UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

Escuela Profesional de Ingeniería Química

INFORME Nº7

TEMA: ALDEHÍDOS Y CETONAS

ASIGNATURA: Laboratorio de Química Orgánica I

GRUPO HORARIO: 92 G

DOCENTE: Q. F Walter Armando Tapia Chacaltana

INTEGRANTES:

➢ Caicay Otoya, Luis Eduardo

➢ Lavado Perez, Caroline Nerea

➢ Llauce Cajusol, Lisde Janet

➢ Nontol Garcia, Gerson Enrique

➢ Perez Rosales, Jonatan

BELLAVISTA, 10 DE JUNIO DEL 2021

 ÍNDICE

I. INTRODUCCIÓN 3
II. OBJETIVOS 3
III. MARCO TEÓRICO 4

IV. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS 7

4.1.Materiales y equipos
4.2.Reactivos

V. PARTE EXPERIMENTAL 8

5.1. Prueba de Identificación

A) Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Tollens

B) Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Fehling

5.2. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Schiff

5.3. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo 𝐾𝑀𝑛𝑂4

5.4. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Legal

5.5. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Deniges

5.6. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo con Yodoformo

VI. CONCLUSIONES 26

VII. RECOMENDACIONES 26

VIII. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS 27

IX. CUESTIONARIO 28

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I. INTRODUCCIÓN
Existen diversos grupos funciones de los cuales hay cierto número que poseen
carbonilo, los aldehídos y las cetonas poseen el grupo carbonilo, el cual determina
en gran medida sus propiedades químicas. La diferencia entre un aldehído y una
cetona es el carbono del grupo carbonilo, el cual es primario en el aldehído y
secundario en la cetona. Esto último hace una diferencia notoria entre sus
propiedades químicas ya que al hacer reaccionar una cetona y un aldehído con
distintos reactivos, estas reaccionan de manera diferente la mayoría de las veces.

Los distintos procedimientos experimentales que realizaremos será con el objetivo

de poder distinguir de manera experimental entre un aldehído, una cetona y un
aldehído aromático.

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II. OBJETIVOS
● Observar las distintas reacciones con diferentes reactivos que se dan con los
aldehídos y las cetonas.
● Identificar algunas de las propiedades físicas de los aldehídos y las cetonas
como lo es el color.
● Poder determinar cuando la muestra es una cetona o un aldehído.
● Obtener los aldehídos y cetona.

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III. MARCO TEÓRICO

Aldehídos
La palabra aldehído proviene del latín “dehydrogenatum” que significa alcohol
deshidrogenado. En este sentido, los aldehídos son compuestos orgánicos que se

se caracterizan por poseer el grupo funcional –CHO. A diferencia de los demás

grupos funcionales que contienen un grupo carbonilo C=O, los aldehídos solo se
encuentran unidos a un radical y por medio de un enlace diferente, a un hidrógeno.

Características de los aldehídos:

● Tienen un grupo funcional CHO.

● Se llaman como los alcoholes correspondientes pudiendo cambiar su
terminación.
● Se obtienen a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios.
● Su reacción es la adición nucleofílica.
● En presencia de un carbonilo se convierten en compuestos polares.
● Son solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos.

Estructura

Su estructura es trigonal plana pues su carbono principal posee hibridación con 3

orbitales atómicos sp2 y 1 orbital p. Estos orbitales están unidos con los orbitales
atómicos de los demás carbonos que son 1sp2-s, con el hidrógeno, 1sp2-sp2 y
1p-p, ambos con el oxígeno y, por último, 1sp2-sp3, con el radical. Entonces los
aldehídos tienen 3 enlaces sigma y un enlace pi y de esta manera los ángulos que
forman los enlaces del carbono con los tres átomos enlazados es aproximadamente
de 120 grados.

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Propiedades físicas

Los que poseen pocos carbonos tienen olores característicos. Por ejemplo, el
metanal produce lagrimeo y es gaseoso. La mayoría de ellos son líquidos y los
demás sólidos. Sus puntos de ebullición son menores que los que poseen los

alcoholes respectivos que tienen la misma cantidad de carbonos. Tienen menor

densidad que el agua y los más pequeños presentan cierta solubilidad en agua,

pero ésta va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos. El

acetaldehído tiene un peso molecular 44 y un punto de ebullición de 21°C, mientras

que el etanol de peso 46 hierve a 78°C.

Propiedades químicas

Tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y

condensación. De adición: sucede cuando el hidrógeno se adiciona y se forma un
alcohol primario. Sustitución con halógenos: sucede en los aldehídos cuando
reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del hidrógeno del
grupo carbonilo. Se comportan también como un reductor por oxidación de los
ácidos que tienen igual número de átomos de carbono. La reacción de los aldehídos
y de las cetonas es conocida como adición nucleofílica.

Cetonas
Las cetonas son compuestos orgánicos que poseen un grupo carbonilo (-CO). Son
compuestos simples en los que el carbono del grupo carbonilo está unido a dos
átomos de carbono (y a sus cadenas sustituyentes). Las cetonas son «simples»
porque no poseen grupos reactivos como el –OH o –Cl unidos al carbono.

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Propiedades físicas

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los

alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos

de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos

carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la

longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Propiedades químicas

● Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas

que los aldehídos.
● Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de
potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de
carbono, Por reducción dan alcoholes secundarios.
● No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los
aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
● Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

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IV.MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS
4.1.Materiales y equipos
● Vaso precipitado.
● Pinza de madera.
● Mechero de Bunsen.
● Tubo de ensayo.
● Gradilla
● Trípode y rejilla de asbesto
● Soporte Universal

4.2.Reactivos
● Ácido sulfúrico H2SO4
● Permanganato de Potasio KMnO4
● Ácido Clorhídrico 𝐻𝐶𝑙
● Hidróxido de Sodio 𝑁𝑎𝑂𝐻
● Formaldehído 𝐻𝐶𝐻𝑂
● Benzaldehído 𝐶6𝐻5𝐶𝐻𝑂

● Acetaldehído 𝐶𝐻3𝐶𝐻𝑂

● Acetona 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝐶𝐻3

● Reactivo de Legal
● Nitroprusiato de Sodio
𝑁𝑎2𝑁𝑂𝐹𝑒(𝐶𝑁3)

● Reactivo de Deniges
● Reactivo de Fehling
● Reactivo de Schiff
● Reactivo de Tollens
● Reactivo de Lugol

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V. PARTE EXPERIMENTAL
5.1. Prueba de Identificación
A) Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Tollens

Preparación del reactivo de Tollens

Primero agregamos una pequeña porción de nitrato de plata a 50 ml de
agua, agitamos con una bagueta para disolverlo. Luego adicionamos una
pequeña porción de hidróxido de sodio, se formará un precipitado marrón
de óxido de plata.

Adicionamos hidróxido de amonio hasta que la solución se aclare y se vuelva

incolora.

Ya aclarada la solución el reactivo de tollens está listo

para utilizarse.

Experimento:

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 Se toman 3 tubos de ensayo y se le adicionan a cada uno 1 ml de
acetaldehído, benzaldehído, acetona.

Luego se adiciona a cada tubo porciones iguales del reactivo de Tollens.

Y se somete a calentamiento en baño Maria.

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 El reactivo de Tollens es un oxidante suave que oxida los aldehídos, en
la reacción de ion complejo se reduce a plata metálica que se deposita
en las paredes del tubo en forma del espejo de plata o de un
precipitado fino de color negro dando positivo para aldehído.

Tanto en el benzaldehído como en la acetona no ocurre reacción alguna.

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B) Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Fehling
● Se toman 3 tubos de ensayo y se le adicionan a cada uno 1 ml de
acetaldehído, benzaldehído, acetona. Luego se adiciona a cada tubo
porciones iguales del reactivo de Fehling y se somete a calentamiento en
baño Maria.
● De la misma forma actúan los aldehídos frente al reactivo de Fehling
(solución A = sulfato de cobre (II) en agua y estabilizado con unas gotas del
ácido sulfúrico y solución B = hidróxido de sodio y tartrato doble de sodio y
potasio en agua), La diferencia está en que, al tratar una muestra que
contiene aldehídos con el reactivo de Fehling, el ion Cu+2 es reducido al
Cu+1 en forma del óxido cuproso Cu2O, precipitado de color rojizo, cuya
aparición indica la reacción positiva para aldehídos.

➢ Para el Acetaldehído:

Observación. Para este caso, estamos trabajando con un aldehído que

vendría a ser el “acetaldehído” y este al reaccionar con el Reactivo de
+2 +1
Fehling, el ion 𝐶𝑢 se reducirá a𝐶𝑢 en forma de óxido cuproso 𝐶𝑢2𝑂y
evidencia de ello se presencia un precipitado de color rojizo. Concluyendo
que es una reacción positiva para aldehídos, indicando su presencia. Además
de que se forma el ion acetato.

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 ➢ Para el Benzaldehído:

Observación: Se trata de un aldehído, sin embargo no hay reacción y esto es

debido a que el reactivo de Fehling no reacciona con benzaldehído por la
resonancia que tiene el anillo aromático que hace que el aldehído se estabilice y no
pueda ser un agente reductor.
➢ Para la Acetona:

Observación. Para este caso, estamos trabajando con una acetona, entonces no
habrá reacción con este. Es decir será negativo para las cetonas. Y esto se
comprueba debido a que no ocurrirán cambios en nuestro tubo de ensayo, seguirá
de un color azul - celeste.

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5.2. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Schiff
● Se toman 3 tubos de ensayo y se le adicionan a cada uno 1 ml de
acetaldehído, benzaldehído, acetona. Luego se adiciona a cada tubo
porciones iguales del reactivo de Schiff (es una solución de fucsina
decolorada con anhídrido sulfuroso).
● Los aldehídos en presencia de este reactivo adquiere una coloración fucsia.
● Las cetonas no reaccionan.

❖ Para el primer tubo

❖ Para el segundo tubo

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❖ Para el tercer tubo
Acetona

OBSERVACIÓN:
Podemos observar que la fucsina solo reacciona con los aldehídos
(acetaldehído y benzaldehído) y no con la acetona.
El reactivo de Schiff reacciona con los aldehídos (grupo formilo) formando un
compuesto además pudimos ver que con los aldehídos formó dos fases y con
la cetona se notó que no reaccionó

5.3. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo KMNO4

- Procedimiento:

● Se toman 3 tubos de ensayo y se le agrega a cada uno 1ml de acetaldehído,

benzaldehído, acetona.
● Luego se adiciona a cada tubo 0.5 ml de Permanganato de potasio (KMnO4)
y Ácido clorhídrico (HCl).
● Luego se somete a calentamiento en baño María.
● Para acetaldehído da color marrón, luego al colocarlo en baño maría se
decolora

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para los aldehídos:

REACCIONES:

ACETALDEHÍDO:

BENZALDEHIDO:

PARA LA CETONA:

REACCIÓN:

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5.4. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Legal
PROCEDIMIENTOS:

● Se toman 3 tubos de ensayo y se le agrega a cada uno 1ml de acetaldehído,

benzaldehído, acetona.
● Luego se adiciona a cada tubo 1 ml de Nitroprusiato de Sodio (Na2NOFe
(CN)5).
● Adicionar Hidróxido de Sodio (0.3 ml) hasta alcalinidad y agitar, se obtiene
una coloración rojiza.
● Dejar en reposo, puede virar a azul si es aromático o violeta si el compuesto
es alifático, se lleva a baño maría por 5 minutos.
● Reacción positiva para cetona. Solución de color naranja con formación de
precipitado de color rojo.

REACCIÓN:

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5.5. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Deniges
● Se toman 3 tubos de ensayo y se le adicionan a cada uno 1 ml de
acetaldehído, benzaldehído, acetona. Luego se adiciona a cada tubo 0,5 mL
del reactivo de Deniges. Se lleva a baño maría por 5 minutos.
- En el primer tubo

- En el segundo tubo

- En el tercer tubo

OBSERVACIÓN:

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 - En el primer tubo donde está el acetaldehído, se puede observar que
no reacciona con el Reactivo de Deniges.
- En el segundo tubo donde está el benzaldehído, se puede observar
que no reacciona con el Reactivo de Deniges.
- En el tercer tubo donde está la acetona, se puede observar un
precipitado de color blanquecino o amarillento, donde el Reactivo de
Deniges si reacciona con la acetona.
5.6. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo con Yodoformo
● Se toman 3 tubos de ensayo y se le adicionan a cada uno 1 ml de
acetaldehído, benzaldehído, acetona. Luego se adiciona a cada tubo una
gota de NaOH y luego un poco de lugol.
- En el primer tubo

- En el segundo tubo

- En el tercer tubo

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OBSERVACIÓN:
- En el primer tubo donde está el acetaldehído,se puede observar que la
solución toma un color amarillento y turbia.
- En el segundo tubo donde está el benzaldehído, se puede observar que no
ocurre ninguna reacción y que el color del reactivo de Lugol permanece
constante.
- En el tercer tubo donde está la acetona, se observa un color transparente al
reaccionar con el Reactivo de Lugol y el NaOH.

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VI. CONCLUSIONES
● Los aldehídos tienen un carácter reductor, el cual se verifica mediante la
reacción con el reactivo de Tollens (𝐴𝑔(𝑁𝐻3)2𝑂𝐻), generando como
producto un ácido carboxílico y una especie de espejo de plata.
● El reactivo de Schiff al reaccionar con un aldehído produce cambio de
color. Sin embargo, las cetonas no reaccionan con este reactivo.
● Tanto el reactivo de Tollens como el reactivo de Fehling son agentes
oxidantes suaves que nos permiten distinguir un aldehído de una
cetona, pues los aldehídos se oxidan fácilmente formando ácidos, en
cambio las cetonas no se oxidan.
● Después del análisis previo del marco teórico, logramos aplicar y
conocer técnicas para poder identificar aldehídos y cetonas; desde cómo
identificar la presencia de su grupo carbonilo, hasta diferenciar los
aldehídos de las cetonas.
● En las reacciones de aldehídos y cetonas con KMnO4 y con los reactivos
de Fehling, Tollen y Schiff son para evidenciar cetonas o aldehídos
dependiendo el caso, ya que estas reacciones se presentan en uno de ellos o
en compuestos que hacen parte de alguno de los dos.

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VII. RECOMENDACIONES

● Tener cuidado cuando se manipula los ácidos fuertes concentrados, porque

son irritantes y tóxicos.
● Tener mucho cuidado de no mezclar las pipetas de los tipos de aldehídos con
los que trabajamos, esto con el fin de reducir los posibles errores en la
experiencia.
● A la hora de manipular líquidos calientes en vasos específicos, se deben
coger con algún tipo de protector, para evitar accidentes de quemaduras.
● Al momento de hacer el baño maría tener todos los implementos limpios para
no tener sustancias externas en el experimento
● Usar siempre guantes y mascarilla de protección a la hora de manipular
compuestos químicos.
● Procurar ser precisos en la adición de reactivos a las muestras, porque
pueden generar reacciones sucesivas que no ayuden con la determinación.
● Calentar con precaución el tubo de ensayo ya que puede quebrarse por el
calor.
● Se recomienda el uso de mandiles y guantes, ya que en el laboratorio se
trabaja con elementos que pueden causar daño al contacto con ellos.

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VIII. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

● Aldehídos.Cuba.EcuRed.Recuperado de
https://www.ecured.cu/Aldeh%C3%ADdos
● Cetonas. Cuba. EcuRed. Recuperado de https://www.ecured.cu/Cetonas
● Muhye,A.Cetonas: Tipos,Propiedades,Nomenclatura,Usos y
Ejemplos.Lifeder.com. Recuperado de https://www.lifeder.com/cetonas/
● https://quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-cetonas/c
etona
● Luis C. V. (2010) Química Experimental.
● McMurry, J. 2001. Química Orgánica. 5a. edición. Internacional
Thomson Editores, México./

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IX. CUESTIONARIO
1. ¿Cómo identificó el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas?
Escriba la reacción que permitió dicha identificación.
Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas
por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de los aldehídos y cetonas
se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar, estos compuestos
tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos , pero más
bajos que los alcoholes ; los aldehídos y cetonas pueden formar enlaces de
hidrógeno y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua. Para
iniciar la identificación de aldehídos y cetonas, primero es necesario conocer si en la
molécula existe un grupo carbonilo, posteriormente, si el ensayo es positivo, se
puede identificar si el grupo carbonilo es terminal o no, para poder diferenciar entre
aldehído y cetona y por último se realizan algunos ensayos para conocer más sobre
la estructura de la molécula de estudio. Para ello también se usó reactivos como el
de Tollens, Fehling, Legal, Deniges, Schiff y Yodoformo.

2. ¿Cómo diferenció a un aldehído de una cetona? Escriba la o las

reacciones que le permitieron diferenciar uno de otro.

Esto lo pudimos observar en las reacciones con el reactivo de Tollens, Fehling,

Legal, Deniges,Schiff y Yodoformo. Se da mediante algún cambio de manera
cualitativa en nuestro tubo de ensayo como evidencia que es positiva para aldehído
o cetona. Si no hay algún cambio en nuestro tubo de ensayo es porque es negativa
para aldehído o cetona. Por ejemplo, tenemos a una de ellas, la reacción de
aldehídos y cetonas con el Reactivo de Fehling donde podremos observar lo
siguiente:

● Para un aldehído (acetaldehído), tendremos la siguiente reacción:

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 ● Para una cetona (acetona), tendremos la siguiente reacción:

Para este experimento con este reactivo, podemos diferenciar el aldehido con la
cetona, ya que el aldehido es positiva para esta reaccion y evidencia de ello es un
precipitado de color rojizo (vendria a ser el oxido cuproso), indicando entonces que
estamos trabajando con un aldehido. En caso de que no se observe algún cambio
inferimos que se trata de una cetona. Y esta diferenciación se puede ver en la
siguiente imagen.

3. ¿En qué consiste la reacción de haloformo y en qué casos se lleva

a cabo? Escriba la reacción anterior.

La reacción del haloformo es específica para metil cetonas en la cual

los tres hidrógenos del grupo metilo son reemplazados por halógeno.
Su utilidad radica en que es una forma fácil de distinguir entre metil
cetona y otra clase de cetonas , el producto será un ácido carboxílico
con un átomo de carbono menos que la acetona original y una
molécula de haloformo.

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 Las cetonas metílicas reaccionan con halógenos en medios básicos
generando carboxilatos y haloformo.

El mecanismo consiste en halogenar completamente el metilo,

sustituyendo en una etapa posterior el grupo − 𝐶𝑋3 formado por − 𝑂𝐻.

−1
El grupo 𝐶𝑙3 es muy básico y desprotona el ácido carboxílico
formándose yodoformo y el carboxilato.

Esta reacción (con yodo) puede emplearse como ensayo analítico para
identificar cetonas metílicas aprovechando que el yodoformo precipita
de color amarillo.

La ecuación en general, sería de la siguiente forma, ya que también se

puede trabajar con Cloro, Bromo,Yodo.

Y para el experimento que nosotros realizamos anteriormente tenemos como

ejemplo, con la reacción del acetaldehído. Donde se observa que se forma en
los productos lo anterior mencionado.

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