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―Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria‖

Institución Educativa Privada


―San Agustín‖

Área : QUÍMICA

Docente : Alfredo, TASAYCO MATEO

Alumnos : ATOCHE ESPEJO, Xiomara


JAIMES SALDAÑA, Erick
RONCEROS AGÜERO, Miguel
SÁNCHEZ REAÑO, Paula
TAIPE CADILLO, Luis Miguel

Grado : 4to año de Secundaria

Fecha : 11 de diciembre de 2013

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A Dios,
A nuestros padres y a nuestros profesores
Por ser grandes e incondicionales
Guías de nuestra vida.

El Grupo

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INTRODUCCIÓN

Un grupo funcional en química orgánica es el átomo o grupo de átomos unidos


de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del
compuesto en el que están presentes.

Los compuestos orgánicos que poseen un mismo grupo funcional y que difieren
sólo en un número entero de grupos metileno, -CH2-, se clasifican como miembros de
una misma serie homóloga y se pueden representar por una fórmula molecular general.
La progresiva introducción de grupos metileno en los miembros de una serie homóloga
produce una suave variación de las propiedades determinadas por el grupo funcional.

Lo cual en este trabajo veremos lo son los éteres y ésteres. Sus grupos
funcionales, propiedades físicas como química, usos y aplicaciones en la vida cotidiana.

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CAPÍTULO I
INTROITO A LA QUÍMICA ORGÁNICA

La química orgánica es una rama de la química en la que se estudian los compuestos del
carbono y sus reacciones.
Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras
sintéticas y naturales, hidratos de carbono, proteínas y grasas) formadas por moléculas
orgánicas.
Los químicos orgánicos determinan la estructura de las moléculas orgánicas, estudian
sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgánicos.
Esta rama de la química ha afectado profundamente la vida desde el siglo XX: ha
perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado sustancias naturales y artificiales
que, a su vez, han mejorado la salud, han aumentado el bienestar y han favorecido la
utilidad de casi todos los productos actuales.
Materiales orgánicos son todos aquellos que poseen en su estructura química el
elemento carbono, por lo tanto entran en su categoría todos los seres vivos, los
hidrocarburos, y en especial el petróleo y sus derivados, etc.

La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por


el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio
podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de
muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar
sustancias orgánicas era necesaria la intervención de lo que llamaban 'la fuerza vital' es
decir, los organismos vivos.

El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas.


Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen
carbono y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes:
hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. En la actualidad, a la química
orgánica se la llama también química del carbono.

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CAPÍTULO II
ÉTERES

1.1. CONCEPTO:
En química orgánica x y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R',
en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se
emplean pasos intermedios:

ROH + HOR' → ROR' + H2O

Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer


reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún
compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o
bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.

RO- + R'X → ROR' + X-

Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta
hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados
como disolventes orgánicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el
enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte
como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol
y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter
forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona
fácilmente de distintas formas.
El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares
de electrones no enlazantes.
Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con
otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos, formando
complejos. Un ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden
interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor
medida, alcalinotérreos.

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1.2. NOMENCLATURA:
Según la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) los éteres se
nombran de acuerdo a las siguientes reglas:

a) Regla Nº1: Los éteres se pueden nombrar como ―alcoxi” derivados del
alcano (IUPAC sustitutiva). La cadena principal será la de mayor
longitud y el alcóxido será el sustituyente.

b) Regla Nº2: La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como


derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando
el nombre en la palabra éter.

c) Regla Nº3: Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O-
en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el
prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo.

1.3. SÍNTESIS DE ÉTERES:


a) La síntesis de éteres de Williamson: Es la síntesis de éteres más fiable y
versátil. Este método implica un ataque SN2 de un ion alcóxido a un
haluro de alquilo primario no impedido o tosialato. Los haluros de
alquilo secundarios y los tosialatos se utilizan ocasionalmente en la
síntesis de Williamson, pero hay competencia en las reacciones de
eliminación, por lo que los rendimientos con frecuencia son bajos.

b) Síntesis de éteres mediante aloximercuriación-desmercuriación: En el


proceso de aloximercuriación-desmercuriación se añade una molécula de
un alcohol a un doble enlace de un alqueno.

c) Síntesis industrial: Deshidratación bimolecular de alcoholes.

1.4. TIPOS DE ÉTERES:


a) Alifáticos: Son los que tienen ambos restos alcohólicos iguales.
b) Mixtos o asimétricos: Son los que tienen los dos restos de diferentes
tamaños por ser de alcoholes distintos.
c) Aromáticos: Cuando tienen radicales aromáticos como el benceno.

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d) Éteres aromático-alifático: Cuando un radical es aromático y el otro
alifático.

1.5. PROPIEDADES FÍSICAS:


Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes,
en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por
restos carbonados.
La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación
sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos, no puede
establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y
fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles.
Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres
miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el ciclo
propano.

Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los momentos


dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres
presentan un pequeño momento dipolar neto (por ejemplo 1.18 D para el
dietil éter). Sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes que lo
formaron pero son similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A
diferencia de los alcoholes no establecen uniones puente de hidrógeno y esto
hace que sus puntos de ebullición sean significativamente menores.
Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los ésteres tienen olores
agradables. El más pequeño es gaseoso, los siguientes líquidos y los más
pesados sólidos. Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo.
Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso. Son compuestos de gran
estabilidad, muy usados como disolventes inertes por su baja reactividad. Los
éteres corona complejan los cationes eliminándolos del medio, permitiendo la
disolución de sales en disolventes orgánicos. Son menos densos que el agua
(flotan sobre ella).

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1.6. PROPIEDADES QUÍMICAS:
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que
presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como
disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una
lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles.
Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el
residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con
hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe,
LiAIH4) antes de la destilación. Los éteres no son reactivos a excepción de los
epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha
apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo. No
tienen hidrógenos activos como en los casos de los alcoholes o ácidos. Por este
motivo son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del
calor para descomponerse y ahí si poder reaccionar con algunos metales.
 Oxidación: Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de
potasio, los éteres se oxidan dando aldehídos.
 Reacción con los haluros de hidrógeno: Los haluros de hidrógeno (cuyas
reactividades están en el orden HI>HBr>HCl) son capaces de romper los
enlaces del oxígeno del éter y formar dos moléculas independientes. Los
éteres alifáticos se rompen en dos moléculas del haluro de alquilo
correspondiente, mientras que en los éteres alquilo arilo se forman el
alquilhaluro correspondiente y fenol. Las reacciones que siguen con el
HI sirven para ilustrar.
R-O-R’ + HI --------------------> R-I + R’-I + H2O
Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I
 Reacción con el oxígeno del aire: Cuando los éteres están en contacto
con el aire, espontánea y lentamente se produce su oxidación que genera
un peróxido derivado muy inestable.
La presencia de estos peróxidos es un elevado peligro potencial cuando el éter se
somete a un proceso de destilación. En este caso, los peróxidos en el líquido no
destilado aun, se van concentrando y pueden producir una violenta explosión.
Una regla de seguridad básica para hacer destilados con éteres es asegurarse de
que en él no hayan peróxidos, y en caso de haberlos, eliminarlos antes de la
destilación.
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1.7. USOS Y APLICACIONES:
Los éteres y en particular el éter dietílico se emplean como disolventes porque
son menos reactivos que muchos otros compuestos orgánicos y porque sus
puntos de ebullición son bajos, lo que facilita su separación de los solutos. Se
utiliza frecuentemente en el laboratorio para extraer materiales orgánicos de
disoluciones acuosas.
El éter dietílico, comúnmente conocido como éter, se usó como anestésico por
más de 100 años. Éste, produce la inconsciencia mediante la depresión del
sistema nervioso central, es decir inhibe la capacidad de las células nerviosas
para enviar señales de dolor al cerebro.
Las principales desventajas del éter dietílico son sus efectos irritantes en el
sistema respiratorio, la presentación de náusea y vómito posterior a la anestesia,
así como su rápida volatilidad a temperatura ambiente y el peli-gro constante de
combustión o explosión. Otros éteres que se han empleado como anestésicos
son, el neotil, el enflurano y el vineteno, pero han sido sustituidos por el
haloetano por provocar efectos secundarios.
El éter metil-ter-butílico, (CH3)3C-O-CH3 reemplazó al tetraetilo de plomo como
agente antidetonante en la gasolina, porque este es un metal tóxico que se
acumula en los seres vivos, y que ya planteaba un peligro ambiental. Tanto el
tetraetilo de plomo como el éter metil-ter-butílico aumentan efectivamente el
índice de octano.
Los éteres corona son catalizadores de transferencia de fase. Se usan para
transferir compuestos iónicos a una fase orgánica o de una fase orgánica a una
fase acuosa. Uno de los éteres corona más efectivos y de mayor uso como
catalizador es el denominado éter 18-corona-6, para indicar que el anillo tiene 18
átomos, seis de los cuales son oxígeno.
El doctor norteamericano M. D. Crawford Williamson Long fue el primer
cirujano que lo empleó como anestésico general el 30 de marzo de 1842. El éter
no se usa mientras haya otro anestésico disponible, por su inflamabilidad y
porque es irritante para algunos pacientes.
El éter puede usarse para anestesiar garrapatas antes de eliminarlas de un cuerpo
animal o humano. La anestesia relaja a la garrapata y evita que mantenga su
boca debajo de la piel.

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CAPÍTULO III
ÉSTERES

2.1. CONCEPTO:
En la química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo
orgánico (simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de
hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Un oxácido es un ácido
inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el
hidrógeno (H) puede disociarse como un ión hidrógeno, hidrón o comúnmente
protón, (H+).
Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de
vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo. En los ésteres más
comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es
el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres también se
pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres
carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por
ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del
ácido sulfúrico".

2.2. NOMENCLATURA:
Según la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) los ésteres
se nombran de acuerdo a las siguientes reglas:

a) Regla Nº1: Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se


nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura
IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con
el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

b) Regla Nº2: Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,
cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos
se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.

c) Regla Nº3: Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los


ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......).

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d) Regla Nº4: Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo
como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo
para nombrar el éster.

2.3. SÍNTESIS DE LOS ÉSTERES:

a) La esterificación de Fischer-Speier: Es un tipo especial de esterificación


que consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido
carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador ácido. La
reacción fue descrita por vez primera por Emil Fischer y Arthur Speier
en 1895.1 La mayoría de ácidos carboxílicos son aptos para la reacción,
pero el alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario.
Los alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminación, y los fenoles
suelen ser muy poco reactivos para dar rendimientos útiles. Los
catalizadores más comúnmente usados para una esterificación de Fischer
incluyen al ácido sulfúrico, ácido tósico y un ácido de Lewis como el
triflato de escandio (III). Para sustratos más valiosos o sensibles (por
ejemplo, biomateriales), suele usarse DCC. La reacción suele llevarse a
cabo sin un solvente, particularmente cuando hay un gran exceso de
reactante, o en un solvente no polar. Los tiempos de reacción comunes
varían de 1 a 10 horas a temperaturas de 60-110°C.

b) Esterificación: Estos compuestos se pueden obtener a partir de ácidos


orgánicos y de ácidos inorgánicos. Por ejemplo, un éster simple, el
nitrato de etilo, se puede preparar a partir de etanol y ácido nítrico (un
ácido inorgánico), y el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y
ácido etanoico (un ácido orgánico). a esterificación es una reacción de
equilibrio, catalizada por un ácido mineral. La reacción inversa recibe el
nombre de hidrólisis. Para obtener el éster con rendimiento elevado, el
equilibrio se desplaza hacia la derecha usando exceso del reactivo más
barato (generalmente el alcohol) o eliminando el agua a medida que se va
formando mediante la destilación azeotrópica

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2.4.TIPOS DE ÉSTERES:
Existen 2 tipos de estrés según el proceso por el cual se obtienen:
a) Naturales: Los ésteres constituyen la más importante clase de productos
distribuidos ampliamente en la naturaleza. Los ésteres ligeros son
líquidos con agradable olor a fruta y muchas de las fragancias distintivas
de las frutas y las flores se debe a la mezcla de ésteres en su constitución.
De esta forma el acetato isoamílico está presente en las bananas, el
butirato amílico en los albaricoques y el acetato de etilo en las piñas,
aunque el verdadero olor de estas frutas depende de una mezcla compleja
de ésteres y otras sustancias. Los ésteres alifáticos de cadena recta larga
constituyen las grasas, aceites y ceras que aparecen tanto en el reino
animal como vegetal. Las ceras son ésteres de alcoholes de alto peso
molecular mono-hídricos con cualquiera de los ácidos grasos pesados de
cadena recta. De modo que la cera de abejas, la cera carnauba y otras,
son mezclas naturales de dos o más ésteres. Las grasas y aceites naturales
son ésteres de ácidos grasos de cadena larga con la glicerina. Las grasas
derivadas de los ácidos grasos saturados (por ejemplo; la manteca) tienen
un alto punto de fusión y por tanto son sólidos a temperatura ambiente.
Aquellas derivados de los ácidos grasos mono o poli-insaturados (por
ejemplo; el aceite de maní o maíz) tienen bajo punto de fusión y son
líquidos a temperatura ambiente. Los aceites líquidos tal como el de
algodón, se "endurecen" en la industria por hidrogenación de los dobles
enlaces para producir grasas sólidas saturadas. El sustituto de la
mantequilla, la oleo margarina no es más que aceite vegetal parcialmente
hidrogenado a la que se le agrega el sabor y color naturales. Otros aceites
no saturados (por ejemplo; el de linaza) se usan en la industria de las
pinturas como agente de secado, debido a que su exposición al aire
produce una auto oxidación y polimerización que genera un material
como laca que produce gruesas capas de protección. Los aceites
comestibles derivados de las grasas no saturadas se enrancian con el
tiempo al exponerse al aire, la auto oxidación que se produce genera
productos de degradación (aldehídos volátiles, cetonas, y ácidos) que
causan la pérdida del olor y el sabor.

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b) Ésteres Inorgánicos: Los ésteres inorgánicos se pueden producir
simplemente mezclando un alcohol con un ácido mineral, cierta cantidad
de ácido sulfúrico muchas veces se agrega para que se combine con el
agua formada. Ejemplos comerciales importantes de esta reacción se
muestran en las ecuaciones siguientes, usando ácidos sulfúrico, nitroso y
nítrico respectivamente.

c) Ésteres Orgánicos: Los ésteres orgánicos se fabrican en esencia del


mismo modo que los inorgánicos, un alcohol y un ácido orgánico. Otro
criterio o forma de clasificarlos es según el tipo de ácido orgánico que se
usó en su formación. Es decir, si se trata de un ácido alifático o
aromático. Aromáticos son los derivados de los anillos bencénicos como
se ha explicado anteriormente. Para los alifáticos hacemos alusión
nuevamente al etanoato de propilo anteriormente expuesto. Al proceso
de formación de un éster a partir de un ácido y un alcohol se lo denomina
esterificación. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrólisis del éster para
regenerar nuevamente el ácido y el alcohol se lo nombra saponificación.
Este término como veremos es también usado para explicar la obtención
de jabones a partir de las grasas.

2.5. GRUPOS DE ÉSTERES:


a) Ácidos carboxílicos etoxilados: Los ácidos carboxílicos etoxilados son
multifuncionales, por lo que se pueden considerar como alcoholes, como
éteres o como ésteres. Se obtienen por la reacción de un ácido
carboxílico de cadena larga con óxido de etileno. Esta reacción puede
tener lugar por dos mecanismos distintos. Por un lado, el compuesto se
puede formar añadiendo al ácido unidades de óxido de etileno
sucesivamente. El otro mecanismo sería hacer una esterificación con
polioxietileno previamente formado. Esta segunda vía puede dar lugar a
diesteres, cuando dos moléculas de ácido reaccionan con una de
polióxido. Por regla general, los compuestos con más de 8 unidades de
óxido de etileno son solubles en agua. Aquellos que tienen de 6 a 8
unidades no son solubles pero pueden dispersarse. En el caso de los
diesteres, es necesario un mayor número de unidades de óxido de etileno

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para que se hagan solubles. Los monoesteres de cadena corta
polietoxilados se mezclan con otros tensioactivos que sean solubles en
agua, como el jabón. El HLB de estas sustancias se mueve en un amplio
rango de valores.
b) Glicéridos etoxilados: Esta subfamilia comprende un grupo de sustancias
muy diversas, derivadas de los acil-glicéridos. Podemos encontrar
sustancias sólidas y líquidas. No son buenos espumantes. Algunos de
estos compuestos mantienen ciertas características lipídicas. En general,
podemos dividirlos en tres grandes grupos. En primer lugar, existen
compuestos obtenidos por etoxilación de un monoglicérido. Los
monoglicéridos poseen dos grupos OH que son capaces de reaccionar
con el óxido de etileno y dar lugar a 2 cadenas de polioxietileno. Otro
grupo son los glicéridos con cadenas que poseen grupos OH (por
ejemplo, el ricinoleato de glicerilo). En este caso, la etoxilación puede
ocurrir sobre cualquiera de los grupos hidroxi existentes en la molécula.
El tercer grupo comprende a las sustancias que se obtienen tras la
reacción de un triglicérido natural con óxido de etileno. Esta reacción
suele dar mezclas complejas de productos. La solubilidad en agua y el
HLB de los glicéridos etoxilados dependen del glicérido inicial y del
nivel de etoxilación.

c) Ésteres del glicol y derivados: Los ésteres de glicol usados como


tensioactivos son los monoésteres de etilenglicol y de propilenglicol. Los
diesteres resultan ser muy insolubles en agua, por lo que no presentan
buenas propiedades. Estas moléculas poseen al menos un grupo hidroxilo
libre, que puede reaccionar con polióxido de etileno. Una cadena
etoxilada en el éster de glicol aumentará su solubilidad en agua. En
general, son un grupo bastante hidrofóbico, con un HLB de
aproximadamente 3. Estos ésteres son sólidos céreos. Los auto-
emulsificantes pueden obtenerse añadiendo al tensioactivo cierta
cantidad de un surfactante hidrofílico.

d) Monoglicéridos: Los monoglicéridos son una subfamilia de tensioactivos


muy usados. Pueden ser sólidos céreos, sólidos duros o líquidos, todos

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ellos insolubles en agua. Su eficacia como emulsificantes w/o y o/w se
debe en parte a la capacidad que poseen de disminuir la tensión
superficial entre el agua y distintos lípidos a altas temperaturas. Además,
los monoglicéridos se caracterizan por situarse sobre la superficie de la
fase dispersa de las emulsiones formando una película superficial visco-
elástica o bien formando cristales líquidos. Se obtienen mediante la
reacción de la glicerina con triglicéridos naturales, lo que se denomina
transesterificación. También se pueden sintetizar a partir de metil
alcanoatos tratados con glicerina. Por estas reacciones se obtiene una
mezcla de alfa y beta monoglicéridos, así como de 1,2 y 1,3-diglicéridos.
Por otro lado, durante el almacenamiento del producto final también se
pueden dar reacciones de conversión de beta a alfa-monoglicérido, así
como la formación de más diglicéridos. Estas transformaciones pueden
afectar las propiedades del producto. Además, los grupos OH de la
glicerina que no están esterificados se pueden hacer reaccionar con
ácidos carboxílicos de bajo peso molecular (por ejemplo, ácido láctico o
ácido cítrico). De este modo se obtienen tensioactivos con propiedades
distintas a las de los monoglicéridos originales que son muy usados en
emulsiones alimentarias. El contenido en diglicéridos suele ser del 50% o
algo superior. Un alto contenido de monoglicéridos en la mezcla le
proporciona mejores propiedades emulgentes. Por ejemplo, las mezclas
con un 90% de monoglicéridos son potentes emulsificantes agua en
aceite. Las mezclas auto-emulsificantes pueden contener jabón, ácidos
carboxílicos etoxilados o cuaternarios para aumentar su eficacia como
emulsificantes.

e) Poligliceril ésteres: Los poligliceril ésteres son sustancias que se


obtienen por esterificación de poliglicerol con ácidos carboxílicos de
cadena saturada. El poliglicerol es el resultado de la polimerización en
medio básico de la glicerina, mediante reacciones de deshidratación,
dando lugar a enlaces éter entre las distintas unidades. Puesto que los tres
grupos OH de la molécula pueden reaccionar, lo que se obtiene
realmente es una mezcla compleja de moléculas lineales, ramificadas e
incluso con entrecruzamientos. También se pueden formar ciclos,

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dioxanos sustituidos y moléculas macrocíclicas. La situación de los
enlaces éster en todos estos compuestos es desconocida. Estas mezclas
son líquidos intensamente coloreados y pegajosos. Su solubilidad en
agua depende del grado de sustitución y de la relación molar ácido
carboxílico/poliglicerol existente.

f) Ésteres y éteres de polialcoholes: Los éteres y ésteres de polialcoholes


son líquidos viscosos, obtenidos por acilación de azúcares. Dicha
acilación puede dar lugar a mono- di- y tri-ésteres, dependiendo de la
proporción en que se encuentren los reactivos. Otro tipo de ésteres
derivan de la mezcla 2:1 del alfa y beta-acetal de la metil glucosa. La
solubilidad en agua se puede controlar etoxilando la molécula.

g) Ésteres del sorbitan/sorbitol: Este es un grupo de tensioactivos muy


usados en cosmética, farmacia y alimentación. Comprenden un amplio
grupo de compuestos obtenidos de la acilación del sorbitan/sorbitol y a
veces posterior etoxilación. La nomenclatura es incompleta, y en
ocasiones los ésteres de sorbitan son denominados ésteres de sorbitol y
viceversa. El sorbitol es el alcohol de la glucosa (cuando se reduce el
grupo aldehído de ésta a alcohol), y es capaz de perder una molécula de
agua, bajo calentamiento o por la acción de ácidos, dando lugar a éteres
internos (1,4-sorbitan, 1,5-sorbitan y 2,5-sorbitan). El 1,4-sorbitan puede
sufrir una segunda deshidratación dando el éter bicíclico, llamado
isosorbato. Los tensioactivos más usados de este grupo suelen ser ésteres
de 1,4-sorbitan en los que el grupo OH terminal es el que se esterifica. Se
producen reaccionando sorbitan previamente formado con ácidos
carboxílicos de cadena larga o derivados. También se forman por
transesterificación durante la reacción del sorbitol con un ácido graso y
un triglicérido a 270ºC. Debido a la complejidad de las reacciones de
obtención, los ésteres de sorbitol/sorbitan suelen ser mezclas de distintos
compuestos. Los grupos OH que quedan libres tras la esterificación
pueden reaccionar con óxido de etileno, obteniéndose cadenas de
polioxietileno. En algunos casos, por transesterificación, los grupos acilo
unidos a la molécula de sorbitan pueden migrar y unirse al final de las

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cadenas de polioxietileno. Normalmente, no se etoxila sólo un grupo OH.
Las moléculas suelen presentar varias cadenas relativamente cortas de
polietilenglicol en lugar de una sola más larga, lo que les da una forma
más compacta. Este grupo tiene un comportamiento emulsificante algo
distinto al del resto de tensioactivos no iónicos, debido a la distribución
de las cadenas hidrofílicas. No forman apenas espumas, aunque poseen
la capacidad de disminuir la tensión interfacial. Algunos de estos
compuestos son muy solubles en agua mientras que otros son tan
insolubles que no se pueden dispersar en ella. Son sólidos céreos o
líquidos de color beige o tostado.

h) Triésteres del ácido fosfórico: Los únicos derivados del ácido fosfórico
que presentan propiedades tensioactivas son los triésteres. Se obtienen
preferentemente de la reacción de un alcohol polietoxilado con POCl3.
Son líquidos solubles en agua y en sustancias apolares. Tienen carácter
ligeramente hidrofóbico.

2.6. USOS Y APLICACIONES:


Los miembros inferiores de los ésteres de los ácidos carboxílicos son líquidos
incoloros con aroma de fruta; los superiores son inodoros. Tienen reacción
neutra, su densidad es menor que la del agua y son poco solubles en ella. A
diferencia de los ácidos carboxílicos, los ésteres no están asociados (no existen
puentes de hidrógeno), por lo que hierven a temperaturas más bajas que los
ácidos correspondientes.
a) Esencias de frutas: Ésteres procedentes de la combinación entre un
alcohol de peso molecular bajo o medio y un ácido carboxílico de peso
molecular también bajo o medio. Como ejemplos pueden citarse el
butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con aroma a
manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano. El olor de los
productos naturales se debe a más de una sustancia química.

b) Grasas y aceites: Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido


carboxílico de peso molecular medio o elevado. Las grasas, que son
esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan

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frecuentemente glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la
producida por las abejas, que la utilizan para construir el panal.

c) Ceras: Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido


carboxílico, ambos de peso molecular elevado.

d) Disolventes de Resinas: Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y


butilo, se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la
industria de las lacas, así como materia prima para las condensaciones de
ésteres.

e) Aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias


artificiales. por ejemplo el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz),
acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de
etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).

f) Lactonas: Las lactonas son ésteres cíclicos internos, hidroxiácidos


principalmente gamma y delta. Estos compuestos son abundantes en los
alimentos y aportan notas de aromas de durazno, coco, nuez y miel. Las
lactonas saturadas e insaturadas se originan en la gama y delta
hidroxilación de los ácidos grasos respectivos. La cumarina también es
un éster cíclico (es decir, una lactona) que se aísla del haba tonka y otras
plantas. W. H. Perkin sintetizó por primera vez la cumarina en el
laboratorio y comercializó el compuesto como el primer perfume
sintético, llamándolo Jockey Club y Aroma de heno recién segado.

g) Antisépticos: En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido


acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína,
otro éster, es un anestésico local. El compuesto acetilado del ácido
salicilico es un antipirético y antineurálgico muy valioso, la aspirina
(ácido acetilsalicílico) Que también ha adquirido importancia como
antiinflamatorio no esteroide.

18
h) Elaboración de fibras semisintéticas: Todas las fibras obtenidas de la
celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se denominan
hoy rayón (antiguamente seda artificial). Su preparación se consigue
disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de
celulosa) en disolventes adecuados y volviéndolas a precipitar por paso a
través de finas hileras en baños en cascada (proceso de hilado húmedo) o
por evaporación del correspondiente disolvente (proceso de hilado en
seco).

i) Rayón al acetato (seda al acetato): En las fibras al acetato se encuentran


los ésteres acéticos de la celulosa. Por acción de anhídrido acético y
pequeña cantidad de ácido sulfúrico sobre celulosa se produce la
acetilación a triacetato de celulosa. Por medio de plastificantes (en
general, ésteres del ácido ftálico) se puede transformar la acetilcelulosa
en productos difícilmente combustibles (celon, ecaril), que se utilizan en
lugar de celuloide, muy fácilmente inflamable.

j) Síntesis para fabricación de colorantes: El éster acetoacético es un


importante producto de partida en algunas síntesis, como la fabricación
industrial de colorantes de pirazolona.

k) Industria alimenticia y producción de cosméticos: Los monoésteres del


glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes no jónicos
usados en fármacos, alimentos y producción de cosméticos.

l) Obtención de jabones: Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado


saponificación, a partir de aceites vegetales o grasas animales los cuales
son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.

19
CONCLUSIONES

Finalizamos el siguiente trabajo de investigación acerca de los compuestos


orgánicos como son los ésteres y éteres, definiéndolos como grupos funcionales de la
química orgánica derivados de los alcanos, alquenos y alquilos, que se forman con las
combinaciones de alcoholes y ácidos inorgánicos.

También resaltamos la dedicación de los integrantes del grupo en la indagación


y reconocimiento de estas sustancias en los diferentes espacios que nos rodean y en las
cosas que utilizamos de manera cotidiana.

Asimismo queremos dar tributo a las grandes mentes de nuestra sociedad que se
encargaron de estudiar estos compuestos y de convertirlos en herramientas para el
desarrollo constante e inquietante de la humanidad.

20
ANEXOS

21
1.-Grupos Funcionales Orgánicos:

Grupo funcional Serie Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo


homóloga

Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol


Etanol

Grupo Éter R-O-R' -oxi- R-il R'-il Éter etílico


alcoxi (o ariloxi) éter

Grupo carboxilo Ácido R-COOH carboxi- Ácido -


carboxílico ico
Ácido acético

-
R-COO- iloxicarbonil- R-ato
Grupo acilo Éster R' de R'-ilo
Acetato de
etilo

2.- Nomenclatura de esteres (ejemplos):


Regla Nº1:

22
Regla Nº2:

Regla Nº3:

3.-Síntesis de éteres:
a) Williamson:

23
b) Aloximercuriación-desmercuriación:

c) Deshidratación de alcoholes:

4.-Tipos de éteres:
Metoxietano Etoxieteno
Etilmetiléter Eteniletiléter
Etilviniléter
Metoxibenceno 1-isopropoxi-
Fenilmetiléter 2-
metilpropano
Isobutil
isopropiléter

Bencilfeniléter 4-metoxi-2-
penteno

24
5.-Usos de los éteres:

Analgésicos Líquidos Inflamables

6.-Formacion de ésteres:

7.-Nomenclatura de ésteres:
Regla Nº1:

25
Regla Nº 2:

Regla Nº 3:

Regla Nº 4:

8.-Síntesis de ésteres:

Esterificación:

26
Esterificación de Fischer-Speier:

9.-Tipos de ésteres:

Inorgánicos:

27
Orgánicos:

10.- Usos de los ésteres:

28
Disolventes Jabones

Analgésicos

Sintetización de la cumerina

29
ÍNDICE

DEDICATORIA………………………………………………………………………....1

INTRODUCCIÓN………………………………………………………………………2

CAPÍTULO I: INTROITO A LA QUÍMICA ORGÁNICA…………………………….3

CAPÍTULO II: ÉTERES

1.1.CONCEPTO……………………………………………………………………..5
1.2.NOMENCLATURA...…………………………………………………………...5
1.3.TIPOS DE ÉTERES………………………………………………………….….5
1.4.PROPIEDADES FÍSICAS……………………………………………….……...6
1.5.PROPIEDADES QUÍMICAS…………………………………………….……..7
1.6.USOS Y APLICACIONES……………………………………………….……..8

CAPÍTULO III: ÉSTERES

2.1.CONCEPTO…………………………………………………………………......9
2.2.NOMENCLATURA……………………………………………………….…....9
2.3.SÍNTESIS DE ÉSTERES………………………………………………………10
2.4.TIPOS DE ÉSTERES…………………………………………………………..11
2.5.GRUPOS DE ÉSTERES……………………………………………………….12
2.6.USOS Y APLICACIONES…………………………………………………….16

CONCLUSIONES……………………………………………………………………...19

ANEXOS……………………………………………………………………………….20

ÍNDICE…………………………………………………………………………………29

30

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