Apunte Nomenclatura Organica

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL COMAHUE
Facultad en Ciencia y Tecnología de los Alimentos – Villa Regina

QUIMICA ORGÁNICA 2020
APUNTE DE CATEDRA
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
La Química Orgánica se ocupa de los compuestos que contienen el elemento carbono. El gran
número de compuestos orgánicos se puede explicar teniendo en cuenta la estructura electrónica del
átomo de carbono, ubicado en el centro del segundo período, lo que permite formar cuatro enlaces
covalentes fuertes y de su capacidad para usar distintos tipos de hibridaciones. Se puede decir que
la química orgánica está basada en dos hechos fundamentales:
1.- El átomo de carbono tiene cuatro electrones de valencia;
2.- El átomo de carbono se puede unir consigo mismo indefinidamente.
HIDROCARBUROS
Estos compuestos son materia básica para muchos de los productos químicos orgánicos,
presentan una amplia variación en estructura y comportamiento.
HIDROCARBUROS
ALIFATICOS AROMATICOS
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALIFATICOS

CICLICOS
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
ALCANOS: HIDROCABUROS SATURADOS

Constituyen la clase más simple de compuestos orgánicos. Están constituidos solamente por
átomos de carbono e hidrógeno unidos entre si solamente por ligaduras simples formando cadenas
abiertas; también son llamados parafinas. Se los presenta mediante la fórmula general C nH2n+2, la
cual define una serie homóloga en la cual cada miembro u homólogo solo difiere únicamente de sus
vecinos en un número entero de grupos (-CH2-).
En los compuestos orgánicos saturados, la capacidad de unión del carbono es cuatro y la de
hidrógeno es uno. Por lo tanto el alcano más simple contiene un carbono y cuatro hidrógenos y
puede representarse mediante la fórmula estructural siguiente:
H
H C H
H (1)
Si el hidrocarburo posee dos carbonos, puede representarse de la siguiente fórmula estructural:
H H
H C C H
H H (2)
Por conveniencia se suelen escribir las fórmulas estructurales de manera condensada, para (1)
sería: CH4 y para (2) CH3—CH3.
-1-
La IUPAC, establece las reglas según las cuales se nombran estos compuestos:
1.- Todos los nombres de los alcanos terminan en el sufijo -ano.
2.- Se conservan los nombres comunes de los primeros cuatro miembros de la serie. Para los que
tienen más de cuatro átomos de carbono se emplean nombres derivados de los números griegos o
latinos. Ej: para un carbono el prefijo es met, para dos es et, para tres es prop y para cuatro es
but. Este prefijo se combina con la terminación característica de la clase de compuestos. Para los
alcanos la terminación característica es -ano. Para el ej. (1) CH4 el nombre es metano, formado por
la combinación del prefijo met (1 carbono) con el sufijo ano (clase del compuesto).
Los prefijos que indican más de cuatro carbonos en el compuesto o grupos de átomos a designar
son generalmente griegos (a veces latinos), pent, significa 5; hex, 6; hept, 7; oct, 8 y así
sucesivamente.
3.- Se localiza la cadena continua más larga de átomos de carbono y se nombra de acuerdo con
el número de átomos de carbono de la cadena.
4.- Se enumeran consecutivamente los átomos de carbono de la cadena principal, comenzando

por el extremo tal que los carbonos con sustituyentes tengan el número más bajo posible.
Los hidrocarburos de cadena ramificada se consideran derivados de hidrocarburos normales,

tomando como hidrocarburo “principal” el de cadena carbonada más larga. Si hay dos o más
cadenas de igual longitud se elige como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.
Empezando con C4H10, butano, las fórmulas de los alcanos no representan una cadena continua
de átomos de carbono; sino que pueden presentan ramificaciones de la cadena carbonada dando
como resultados compuestos isómeros (compuestos diferentes que tienen la misma fórmula
molecular, contienen igual número y clase de átomos, pero están unidos entre sí de manera
distinta). Por ejemplo, el butano:
CH3
C4H10 H3C CH2 CH2 CH3
H3C HC CH3
Butano CH3(CH2)2CH3 (CH3)3CH
n-Butano Isobutano
El número de isómeros posibles para una fórmula aumenta con el número de átomos de carbono,
así existen 3 pentanos isoméricos, 5 hexanos, etc.
5.- Los sustituyentes se nombran como prefijos unidos al nombre de la cadena principal y van
precedidos de un número, separado por un guión que indica el átomo de carbono al que está unido.
Los números se separan entre sí por medio de comas.
Un hidrocarburo ramificado se considera como un producto de sustitución de un compuesto de

cadena recta más simple. Los grupos hidrocarbonados unidos a la cadena principal se designan como
sustituyentes y se denominan grupos alquilo; estos grupos no tienen existencia independiente; son
un mecanismo de nomenclatura y se nombran cambiando simplemente la terminación ano por ilo.
-2-
Los radicales más frecuentes se dan en la siguiente tabla:

CH3CH2 -
CH3CH2 -
Estructura
CH
CH33CH
CH22 -- Nombre Común
CH3CH2CH2 -
CH3CH2CH2 - Metilo
H3CCHCH
CH3CH
3 CH
CH22-CH
CH 2 --
H33C
CH 3
CH 2
2 --
CH
2
Etilo
H3CCH3CH2 - CH -
H33C
CH
H3C3CHCH2CH
CH -- 2
- n-Propilo
CH 3CH2CH2 -
H C
H33CCH CH CH -
CH CH3 CH2 CH2 -
H3C3 2 2 2 n-Butilo
CH3CH CH -CH CH -
2 2 2
H3C CH -
H 3C3CH
CH
CH 2CH2CH 2 -
3CH2CH CH2-CH2 -
H3H C3C CH2 CH - Isopropilo (i-Propilo)
H3HC3C CH2 CH -
CH3
CH3CH2CH2CH 2 -
H
H33C C CH 2 CH -- CH
CH3CH22CHCH
CH
2CH2 -
3
H3C CH CH
CH3CH2CHCH
CH2 -
CH
3 -
Butilo Secundario (sec-Butilo)
2 3 2
H3C CH CH2 -
H3C CH CH3 CH -
H C CH2 CH2 -
HH333CC CHCH CH
2 CH
CH
CH 3 2- -
Isobutilo (i-Butilo)
3
H3C CH CH23 CH -
CHCH3 CH3
3
H3C CH CH CH -
CH 32
H3HC C C -CH 3CH -
3 CH 2
H3C H3CH
CH
3C 3
3 - CH2 -
C CH Butilo Terciario (tert-Butilo)
CHCH
3
H3C C - 3
H3C C -CHCH 3 3
CH
CH33
CH3
H3C C - 3
CH
Los últimos cuatro radicales CH expresados en la tabla, aunque están permitidos, también pueden
H3C C - 3
nombrarse sistemáticamente como
H3C C - 3
CH radicales complejos, disponiéndose entre paréntesis, así:
CH3
CH3
Se identifican los grupos unidos a la cadena principal y se nombran de acuerdo a lo indicado

anteriormente el hidrocarburo con terminación ilo.
H3C CH2 CH CH2 CH3 La cadena más larga es una unidad de pentano el
sustituyente es un grupo metilo
CH3
Si existen varias cadenas de igual longitud, se escoge aquella que tenga el mayor número de
grupos sustituyentes. Ejemplo:
H3C CH2 CH CH2 CH3 H3C CH2 CH CH2 CH3
H3C CH CH3 H3C CH CH3
Dos sustituyentes Un sustituyente
Así, la primera de las dos cadenas se escoge como la cadena más larga.
-3-
Si más de un grupo alquilo de la misma clase está unido a la cadena, el nombre de este grupo
lleva un prefijo que indica cuántos de estos grupos están presentes di, tri, tetra, etc. Así el
siguiente compuesto es un dimetilbutano:
CH3
H3C CH2 C CH3
CH3
Por ejemplo:
CH3 CH3 CH3

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
H3C CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3
Se llama correctamente 2,7,8-trimetildecano (en lugar de 3,4,9-trimetildecano) debido a que el

sitio de la primera diferencia está más cercano al extremo derecho de la cadena.
6.- Cuando hay dos o más sustituyentes diferentes unidos a la cadena, se enuncian en orden
alfabético. Por ejemplo, el siguiente octano ramificado:
CH3
5 4 3 2 1
H3C CH2 CH CH CH3
H2C CH3
3,2-etilmetilpentano
Los nombres de los radicales simples, primero se alfabetizan y se insertan con los prefijos
multiplicativos necesarios, es decir que el prefijo no se tiene en cuenta al momento del orden
alfabético. En cambio para los radicales complejos el prefijo se considera parte del radical por lo
que el orden alfabético si se aplica.
Nótese que si la cadena de siete carbonos del siguiente compuesto se numerara a partir de la
izquierda (en cambio de a partir de la derecha, tal como se indica), el nombre resultante (3-etil-
3,5,6-trimetilheptano) no cumpliría con la regla 4.
2 1
CH3 H3C HC CH3

7 6 5 4 3
H3C CH2 C CH2 CH CH3
H2C CH3
5-etil-2,3,5-trimetilheptano
Se ha encontrado que es de utilidad clasificar cada átomo de carbono de un alcano de acuerdo

con el número de átomos de carbono que tiene unidos. Entonces un átomo de carbono primario
(1°) será aquel que está unido a un solo átomo de carbono; un átomo de carbono secundario (2°)
el que está unido a otros dos, uno terciario (3°) el que está unido a otros tres, y uno cuaternario
(4º) a cuatro, completando sus cuatro combinaciones con hidrógenos.
ALQUENOS: OLEFINAS
Los alquenos y cicloalquenos son hidrocarburos que contienen uno o más dobles enlaces
carbono-carbono y pertenecen al grupo conocido como hidrocarburos insaturados o no saturados.
Para los alquenos simples se pueden asignar nombres sistemáticos de la IUPAC usando una forma
ligeramente modificada de las reglas generales de nomenclatura dadas para alcanos:
1.- El nombre básico se refiere a la cadena carbonada más larga que contiene ambos carbonos
del doble enlace y se cambia la terminación ano del correspondiente alcano por eno; si hay más de
-4-
un doble enlace la terminación será dieno, trieno, etc. En este caso se debe elegir la cadena que
incluye mayor número de enlaces dobles.
2.- Se numera la cadena a partir del extremo al que esté más próximo el doble enlace. La
posición del doble enlace se indica luego por el número menor de los dos carbonos unidos por doble
enlace:
1 2 3 4 5
H3C CH CH CH2 CH3
Pent-2-eno (no Pent-3-eno)
Esta es la nueva nomenclatura de IUPAC (2004), anteriormente se indicaba la posición del doble
enlace mediante el número correspondiente colocado delante del nombre (es decir 2-Penteno).
3.- Los sustituyentes unidos a la cadena más larga (regla 1) se identifican, se enumeran y se
indican en la forma usual y preceden al doble enlace en el nombre:
CH3
5 4 3 2 1
H3C C CH2 CH CH2
CH3
4,4-dimetilpent-1-eno (no 2,2-dimetilpent-4-eno)
ALGUNOS ALQUENOS SENCILLOS

Fórmula Fórmula
Nombre Nombre
estructural estructural
CH3 CH2 C CH2
H2C CH2 Eteno (etileno) CH3
2-metilbut-1-eno
CH3 CH C CH3
CH3 CH CH2 Propeno (Propileno) 2-metilbut-2-eno
CH3
CH3 CHCH CH2
CH3 CH2 CH CH2 But-1-eno CH3
3-metilbut-1-eno
CH3CH CHCH3 But-2-eno CH2 CHCH2CH CH2 Penta-1,4-dieno
CH3 C CH2
H3C
Metilpropeno (isobuteno) Ciclopenteno
CH3(CH2)2CH CH2 Pent-1-eno Ciclohexa-1,3-dieno
CH3CH2CH CHCH 3 Pent-2-eno
ALQUINOS: ACETILENOS
Los alquinos son hidrocarburos que contienen uno o más triples enlaces carbono-carbono. El
sistema de nomenclatura IUPAC trata a los alquinos esencialmente de la misma manera que los
alquenos, siendo -ino, la terminación característica. Para el primer miembro de la serie se acepta
el nombre común de acetileno. Si hay más de un triple enlace la terminación será diino, triino, etc
Por ejemplo algunos alquinos sencillos son:
-5-
Fórmula molecular Fórmula estructutral IUPAC Nombres comunes

C2H2 HC CH Etino Acetileno
C3H4 CH3 C CH Propino Metilacetileno
C4H6 CH3 CH2 C CH but-1-ino Etilacetileno

H3C C C CH3 but-2-ino Dimetilacetleno
CnH2n-2 1 Alquino
R C C R
Las reglas para nombrarlas son iguales que para los alquenos.
Si en la cadena principal existen tanto dobles como triples enlaces, la terminación (sufijo)
deberá ser –enino. Se numera, asignando la numeración más baja a los dobles y triples enlaces sin
tener en cuenta si corresponde a un –eno o a –ino. Cuando ambas alternativas llevan los mismos
localizadores, la prioridad del más bajo se le da al –eno.
ALIFATICOS CICLICOS
CICLOALCANOS
Al igual que los n-alcanos, los hidrocarburos cíclicos, llamados cicloalcanos, pueden poseer
sustituyentes denominandolos cicloalcanos sustituídos. Tales compuestos se numeran de modo que
los átomos de carbono que poseen los grupos o átomos sustituyentes se designan por los números
más pequeños que sean posibles:
H3C CH3 CH3

1
6 1 2 2 C2H5
5
5 3
4 3
4
1,1 - dimetilciclohexano 2 - etil - 1 - metilciclohexano
Los radicales univalentes derivados de los cicloalcanos se nombran sustituyendo por -il la
terminación -ano del nombre del hidrocarburo del cual procede. Su nombre genérico es
cicloalquilo. El átomo de carbono con valencia libre se enumera 1.
En los alquenos cíclicos los átomos de carbono del doble enlace se numeran 1 y 2 por
definición; por lo tanto, la posición del doble enlace no necesita citarse. Por ejemplo:
1 2
6 3
5 4
CH3
Ciclopenteno (no ciclopent-1-eno) 4 - metilciclohexeno (no 5 - metilciclohexeno)
Se pueden numerar los átomos de carbono del ciclo girando en el sentido de las agujas del reloj
o en el sentido contrario; se hará en el sentido en que se tengan números más pequeños para los
átomos de carbono sustituyentes.
HIDROCARBUROS AROMATICOS
Los hidrocarburos aromáticos pueden considerarse derivados del benceno, el hidrocarburo

aromático más sencillo, cuyo nombre común es aceptado por la IUPAC. Es un hidrocarburo cíclico no
-6-
saturado y su nombre según las reglas de la IUPAC será 1,3,5-ciclohexatrieno. Aunque tiene dobles
enlaces, el benceno no se comporta como los alquenos, lo que se debe a la deslocalización de los
orbitales . Las estructuras del benceno, según Kekulé, pueden indicarse como sigue:
I II Benceno
En la siguiente tabla se muestran algunos hidrocarburos aromáticos más importantes:
Estructura Nombre Estructura Nombre

8 1
7 2
Benceno Naftaleno
6 3
5 4
CH3 8 9 1
7 2
Tolueno Antraceno
6 3
5 10 4
9
CH3 11 8
CH3 o-Xileno 1
7
Fenantreno
(1,2-dimetilbenceno)
2
3 6
4 5
9 10
CH3 8 1
m-Xileno 7 2 Pireno
6 3
CH3
5 4
CH3
p-Xileno
Perileno
CH3
CH3
Mesitileno
Coroneno
(1,3,5-trimetilbenceno)
H3C CH3
Para indicar la posición de los sustituyentes en los bencenos disustituídos se emplean los
términos orto, meta y para, (abreviadamente o-, m-, p-), que corresponden a las posiciones 1,2;
1,3 y 1,4, respectivamente. Es frecuente el uso de nombres comunes para designar a los derivados
del benceno. Otros hidrocarburos aromáticos resultan de la condensación de dos o más anillos
bencénicos.
Los compuestos 0-xileno, p-xileno y m-xileno son isómeros de posición. Esta isomería resulta de
la posibilidad de colocar los grupos en posiciones no equivalentes estructuralmente sobre un mismo
esqueleto carbonado.
GRUPOS FUNCIONALES
La mayoría de las transformaciones químicas que muestran los compuestos orgánicos, parecen
comprometer sitios reactivos particulares en sus moléculas, ciertas propiedades químicas están
-7-
asociadas con ciertos grupos característicos de átomos, conocidos como grupos funcionales, que le
confieren a la molécula un comportamiento químico característico. Algunos grupos funcionales son:
GRUPO FUNCIONAL COMPUESTOS

Estructura Nombre Fórmula General Nombre
R1 R2
C C Alqueno C C Alqueno
R3 R4 a)
C C Alquino R1 C C R2 Alquino
HO OH Hidroxilo R OH Alcohol
HO OR Alcoxilo R1 OR2 Éter

-Xb) Halo R Halogenuro de alquilo
X
-HC O Formilo RCH O Aldehído

H3C
R1 C R2
C O Carbonilo, Ceto O
Cetona
H3C
O O
H3C C Carboxilo R C Ácido Carboxílico
OH OH
O O
H3C C Alcoxicarbonilo R1 C Ester
OR OR
H2N NH2 R NH2

Amina Primaria
H2N NHR R NHR
R1 Amino R1 Amina Secundaria
H2N N R N
R2 R2 Amina Terciara
O O
H3C C Carboxamida R C Amida
NH2 NH2
a) el Símbolo R sirve para designar un Grupo Alquilo, que se obtiene al

quitar un átomo de hidrógeno de la fórmula de un hidrocarburo alifático
b) X designa a los halógenos: F, Cl, Br ó I
Algunos autores no consideran el doble o triple enlace como un “grupo funcional”, pero si nos
basamos en su definición, donde “le confieren a la molécula un comportamiento químico
característico” sin dudar podrían considerarse.
ALCOHOLES - GRUPO HIDROXILO (-OH)
Los alcoholes se caracterizan por tener el grupo -OH unido a un átomo de carbono. Los alcoholes
sencillos se nombran con el grupo alquilo precedido de la palabra alcohol. Los alcoholes aromáticos
de un ciclo se denominan fenoles y los de dos ciclos naftoles. Los alcoholes alifáticos se clasifican
en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de si el carbono que lleva el grupo -OH se
encuentra unido a uno, dos o tres átomos de carbono (igual que para los alcanos).
En el sistema IUPAC, se sustituye la terminación -o del nombre del hidrocarburo por -ol y se da
el número más bajo posible en la posición del grupo hidroxilo (-OH). Para determinar el nombre se
emplea la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo.
-8-
CH3OH
Metanol (alcohol metílico)
CH3CH2OH H3C CH2 CH2 CH CH2 CH3

H2C OH ALCOHOLES PRIMARIOS
Etanol (alcohol etílico)
2-etil-1-pentanol
H3C CH CH3
OH
2-Propanol (alcohol Propílico) ALCOHOL SECUNDARIO
CH3
H3C C CH3
ALCOHOL TERCIARIO
OH
Alcohol-tert-butílico
Muchos compuestos contienen más de un grupo hidroxilo; el nombre general de esta clase de
compuestos es el de alcoholes polihidroxílicos o polialcoholes. Los compuestos con dos hidroxilos
se denominan glicoles o dioles, y los de tres, trioles.
H2C OH H2C OH
H2C OH HC OH
H2C OH
Etanodiol (Etilenglicol) propano-1,2,3-triol (glicerina ó glicerol)
Los alcoholes cíclicos se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo el sufijo ol, diol, triol,
según tengan una, dos, tres funciones.
OH OH
H3C C2H5
OH
CH3
3-metilciclopentanol 4-metil-2-etilciclohexano-1,3-diol
Los fenoles y naftoles (alcoholes aromáticos), se pueden nombrar como derivados de un fenol o
naftol más sencillo o como derivados de otra función, nombrando el grupo OH con la palabra
hidroxi, e indicando su posición respecto a la función principal.
OH
OH O OH
CH3
C
OH
CH3
OH
Fenol ácido-3-hidroxibenzoico 2,4-dimetilfenol 2-naftol
-9-
TIOLES - GRUPO SUFHIDRILO (-SH)
Se consideran los análogos azufrados de los alcoholes. Solían llamarse mercaptanos porque
forman complejos muy estables con Ar y Hg (capturan Hg).
En el sistema IUPAC, se sustituye la terminación -o del nombre del hidrocarburo por -tiol y se da
el número más bajo posible en la posición del grupo sufhidrilo (-SH). Para determinar el nombre se
emplea la cadena más larga que contenga el grupo sufhidrilo. Si hay un segundo grupo funcional en
la molécula, el grupo –SH se puede indicar como sustituyente usando “mercapto”
GRUPO ALCOXILO (R-OR)
Los éteres se nombran como si fuesen hidrocarburos en los cuales uno o varios átomos de
hidrógeno hubiesen sido reemplazados por grupos alcoxi (-OR) o aroxi (-Oar). Según el sistema
común se nombran los dos grupos hidrocarbonados unidos al oxígeno, añadiendo la palabra éter.
Otros complejos pueden nombrarse como alcoxi. En este caso, el grupo más pequeño se convierte
en el sustituyente alcoxi y el grupo más grande se convierte en el nombre con base de alcano.
H3C O CH2 CH3 H3C CH2 O CH2 CH3 H3C O CH2 CH2 CH3
Metoxietano Etoxietano metoxipropano

(Metil etil eter) (Dietil eter) (Metil propil eter)
O CH3
O
H3C CH2 O
Etoxiciclobutano Metoxibenceno Fenoxibenceno

(Etil ciclobutil eter) (Metil fenil eter) (Difenil eter)
Los éteres cíclicos reciben el nombre de Epóxidos.
HALUROS DE ALQUILO
Los derivados halogenados se designan con el nombre del hidrocarburo del cual derivan,
anteponiéndole un prefijo que indique la clase y el número de los átomos de halógeno. Se considera
el halógeno como cualquier sustituyente alquílico, anteponiéndose al nombre de la cadena el
nombre del haluro correspondiente y fijándose en la numeración que le corresponde. Algunos
ejemplos:
-10-
Cl Cl
Br I
ClCH 3 H3C CH CH3 H3C CH CH CH CH2 CH3 Cl
Clorometano 2-Bromopropano CH3
(cloruro de metilo) (bromuro de i-propilo) 3-Metil-2-Cloro-4-IodoHexano 1,1-diclorociclobutano
Cl Br H2C I
H2C CH CH2 CH2 Cl

4-clorobut-1-eno
Br
Clorobenceno 1,3-dibromobenceno -Iodotolueno
(Cloruro de bencilo) (m-dibromobenceno) (Ioduro de bencilo)
CH3
Br Br
Cl
1,8 - dibromonaftaleno
p - clorotolueno
( - dibromonaftaleno)
(cloruro de p - tolilo)
TIOETERES (SULFUROS)
Son los análogos de azufre de los éteres. La nomenclatura más utilizada nombra las dos
cadenas que se encuentran unidas al átomo de azufre, y, finalmente se añade la palabra tioéter,
GRUPO ALDEHIDO y CETONA
Los nombres IUPAC de los aldehídos se forman sustituyendo la terminación -o del nombre del
hidrocarburo por la terminación -al. El carbono, que tiene unido el grupo aldehído, es siempre el
número 1.
H3C CH2 C O O C CH2 CH CH3
H H CH3
3-metilbutanal
Propanal (Propanaldehido)
En los nombres IUPAC, la posición de los sustituyentes de una estructura fundamental se designa
mediante números.
El grupo -CHO se denomina también -carbaldehído. Este tipo de nomenclatura es muy útil
cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1
al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
-11-
Los nombres IUPAC de las cetonas se derivan del nombre del hidrocarburo añadiendo el sufijo -
ona al nombre de la cadena hidrocarbonada más larga que contenga el grupo carbonilo, cuya
posición se indica por el número más bajo posible, que se antepone al nombre del hidrocarburo.
Los nombres comunes de las cetonas se forman indicando los grupos hidrocarbonados unidos al
grupo carbonilo y añadiendo la palabra cetona (separados con espacios).
Estructura Nombre Estructura Nombre

O
H3C C CH3
H C Metanal (Formaldehído) Propanona (Acetona)
O
H
O
H3C C CH2 CH3 Butanona
H3C C Etanal (Acetaldehído)
O (metil etil cetona)
H
O pentan-2-ona
Propanal H3C C CH2 CH2 CH3
H3C CH2 C (2-pentanona o metil
(propionaldehído) O
H propil cetona)
O
2-metilpropanal H3C CH2 C CH2 CH3 pentan-3-ona
H3C CH C
(i-butiraldehído) O (dietil cetona)
CH3 H
O
H3C C CH2 C CH2 CH3
C Fenilmetanal
H hexano-2,4-diona
(benzaldehído) O O
GRUPO CARBOXILO
El nombre de los ácidos carboxílicos según las reglas IUPAC, se obtiene anteponiendo la palabra
ácido al nombre del hidrocarburo de cadena más larga que incluye al grupo ácido, sustituyendo la
terminación -o del nombre del hidrocarburo por el sufijo -oico y precedido de la palabra ácido. El
carbono carboxílico se enumera siempre como el número 1. Si hubiese dos o tres grupos ácidos, se
nombran dioico, trioico.
La posición de los sustituyentes en los ácidos carboxílicos se pueden señalar por las letras
griegas , y , etc., que indican los átomos de carbono 2,3,4,etc (es decir el carbono  es el
siguiente al carbono carboxílico).
Los ácidos aromáticos se nombran como derivados del ácido benzoico o del hidrocarburo
aromático correspondiente. La siguiente tabla da nombres de algunos ácidos.
Fórmula Estructural Nombre IUPAC Nombres triviales
HCOOH Ácido Metanoico Ácido Fórmico
CH3COOH Ácido Etanoico Ácido Acético
-12-
CH3CH2COOH Ácido Propanoico Ácido propiónico
CH3CH(OH)COOH Ácido 2-hidroxipropanoico Ácido Láctico
CH3(CH2)2COOH Ácido Butanoico Ácido Butírico
Ácido 2,3-
HOOC(CHOH)2COOH Ácido Tartárico
dihidroxibutanodioico
CH3(CH2)3COOH Ácido Pentanoico Ácido Valérico
CH3(CH2)4COOH Ácido Hexanoico Ácido Capróico
CH3(CH2)6COOH Ácido Octanoico Ácido Caprílico
CH3(CH2)10 COOH Ácido Dodecanoico Ácido Láurico
CH3(CH2)12 COOH Ácido Tetradecanoico Ácido Mirístico
H2C CH COOH Ácido prop-2-enoico Ácido Acrilico
HOOCCOOH Ácido etanodioico Ácido Oxálico
HOOCCH 2COOH Ácido propano-1,3-dioico Ácido Malónico
HOOC(CH 2)2COOH Ácido butanodioico Ácido Succínico

COOH
Ácido
Ácido ciclohexanocarboxílico
ciclohexanocarboxilico
COOH
Ácido Bencenocarboxílico Ácido benzoico
COOH
Ácido ftálico Ácido o-bencenodicarboxílico

COOH
COOH
Ácido isoftálico Ácido m-bencenodicarboxílico
COOH
COOH
Ácido tereftálico Ácido p-bencenodicarboxílico
COOH
Cuando se condensan dos ácidos se forma un anhídrido y agua. Los anhídridos simétricos de
ácidos monobásicos se nombran anteponiendo la palabra ANHIDRIDO al nombre del ácido del cual
derivan:
-13-
O
H3C C
O Anhídrido del ácido acético
H3C C
O
Los anhídridos mixtos se nombran anteponiendo la palabra anhídrido a los nombres de los dos
ácidos:
O
HC
H3C O
Anhídrido de los ácidos fórmico y - hidroxipropiónico
CH C
HO O
Los anhídridos de poliácidos cíclicos se nombran anteponiendo la palabra anhídrido al nombre

correspondiente.
O
C
O Anhídrido del ácido benceno-1,2-dicarboxílico (Anhídrido ftálico)
C
O
GRUPO ESTER
Los esteres son compuestos derivados de un ácido y un alcohol. Los simples se nombran como
sales, citando primero el radical ácido, en el que se sustituye la terminación ico por ato y a
continuación el radical alquilo precedido de la preposición de. La siguiente tabla nos da algunos
ejemplos.
Fórmula Estructural Nombre Fórmula Estructural Nombre

Metanoato de metilo H3C CH CH2 COO CH2 CH3 3-Metilbutanoato de
HCOOCH 3
(formiato de metilo) CH3 etilo
Etanoato de metilo (acetato H2C C COO CH CH3 2-metilpropenoato de

CH3COOCH3
de metilo) CH3 CH3 i-propilo
GRUPO AMINO (-NH2)
Las aminas son el resultado de sustituir los H del NH3 por radicales alquílicos o arílicos. Se
llaman aminas primarias, secundarias o terciarias, según el número de H sustituídos en el NH3.
Tradicionalmente las aminas se nombran colocando los nombres de los radicales, unidos al N, en
orden alfabético seguido de la terminación AMINA.
Otro sistema más actual para la nomenclatura de aminas consiste en identificar la cadena
principal (aquella que contiene mayor número de átomos de carbono y además contiene el grupo
amino); colocar la terminación AMINA al final del nombre del hidrocarburo que constituye el
-14-
esqueleto de la cadena principal y para localizar el grupo amino dentro de la cadena principal se
utiliza el número del carbono que está unido directamente al nitrógeno y este número se coloca
delante del nombre de la terminación AMINA. Si la amina es secundaria o terciaria, se dan los
nombres de los radicales alquilo que están unidos al nitrógeno precedidos de la letra N en cursiva
para indicar que dichos grupos están unidos al nitrógeno y no a un carbono.
Algunos ejemplos son:
FÓRMULA ESTRUCTURAL Y NOMBRE DE ALGUNAS AMINAS

NH2
CH 3NH 2 Metilamina Fenilamina (anilina)
NH2
p-metilfenilamina
CH3CH2NH 2 Etilamina
(p-toluidina)
CH3
CH3
N Dimetilfenilamina
(CH3)2NH Dimetilamina CH3
(N,N-dimetilanilina)
NH2
2-Naftilamina
(CH3)3N Trimetilamina
β-naftilamina
NH2
2-metil-4-ciclopropil-
CH3NHCH 2CH3 Metiletilamina H3C CH2 CH CH CH CH3
3-aminohexano
CH3
(CH3)2NCH 2CH3 Dimetiletilamina
H3C N CH2 CH3

H2C CH CH2 CH3
Metiletil-(2-metil-butil)
amina
CH3
GRUPO AMIDA
Las amidas se pueden considerar formadas por sustitución los H del NH 3 por radicales alcilos,
RCO-, obteniéndose amidas primarias, secundarias o terciarias, según el número de H sustituídos en
el NH3.
Para las amidas primarias (según IUPAC) se sustituye la terminación -o del hidrocarburo por la
palabra -amida. El sistema común se sustituye la terminación -ico del ácido original por -amida.
También puede utilizarse el sistema alternativo explicado para aminas.
FÓRMULA ESTRUCTURAL Y NOMBRE DE ALGUNAS AMIDAS

O
O
1-4-butanodiamida
Metanamida (formamida) H2N C CH2 CH2 C NH2
CH NH2 (succinamida)
O
O O
O
N-metil-N´-etil-1,3-
Etanamida (acetamida) H3C NH C CH2 C NH CH2 CH3
H3C C NH2 propanodiamida
O
O C
2-metilpropanamida NH2
H3C CH C NH2 Benzamida
(isobutiramida)
CH3
-15-
O O
O
H3C C N C CH3
H2C C C NH2 2-metilpropenamida Triacetamida
C CH3
CH3
O
GRUPO NITRILO
Contienen el grupo funcional ciano (-∁≡Ν). Se nombran agregando “nitrilo” al nombre del alcano
precursor. También se pueden nombrar como cianuros de alquilos (nomenclatura común)
Nota: el carbono unido por triple enlace al N se cuenta en la cantidad de carbonos que hay
en la cadena principal
-16-

Apunte Nomenclatura Organica

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Apunte Nomenclatura Organica

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL COMAHUE

Facultad en Ciencia y Tecnología de los Alimentos – Villa Regina

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALIFATICOS

ALCANOS: HIDROCABUROS SATURADOS

Si el hidrocarburo posee dos carbonos, puede representarse de la siguiente fórmula estructural:

1.- Todos los nombres de los alcanos terminan en el sufijo -ano.

4.- Se enumeran consecutivamente los átomos de carbono de la cadena principal, comenzando

Los hidrocarburos de cadena ramificada se consideran derivados de hidrocarburos normales,

Un hidrocarburo ramificado se considera como un producto de sustitución de un compuesto de

Los radicales más frecuentes se dan en la siguiente tabla:

Se identifican los grupos unidos a la cadena principal y se nombran de acuerdo a lo indicado

H3C CH2 CH CH2 CH3 H3C CH2 CH CH2 CH3

H3C CH CH3 H3C CH CH3

Dos sustituyentes Un sustituyente

CH3 CH3 CH3

Se llama correctamente 2,7,8-trimetildecano (en lugar de 3,4,9-trimetildecano) debido a que el

CH3 H3C HC CH3

Se ha encontrado que es de utilidad clasificar cada átomo de carbono de un alcano de acuerdo

Pent-2-eno (no Pent-3-eno)

ALGUNOS ALQUENOS SENCILLOS

CH3CH CHCH3 But-2-eno CH2 CHCH2CH CH2 Penta-1,4-dieno

CH3(CH2)2CH CH2 Pent-1-eno Ciclohexa-1,3-dieno

CH3CH2CH CHCH 3 Pent-2-eno

Por ejemplo algunos alquinos sencillos son:

Fórmula molecular Fórmula estructutral IUPAC Nombres comunes

C4H6 CH3 CH2 C CH but-1-ino Etilacetileno

H3C CH3 CH3

1,1 - dimetilciclohexano 2 - etil - 1 - metilciclohexano

Ciclopenteno (no ciclopent-1-eno) 4 - metilciclohexeno (no 5 - metilciclohexeno)

Los hidrocarburos aromáticos pueden considerarse derivados del benceno, el hidrocarburo

En la siguiente tabla se muestran algunos hidrocarburos aromáticos más importantes:

Estructura Nombre Estructura Nombre

GRUPO FUNCIONAL COMPUESTOS

HO OR Alcoxilo R1 OR2 Éter

-HC O Formilo RCH O Aldehído

H2N NH2 R NH2

a) el Símbolo R sirve para designar un Grupo Alquilo, que se obtiene al

ALCOHOLES - GRUPO HIDROXILO (-OH)

Metanol (alcohol metílico)

CH3CH2OH H3C CH2 CH2 CH CH2 CH3

Etanodiol (Etilenglicol) propano-1,2,3-triol (glicerina ó glicerol)

Fenol ácido-3-hidroxibenzoico 2,4-dimetilfenol 2-naftol

TIOLES - GRUPO SUFHIDRILO (-SH)

GRUPO ALCOXILO (R-OR)

Metoxietano Etoxietano metoxipropano

Etoxiciclobutano Metoxibenceno Fenoxibenceno

Los éteres cíclicos reciben el nombre de Epóxidos.

H2C CH CH2 CH2 Cl

GRUPO ALDEHIDO y CETONA

H3C CH2 C O O C CH2 CH CH3

Estructura Nombre Estructura Nombre

Fórmula Estructural Nombre IUPAC Nombres triviales

HCOOH Ácido Metanoico Ácido Fórmico

CH3COOH Ácido Etanoico Ácido Acético

CH3CH2COOH Ácido Propanoico Ácido propiónico

CH3CH(OH)COOH Ácido 2-hidroxipropanoico Ácido Láctico

CH3(CH2)2COOH Ácido Butanoico Ácido Butírico

CH3(CH2)3COOH Ácido Pentanoico Ácido Valérico

CH3(CH2)4COOH Ácido Hexanoico Ácido Capróico

CH3(CH2)6COOH Ácido Octanoico Ácido Caprílico

CH3(CH2)10 COOH Ácido Dodecanoico Ácido Láurico

CH3(CH2)12 COOH Ácido Tetradecanoico Ácido Mirístico