UNIVERSIDAD SANTA MARÍA

FACULTAD DE FARMACIA

QUÍMICA ORGÁNICA II

4TO SEMESTRE

SECCIÓN “A”

INFORME DE
LABORATORIO N°2

Integrantes:

Moreno, Adrián C.I. 29.768.712

Aguilera, Edgar C.I: 28.155.379

Profesor:

Tortoza, Gabriel

CARACAS, JUNIO DE 2021

 INTRODUCCIÓN

La química es una ciencia tan extensa que con el enfoque correcto estudia todo lo que nos
rodea y su interacción, por lo que los fenómenos químicos son parte de nuestro día a día, a
lo largo de los años científicos han adquirido nuevos conocimientos mediante la
observación y experimentación, entre estos descubrimientos se encuentras varias reacciones
químicas que nos permiten predecir el comportamiento de la materia bajo ciertas
condiciones, entre esas reacciones están la reacción de Cannizzaro, científico que al tratar
benzaldehído con hidróxido de potasio obtuvo alcohol bencílico y benzoico, también están
las reacciones de sustitución y reducción, las cuales son muy utilizadas en las síntesis.

Para esta y todas las reacciones errores de análisis químico y rendimiento , los errores de
análisis son normales ya que toda medida física está sujeta a incertidumbre, estar consciente
de esto es importante para minimizar los mismos y el rendimiento de la reacción nos
permite conocer la efectividad de un proceso de síntesis y clasificarla
 Reacción de Cannizzaro.

La reacción de Cannizzaro, llamada así por su inventor Stanislao Cannizzaro, es una

reacción química que consiste en la dismutación de un aldehído sin hidrógeno en alfa (no
enolizable) catalizado por una base. Esta transformación fue llevada a cabo por primera vez
por Cannizzaro en 1853, cuando al tratar benzaldehído con hidróxido de potasio obtuvo
alcohol bencílico y ácido benzoico.

1. Mecanismos de reacción: La primera etapa consiste en una adición nucleófila de la

base (el anión hidróxido) al carbono carbonílico del aldehído. El alcóxido resultante
desprotona para dar un di-anion, conocido como Intermedio de Cannizzaro. Cabe
destacar que para que este intermedio se forme se requiere un medio fuertemente
básico, ya que este es un proceso de auto oxidación-reducción en el cual los alcoholes
son el resultado de la reducción y las sales del ácido carboxílico de la oxidación.

Ambos intermedios pueden bien reaccionar con el aldehído o transferir un hidruro, H−. A
medida que avanza el proceso la negatividad de este C-H se va aumentada por el carácter
electro-donante del oxígeno en alfa. Logrando que esta transferencia de hidruro genere
simultáneamente un anión alcóxido (RCH2O-) y un ácido carboxílico, que desprotona
rápidamente para formar el carboxilato. Como dato curioso se pueden encontrar evidencias
adicionales del carácter de hidruro del intermedio de la reacción de Cannizzaro se
encuentran en la formación de H2 al hacerlo reaccionar con agua.

Solo los aldehídos que no pueden formar un enolato dan la reacción de Cannizzaro. Porque
en las condiciones (básicas) de esta reacción los aldehídos que pueden formar un enolato
reaccionan vía condensación aldólica. Ejemplos de aldehídos que pueden reaccionar vía
Cannizzaro son formaldehído y aldehídos aromáticos como el benzaldehído.
2. Procedimiento: En un matraz erlenmeyer de 250 ml se colocan 10 ml (10.4 g, 98
mmol) de benzaldehído y 9 g de NaOH disueltos en 5 ml de agua. Luego se debe tapar
con un tapón firmemente, y agitar vigorosamente hasta que aparezcan un producto
sólido y un líquido incoloro. Instantes después se debe adicionar agua suficiente para
disolver el sólido (benzoato sódico) pero evitar un exceso. De esta manera se lleva la
disolución a un embudo de decantación, lavar el matraz con unos mililitros de cloruro
de metileno y extraer la solución con tres porciones de 15 ml de cloruro de metileno. Se
deberán guardar ambas fases. Reuniremos los extractos orgánicos y los lavaremos con
NaHS03 al 10 % (2 x 20 ml) y con Na2CO3al 10 % (1 x 20 ml). Se deberá secar sobre
Na2SO4 anhidro, posterior a esto se filtra y evapora en un rotavapor. Destilar a vacío.
Calculamos el rendimiento en alcohol. La capa acuosa alcalina de la primera extracción
se acidifica con HCI, precipitando el ácido benzoico como una masa blanca. Enfriar la
mezcla, filtrar por succión y lavar con agua. Llevar el ácido benzoico a un vaso y añadir
agua y calentar hasta disolución del producto. filtrar en caliente con filtro de pliegues.
Enfriar y filtrar por succión, secando concorriente de aire durante un rato.

Diferencias entre la reacción de Canizzaro y las otras condensaciones aldólicas.

Anteriormente se habló de la reacción de Cannizzaro, ahora en cuanto a las condensaciones

aldólicas podemos decir que son un tipo de reacción química orgánica en la que se forma β-
hidroxialdehído o β-hidroxicetona mediante la combinación de un enol o un enolato con un
compuesto carbonílico. Por lo tanto, podemos categorizarlo como una reacción de
acoplamiento. La reacción es seguida por una reacción de deshidratación, que da una enona
conjugada.

Mecanismo de una condensación aldólica: Hay dos pasos: reacción aldólica y reacción
de deshidratación. A veces, también hay una reacción dicarboxílica. La deshidratación del
producto aldólico puede ocurrir de dos formas: mecanismo catalizado por base fuerte o
mecanismo catalizado por ácido

1. ¿Cuál es la diferencia entre la condensación de aldol y la reacción de

cannizzaro?

La condensación aldólica es un tipo de reacción química orgánica en la que se forma β-

hidroxialdehído o β-hidroxicetona mediante la combinación de un enol o un enolato con un
compuesto carbonílico. Por el contrario, la reacción de Cannizzaro es una reacción redox
orgánica en la que se produce una desproporción de dos moléculas para dar un alcohol
primario y un ácido carboxílico. Entonces, la diferencia clave entre la condensación
aldólica y la reacción de Cannizzaro es que la condensación aldólica es un tipo de reacción
de acoplamiento, mientras que la reacción de Cannizzaro es un tipo de reacción redox
orgánica.
Además, los reactivos de la condensación aldólica son un enol o un enolato y un compuesto
de carbonilo mientras que para la reacción de cannizzaro, los reactivos son dos aldehídos
no enolizables. Los productos dados por condensación aldólica son β-hidroxialdehído o β-
hidroxicetona, dependiendo del tipo de compuestos de carbonilo que implica como
reactivo. Pero en la reacción de Cannizzaro, los productos son un alcohol primario y un
ácido carboxílico. Por lo tanto, esta también es una diferencia entre la condensación
aldólica y la reacción de Cannizzaro.

Diferencias entre reacciones de eliminación y de sustitución.

1. La fuerza de la base o del nucleófilo determina el orden de la reacción. Si un

nucleófilo (o base fuerte) está presente, probablemente forzará a una cinética de
segundo orden: ya sea SN2 o E2. Un nucleófilo fuerte tiene suficiente reactividad para
atacar al átomo de carbono electrofílico o sustraer un protón con más rapidez de lo que
una molécula pueda ionizarse lo necesario para las reacciones de primer orden. Si una
base o nucleófilo fuerte no está presente, la reacción más rápida probablemente será una
de primer orden, ya sea SN1 o E1. Si agregamos sales de plata a la reacción, podemos
forzar que ocurra una ionización

2. Los halogenuros primarios participan en la reacción SN2, y a veces en la reacción

E2. La mayor parte de los halogenuros primarios no pueden participar en las reacciones
de primer orden, porque bajo condiciones normales no se forman carbocationes
primarios. Con buenos nucleófilos, generalmente se observa la sustitución SN2. Si una
base muy fuerte está presente, también se observará la eliminación E2, aunque esta
reacción no es tan común como la SN2 para los halogenuros primarios. Si el grupo
alquilo de un halogenuro primario es muy voluminoso, la reacción SN2 se frenará lo
suficiente para que se pueda ver más eliminación. Si el halogenuro de alquilo primario
se puede rearreglar fácilmente para dar un carbocatión más estable, también se podrán
observar los productos rearreglos de SN1y E1.

3. Los halogenuros terciarios generalmente participan en la reacción E2 (base fuerte)

o una mezcla de E1 y SN1 (base débil). Los halogenuros terciarios no pueden
participar en la reacción SN2. Una base fuerte fuerza a una cinética de segundo orden,
lo que resulta en la eliminación por el mecanismo E2. En ausencia de una base fuerte,
los halogenuros terciarios reaccionan siguiendo procesos de primer orden, por lo
general una mezcla de SN1 y de E1. Las condiciones específicas de reacción
determinan la relación de sustitución a eliminación. Las altas temperaturas favorecen a
la eliminación.

Las reacciones de los halogenuros secundarios son las más difíciles de predecir. Con una
base fuerte, son posibles tanto las reacciones SN2 como la E2. Con una base débil y un
buen disolvente ionizante, son posibles tanto la reacción SN1como la E1. Las mezclas de
productos son comunes. Las altas temperaturas favorecen la eliminación.

Rendimiento de una reacción

El rendimiento químico es la relación entre la cantidad de producto obtenido realmente en

la reacción y  la cantidad  máxima de producto que se podría haber obtenido si los reactivos
se hubieran consumido completamente. Muchas veces la reacción no son completa y que
los reactivos no se consumen totalmente, o no toda la cantidad de reactivo limitante
reacciona para formar producto.

% de rendimiento o rendimiento porcentual= Describe la relación del rendimiento real con

respecto al rendimiento teórico, dándonos la efectividad del proceso de síntesis reflejada en
porcentaje.

Rendimiento real=Es el que realmente obtenemos en la experimentación, generalmente es

menor que el rendimiento teórico.

Rendimiento teórico= Es la cantidad de producto que obtendríamos si los reactivo se

consumieran por completo, se calcula mediante el usa de la estequiometria.

Un científico llamado Vogel creo una clasificación especial para ello rendimientos
químicos en la cual , los rendimientos cercanos al 100% son denominados cuantitativos, los
rendimientos sobre el 90% son denominados excelentes, los rendimientos sobre el 80%
muy buenos, sobre el 70% son buenos, alrededor del 50% son regulares, y debajo del 40%
son pobres. Los pasos de purificación siempre disminuyen el rendimiento, y los
rendimientos reportados usualmente se refieren al rendimiento del producto final
purificado.
 Errores de un análisis químico

Cualquier medida lleva asociada una incertidumbre, que se llama error experimental. Los
resultados pueden expresarse con un mayor o menor grado de confianza, pero nunca con
total certeza. Los análisis químicos se ven afectados al menos por dos tipos de errores:
SISTEMÁTICOS y ALEATORIOS. Existe otro tipo de error denominado BRUTO.

ERROR SISTEMÁTICO: hace que la media de un conjunto de datos difiera del valor
aceptado. El error sistemático, también llamado error determinado, se origina
principalmente por un fallo del diseño del experimento o por un fallo del equipo. Si se
repite el experimento en idénticas condiciones, vuelve a producirse este error; provocando
que todos los resultados se hallen por encima o por debajo del valor aceptado. Este tipo de
error es difícil de descubrir aunque no imposible.

El ERROR ALEATORIO, también llamado error indeterminado, se origina por efecto de

variables incontroladas. Tiene igual probabilidad de ser positivo que negativo. Siempre está
presente y no puede ser corregido

ERROR BRUTO. Generalmente ocurre de forma ocasional y suele ser grande. Puede ser
común que la persona cometa este tipo de errores, por ejemplo perder parte del precipitado
antes de su pesada en un análisis gravimétrico. Los errores brutos dan lugar a valores
atípicos, son valores que difieren mucho de los demás en un conjunto de datos de medidas
replicadas. La localización de un valor atípico puede llevarse a cabo a través de pruebas
estadísticas.
 CONCLUSION

En el trabajo se destacó la relevancia del dominio de las reacciones químicas y cada una de
sus variantes o características, haciendo énfasis en las reacciones de Canizzario,
condensaciones aldólicas, eliminación y sustitución, teniendo cada una de estas sus
comportamiento y distintos beneficios, los cuales se hacen indispensables para todo
profesional que ejerza haciendo uso de la química

Del mismo modo, se evidencio la importancia que tiene el rendimiento de una reacción y
cómo podemos calcular su efectividad, de igual forma tomamos conciencia sobre la
incertidumbre que tiene los resultados de todo análisis químico ya que hay errores que no
se pueden evitar pero con el procedimiento correcto se pueden minimizar además de
aprenderla clasificación de estos.
 BIBLIOGRAFIA

 PDF. Comparación de eliminación y sustitución. [Página web en línea]. Disponible

en: http://depa.fquim.unam.mx/~fercor/COMPARACION3.pdf
 STREPHONSAYS. Diferencia entre la condensación de Aldol y la reacción de
Cannizzaro. [Página web en línea]. Disponible en:
https://es.strephonsays.com/aldol-condensation-and-cannizzaro-reaction-14319
 v21n2a11.pdf. Un clásico de Química Orgánica en microescala y con fricción: la
reacción de Cannizzaro. [Página web en línea]. Disponible en:
http://www.scielo.org.mx/pdf/eq/v21n2/v21n2a11.pdf
 Wikipedia. Reacción de Cannizzaro. [Página web en línea]. Disponible en:
https://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Cannizzaro
 Khanacademy. Reactivos Limitantes y Rendimiento Porcentual. [Página web en
línea].Disponible en: https://es.khanacademy.org/science/ap-chemistry-
beta/x2eef969c74e0d802:chemical-
reactions/x2eef969c74e0d802:stoichiometry/a/limiting-reagents-and-percent-yield
 La Guía. Importancia de la Química. [Página web en línea].Disponible en:
https://quimica.laguia2000.com/general/importancia-de-la-quimica
 LibreTexts. Los Rendimientos de las Reacciones. [Página web en línea].
Disponible: https://espanol.libretexts.org/Quimica/Libro
%3A_Quimica_General_(OpenSTAX)/04%3A_Estequiometria_de_las_Reacciones
_Quimicas/4.4%3A_Los_rendimientos_de_las_reacciones