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Universidad de las Fuerzas Armadas ESPE

Carrera de Ingeniera en Biotecnologa


Qumica Orgnica II
Nombre: Pachacama Morales Tania Michelle

Paralelo: 1627

Tema: Importancia de los teres, epxidos y tioles.


N Consulta: 03

Fecha: 09 de diciembre de 2014

1. Objetivo
Investigar la importancia del estudio tanto de teres, epxidos y tioles.
2. Marco Terico
teres (R-OR`)

Caractersticas de su estructura:
Son derivados del agua.
Presentan 2 grupos orgnicos unidos al mismo tomo de oxgeno.
Los grupos orgnicos unidos pueden ser: alquilo o arilo.
En un ter simtrico estos 2 grupos orgnicos son iguales,
mientras que en un ter asimtrico son distintos.
El oxgeno puede estar presente en una cadena abierta o a su vez
en un anillo.
En su estructura forman un ngulo de 104.5 el cual va
hacindose ms grande debido al volumen del grupo alquilo.

Los teres no son muy reactivos, generalmente son estables. En ciertos casos el ter
reacciona de una forma lenta con el agua dando como consecuencia la obtencin de un
perxido.
En cuanto al punto ebullicin se conoce que es un mayor al de los alcanos, aunque
carecen del grupo hidroxilo son compuestos muy polares, debido a la carencia de
tomos de hidrogeno no pueden unirse mediante puente de hidrogeno, un ter es un
compuesto mucho ms voltil que el alcohol.
El ter comercial ms conocido e importante es el ter dietlico.
Industrialmente se los prepara por la deshidratacin de alcoholes usando como
catalizador el cido sulfrico.

teres corona
Estos teres fueron descubiertos por Charles John Pedersen por los aos de 1960. Son
compuestos de forma cclica los cuales presentan varias uniones de ter dirigidas a un
patrn central.
Para nombrar este tipo de compuestos se usa x-corona-y: mostrndose que x es el
nmero de tomos de carbono mientras que y es el nmero de oxgenos presentes.

ter corona (Wade L.G. 2012)

Epxidos

Son teres cclicos los cuales poseen un anillo de tres


miembros que presentan oxgeno.

Tioles

Tambin pueden contener el oxgeno tanto en


cadenas abiertas como anillos.
Pare su preparacin se puede realizar con un
alqueno y un peroxiacido.
Son intermediarios sintticos muy importantes
debido a su fcil preparacin.
Su capacidad de reactividad ms alta que los
teres.

Se los conoce como mercaptanos.


Presentan un mal olor
Son compuestos ms con un nivel de acidez mayor a la del agua.
Su preparacin se la realiza con la presencia de haluros de alquilo con un
nuclefilo de azufre.
Estos pueden oxidarse dando origen a sulfuros.
SULFUROS
Se oxidan con facilidad.
Usando la sntesis de Williamson se sintetizan fcilmente.
Mas reactivos con respecto a los esteres.
Son nuclefidos relativamente fuertes.
La oxidacin de los sulfuros con perxido de hidrogeno siendo esta a
temperatura ambiente origina el sulfxido, este a su vez mediante el proceso
de la oxidacin con un peroxicido da origen a lo que es la sulfona.

Importancia de los teres:


Se los usa principalmente como disolventes para distintas reacciones orgnicas,
disolviendo tanto sustancias polares como no polares; como se puede evidenciar los ms
comunes son:

(Wade, 2011)

En tiempos antiguos al ter se lo utilizaba como un analgsico quirrgico para que los
pacientes recobren la conciencia pero debido a su inflamabilidad provocaba efectos
secundarios en los pacientes causndoles vomito.
Debido a sus propiedades permite un mejoramiento tanto en forma como en uso de
muchos reactivos.
El ter etlico se lo utiliza en la industria referente a los colorantes, en la elaboracin de
productos farmacuticos, para cierto tipo de adhesivos as como tambin resinas.
El dietil ter es usado como anestsico mediante inhalacin, es un relajante muscular, el
pentotal sdico es utilizado como anestsico intravenoso el cual produce efecto pocos
segundos despus de su admisin.
Importancia de teres corona:

Son utilizados para la eliminacin de cierto tipo de elementos radioactivos como son el:
cesio y el estroncio, debido a su alto poder de solvatacin.
Ayuda a disolver sales orgnicas como: KCN y KF.
Importancia de los epxidos:
El epxido ms sencillo es el xido de etileno el cual interviene en la fabricacin del
etelinglicol, es utilizado como un anticongelante tanto automotriz como de los
polmeros de polister.
Son muy importantes en cuanto a procesos biolgicos debido a su fuerte reactividad la
cual les impide ser atacados por nuclefilos respecto a las condiciones en las que se
encuentran en los organismos vivos.
El xido de etileno es utilizado como fumigante tanto para: alimentos, suelos, textiles, y
tambin para realizar esterilizaciones de distintos instrumentos biomdicos, tiene la
capacidad de alquilar enzimas ctricas.
Importancia de los tioles:
Los disulfuros tienen que ver con el proceso mediante el que existe proteccin de las
clulas contra la degradacin oxidativa.
Los sulfuros son utilizados para la reduccin de explosivos oznidos producto de la
ozonolisis de alquenos para ello su utiliza el sulfuro de dimetilo.
Debido a los ataques de sulfuro formando sales de sulfonio se evidencia que estas son
agentes de alquilacin muy comunes en los distintos sistemas biolgicos.
Un ejemplo es:
La activacin del ATP de la metionina forma la sal de sulfonio S-adenosilmetionina
(SAM) un agente de metilacin biolgico que convierte la norepinefrina (adrenalina) en
las glndulas suprarrenales. (Wade, 2011)
El sulfoxido de dimetilo (DMSO) es usado como como disolvente aprtico polar.

3. Conclusiones
Debido a la complejidad que tienen los teres corona permite que las sales
inorgnicas puedan disolverse en presencia de solventes orgnicos siendo estos
solventes no polares.
El diisopropilico y el tetrahidrofurano debido a que son explosivos son muy
peligrosos as sea si se los tiene en cantidades pequeas.
4. Recomendaciones
Debido a que los teres son tiles como disolventes se los debe usar con el
debido cuidado y no almacenarlos por periodos largos de tiempo.
Al tratar con esteres se debe hacer de una manera adecuada para evitar daos

5. Citas bibliogrficas

Bibliografa
Armas, F. A. (2006). Quimica Organica. San Jose, Costa Rica: EUNED Editorial
Universidad Estatal a Distancia.
Bruice, P. Y. (2007). Fundamentos de Quimica Organica. Mexico: Pearson
Educacion.
McMurry, J. (2008). Quimica organica Septima Edicion. Mexico: Cengage
Learning Editores S.A.
Wade, L. (2011). Quimica Organica Volumen 1 Seeptima edicion. Mexico:
Pearson Education.

ANEXOS

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