ÉSTERES

¿Qué olores son

agradables?
¿Cuáles son los
saborizantes que se
utilizan a nivel
industrial?
¿A qué estructuras
químicas se debe el olor
característico de las
especies frutales y
flores?
¿Qué productos se
forman como resultado
de la reacción de ácidos
carboxílicos y alcoholes?
¿Qué son los ésteres?
 Al finalizar la sesión, el estudiante resuelve
ejercicios sobre formulación, nomenclatura y
mecanismo de reacción de ésteres; aplicando
conocimientos sobre sus propiedades químicas
así como aplicaciones en la industria y aquellos
que dañan el medio ambiente; con base
establecidas por la IUPAC y las reacciones
químicas orgánicas, con orden en el
procedimiento y exactitud en los resultados.
 Ésteres
• El grupo funcional para ésteres tiene
un enlace entre el carbono del grupo
carbonilo y el átomo de oxígeno.
• Los ácidos carboxílicos pueden transformarse
directamente en ésteres al calentarlos con
alcoholes en presencia de una cantidad
catalítica de ácido (generalmente H2SO4). Esta
reacción conocida como esterificación forma
agua como subproducto y es reversible.
• Los ésteres figuran entre los compuestos
naturales más diseminados. Muchos
ésteres sencillos son de olor agradable
que son los responsables de los olores
aromáticos de las frutas y flores.
• Por ejemplo, el butanoato de metilo se
encuentra en el aceite de piña y el acetato de
isopropilo es un constituyente del plátano.
• El enlace éster también se halla en las grasas
animales y en muchas moléculas con
importancia biológica.
NOMENCLATURA

• El nombre de los ésteres comienza

con la parte del ácido y luego con la
parte alquílica o arílica. Tanto en la
nomenclatura común como en la
IUPAC, la terminación “ico” del ácido
se reemplaza por el sufijo “ato”.
Algunos ésteres con sus nombres y fórmulas son:

• Metanoato o Formiato de metilo

HCOO-CH3

• Etanoato o Acetato de metilo

CH3–COO-CH3

• Propanoato o Propionato de etilo

CH3–CH2– COO- CH2–CH3
• Butanoato o Butirato de n-propilo
CH3 – CH2 – CH2 – COO- CH2–CH2- CH3

• Benzoato de etilo
C6H5– COO- CH2–CH3

• Etanoato o Acetato de fenilo

CH3–COO-C6H5
• Ejemplos:
PROPIEDADES FÍSICAS

• La mayor parte de los ésteres son

líquidos incoloros, insolubles y más
ligeros que el agua.
• Sus puntos de fusión y ebullición son
más bajos que los de los ácidos o
alcoholes de masa molecular
comparable
• Los ésteres son muy utilizados en la industria como
disolventes. El acetato de etilo es un buen disolvente de
una amplia variedad de compuestos. Su toxicidad es
baja comparada con otros disolventes.
• Los poliésteres se encuentran entre los polímeros más
comunes; así, se utilizan para fabricar tejidos, películas
(cintas de vídeo) y plásticos sólidos (envases para
bebidas)
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ESTERES

Hidrólisis alcalina de los ésteres (reacción de

saponificación)
• Es la reacción entre un éster y el hidróxido de
sodio o potasio. Los productos de la reacción
son una sal carboxilato de sodio o potasio y el
respectivo alcohol. La forma general de la
reacción es de la forma:
• El término saponificación proviene del latín saponis que
significa jabón. El jabón se fabrica por hidrólisis básica
de las grasas, que son ésteres de la glicerina con ácidos
carboxílicos de cadena larga (ácidos grasos). Cuando se
hidroliza la grasa con NaOH, se obtiene glicerina
(propanotriol) y las correspondientes sales sódicas de
los ácidos carboxílicos de cadena larga.
• Estas sales son lo que conocemos como jabón.
TRABAJO DE APLICACIÓN

• Buscar información, en equipos

de 3 estudiantes, sobre los
ésteres en la naturaleza y
señalan su importancia.