ÉTERES

Presentado por:
Andrés Felipe Estúpiñan

Juan Manuel Madrid

Mateo Suarez

Mariangel Sánchez Román

 ¿QUE ES UN ETER ?
• En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y
R' son grupos alquilo, iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a estos. Se puede
obtener un éter de la reacción de condensación entre dos alcoholes (aunque no se suele
producir directamente y se emplean pasos intermedios):
• ROH + HOR' → ROR' + H2O

• Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al
alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde
X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede
obtener a partir de un alcohol R'OH.
• RO- + R'X → ROR' + X-
 CARACTERÍSTICAS
• Debido a que el ángulo del enlace C – O – C no es de 180º, los momentos dipolares
de los dos enlaces C – O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un
pequeño momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil éter).
• Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los
éteres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y
mucho más bajos que los de los alcoholes isómeros.
• Comparemos, por ejemplo, los puntos de ebullición del n-heptano (98ºC), el metil n-
pentil éter (100ºC) y el alcohol hexílico (157ºC). Los puentes de hidrógeno que
mantienen firmemente unidas las moléculas de alcoholes no son posibles para los
éteres, pues éstos sólo tienen
 CLASIFICACIÓN
• Según el tipo de estos radicales, los éteres pueden ser:
• Alifáticos, R—O—R (los dos radicales alquílicos).
• Aromáticos, Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos).
• Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico). Los éteres se llaman simétricos
cuando los dos radicales son iguales y, asimétricos, si son distintos.

• Los éteres e llaman simétricos cuando los dos radicales son iguales y, asimétricos ,si
son distintos.
 NOMENCLATURA
• Común: Antepone la palabra “ETER” y a continuación los nombres de los radicales,
en orden alfabético y el segundo terminado en “ÍLICO”. También es correcto
nombrar los radicales en orden de complejidad.
• CH3OCH3 Éter dimetílico
• UIPAQ: Los nombra como derivados “ALCOXI” del alcohol más pequeño que los
origina y a continuación el nombre del alcano (que en éste caso corresponde al
radical de mayor tamaño)
• CH3OCH3 Metoximetano
 POLARIDAD DE LOS ÉTERES
• Debido a que el ángulo C-O-C no es de 180º, los m de los dos enlaces C-O no se anulan, por lo que
presentan un pequeño m.
• Esta débil polaridad no afecta a los P.eb. de los éteres que son similares a los de los alcanos de Pm
comparables y muchos más bajos que los de los alcoholes isómeros donde se dan puentes de
hidrógeno.

• Presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes que puede atribuirse a la
formación de puentes de hidrógeno con el disolvente.
 PROPIEDADES FÍSICAS

• Al igual que los alcoholes, los éteres tienen casi la misma geometría que la del agua.
• Los enlaces R-O-R’ tienen un ángulo de enlace aproximadamente tetraédrico, y el
átomo de hidrogeno tiene hibridación sp3.
• Los P.E de los éteres son con frecuencia un poco mas altos que los puntos de
ebullición de los alcanos equiparables.
• Los éteres son relativamente estables y no reactivos en varios aspectos, pero algunos
éteres reaccionan lentamente con el oxigeno del aire para dar peróxidos,
compuestos que contienen un enlace O-O. Los peróxidos de éteres con baja masa
molecular, como el éter diisopropilico y el THF, son explosivos y extremamente
peligrosos, aun en cantidades pequeñas. Los éteres son muy útiles como disolventes
en el laboratorio, pero siempre deben utilizarse con cuidado y no almacenarse por
largos periodos.
 PROPIEDADES FÍSICAS
(REALMENTE UNA APLICACIÓN)
• El dietil éter o éter etílico (P.E. 35°C) es frecuentemente empleado
como:
solvente de extracción, o como desengrasante. Su bajo punto de
ebullición permite que pueda eliminarse con facilidad. Sin embargo es
altamente inflamable y sus vapores forman mezclas explosivas con el
aire. No debe haber ninguna llama en el laboratorio o ambiente donde
se utilice. Se lo ha empleado además como anestésico, pero
actualmente se encuentra fuera de uso sobre todo por sus efectos
colaterales indeseados (es irritante para pacientes sensibles). Se
utiliza también para anestesiar garrapatas antes de extraerlas de un
cuerpo vivo, debido a que al relajarse no mantienen su boca debajo de
la piel.
 PUNTOS DE
FUSION,EBULLICION,SOLUBILIDAD.
 PUNTO DE EBULLICIÓN

• Puesto que los éteres carecen de

enlaces hidrogeno –oxigeno ,no pueden
formar puentes de hidrogeno y los
compuestos tiene puntos de ebullición
considerablemente mas bajos que los
alcoholes isómeros con masas
moleculares idénticas .
 SOLUBILIDAD

• A pesar que los éteres no tienen el

grupo OH, son compuestos polares, el
momento dipolar vienen dado por el
vector suma de los momentos
dipolares de los enlaces polares C-O,
por esta razón son buenos
disolventes. Los pares de electrones
del éter solvatan cationes.
 ESTADOS DE LA MATERIA
• SOLIDOS
• Son compuestos orgánicos, en los que el oxígeno sirve de enlace entre dos
radicales orgánicos.
• La mayoría son líquidos (salvo el éter metílico que es un gas, y otros, como los
de celulosa son sólidos).
• Se citan:
• ÉTER METÍLICO Y ETÍLICO CLORADOS (AGENTES ALQUILANTES)
• ÉTER METÍLICO - ÉTER ETÍLICO - ÉTER ISOPROPÍLICO - ÉTER VINÍLICO
• ÉTER DICLOROISOPROPÍLICO
• GUAYACOL - ÉTERES GLICIDÍLICOS - ÉTER ALILGLICIDÍLICO
• ÉTER ISOPROPILGLICIGÍLICO - ÉTER FENILGLICIDÍLICO - ÉTER N-
BUTILGLICIDÍLICO
• ÉTER DIGLICIDÍLICO
• GASEOSO
• El éter dimetílico es el primero de la serie (éter), y está formado por dos grupos
metilo unidos por un oxígeno. Es un gas incoloro pero con fuerte olor característico.
Es insoluble en agua. Su fórmula semidesarrollada es CH3OCH3, y su fórmula
empírica C2H6O, que comparte con el etanol, su isómero funcional. La IUPAC
modificó su nomenclatura de éter dimetílico a Dimetiléter (DME) o Metoximetano.
• Se usa como Propelente de aerosol así como combustible. Existe también la
posibilidad de emplearlo como refrigerante. Se produce industrialmente a partir de
gas natural, carbón o biomasa.
• LIQUIDO
• El éter etílico, o dietiléter es un éter líquido, incoloro, muy inflamable, con un bajo
punto de ebullición, de sabor acre y ardiente.
• Es más ligero que el agua (su densidad es de 736 kg/m3), sin embargo su vapor es
más denso que el aire (2,56 kg/m3). El éter etílico hierve con el calor de la mano
(34,5 °C), y se solidifica a -116 °C.[2]

• Es un buen disolvente de las grasas, azufre, fósforo, etc. Tiene aplicaciones

industriales como disolvente y en las fábricas de explosivos.
 PROPIEDADES QUÍMICAS

• Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta
la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en
reacciones orgánicas.
•
• En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos
muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un
éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se
evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un
reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.
• Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los
epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por
ácido o apertura mediante nucleófilo.

• (Apertura catalizada por ácido) El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.

• ( Apertura por neoclófilo) El neoclófilo ataca al carbono menos sustituido.

 HIDROCARBUROS DE LA NATURALEZA
• El anetol, o para-propenilanisol, CH3-CH=CH-C6H4-O-CH3, se encuentra en el aceite de la semilla
del anís. Es un antiséptico. Por calentamiento se transforma en anisol.

• De la pirocatequina se conocen dos ésteres metílicos: el éter monometilico, o guayacol, que se

encuentra en la resina del guayaco y en el alquitrán de haya, de donde se obtiene, y que se emplea
en medicina en el tratamiento de procesos catarrales y de la tuberculosis.
• Y el éter dimetílico o veratrol, empleado en perfumeria.

• Un éter análogo al guayacol es el eugenol, el 4-alil-2metoxifenol, que se encuentra en la esencia de

clavo y se emplea para la obtención sintética de vainilla.

• Éteres no aromáticos:
• Los Éteres de la celulosa: el alquil, alquihidroxialquil, y carboxialquil.
 USOS
• Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
• Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
• - Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes
y alcaloides).
• Combustible inicial de motores Diésel.
• Fuertes pegamentos
• Desinflamatorio abdominal para despues del parto, exclusivamente uso externo.
• Es llamado la medicina antigua porque en la antiguedad se usaba como anestesico,
debido a que no existian los metodos de anestesia moderna.
 ANETOL
• El anetol es un compuesto orgánico de fórmula molecular C10H22O, derivado del
fenilpropeno. Presenta un olor característico del aceite de anís y un sabor dulce.
Naturalmente se encuentra en algunos aceites esenciales.
• Los aceites esenciales son líquidos a temperatura ambiente, siendo los responsables
del olor de las plantas.
• Se encuentran principalmente en plantas de la familia de las labiadas (menta,
lavanda, tomillo y romero) y las umbelíferas (anís e hinojo); de estas últimas se
extrae, por arrastre de vapor, el anetol.
 PROPIEDADES
• Nombres • Punto de Ignición

• anexol y 1-metoxi-4-propenil • 195 ºF.

benceno • Solubilidad en agua
• Fórmula molecular • Es prácticamente insoluble en agua
• C10H22O (1,0 g/l) a 25 ºC.

• Descripción física • Densidad

• Cristales blancos o líquido incoloro, • 0,9882 g/ml a 20 º C.

a veces amarillo pálido. • Estabilidad
• Punto de ebullición • Estable, pero es un compuesto
• 454,1 ºF a 760 mmHg (234 ºC). combustible. Incompatible con
agentes oxidantes fuertes.
• Punto de fusión
• 704 ºF (21,3 ºC).
 USOS
• El anís se usa contra los insectos áfidos (pulgones), los cuales chupan las hojas y
brotes produciendo su enroscamiento.
• El anetol actúa como insecticida sobre las larvas de las especies de mosquitos
Ochlerotatus caspices y Aedes egypti. Además actúa como pesticida sobre el ácaro
(arácnido). Tiene una acción insecticida en la especie de cucaracha Blastella
germanica.
• Asimismo, actúa sobre varias especies adultas de gorgojos. Por último, el anetol es un
agente repelente de insectos, especialmente de los zancudos.
• El anetol actúa sobre la bacteria Salmonella entérica, actuando en forma bactericida
y bacteriostática. Presenta actividad antifúngica, especialmente sobre las especies
Saccharomyces cerevisiae y Candida albicans, siendo esta última un especie
oportunista.
 ALIMENTOS

• El anetol, así como las plantas que presentan un alto contenido del compuesto, se
emplea como saborizante en muchos alimentos, bebidas y confiterías, por lo
agradable de su sabor dulce. Se utiliza en bebidas alcohólicas como el ouzo, raki y
Pernoud.

• Debido a su baja solubilidad en agua, el anetol es responsable del efecto ouzo. Al

agregarle agua al licor ouzo, se forman gotas minúsculas de anetol que enturbian el
licor. Esta es una prueba de su autenticidad.
 ANISALDEHIDO
• Encuentra comúnmente en las
fragancias, tanto sintéticas como
naturales.
• Es un líquido transparente con un
fuerte aroma.
• Producido por oxidación de anetol,
una fragancia relacionada que se
encuentra en algunas bebidas
alcohólicas.
 USOS

• Es usado para promover la

producción de leche materna,
debido a que este compuesto
tiene propiedades similares a
las hormonas femeninas
• Esta presente en sopas,
guisados, especias, postres y
licores.
• estructuralmente relacionada con la vainillina, el anisaldehído es ampliamente
utilizado en la industria de la fragancia y el sabor.
• Anisaldehído tiene un aroma de regaliz o a anís.
 ÉTER GLICOL
• Grupo de sustancias químicas que se pueden
encontrar en las disoluciones acuosas alcalinas. y
también utilizarse como disolvente orgánico. Son
disolventes y emulsificadores de compuestos
hidrófobos como aceites y grasas. También son
inhibidores de la corrosión.
• Algunas ésteres de glicol son inflamables y
moderamente volátiles (ver tabla 1). A menos que
éstas no estén disueltas en una disolución aguosa y en
bajas concentraciones como en el caso de
disoluciones acuáticas alcalinas, sino en
concentraciones considerables, hay que utilizarlas en
frío es decir, a temperatura ambiente.
 PROPIEDADES TOXICAS

• En general los éteres de glicol se absorben por ingestión, inhalación y por la piel. Se
eliminan rápidamente. Suelen ser irritantes cutáneos, respiratorios y oculares. Solo
para algunos está documentada la toxicidad humana.
 APLICACIONES Y USOS

• Los éteres de glicol se utilizan en muchas aplicaciones por su capacidad de reducir la

tensión en sistemas acuoso así como penetrar los sustratos.
• Principalmente se utiliza en la fabricación de pintura y productores de limpieza.
• Los encontramos en productores de uso diario como pinturas tintas, lacas, algunos
insecticidas ,productos para limpieza en seco, barnices,pegamento,limpiadores para
ventanas y hasta en algunos productos farmacéuticos y cosméticos como los tintes para el
cabello.
• En la industria los éteres de glicol son utilizados para lo producción de plastificantes y
materiales sintéticos utilizados en recubrimiento ,así como para la eliminación de ceras y
tinte en los tejidos
 ¿COMO ES UTILIZADO EL ÉTER COMO
ANESTÉSICO?
• Descripción
• Es un líquido incoloro, de sabor acre y ardiente; de bajo punto de ebullición.
• De usos variados pero sobre todo en el área médica; de ahí su nombre éter
anestésico.
• Conoce a los principales fabricantes y distribuidores de Eter de anestesia (eter di
etílico, éter etílico) en México.
 PROPIEDADES FÍSICAS

• Es un líquido incoloro, muy inflamable, de sabor acre y ardiente.

• Densidad: 0.7134 g/cm3
• Temperatura de ebullición: 34,6 °C
• Temperatura de fusión: −116,3 °C
• Punto de inflamabilidad : −45 °C
• Calor de formación -907 cal/g
• Calor de combustión: -8 807 kcal/g
 APLICACIÓN

• Este compuesto es muy empleado como analgésico, de hecho fue el primero en

utilizarse con dicho fin, sus uso anestécico lo ha convertido en droga recreativa, tiene
un amplio uso como disolvente de grasas, aceites, ceras, resinas, gomas, perfumes,
alcaloides, acetato de celulosa, nitrato de celulosa, hidrocarburos y colorantes.

• Método de obtención
• El eter sulfúrico se puede obtener como subproducto en la producción de etanol a
través de la hidratación en fase vapor de etileno, utilizando ácido fosfórico como
catalizador. O por la deshidratación de etanol con ácido sulfúrico a 140 oC
 REFERENCIAS

• Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. Amines. (10th edition.). Wiley Plus.
• Drugbank. (2017). Anethole trithione. Recuperado de: drugbank.ca
• Be Kind Botanicals. (2017). Fennel & other essential oils with (E)-anethole. Recuperado de:
bkbotanicals.com
• Chemical Book. (2017). trans-Anethole. Recuperado de: chemicalbook.com
• PubChem. (2019). Anethole. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
• Wikipedia. (2019). Anethole. Recuperado de: en.wikipedia.org
• María E. Carretero. (s.f.). Plantas medicinales con aceite esencial rico en anetol. [PDF]. Recuperado
de: botplusweb.portalfarma.com
• Admin. (21 de octubre de 2018). What is anethole? Trusted Health Products.
• Recuperado de: trustedhealthproducts.com
• http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/04/usos-eter-etilico-como-
anehttps://www.quimicaorganica.org/eteres.html
• https://es.slideshare.net/JoseBalcazar4/eteres-65744836
• https://es.slideshare.net/ronny2702/eteres-16492387
• https://es.slideshare.net/bricatoru/propiedades-de-los-teres
• https://www.caracteristicass.de/eteres/
• https://quimica.laguia2000.com/propiedades/5207
• https://www.ecured.cu/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)
• https://es.wikipedia.org/wiki/Guayacol_(Química
• https://www.pochteca.com.mx/productosmp/eteres-de-glicol/
• http://desengrase.inssbt.es/disoluciones/eteres-de-glicol.html
• https://www.hogarsintoxicos.org/es/content/eteres-glicol-basados-etileno