Reacciones

de ésteres
Contenido
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1. ¿Qué son
2. Método de obtención
3. Nomenclatura
4. Mecanismo de
reacción
• Ejemplos
5. Aplicaciones
6. Precauciones
7. Propiedades físicas
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¿qué
son?

Son compuestos orgánicos en los

cuales un grupo orgánico (simbolizad
o por R' en este artículo) reemplaza a
un átomo de hidrógeno (o más de
uno) en un ácido oxigenado.

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Método de
obtención
Una de las formas más sencillas de obtener
un éster es disolver un ácido carboxílico en
un alcohol y ponerlo en ebullición con una
cantidad catalítica de un ácido mineral. La
reacción se realiza en exceso de alcohol
para desplazar los equilibrios a la
derecha. La presencia de agua es
perjudicial puesto que hidroliza el éster
formado.

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Método de
obtención

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nomenclatura
Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y
se nombran como sáles del ácido del que provienen. La nomenclatura
IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el
nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

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nomenclatura
Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,
cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se
nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.​

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nomenclatura
Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres,
que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil...)​

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nomenclatura
Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como
cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar
el éster.​​

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Mecanismo de
reacción
ESTERIFICACIÓN
Para transformar un ácido carboxílico en un éster deberemos convertir el grupo OH en
buen saliente y tratarlo con un alcohol que es un nucleófilo débilmente básico.
La reacción se lleva a cabo con una cantidad catalítica de un ácido mineral (clorhídrico o
sulfúrico) que es capaz de protonar el grupo carbonilo, débilmente básico.

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Mecanismo de
reacción
• La protonación del carbonilo aumenta la electrofilia del carbono y, por tanto,
su reactividad y puede ser así atacado por nucleófilos débiles, como el
oxígeno de un alcohol.
• En presencia de un exceso de alcohol, que suele ser el disolvente de la
reacción, se produce el ataque nucleófilo.

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Mecanismo de
reacción
• Los pares de electrones no compartidos del oxígeno alcohólico atacan a las
moléculas de ácido carboxílico protonadas. Se forma un intermedio tetraédrico
que posee una molécula de agua incipiente como buen grupo saliente.

La pérdida de agua reintegra la estructura protonada del grupo carbonilo, que ya está unido al oxígeno alcohólico.
La desprotonación del intermedio trigonal conduce al éster.
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Conclusiones del
mecanismo
• La sustitución nucleofílica sobre el grupo acilo de los ácidos carboxílicos en el
laboratorio es difícil de lograr, ya que el OH es un mal grupo saliente. Sin
embargo, hay vías para que la sustitución sea exitosa. Una de ellas es utilizar
un ácido fuerte como acelerador de la reacción, que incremente la reactividad
del ácido para protonar el grupo carboxilo y hacerlo un mejor electrófilo.
• La reacción de formación de un éster se produce en medio ácido, en
presencia de un exceso de alcohol y en ausencia de agua.
• Al contrario, un éster puede convertirse en ácido carboxílico en medio ácido,
en presencia de un exceso de agua.
• Se usan generalmente como medios los ácidos minerales del ácido sulfúrico y
el ácido clorhidrico
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aplicaciones

Como disolventes de Resinas:

Los ésteres, en particular los
acetatos de etilo y butilo, se
utilizan como disolventes de
nitrocelulosa y resinas en la
industria de las lacas, así como
materia prima para las
condensaciones de ésteres. ​

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aplicaciones

Como aromatizantes: Algunos

ésteres se utilizan como aromas y
esencias artificiales. por ejemplo
el formiato de etilo (ron,
aguardiente de arroz), acetato de
3 isobutilo (plátano), butirato de
metilo (manzana), butirato de etilo
(piña), y butirato de isopentilo
(pera).​

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aplicaciones
Como Antisépticos: En la medicina encontramos algunos ésteres como el
derivado del ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La
novocaína, otro éster, es un anestésico local. El compuesto acetilado del ácido
salicílico es un antipirético y antineurálgico muy valioso, la aspirina (ácido
acetilsalicílico) Que también ha adquirido importancia como antiinflamatorio no
esteroide. ​

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Precauciones
PRIMEROS AUXILIOS ​

1. Inhalación: Si es inhalado y la exposición ha sido excesiva,

trasladar al paciente al aire libre. ​
2. Piel: Lavar con abundante agua y jabón. Lavar la ropa
contaminada antes de volver a usar. ​
3. Ojos: Lavar con chorros de agua. Llamar al médico si la irritación
persiste.​
4. Ingestión: Si pequeñas cantidades entran por la boca, enjuagar
con agua hasta que no queden restos de sabor. No inducir al
vómito. Llamar al médico de inmediato si hubo ingestión.​
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Precauciones

MEDIDAS DE LUCHA CONTRA EL FUEGO

1. Medios de extinción: Rocío de agua (niebla), espuma, polvo

químico seco, dióxido de carbono.
2. Procedimientos de lucha específicos: Usar equipo autónomo de
respiración. Usar ropa protectora especial para bomberos.
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Propiedades físicas
• Los ésteres dan sabor y olor a muchas frutas y son los constituyentes
mayoritarios de las ceras animales y vegetales.
• Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores,
pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia
de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los
enlaces dehidrógeno les convierte en más hidrosolubles que
los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de
hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que
derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de
hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre
moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de
similar peso molecular.
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Propiedades físicas
• Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen
ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

 Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave

 butanoato de metilo: olor a Piña
 salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las
pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
 octanoato de heptilo: olor a frambuesa
 etanoato de isopentilo: olor a plátano
 pentanoato de pentilo: olor a manzana
 butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
 etanoato de octilo: olor a naranja.
 preguntas

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