Ao de la Inversin para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria

Institucin Educativa Privada San Agustn

rea Docente

: :

QUMICA Alfredo, TASAYCO MATEO ATOCHE ESPEJO, Xiomara JAIMES SALDAA, Erick RONCEROS AGERO, Miguel SNCHEZ REAO, Paula TAIPE CADILLO, Luis Miguel 4to ao de Secundaria 11 de diciembre de 2013

Alumnos :

Grado Fecha

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A Dios, A nuestros padres y a nuestros profesores Por ser grandes e incondicionales Guas de nuestra vida. El Grupo

INTRODUCCIN

Un grupo funcional en qumica orgnica es el tomo o grupo de tomos unidos de manera caracterstica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en el que estn presentes.

Los compuestos orgnicos que poseen un mismo grupo funcional y que difieren slo en un nmero entero de grupos metileno, -CH2-, se clasifican como miembros de una misma serie homloga y se pueden representar por una frmula molecular general. La progresiva introduccin de grupos metileno en los miembros de una serie homloga produce una suave variacin de las propiedades determinadas por el grupo funcional.

Lo cual en este trabajo veremos lo son los teres y steres. Sus grupos funcionales, propiedades fsicas como qumica, usos y aplicaciones en la vida cotidiana.

CAPTULO I INTROITO A LA QUMICA ORGNICA

La qumica orgnica es una rama de la qumica en la que se estudian los compuestos del carbono y sus reacciones. Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plsticos, fibras sintticas y naturales, hidratos de carbono, protenas y grasas) formadas por molculas orgnicas. Los qumicos orgnicos determinan la estructura de las molculas orgnicas, estudian sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgnicos. Esta rama de la qumica ha afectado profundamente la vida desde el siglo XX: ha perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado sustancias naturales y artificiales que, a su vez, han mejorado la salud, han aumentado el bienestar y han favorecido la utilidad de casi todos los productos actuales. Materiales orgnicos son todos aquellos que poseen en su estructura qumica el elemento carbono, por lo tanto entran en su categora todos los seres vivos, los hidrocarburos, y en especial el petrleo y sus derivados, etc.

La aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el qumico alemn Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda convertirse en urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que para sintetizar sustancias orgnicas era necesaria la intervencin de lo que llamaban 'la fuerza vital' es decir, los organismos vivos.

El experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias orgnicas e inorgnicas. Los qumicos modernos consideran compuestos orgnicos a aquellos que contienen carbono y otros elementos (que pueden ser uno o ms), siendo los ms comunes: hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos. En la actualidad, a la qumica orgnica se la llama tambin qumica del carbono.

CAPTULO II TERES

1.1. CONCEPTO: En qumica orgnica x y bioqumica, un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el tomo de oxgeno unido y se emplean pasos intermedios: ROH + HOR' ROR' + H2O

Normalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcxido puede reaccionar con algn compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X tambin se puede obtener a partir de un alcohol R'OH. RO- + R'X ROR' + X-

Al igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados como disolventes orgnicos. Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa el enlace carbono-oxgeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un cido fuerte como el cido yodhdrico, calentando, obtenindose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepcin son los oxiranos (o epxidos), en donde el ter forma parte de un ciclo de tres tomos, muy tensionado, por lo que reacciona fcilmente de distintas formas. El enlace entre el tomo de oxgeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales hbridos sp. En el tomo de oxgeno quedan dos pares de electrones no enlazantes. Los dos pares de electrones no enlazantes del oxgeno pueden interaccionar con otros tomos, actuando de esta forma los teres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de los teres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotrreos.
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1.2. NOMENCLATURA: Segn la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) los teres se nombran de acuerdo a las siguientes reglas: a) Regla N1: Los teres se pueden nombrar como alcoxi derivados del alcano (IUPAC sustitutiva). La cadena principal ser la de mayor longitud y el alcxido ser el sustituyente.

b) Regla N2: La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter. c) Regla N3: Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -Oen un ciclo. La numeracin comienza en el oxgeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo.

1.3. SNTESIS DE TERES: a) La sntesis de teres de Williamson: Es la sntesis de teres ms fiable y verstil. Este mtodo implica un ataque SN2 de un ion alcxido a un haluro de alquilo primario no impedido o tosialato. Los haluros de alquilo secundarios y los tosialatos se utilizan ocasionalmente en la sntesis de Williamson, pero hay competencia en las reacciones de eliminacin, por lo que los rendimientos con frecuencia son bajos. b) Sntesis de teres mediante aloximercuriacin-desmercuriacin: En el proceso de aloximercuriacin-desmercuriacin se aade una molcula de un alcohol a un doble enlace de un alqueno. c) Sntesis industrial: Deshidratacin bimolecular de alcoholes.

1.4. TIPOS DE TERES: a) Alifticos: Son los que tienen ambos restos alcohlicos iguales. b) Mixtos o asimtricos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaos por ser de alcoholes distintos. c) Aromticos: Cuando tienen radicales aromticos como el benceno.
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d) teres aromtico-aliftico: Cuando un radical es aromtico y el otro aliftico.

1.5. PROPIEDADES FSICAS: Estructuralmente los teres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrgenos, respectivamente, por restos carbonados. La estructura angular de los teres se explica bien asumiendo una hibridacin sp3 en el oxgeno, que posee dos pares de electrones no compartidos, no puede establecer enlaces de hidrgeno consigo mismo y sus puntos de ebullicin y fusin son muchos ms bajos que los alcoholes referibles. Un caso muy especial lo constituyen los epxidos, que son teres cclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensin, aunque algo menos que en el ciclo propano.

Debido a que el ngulo del

enlace C-o-C no es de 180, los

momentos

dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los teres presentan un pequeo momento dipolar neto (por ejemplo 1.18 D para el dietil ter). Sus puntos de ebullicin son menores que los alcoholes que lo formaron pero son similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A diferencia de los alcoholes no establecen uniones puente de hidrgeno y esto hace que sus puntos de ebullicin sean significativamente menores. Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los steres tienen olores agradables. El ms pequeo es gaseoso, los siguientes lquidos y los ms pesados slidos. Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo. Al evaporarse el ter etlico produce un fro intenso. Son compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes inertes por su baja reactividad. Los teres corona complejan los cationes eliminndolos del medio, permitiendo la disolucin de sales en disolventes orgnicos. Son menos densos que el agua (flotan sobre ella).

1.6. PROPIEDADES QUMICAS: Los teres tienen muy poca reactividad qumica, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace CO. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgnicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidacin en la que se forman perxidos muy inestables y poco voltiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un ter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el ter con hilo de sodio o aadiendo una pequea cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilacin. Los teres no son reactivos a excepcin de los epxidos. Las reacciones de los epxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por cido o apertura mediante nuclefilo. No tienen hidrgenos activos como en los casos de los alcoholes o cidos. Por este motivo son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del calor para descomponerse y ah si poder reaccionar con algunos metales. Oxidacin: Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de potasio, los teres se oxidan dando aldehdos. Reaccin con los haluros de hidrgeno: Los haluros de hidrgeno (cuyas reactividades estn en el orden HI>HBr>HCl) son capaces de romper los enlaces del oxgeno del ter y formar dos molculas independientes. Los teres alifticos se rompen en dos molculas del haluro de alquilo

correspondiente, mientras que en los teres alquilo arilo se forman el alquilhaluro correspondiente y fenol. Las reacciones que siguen con el HI sirven para ilustrar. R-O-R + HI --------------------> R-I + R-I + H2O Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I Reaccin con el oxgeno del aire: Cuando los teres estn en contacto con el aire, espontnea y lentamente se produce su oxidacin que genera un perxido derivado muy inestable. La presencia de estos perxidos es un elevado peligro potencial cuando el ter se somete a un proceso de destilacin. En este caso, los perxidos en el lquido no destilado aun, se van concentrando y pueden producir una violenta explosin. Una regla de seguridad bsica para hacer destilados con teres es asegurarse de que en l no hayan perxidos, y en caso de haberlos, eliminarlos antes de la destilacin.
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1.7. USOS Y APLICACIONES: Los teres y en particular el ter dietlico se emplean como disolventes porque son menos reactivos que muchos otros compuestos orgnicos y porque sus puntos de ebullicin son bajos, lo que facilita su separacin de los solutos. Se utiliza frecuentemente en el laboratorio para extraer materiales orgnicos de disoluciones acuosas. El ter dietlico, comnmente conocido como ter, se us como anestsico por ms de 100 aos. ste, produce la inconsciencia mediante la depresin del sistema nervioso central, es decir inhibe la capacidad de las clulas nerviosas para enviar seales de dolor al cerebro. Las principales desventajas del ter dietlico son sus efectos irritantes en el sistema respiratorio, la presentacin de nusea y vmito posterior a la anestesia, as como su rpida volatilidad a temperatura ambiente y el peli-gro constante de combustin o explosin. Otros teres que se han empleado como anestsicos son, el neotil, el enflurano y el vineteno, pero han sido sustituidos por el haloetano por provocar efectos secundarios. El ter metil-ter-butlico, (CH3)3C-O-CH3 reemplaz al tetraetilo de plomo como agente antidetonante en la gasolina, porque este es un metal txico que se acumula en los seres vivos, y que ya planteaba un peligro ambiental. Tanto el tetraetilo de plomo como el ter metil-ter-butlico aumentan efectivamente el ndice de octano. Los teres corona son catalizadores de transferencia de fase. Se usan para transferir compuestos inicos a una fase orgnica o de una fase orgnica a una fase acuosa. Uno de los teres corona ms efectivos y de mayor uso como catalizador es el denominado ter 18-corona-6, para indicar que el anillo tiene 18 tomos, seis de los cuales son oxgeno. El doctor norteamericano M. D. Crawford Williamson Long fue el primer cirujano que lo emple como anestsico general el 30 de marzo de 1842. El ter no se usa mientras haya otro anestsico disponible, por su inflamabilidad y porque es irritante para algunos pacientes. El ter puede usarse para anestesiar garrapatas antes de eliminarlas de un cuerpo animal o humano. La anestesia relaja a la garrapata y evita que mantenga su boca debajo de la piel.

CAPTULO III STERES

2.1. CONCEPTO: En la qumica, los steres son compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico (simbolizado por R' en este artculo) reemplaza a un tomo de hidrgeno (o ms de uno) en un cido oxigenado. Un oxcido es un cido inorgnico cuyas molculas poseen un grupo hidroxilo (OH) desde el cual el hidrgeno (H) puede disociarse como un in hidrgeno, hidrn o comnmente protn, (H+). Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essig-ther (ter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo. En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es denominado como acetato. Los steres tambin se pueden formar con cidos inorgnicos, como el cido carbnico (origina steres carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos) o el cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces llamado "ster dimetlico del cido sulfrico".

2.2. NOMENCLATURA: Segn la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) los steres se nombran de acuerdo a las siguientes reglas:

a) Regla N1: Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como sales del cido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del cido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.

b) Regla N2: Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el ster el grupo funcional.

c) Regla N3: cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......).
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d) Regla N4: Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el ster.

2.3. SNTESIS DE LOS STERES:

a) La esterificacin de Fischer-Speier: Es un tipo especial de esterificacin que consiste en la formacin de un ster por reflujo de un cido carboxlico y un alcohol, en presencia de un catalizador cido. La reaccin fue descrita por vez primera por Emil Fischer y Arthur Speier en 1895.1 La mayora de cidos carboxlicos son aptos para la reaccin, pero el alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario. Los alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminacin, y los fenoles suelen ser muy poco reactivos para dar rendimientos tiles. Los catalizadores ms comnmente usados para una esterificacin de Fischer incluyen al cido sulfrico, cido tsico y un cido de Lewis como el triflato de escandio (III). Para sustratos ms valiosos o sensibles (por ejemplo, biomateriales), suele usarse DCC. La reaccin suele llevarse a cabo sin un solvente, particularmente cuando hay un gran exceso de reactante, o en un solvente no polar. Los tiempos de reaccin comunes varan de 1 a 10 horas a temperaturas de 60-110C.

b) Esterificacin: Estos compuestos se pueden obtener a partir de cidos orgnicos y de cidos inorgnicos. Por ejemplo, un ster simple, el nitrato de etilo, se puede preparar a partir de etanol y cido ntrico (un cido inorgnico), y el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y cido etanoico (un cido orgnico). a esterificacin es una reaccin de equilibrio, catalizada por un cido mineral. La reaccin inversa recibe el nombre de hidrlisis. Para obtener el ster con rendimiento elevado, el equilibrio se desplaza hacia la derecha usando exceso del reactivo ms barato (generalmente el alcohol) o eliminando el agua a medida que se va formando mediante la destilacin azeotrpica

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2.4.TIPOS DE STERES: Existen 2 tipos de estrs segn el proceso por el cual se obtienen: a) Naturales: Los steres constituyen la ms importante clase de productos distribuidos ampliamente en la naturaleza. Los steres ligeros son lquidos con agradable olor a fruta y muchas de las fragancias distintivas de las frutas y las flores se debe a la mezcla de steres en su constitucin. De esta forma el acetato isoamlico est presente en las bananas, el butirato amlico en los albaricoques y el acetato de etilo en las pias, aunque el verdadero olor de estas frutas depende de una mezcla compleja de steres y otras sustancias. Los steres alifticos de cadena recta larga constituyen las grasas, aceites y ceras que aparecen tanto en el reino animal como vegetal. Las ceras son steres de alcoholes de alto peso molecular mono-hdricos con cualquiera de los cidos grasos pesados de cadena recta. De modo que la cera de abejas, la cera carnauba y otras, son mezclas naturales de dos o ms steres. Las grasas y aceites naturales son steres de cidos grasos de cadena larga con la glicerina. Las grasas derivadas de los cidos grasos saturados (por ejemplo; la manteca) tienen un alto punto de fusin y por tanto son slidos a temperatura ambiente. Aquellas derivados de los cidos grasos mono o poli-insaturados (por ejemplo; el aceite de man o maz) tienen bajo punto de fusin y son lquidos a temperatura ambiente. Los aceites lquidos tal como el de algodn, se "endurecen" en la industria por hidrogenacin de los dobles enlaces para producir grasas slidas saturadas. El sustituto de la mantequilla, la oleo margarina no es ms que aceite vegetal parcialmente hidrogenado a la que se le agrega el sabor y color naturales. Otros aceites no saturados (por ejemplo; el de linaza) se usan en la industria de las pinturas como agente de secado, debido a que su exposicin al aire produce una auto oxidacin y polimerizacin que genera un material como laca que produce gruesas capas de proteccin. Los aceites comestibles derivados de las grasas no saturadas se enrancian con el tiempo al exponerse al aire, la auto oxidacin que se produce genera productos de degradacin (aldehdos voltiles, cetonas, y cidos) que causan la prdida del olor y el sabor.

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b) steres Inorgnicos: Los steres inorgnicos se pueden producir simplemente mezclando un alcohol con un cido mineral, cierta cantidad de cido sulfrico muchas veces se agrega para que se combine con el agua formada. Ejemplos comerciales importantes de esta reaccin se muestran en las ecuaciones siguientes, usando cidos sulfrico, nitroso y ntrico respectivamente.

c) steres Orgnicos: Los steres orgnicos se fabrican en esencia del mismo modo que los inorgnicos, un alcohol y un cido orgnico. Otro criterio o forma de clasificarlos es segn el tipo de cido orgnico que se us en su formacin. Es decir, si se trata de un cido aliftico o aromtico. Aromticos son los derivados de los anillos bencnicos como se ha explicado anteriormente. Para los alifticos hacemos alusin nuevamente al etanoato de propilo anteriormente expuesto. Al proceso de formacin de un ster a partir de un cido y un alcohol se lo denomina esterificacin. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrlisis del ster para regenerar nuevamente el cido y el alcohol se lo nombra saponificacin. Este trmino como veremos es tambin usado para explicar la obtencin de jabones a partir de las grasas.

2.5. GRUPOS DE STERES: a) cidos carboxlicos etoxilados: Los cidos carboxlicos etoxilados son multifuncionales, por lo que se pueden considerar como alcoholes, como teres o como steres. Se obtienen por la reaccin de un cido carboxlico de cadena larga con xido de etileno. Esta reaccin puede tener lugar por dos mecanismos distintos. Por un lado, el compuesto se puede formar aadiendo al cido unidades de xido de etileno sucesivamente. El otro mecanismo sera hacer una esterificacin con polioxietileno previamente formado. Esta segunda va puede dar lugar a diesteres, cuando dos molculas de cido reaccionan con una de polixido. Por regla general, los compuestos con ms de 8 unidades de xido de etileno son solubles en agua. Aquellos que tienen de 6 a 8 unidades no son solubles pero pueden dispersarse. En el caso de los diesteres, es necesario un mayor nmero de unidades de xido de etileno
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para que se hagan solubles. Los monoesteres de cadena corta polietoxilados se mezclan con otros tensioactivos que sean solubles en agua, como el jabn. El HLB de estas sustancias se mueve en un amplio rango de valores. b) Glicridos etoxilados: Esta subfamilia comprende un grupo de sustancias muy diversas, derivadas de los acil-glicridos. Podemos encontrar sustancias slidas y lquidas. No son buenos espumantes. Algunos de estos compuestos mantienen ciertas caractersticas lipdicas. En general, podemos dividirlos en tres grandes grupos. En primer lugar, existen compuestos obtenidos por etoxilacin de un monoglicrido. Los monoglicridos poseen dos grupos OH que son capaces de reaccionar con el xido de etileno y dar lugar a 2 cadenas de polioxietileno. Otro grupo son los glicridos con cadenas que poseen grupos OH (por ejemplo, el ricinoleato de glicerilo). En este caso, la etoxilacin puede ocurrir sobre cualquiera de los grupos hidroxi existentes en la molcula. El tercer grupo comprende a las sustancias que se obtienen tras la reaccin de un triglicrido natural con xido de etileno. Esta reaccin suele dar mezclas complejas de productos. La solubilidad en agua y el HLB de los glicridos etoxilados dependen del glicrido inicial y del nivel de etoxilacin.

c) steres del glicol y derivados: Los steres de glicol usados como tensioactivos son los monosteres de etilenglicol y de propilenglicol. Los diesteres resultan ser muy insolubles en agua, por lo que no presentan buenas propiedades. Estas molculas poseen al menos un grupo hidroxilo libre, que puede reaccionar con polixido de etileno. Una cadena etoxilada en el ster de glicol aumentar su solubilidad en agua. En general, son un grupo bastante hidrofbico, con un HLB de aproximadamente 3. Estos steres son slidos creos. Los autoemulsificantes pueden obtenerse aadiendo al tensioactivo cierta cantidad de un surfactante hidroflico.

d) Monoglicridos: Los monoglicridos son una subfamilia de tensioactivos muy usados. Pueden ser slidos creos, slidos duros o lquidos, todos
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ellos insolubles en agua. Su eficacia como emulsificantes w/o y o/w se debe en parte a la capacidad que poseen de disminuir la tensin superficial entre el agua y distintos lpidos a altas temperaturas. Adems, los monoglicridos se caracterizan por situarse sobre la superficie de la fase dispersa de las emulsiones formando una pelcula superficial viscoelstica o bien formando cristales lquidos. Se obtienen mediante la reaccin de la glicerina con triglicridos naturales, lo que se denomina transesterificacin. Tambin se pueden sintetizar a partir de metil alcanoatos tratados con glicerina. Por estas reacciones se obtiene una mezcla de alfa y beta monoglicridos, as como de 1,2 y 1,3-diglicridos. Por otro lado, durante el almacenamiento del producto final tambin se pueden dar reacciones de conversin de beta a alfa-monoglicrido, as como la formacin de ms diglicridos. Estas transformaciones pueden afectar las propiedades del producto. Adems, los grupos OH de la glicerina que no estn esterificados se pueden hacer reaccionar con cidos carboxlicos de bajo peso molecular (por ejemplo, cido lctico o cido ctrico). De este modo se obtienen tensioactivos con propiedades distintas a las de los monoglicridos originales que son muy usados en emulsiones alimentarias. El contenido en diglicridos suele ser del 50% o algo superior. Un alto contenido de monoglicridos en la mezcla le proporciona mejores propiedades emulgentes. Por ejemplo, las mezclas con un 90% de monoglicridos son potentes emulsificantes agua en aceite. Las mezclas auto-emulsificantes pueden contener jabn, cidos carboxlicos etoxilados o cuaternarios para aumentar su eficacia como emulsificantes.

e) Poligliceril steres: Los poligliceril steres son sustancias que se obtienen por esterificacin de poliglicerol con cidos carboxlicos de cadena saturada. El poliglicerol es el resultado de la polimerizacin en medio bsico de la glicerina, mediante reacciones de deshidratacin, dando lugar a enlaces ter entre las distintas unidades. Puesto que los tres grupos OH de la molcula pueden reaccionar, lo que se obtiene realmente es una mezcla compleja de molculas lineales, ramificadas e incluso con entrecruzamientos. Tambin se pueden formar ciclos,
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dioxanos sustituidos y molculas macrocclicas. La situacin de los enlaces ster en todos estos compuestos es desconocida. Estas mezclas son lquidos intensamente coloreados y pegajosos. Su solubilidad en agua depende del grado de sustitucin y de la relacin molar cido carboxlico/poliglicerol existente.

f) steres y teres de polialcoholes: Los teres y steres de polialcoholes son lquidos viscosos, obtenidos por acilacin de azcares. Dicha acilacin puede dar lugar a mono- di- y tri-steres, dependiendo de la proporcin en que se encuentren los reactivos. Otro tipo de steres derivan de la mezcla 2:1 del alfa y beta-acetal de la metil glucosa. La solubilidad en agua se puede controlar etoxilando la molcula.

g) steres del sorbitan/sorbitol: Este es un grupo de tensioactivos muy usados en cosmtica, farmacia y alimentacin. Comprenden un amplio grupo de compuestos obtenidos de la acilacin del sorbitan/sorbitol y a veces posterior etoxilacin. La nomenclatura es incompleta, y en ocasiones los steres de sorbitan son denominados steres de sorbitol y viceversa. El sorbitol es el alcohol de la glucosa (cuando se reduce el grupo aldehdo de sta a alcohol), y es capaz de perder una molcula de agua, bajo calentamiento o por la accin de cidos, dando lugar a teres internos (1,4-sorbitan, 1,5-sorbitan y 2,5-sorbitan). El 1,4-sorbitan puede sufrir una segunda deshidratacin dando el ter bicclico, llamado isosorbato. Los tensioactivos ms usados de este grupo suelen ser steres de 1,4-sorbitan en los que el grupo OH terminal es el que se esterifica. Se producen reaccionando sorbitan previamente formado con cidos carboxlicos de cadena larga o derivados. Tambin se forman por transesterificacin durante la reaccin del sorbitol con un cido graso y un triglicrido a 270C. Debido a la complejidad de las reacciones de obtencin, los steres de sorbitol/sorbitan suelen ser mezclas de distintos compuestos. Los grupos OH que quedan libres tras la esterificacin pueden reaccionar con xido de etileno, obtenindose cadenas de polioxietileno. En algunos casos, por transesterificacin, los grupos acilo unidos a la molcula de sorbitan pueden migrar y unirse al final de las
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cadenas de polioxietileno. Normalmente, no se etoxila slo un grupo OH. Las molculas suelen presentar varias cadenas relativamente cortas de polietilenglicol en lugar de una sola ms larga, lo que les da una forma ms compacta. Este grupo tiene un comportamiento emulsificante algo distinto al del resto de tensioactivos no inicos, debido a la distribucin de las cadenas hidroflicas. No forman apenas espumas, aunque poseen la capacidad de disminuir la tensin interfacial. Algunos de estos compuestos son muy solubles en agua mientras que otros son tan insolubles que no se pueden dispersar en ella. Son slidos creos o lquidos de color beige o tostado.

h) Tristeres del cido fosfrico: Los nicos derivados del cido fosfrico que presentan propiedades tensioactivas son los tristeres. Se obtienen preferentemente de la reaccin de un alcohol polietoxilado con POCl3. Son lquidos solubles en agua y en sustancias apolares. Tienen carcter ligeramente hidrofbico.

2.6. USOS Y APLICACIONES: Los miembros inferiores de los steres de los cidos carboxlicos son lquidos incoloros con aroma de fruta; los superiores son inodoros. Tienen reaccin neutra, su densidad es menor que la del agua y son poco solubles en ella. A diferencia de los cidos carboxlicos, los steres no estn asociados (no existen puentes de hidrgeno), por lo que hierven a temperaturas ms bajas que los cidos correspondientes. a) Esencias de frutas: steres procedentes de la combinacin entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un cido carboxlico de peso molecular tambin bajo o medio. Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a pltano. El olor de los productos naturales se debe a ms de una sustancia qumica.

b) Grasas y aceites: steres procedentes del glicerol y de un cido carboxlico de peso molecular medio o elevado. Las grasas, que son esteres slidos, y los aceites, que son lquidos, se denominan
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frecuentemente glicridos. Un ejemplo tpico de cera natural es la producida por las abejas, que la utilizan para construir el panal.

c) Ceras: steres resultantes de la combinacin entre un alcohol y un cido carboxlico, ambos de peso molecular elevado.

d) Disolventes de Resinas: Los steres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, as como materia prima para las condensaciones de steres.

e) Aromatizantes: Algunos steres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (pltano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (pia), y butirato de isopentilo (pera).

f) Lactonas: Las lactonas son steres cclicos internos, hidroxicidos principalmente gamma y delta. Estos compuestos son abundantes en los alimentos y aportan notas de aromas de durazno, coco, nuez y miel. Las lactonas saturadas e insaturadas se originan en la gama y delta hidroxilacin de los cidos grasos respectivos. La cumarina tambin es un ster cclico (es decir, una lactona) que se asla del haba tonka y otras plantas. W. H. Perkin sintetiz por primera vez la cumarina en el laboratorio y comercializ el compuesto como el primer perfume sinttico, llamndolo Jockey Club y Aroma de heno recin segado.

g) Antispticos: En la medicina encontramos algunos steres como el cido acetilsaliclico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocana, otro ster, es un anestsico local. El compuesto acetilado del cido salicilico es un antipirtico y antineurlgico muy valioso, la aspirina (cido acetilsaliclico) Que tambin ha adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide.

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h) Elaboracin de fibras semisintticas: Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se denominan hoy rayn (antiguamente seda artificial). Su preparacin se consigue disolviendo las sustancias celulsicas (o en su caso, los steres de celulosa) en disolventes adecuados y volvindolas a precipitar por paso a travs de finas hileras en baos en cascada (proceso de hilado hmedo) o por evaporacin del correspondiente disolvente (proceso de hilado en seco).

i) Rayn al acetato (seda al acetato): En las fibras al acetato se encuentran los steres acticos de la celulosa. Por accin de anhdrido actico y pequea cantidad de cido sulfrico sobre celulosa se produce la acetilacin a triacetato de celulosa. Por medio de plastificantes (en general, steres del cido ftlico) se puede transformar la acetilcelulosa en productos difcilmente combustibles (celon, ecaril), que se utilizan en lugar de celuloide, muy fcilmente inflamable.

j) Sntesis para fabricacin de colorantes: El ster acetoactico es un importante producto de partida en algunas sntesis, como la fabricacin industrial de colorantes de pirazolona.

k) Industria alimenticia y produccin de cosmticos: Los monosteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes no jnicos usados en frmacos, alimentos y produccin de cosmticos.

l) Obtencin de jabones: Se realizan con una hidrlisis de esteres llamado saponificacin, a partir de aceites vegetales o grasas animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.

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CONCLUSIONES

Finalizamos el siguiente trabajo de investigacin acerca de los compuestos orgnicos como son los steres y teres, definindolos como grupos funcionales de la qumica orgnica derivados de los alcanos, alquenos y alquilos, que se forman con las combinaciones de alcoholes y cidos inorgnicos.

Tambin resaltamos la dedicacin de los integrantes del grupo en la indagacin y reconocimiento de estas sustancias en los diferentes espacios que nos rodean y en las cosas que utilizamos de manera cotidiana.

Asimismo queremos dar tributo a las grandes mentes de nuestra sociedad que se encargaron de estudiar estos compuestos y de convertirlos en herramientas para el desarrollo constante e inquietante de la humanidad.

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ANEXOS

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1.-Grupos Funcionales Orgnicos:

Grupo funcional

Serie homloga

Frmula

Estructura

Prefijo

Sufijo

Ejemplo

Grupo hidroxilo

Alcohol

R-OH

hidroxi-

-ol

Etanol

Grupo alcoxi (o ariloxi)

ter

R-O-R'

-oxi-

R-il R'-il ter

ter etlico

Grupo carboxilo

cido carboxlico

R-COOH

carboxi-

cido ico

cido actico

Grupo acilo

ster

R-COOR'

iloxicarbonil-

R-ato de R'-ilo

Acetato etilo

de

2.- Nomenclatura de esteres (ejemplos): Regla N1:

22

Regla N2:

Regla N3:

3.-Sntesis de teres: a) Williamson:

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b) Aloximercuriacin-desmercuriacin:

c) Deshidratacin de alcoholes:

4.-Tipos de teres:
Metoxietano Etilmetilter Metoxibenceno Fenilmetilter Etoxieteno Eteniletilter Etilvinilter 1-isopropoxi2metilpropano Isobutil isopropilter 4-metoxi-2penteno

Bencilfenilter

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5.-Usos de los teres:

Analgsicos

Lquidos Inflamables

6.-Formacion de steres:

7.-Nomenclatura de steres: Regla N1:

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Regla N 2:

Regla N 3:

Regla N 4:

8.-Sntesis de steres: Esterificacin:

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Esterificacin de Fischer-Speier:

9.-Tipos de steres: Inorgnicos:

27

Orgnicos:

10.- Usos de los steres:

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Disolventes

Jabones

Analgsicos

Sintetizacin de la cumerina

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NDICE

DEDICATORIA....1 INTRODUCCIN2 CAPTULO I: INTROITO A LA QUMICA ORGNICA.3 CAPTULO II: TERES 1.1.CONCEPTO..5 1.2.NOMENCLATURA......5 1.3.TIPOS DE TERES..5 1.4.PROPIEDADES FSICAS....6 1.5.PROPIEDADES QUMICAS...7 1.6.USOS Y APLICACIONES...8 CAPTULO III: STERES 2.1.CONCEPTO......9 2.2.NOMENCLATURA.....9 2.3.SNTESIS DE STERES10 2.4.TIPOS DE STERES..11 2.5.GRUPOS DE STERES.12 2.6.USOS Y APLICACIONES.16 CONCLUSIONES...19 ANEXOS.20 NDICE29

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