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Guía de Aprendizaje

Química Orgánica
Ciclo VI – Grado 11º
Hidrocarburos Saturados
Sesiones: 1

Momentos de la Guía de aprendizaje


 Resultado de aprendizaje

 Situación de aprendizaje

 Pilares institucionales

 Métodos y técnicas que orientan la formación

 Recursos, equipos y materiales

 Momento de conceptualización

 Momento de profundización

 Supérate a ti mismo

 Bibliografía y/o Webgrafía complementaria


Resultado de aprendizaje:

 Identificar los diferentes tipos de hidrocarburos saturados.


 Clasificar los diferentes tipos de hidrocarburos saturados
 Diferenciar los diferentes tipos de hidrocarburos saturados.
 Aplicar las reglas de nomenclatura para nombrar los diferentes tipos de hidrocarburos saturados.

Situación de aprendizaje

Se conoce infinidades de hidrocarburos, los cuales se pueden observan en distintos ambientes y en distintas formas. Dichos
hidrocarburos pueden ser usados a beneficio de la humanidad y otros acarrean daños al medio ambiente. Esto nos plantea una serie
de interrogantes:
¿Cómo se diferencian los diferentes hidrocarburos saturados?
¿Cuáles son esos beneficios y daños que pueden causar al medio ambiente?
¿existen una reglas o leyes que nos permitan diferencia a cada uno de los hidrocarburos?

Pilares Institucionales:

Excelencia académica, tecnología, sostenibilidad ambiental.

Métodos y técnicas que orientan la formación

 A través de una presentación el estudiante recibirá la información referente a la temática a desarrollar con sus respectivas
actividades a desarrollar en clases, además proyectara una serie videos que permitirá profundizar los diferentes temas
abordados, se aplicaran ejemplos prácticos para que el estudiante logre contextualizarse, por último, se realizara un video-
test.
A continuación, encontraran los videos que se proyectaran en clases:
o Video 1: https://www.youtube.com/watch?v=3TmTDYyQBjo
o Video 2: https://www.youtube.com/watch?v=L2Gt_7sdFWU
 Finalizada la formación el estudiante debe realizar las actividades que encontrara en momento de profundización y si es
requerido realizara las actividades de la sección supérate a ti mismo.

Recursos, equipos y materiales

Sistema de cómputo, Conexión a internet.

Momento de conceptualización
Hidrocarburos saturados
Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. A continuación, se muestra la clasificación de los
hidrocarburos.
 
Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces
sencillos en su estructura.
Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.
Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo, para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] =
C5H12
Serie homóloga. - Es un conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto
en los dos primeros.
Serie homóloga de los alcanos
La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuesto con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la
terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.
a) Propiedades y usos de los alcanos. -
 El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16
átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.
 El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono.
 Son insolubles en agua
 Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.
 El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
 El gas de los encendedores es butano.
 El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción.
Ejemplo:

b) Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y
aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés).
A continuación, se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los
compuestos orgánicos.
1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono.
2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma
distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos
ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera
la cadena por el extremo más cercano a ella.
3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales
alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-
butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.
4.- Cuando en un compuesto hay dos o más ramificaciones iguales, no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los
prefijos numerales son:

6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola
palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en
cuenta.
7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre si, se separan por comas.
La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.

Radicales alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como
ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas.
Los radicales alquilo de uso más común son:

Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede
unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre.

Ejemplos de nomenclatura de alcanos


1) Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el extremo más cercano a un radical, e identificamos
los que están presentes.

La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración por el extremo derecho porque es el más cercano a un
radical. . Identificamos los radicales y el número del carbono al que están unidos, los acomodamos en orden alfabético y unido el
último radical al nombre de la cadena.
4-ETIL-2-METILHEPTANO

2) Buscamos la cadena continua de carbonos más larga, la cual no tiene que ser siempre horizontal. Numeramos por el extremo
más cercano a un radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena al
último radical.

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

3) Buscamos la cadena de carbonos continua más larga, numeramos por el extremo mas cercano al primer radical, que en este
caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales con su respectivo número en orden alfabético y unimos el nombre de la
cadena la último radical.

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
4) Selecciona la cadena continua de carbonos más larga. Al tratar de numerar observamos que a la misma distancia de ambos
extremos hay un radical etil, entonces nos basamos en el siguiente radical, eln-butil para empezar a numerar.

Recuerde que el n-butil por tener guión se acomoda de acuerdo a la letra b, y no con la n.

5-n –BUTIL-4,7-DIETILDECANO

5) Al seleccionar la cadena de carbonos continua más larga observamos que a la misma distancia de cada extremo hay un
radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la numeración por el extremo más cercano al etil ya que es el radical de menor
orden alfabético.

3-ETIL-4-METILHEXANO
Halogenuros de alquilo
Propiedades y usos
Los halogenuros de alquilo son compuestos conocidos como haluros orgánicos. Tienen la característica de que cuando menos uno
de los átomos de hidrógenos ha sido reemplazado por un átomo de halógeno: F, Cl, Br o I.
En general los compuestos orgánicos halogenados son tóxicos y muchos de ellos se han empleado en la agricultura como plaguicidas
e insecticidas, pero su uso se ha restringido debido a su alta peligrosidad.
La mayoría de los haluros orgánicos son sintéticos. Los compuestos orgánicos halogenados naturales son raros.
La tiroxina, componente de la hormona tiroidea llamada tiroglobulina, es un compuesto que contiene yodo
A continuación, se describen las propiedades y usos de algunos de los más importantes.
CLOROFORMO (TRICLORMETANO) CHCl3.-Líquido incoloro, de sabor dulce, olor
sofocante, poco soluble en agua, pero muy soluble en alcohol Fue muy utilizado como anestésico,
pero actualmente ha sido sustituido por sustancias como el halotano CF3CHClBr, debido a los
daños que ocasionaba en el aparato respiratorio y el hígado.
El uso del cloroformo como anestésico ha sido reemplazado debido a su toxicidad.
TETRAFLUOROETILENO (C2F4).- Este compuesto es un
alqueno halogenado (tiene un doble enlace carbono-carbono)
que se utiliza como materia prima en la fabricación de teflón,
antiadherente para utensilios de cocina debido a que es un buen conductor del calor. También se
emplea como recubrimiento de cables de cobre y fibra óptica, en injertos de venas y arterias,
además en válvulas para el corazón. El recubrimiento de teflón en los sartenes permite que los
alimentos no se pegen y que se requiera menos aceite en su preparación.

CLOROFLUOROCARBUROS (FREONES). - Son compuestos formados por carbono,


hidrógeno, flúor y cloro. Se utilizan como refrigerantes, en la fabricación de espumas, como líquidos de
limpieza. Han sido reemplazados ya que generan átomos de cloro que en la atmósfera superior dañan la
capa de ozono. Actualmente en los aerosoles el propelente es el dióxido de carbono (CO2).

TETRACLORURO DE CARBONO (CCl4).- Se utilizó mucho en el lavado en seco, pero por sus
efectos carcinógenos se ha reemplazado por otras sustancias. El tetracloruro de carbono, por sus efectos
cancerígenos ha sido reemplazado por otras sustancias en el lavado en seco.
Nomenclatura de haluros orgánicos
Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos formados por carbono, hidrógeno, uno o más átomos de halógeno y
enlaces sencillos. La terminación sistémica de estos compuestos es ANO y por tanto son compuestos saturados.
En la nomenclatura sistémica, al seleccionar la cadena principal, el carbono o los carbonos unidos a alguno de los halógenos,
deben formar parte de ella. En cuanto a la numeración:
 Se inicia por el extremo más cercano al halógeno.

 Si hay dos halógenos y están a la misma distancia de los extremos, se inicia por el más cercano al de menor orden alfabético.
 Si los halógenos son iguales y están a la misma distancia, nos basamos en otro halógeno si lo hay o en el radical alquilo más
cercano.
Ejemplos de nomenclatura de haluros orgánicos
1) Seleccionar la cadena principal que contenga el carbono unido al cloro.

 
La numeración de la cadena se inició por el extremo más cercano al átomo de cloro. En nombre del compuesto sería:

3-CLORO-4-n-PROPILHEPTANO

2) Seleccionar la cadena principal que contenga los dos átomos de carbono que están unidos a un átomo de halógeno (Cl y Br).
Como los dos átomos están a la misma distancia de los extremos, elegimos el de menor orden alfabético para iniciar la numeración,
o sea el bromo.
 Nombrar los radicales en orden alfabético:

2-BROMO-6-CLORO-4-ISOBUTILHEPTANO

3) Seleccionar la cadena principal que contenga los carbonos unidos a átomos de halógenos. Al numerar, como los bromos están a
igual distancia de los extremos, iniciar la numeración por el más cercano al cloro.

3,6-DIBROMO-5-n-BUTIL-3-CLOROOCTANO
 
4) Seleccionar la cadena continua de carbonos más larga que incluya los carbonos unidos a los halógenos. Iniciamos la numeración
por el extremo del cloro porque está más cerca que el bromo.
 
7-BROMO-5-SEC-BUTIL-1-CLORO-5-METIL-2-n-PROPILOCTANO
 

5) En esta estructura hay yodo y flúor. La cadena principal es la más larga y que contenga los carbonos unidos al yodo y al flúor.
Iniciamos la numeración por el extremo más cercano al flúor.
2-FLÚOR-3-ISOPROPIL-7-METIL-5-YODONONANO

Momento de profundización

Actividad 1.

 Nombra los siguientes hidrocarburos


Actividad 2.

 Formula los siguientes compuestos.


Actividad 3.
 Nombra los siguientes halogenuros de alquilo.

Supérate a ti mismo

Actividad 1.
 Nombra los siguientes compuestos orgánicos.
Bibliografía y/o Webgrafía complementaria
 Carey, F. A., 2006. Química Orgánica, Sexta Edición, University of Virginia, McGraw Hill.
 PONS MUZZO, G. Editorial Bruño. Lima. 1990
 FERNANDEZ SERVENTI, H. Edit. Losada. Buenos Aires. 1985
 SALVAT: Edit. Salvat. Barcelona. 1990
 ORBIS. Enciclopedia de Ciencias. Edit. Plaza y Jánes. Barcelona. 1986.
 RESTREPO, F. y otros. Editorial Bedout. Bogotá. 1988
 GIBAJA OVIEDO, S. Edit. UNMSM. Lima. 1