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Introducción

En este informe de química se tiene como objetivo principal el desarrollo de


conocimientos sobre la química orgánica. La química orgánica es una
rama de la química que estudia el carbono, sus compuestos y reacciones.
Muchas moléculas orgánicas forman compuestos orgánicos. Existe una amplia
gama de compuestos orgánicos. Los éteres y los esteres son algunos de ellos.
En este trabajo investigaremos sobre sus propiedades físicas y químicas,
además de los grupos funcionales que los conforman, su nomenclatura, usos
etc. Ya que en este informe se ha incluido el concepto teórico necesario y en
vista de la necesidad que tenemos de adquirir estos conocimientos y
considerando la escasez bibliográfica y el poco o nada interés que hay en
nuestro medio al respecto, hemos decidido elaborar este informe con el
optimismo de que pueda serte de mucha ayuda y así despejar tus dudas y
pueda incentivarte a buscar y adquirir más conocimiento sobre este tema.
Objetivos
 Identificar los compuestos orgánicos llamados éteres (definición).
 Identificar los compuestos orgánicos llamados esteres (definición).
 Aprender sobre la nomenclatura de estos compuestos orgánicos.
 Características y diferencias entre los éteres y esteres.
 Usos en la industria.
Los Éteres

Terc-butil-metil éter Grupo funcional éter

Fórmula general: CnH2n+2O, en química orgánica y bioquímica, un éter es


un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando
el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:

ROH + HOR' → ROR' + H2O


Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer
reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con
algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por
ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol
R'OH.
RO- + R'X → ROR' + X-
Al igual que los esteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una
alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser
utilizados como disolventes orgánicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se
rompa el enlace carbono-oxígeno. El enlace entre el átomo de oxígeno y los
dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales híbridos sp³.
En el átomo de oxígeno quedan dos pares de electrones no enlazantes. Los
dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con
otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos,
formando complejos. Un ejemplo importante es el de los éteres corona, que
pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en
menor medida, alcalinotérreos. Ejemplos de éteres corona:
Definición simple de los éteres: son compuestos orgánicos en los que un átomo
de oxigeno se une directamente a dos radicales alquilo (R-O-R`), dos radicales
arilo (Ar-O-Ar`) o un radical arilo y otro alquilo (Ar-O-R).
Se forman por pérdida de una molécula de agua entre dos moléculas de
alcohol igual o diferente.
El éter más conocido es el éter dietílico; CH3-CH2-O-CH2-CH 3

Nomenclatura

 La nomenclatura actual de los éteres según las recomendaciones de


1993 de la IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos
compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse
como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe
especificar al grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la
mayoría de cadenas orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el
sufijo oxi.
 Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H5 según las normas
de la IUPAC se llamaría: metoxibenceno.

 La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la IUPAC y


válida para éteres simples) especifica que se debe nombrar por orden
alfabético los sustituyentes o restos alquílicos de la cadena orgánica al lado
izquierdo de la palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según las
normas antiguas (ya en desuso) de esta manera: fenil metil éter.
 Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse al final
de la palabra éter el sufijo -ílico luego de los prefijos met, et, but, según lo
indique el número de carbonos. Un ejemplo ilustrativo sería el siguiente:
‘’CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 ‘’ Entonces se llamaría: Éter dipropílico.

Características de los éteres

 Pueden clasificarse como derivados de los alcoholes, al sustituir el


hidrógeno del grupo hidroxilo por otro radical alquilo.
 Son análogos a los óxidos de los metales monovalentes, por lo que
se consideran también como óxidos orgánicos (óxidos de alquilo o
anhídridos de alcoholes).
 Cuando los dos grupos alquilos de un éter son iguales, éste se llama
éter simétrico o simple (por ejemplo C2H5-O-C2H5 o éter dietílico)
cuando los dos grupos alquilo son diferentes, se habla de éter
asimétrico o mixto (por ejemplo CH3-O-C2H5 o etil-metil éter).

Usos en la industria

 Anestésico general.
 Medio extractor para concentrar ácido acético y otros ácidos.
 Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e
isopropílicos.
 Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas,
nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
 Combustible inicial de motores Diesel.
Crawford Williamson Long fue un médico y farmacéutico
estadounidense principalmente reconocido por ser uno
de los primeros en utilizar éter etílico como anestésico.
El éter no se usa mientras haya otro anestésico
disponible, por su inflamabilidad y porque es irritante
para algunos pacientes.
Debido a esas razones, junto con su alta inflamabilidad
y su bajo punto de ignición, el éter etílico es considerado
como uno de los factores de riesgo de los laboratorios.
El éter puede usarse para anestesiar garrapatas antes
de eliminarlas de un cuerpo animal o humano. La
anestesia relaja a la garrapata y evita que mantenga su
boca debajo de la piel.
Los Esteres

Fórmula general de un ester Ester carbónico

Los esteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos


orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son
sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').
Etimológicamente, la palabra "ester" proviene del alemán Essig-Äther (éter de
vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.
En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y
los alcoholes.
En la formación de esteres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del
alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante
del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando agua.
En química orgánica y bioquímica los esteres son un grupo
funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de
cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico. Los esteres más
comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son esteres
de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido esteárico, etc.)

Nomenclatura
 Los esteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran
como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia
la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del
grupo alquilo unido al oxígeno.
 Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,
aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se
nombran como sustituyentes siendo el ester el grupo funcional.

 Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que


pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil)

 Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como


cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para
nombrar el éster.

Características de los esteres


 Los ácidos carboxílicos suelen tener olores desagradables, a diferencia
de los esteres derivados de ellos que son normalmente muy aromáticos
en especial si están diluidos. Los esteres se caracterizan por tener
aromas y sabores frutales. Son compuestos orgánicos que se forman
por reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico con eliminación de
agua (deshidratación).
 En frutas y flores: los esteres les dan los aromas a las flores. Además de
las fragancias, les otorgan el sabor a muchas frutas.
Algunas fórmulas de frutas que contienen esteres:

• Kiwi maduro (benzoato de metilo):


C6H5COO-CH3

• Pera (acetato de propilo):


CH3 – COO – CH2 – CH2 – CH3

• Manzana (butirato de metilo):


CH3- CH2- CH2 – COO – CH2 – CH3

 Los esteres no pueden donar átomos de Hidrógeno, ya que no tienen un


átomo de hidrógeno unido a un oxígeno. Es por esto, que si
comparamos el punto de ebullición de un éster con un ácido carboxílico,
el del ester sería inferior. Pero, los esteres sí pueden recibir enlaces de
Hidrógeno de líquidos que tengan enlaces de hidrógeno; lo que nos
indica que los esteres de baja masa molecular, son solubles en H2O, en
cambio los que tienen mayor masa molecular, son insolubles en H2O.

Usos en la industria

Muchos esteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen


ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

 Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave


 Butanoato de metilo: olor a Piña
 Salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las
pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
 Octanoato de heptilo: olor a frambuesa
 Etanoato de isopentilo: olor a plátano
 Pentanoato de pentilo: olor a manzana
 Butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
 Etanoato de octilo: olor a naranja.
Conclusiones.
En el presente trabajo se logran los objetivos trazados al inicio de éste. De
acuerdo a esto se han podido identificar los compuestos orgánicos llamados
éteres y esteres, aprender un poco sobre su nomenclatura, se ha podido
establecer sus características y diferencias entre dichos compuestos y conocer
sus formulas químicas, además conocer lo útil que pueden ser en nuestra vida
diaria, como los éteres que son compuestos que tienen gran importancia en la
medicina como anestésico y también en la industria química como disolvente
químico y en combustibles. O como los esteres que están presentes en frutas,
flores, perfumes y son compuestos muy importantes en la industria de
alimentos.
Bibliografía
 http://www.quimicaorganica.org/esteres/202-nomenclatura-de-
esteres.html
 http://familiasorganicas.wikispaces.com/Eteres+y+Esteres
 http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ster
 http://www.buenastareas.com/Esteres-y-Eteres/653865.html