutos y
flores se deben a los ésteres que contienen.
Responde las siguientes preguntas según el párrafo anterior:
¿Los éteres y esteres son nocivos para la salud humana?
¿pueden estos compuestos contaminar el medio ambiente?

Pilares Institucionales:

Excelencia académica, tecnología, sostenibilidad ambiental.

Métodos y técnicas que orientan la formación

 A través de una presentación el estudiante recibirá la información referente a la temática a desarrollar con sus respectivas
actividades a desarrollar en clases, además proyectara una serie videos que permitirá profundizar los diferentes temas
abordados, se aplicaran ejemplos prácticos para que el estudiante logre contextualizarse.
A continuación, encontraran los videos que se proyectaran en clases y la actividad a desarrollar:
o Video 1: https://www.youtube.com/watch?v=-CgF3GWEJLU
o Video 2: https://www.youtube.com/watch?v=5ZKncZYEzdk
o Actividad: https://es.educaplay.com/juego/6500479-alcoholes_fenoles_y_eteres.html
  Finalizada la formación el estudiante debe realizar las actividades que encontrara en momento de profundización y si es
requerido realizara las actividades de la sección supérate a ti mismo.

Recursos, equipos y materiales

Sistema de cómputo, Conexión a internet.

Momento de conceptualización
ETERES

   Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos
hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.

 Grupo funcional: –O–(OXA)
 Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’ son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o diferentes.

Nomenclatura de éteres

Cuando el grupo oxa del éter está unido a dos radicales alquilo o arilo, sin ningún otro grupo funcional, se acostumbra nombrar los
radicales y al final la palabra éter. Si los radicales son iguales el éter se dice que es simétrico o simple y si no es
entonces asimétrico o mixto. Esta nomenclatura es de tipo común, pero por acuerdo ordenamos los radicales en orden alfabético.

Ejemplos:

Éteres simétricos:

DI-n-PROPIL ÉTER
DITER-BUTIL ÉTER
   
DIETIL ÉTER DIISOPROPIL ÉTER
   
  Éteres asimétricos

   
ISOBUTIL METIL ÉTER n-BUTIL-n-PROPIL ÉTER
   
SEC-BUTIL ETIL ÉTER FENILISOBUTIL ÉTER
      La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de
electrones no compartidos, no puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos
más bajos que los alcoholes referibles.

Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensión,
aunque algo menos que en el ciclo propano.

PROPIEDADES QUÍMICAS:

       Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello,
se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.
       En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos
constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se
evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la
destilación.
       Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo.
Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.

(Apertura catalizada por ácido) El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.

(Apertura por nucleofilo) El nucleófilo ataca al carbono menos sustituido.

ESTERES
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura
IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
 

Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos
grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.

Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de
alquilo para nombrar el éster.
APLICACIONES DE LOS ÉSTERES EN LA VIDA COTIDIANA

Los ésteres también tienen notables aplicaciones en la vida cotidiana. Plexiglás es un plástico rígido, transparente hecho de largas
cadenas de ésteres. Dacron, una fibra que se usa para tejidos, es un poliéster (de muchos ésteres ).
ESENCIAS DE FRUTAS
Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un ácido carboxílico de peso molecular
también bajo o medio.
Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de
isoamilo, con aroma a plátano. El olor de los productos naturales se debe a más de una sustancia química.

GRASAS Y ACEITES: Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso molecular medio o elevado.
Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan frecuentemente glicéridos. Un ejemplo típico de
cera natural es la producida por las abejas, que la utilizan para construir el panal.
CERAS
Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico, ambos de peso molecular elevado.
Como disolventes de Resinas: Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes de nitrocelulosa
y resinas en la industria de las lacas, así como materia prima para las condensaciones de ésteres.

Como aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el formiato de etilo (ron,
aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo
(pera).

Como Antisépticos: En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el
dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local. El compuesto acetilado del ácido salicilico es unantipirético y
antineurálgicomuy valioso, la aspirina (ácido acetilsalicílico)Que también ha adquirido importancia como antiinflamatorio no
esteroide.

EN LA ELABORACIÓN DE FIBRAS SEMISINTÉTICAS

Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se denominan hoy rayón (antiguamente seda
artifical). Su preparación se consigue disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de celulosa) en disolventes
adecuados y volviéndolas a precipitar por paso a través de finas hileras en baños en cascada (proceso de hilado húmedo) o por
evaporación del correspondiente disolvente (proceso de hilado en seco).
RAYÓN AL ACETATO (SEDA AL ACETATO)
En las fibras al acetato se encuentran los ésteres acéticos de la celulosa. Por acción de anhídrido acético y pequeña cantidad de ácido
sulfúrico sobre celulosa se produce la acetilación a triacetato de celulosa. Por medio de plastificantes (en general, ésteres del ácido
ftálico) se puede transformar la acetilcelulosa en productos difícilmente combustibles (celon, ecaril), que se utilizan en lugar de
celuloide, muy fácilmente inflamable.
SÍNTESIS PARA FABRICACIÓN DE COLORANTES: El éster acetoacético es un importante producto de partida en algunas síntesis, como
la fabricación industrial de colorantes de pirazolona.

EN LA INDUSTRIA ALIMENTICIA Y PRODUCCIÓN DE COSMÉTICOS

Los monoésteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes no jónicos usados en fármacos, alimentos y
producción de cosméticos.
EN LA OBTENCIÓN DE JABONES
Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de aceites vegetales o grasas animales los cuales son esteres
con cadenas saturadas e insaturadas.
Momento de profundización

Actividad 1.

 Escribe el nombre de cada uno de los éteres que encuentras en la tabla

Actividad 2.

 Nombra a los siguientes esteres.

Supérate a ti mismo

Actividad 1.

 Realiza las estructuras de los siguientes nombres de esteres o éteres que encontraras a continuación.
Bibliografía y/o Webgrafía complementaria
 Beyer, Hans, Wolfgang Walter. Manual de Química Orgánica. Edición 19. Editorial Reverté.
 Martinez Marquez, J. Eduardo. Química 2. Editorial Thomsom .
 Gutsche, C. D. Fundamentos de química orgánica. Editorial Reverté
 Griffin, Rodger W. 1981. Química orgánica y moderna. Editorial Reverté