Los éteres:

Fecha: 29/03/2022.
Grupo: 4V.
Escuela: Instituto Tecnológico de Querétaro.
Maestra: Sandra Luz Rodríguez Hernández.
Materia: Química.
Integrantes del equipo:
Rodríguez Rodríguez Luis Ángel
González Sánchez Joshua
Nieto Sosa Brandon Axel
 ¿Qué son los éteres?
El éter es un compuesto orgánico formado por un Grupo Alcoxi (-O-) al que se le unen
cadenas carbonadas (alcanos, alquenos, alquinos, etc.) en cada extremo (R-O-R').

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en

donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido.
 Propiedades físicas de los éteres:
● El ángulo que existe entre el enlace carbono-hidrógeno-carbono, no es el típico de 180º, por lo cual los
momentos dipolares que presentan cada uno de los enlaces C-O no se ven anulados, lo que lleva en
consecuencia a que los éteres tengan un momento dipolar al que podemos llamar neto.
● En cuanto a los éteres de tipo cíclico, éstos se comportan como si fueran acíclicos pues las propiedades
químicas del grupo funcional que nos ocupa son exactamente las mismas, sin importar si se trata de una
cadena abierta o de un anillo. Los éteres cíclicos más comunes, como pueden ser el tetrahidrofurano o el
dioxano, se utilizan con asiduidad como disolventes, ya que éstos son inertes, aunque es cierto que pueden
llegar a romperse cuando son tratados con ácidos muy fuertes.
● En los éteres cíclicos, los únicos que se comportan de una forma diferente son los compuestos cíclicos que
se encuentran formados por tres miembros, es decir, los llamados epóxidos. A ellos, la tensión que posee el
anillo les da una reactividad química un tanto especial, y es quizás éste hecho el que los haga tan útiles en
cuanto a síntesis química se refiere.
● Los éteres son ligeramente solubles en agua y carecen de coloración. Poseen aromas agradables como
ocurre con los ésteres. El éter más pequeño se encuentra en condiciones normales en estado gaseoso, y
los más pesados en cambio, en estado sólido.
 Propiedades químicas de los éteres:
● Los éteres por lo general tienen muy poca reactividad química, esto es debido a lo difícil que es romper el
enlace carbono- oxígeno (C-O). Es por ello, que vienen utilizados muy frecuentemente como disolventes de
tipo inerte en reacciones de la química orgánica.
● Los éteres no poseen hidrógenos activos como pueden presentar otros compuestos (alcoholes o ácidos).
Debido a ello, los éteres son inertes frente a compuestos metálicos como pueden ser los elementos del
primer grupo de la tabla periódica u otros como el litio. Se ven necesitados de calor para poder
descomponerse, pudiendo sólo así reaccionar con algunos metales.
● Los éteres cuando se encuentran expuestos al aire, experimentan una oxidación lenta, la cal da lugar a
peróxidos bastante inestables y muy poco volátiles. Dichos peróxidos son un peligro cuando procedemos a
destilar un éter, pues suelen concentrarse en el residuo de la destilación, pudiendo generar una explosión.
 ¿Cómo se obtienen los éteres?
Los éteres se obtienen por sustitución nucleofílica por ataque de un álcóxido a un
haluro de alquilo: La preparación de éteres a partir de alcóxidos y haluros de alquilo se
denomina síntesis de Williamson.
 Síntesis de Williamson:
Éteres mediante SN2:

La forma más simple de preparar éteres es mediante una SN2 entre un

haloalcano y un alcóxido. Como disolvente se puede emplear el alcohol del que
deriva el alcóxido, pero mejora el rendimiento de la reacción si utilizamos
disolventes apróticos como DMF, DMSO.

El bromuro de etilo reacciona con metóxido de sodio para formar metoxietano.

 Síntesis de Williamson:
Sustratos secundarios y terciarios dan E2:

Esta reacción sólo se puede realizar con haloalcanos primarios dado que los alcóxidos son bases
fuertes y producen cantidades importantes de eliminación con sustratos secundarios y terciarios.
 Síntesis de Williamson:
Alcóxidos impedidos dan E2:

Los alcóxidos impedidos, como el tert-butóxido también producen una cantidad importante de eliminación
incluso con haloalcanos primarios.

Williamson intramolecular:

También podemos utilizar la síntesis de Williamson para preparar éteres cíclicos. Como reactivo se emplean
moléculas que contienen un grupo saliente y un grupo hidroxi, las cuales ciclan mediante una SN2
intramolecular.
Síntesis de Williamson:
Mecanismo:
Usos de los éteres
Algunos de los usos en los que se utilizan los éteres son los siguientes:

1.-Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.

2.-Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.

3.-Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa,

perfumes y alcaloides).

4.-Combustible inicial de motores diésel.

5.-Fuertes pegamentos.

6.-Antiinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente de uso

externo.

7.-Veneno para ratas.

Nomenclatura de los éteres:
La nomenclatura de los éteres según las recomendaciones de 1993 de la IUPAC (actualmente en
vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben
nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo
funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas. Cada radical éter
será acompañado por el sufijo oxi.

Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H5 según las normas de la IUPAC se llamaría:
metoxibenceno

La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la IUPAC y válida para éteres simples)
específica que se deben nombrar por orden alfabético los sustituyentes o restos alquílicos de la
cadena orgánica al lado izquierdo de la palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según las
normas antiguas de esta manera: fenil metil éter
Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse añadiendo al final
de la palabra éter el sufijo -ílico luego de los prefijos met-, et-, but-, etc., según lo
indique el número de carbonos. Un ejemplo ilustrativo sería el siguiente:
Ejemplos de éteres:

CH3−O−CH2−CH3 → metoxietano

CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 → 3,3 oxipropano

CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH3 → dioxaheptano

CH3-CH2-O-CH2-CH3 Etoxietano (también conocido

como "Éter etílico")

CH3−O−CH=CH2 Metoxieteno
 Referencias bibliográficas en formato APA:
Ejemplos de Éter . (2020, 6 de marzo). La química orgánica. Recuperado el 29 de marzo de 2022,
de https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-eter.html

colaboradores de Wikipedia. (2021, 20 de octubre). Éter (química) . Wikipedia, la enciclopedia

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Síntesis de Williamson | Química Orgánica . (Dakota del Sur). Química Orgánica. Recuperado el
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Propiedades de los éteres | La Guía de Química . (2013, 8 de agosto). La Guía de Química.

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https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-eter.html?m=1