INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

E S C U E L A S U P E R I O R D E I N G E N I E R I A
Q U I M I C A E I N D U S T R I A S
E X T R A C T I V A S

LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL

PRÁCTICA #2: Obtención de Benzoína.

GRUPO:
4IV52
EQUIPO 2

PROFESORA:
Ing. María Guadalupe Suarez López

INTEGRANTES:

Fernández Flores Iván Alexander

Flores Escalante Stephanie
Fuerte Arredondo Diana
Meza Reyna Sarah Mariana

FECHA DE ENTREGA: 07 septiembre 2021

 ACTIVIDADES PREVIAS

• Método de Obtención

Tenemos la reacción general:

El mecanismo de reacción se explica mediante 5 etapas las cuales son:

1.-Adición nucleofílica del ion cianuro al carbono carbonílico de una molécula de
aldehído para formar cianhidrina correspondiente.

2.- El Hidrogeno del carbono α, en relación con el grupo Ciano, es lo suficientemente

ácido para separarlo con una base, formándose así el correspondiente carbanión.

3.- El carbanión estabilizado por resonancia, reacciona con otra molécula de

benzaldehído a través de un ataque nucleofílico al grupo carbonilo para formar un
cianodiol.

4.-Debido a la presencia del ion alcóxido formado en el cianodiol y al medio acuoso,

se llevan a cabo los equilibrios acido-base siguientes:
5.-La eliminación del ion cianuro produce la benzoina o aciloina y se regenera el
catalizador.

A) Estudio de Carbaniones

Los carbaniones son intermediarios de reacción (intermedios reactivos) en los

que un átomo de carbono tiene un par de electrones no enlazantes y posee una
carga negativa. Los carbaniones son nucleófilos y bases fuertes. Los carbaniones
se pueden preparar de dos maneras. Un primer método utiliza una base para
arrancar un protón de un compuesto orgánico. Dado que la mayor parte de los
enlaces carbono-hidrogeno son muy poco ácidos, este método solo es apropiado cuando hay
grupos atrayentes de electrones que estabilizan la carga negativa del carbanión. La
forma más efectiva de estabilizar esa carga es por deslocalización sobre grupos
funcionales vecinos El segundo método de que se dispones para generar carbaniones se
basa en el tratamiento de haluros de alquilo con metales. Los carbaniones obtenidos por
deprotonación de un compuesto carbonílico son nucleófilos y reaccionan con los carbonos
electrófilos de carbonilos y haluros de alquilo formando nuevos enlaces carbono-
carbono.
La estabilidad y reactividad de un carbanión está determinada por diversos factores.
Estos incluyen:

1. El efecto inductivo. Los átomos electronegativos adyacentes a la

carga negativa la estabilizan;
2. La hibridación del átomo que soporta la carga. La estabilidad
aumenta al crecer el carácter s del orbital híbrido del carbono. Esto
es, sp > sp2 > sp3;
3. La resonancia. Esto es, el anión es estabilizado por resonancia.
A mayor estabilidad más débil como base es el carbanión y más fuerte su ácido
conjugado, y viceversa.
De forma intuitiva se puede aproximar que cuanto más inestable más reactivo es el
carbanión, y viceversa.
Un carbanión, dada su carga negativa, es un nucleófilo. Por tanto, al reaccionar con
carbonos electrófilos formará nuevos enlaces.
Un carbanión es un importante intermedio de reacción. Lo podemos encontrar por
ejemplo en la reacción de Michael o en la química organometálica en la reacción de
Grignard o en los compuestos de alquil-litio (u organolíticos).
En esta práctica como tendremos una reacción del carbanión con un ion de cianuro
expresaremos la reacción.

B) Reacciones de adición de carbaniones

Un carbanión es una especie intermedia con un átomo de carbono trivalente con
una carga negativa.
• Son poco estables
• Tienen ocho electrones alrededor del átomo de carbono. Son núcleo filos
fuertes y bases fuertes debido a la carga negativa
En la tomo de carbono del carbanion tiene una hibridación Sp3 y es tetraédrico
donde una de las posiciones del tetraedro está ocupada por un par de electrones
no compartidos

Los carbaniones se originan en reacciones ácido-base en las que el compuesto

orgánico actúa como ácido protónico
La facilidad de formación de los carbaniones y la estabilidad relativa de los
mismos se pueden evaluar considerando la fortaleza de los ácidos conjugados
correspondientes
Carbanion actúa como un nucleófilo en las reacciones químicas.
Adición de carbaniones.
• Condensación aldólica. .
• Reacciones relacionadas con la condesación aldólica. .
• Reacción de Wittig. .

La estructura de los carbaniones se puede cambiar para obtener la estructura más

estable. Allí se pueden mover los pares de electrones de unión. Esto hace que el
carbanión se convierta en un ión normal, no en un carbanión.

C) CONDENSACIÓN BENZOÍNICA

• Las reacciones que se llevan a cabo vía carbaniones, catalizadas por bases y el proceso en
general se conoce como condensación.
En química orgánica, se conoce como reacciones de condensación a aquellas que se llevan
a cabo entre dos compuestos, los cuales tienen el grupo funcional carbonilo dentro de su
estructura (C=O). En este tipo de reacciones está involucrada una combinación de dos
procesos, una adición nucleofilica y una sustitución.
En estas, un reactante (el nucleofilo) es convertido a su ion enolato y sufre una sustitución
por reaccionar con el otro reactante, el cual sufre una reacción de adición.
 • CONDENSACIÓN BENZOÍNICA
El benzaldehído no posee hidrógenos en alfa y por tanto no experimenta una condensación
aldolica consigo mismo. De hecho en una solución fuertemente básica (NaOH) el
benzaldehído como otros aldehídos que carecen de hidrógenos en alfa, experimenta una
reacción de Canizarro, dando lugar al alcohol bencílico y benzoato sódico, sin embargo, en
presencia de iones cianuro, el benzaldehído sufre una reacción de condensación, llamada
“condensación benzoinica” y una –hidroxicetona (Benzoina) .

D) Propiedades físicas y químicas de la benzoína

Es un sólido blanco cristalino con un olor a alcanfor que
consiste en un compuesto orgánico. Es una acetona,
específicamente, una acetofenona con un hidroxi y fenil
carbonos adyacentes. Se produce mediante la
condensación catalítica del benzaldehído, con el cianuro de
potasio como catalizador.
Fórmula molecular: C14H12O2 o C6H5COCH(OH)C6H5. Tiene una masa molar de
212,248 g/mol.
Sabor: no descrito. Ligeramente acre.
Punto de ebullición: 344 ºC.
Punto de fusión: 137 ºC.
Punto de Ignición: 181 ºC.
Solubilidad en agua: prácticamente insoluble.
Solubilidad en solventes orgánicos: soluble en alcohol caliente y disulfuro de
carbono.
pH: en solución alcohólica es ácida, determinándose mediante papel litmus.
Estabilidad: Es estable. Es un compuesto combustible e incompatible con agentes
oxidantes fuertes.
E) Usos de la benzoína
Agente intermediario. La benzoína interviene en la síntesis de compuestos
orgánicos a través de la polimerización catalítica. Es intermediario para la síntesis
de la oxima α-benzoína, un reactivo analítico para metales. Es un agente precursor
del benzilo, el cual actúa como fotoiniciador. La síntesis del benzilo procede por
oxidación orgánica mediante el uso de cobre (III), ácido nítrico u ozono. La benzoína
es usada en la preparación de drogas farmacéuticas como la oxaprozina, el ditazol
y la fenitoína.
En alimentos. La benzoína se usa como agente saborizante de alimentos.
Medicina humana y veterinaria. En veterinaria se usa como un antiséptico de
aplicación tópica, empleado en el tratamiento de ulceraciones de la piel para
producir su sanación. También se usa en medicina en las formulaciones para la
elaboración de inhalantes para el tratamiento de la bronquitis y expectorantes para
uso oral.
Cuidado personal. La benzoína es usada en la elaboración de desodorantes.

Fuentes:

Bolívar, G. Benzoína: estructura, propiedades, usos y riesgos. Lifeder. Recuperado

el 6 de Septiembre de 2021 de: https://www.lifeder.com/benzoina/
 DIAGRAMA DE BLOQUES

Obtención del
Benzoina.

Montar el equipo de acuerdo como se muestra en el

manual.

Disolver en el matraz balón 1g de KCN en 5 ml de H2O

Agregarle una solución de 1.6 ml de benzaldehído en 6 ml

de alcohol etílico

Reflujar: calentando a fuego lento durante 30 min, contando el tiempo desde

que cae la primera gota del reflujo

• Pasar el contenido del matraz a un vaso de precipitados

• Enfriar el contenido del baso en baño de hielos agitando
contrastantemente y filtrar el precipitado formado
.
Purificación del Producto

Lavar con 20 ml de Agua Helada para eliminar excedente de

cianuro

El producto se presenta en forma sólida el cual se purifica por cristalización en 20

ml de etanol caliente a baño maría

Secar y pesar el producto

Realiza los cálculos

 ROMBOS DE SEGURIDAD
Cianuro de Potasio KCN
0

3 0

Benzaldehído 𝐶7 𝐻6 𝑂
2

2 0

Etanol 𝐶2 𝐻6 𝑂
3

0 0

Agua 𝐻2 𝑂
0

0 0

Benzoína 𝐶14 𝐻12 𝑂2

1

1 1
 ASPECTOS DE
PM REACTIVO MOLES DE PUNTO DE PUNTO DE DENSIDAD ROMBO DE
COMPUESTO FÓRMULA SOLUBILIDAD HOJA DE
(g/mol) UTILIZADO REACTIVO FUSIÓN EBULLICIÓN (g/ml) SEGURIDAD
SEGURIDAD
Sólido Blanco
Cianuro de Muy soluble
KCN 65.1 0.2 g 0.00154 634 1625 1.52 con alta
Potasio en agua toxicidad en
agua
Solución
incolora
Poco soluble
Benzaldehído 106.1 1.6 g 0.00988 -26 179 1.05 altamente
en agua
tóxica al
ambiente

Soluble en
Etanol 46.07 6 ml 0.05256 -114 79 0.804
agua y éteres
Líquido
incoloro, volatil

Agua 18.2 1 ml 0.27778 0 100 1 - Líquido incoloro

en abundancia
global

Benzoina 212.2 - - 137 344 1.31 0.05 Polvo amarillo

con baja
toxicidad
 CUESTIONARIO

Observaciones sobre el desarrollo experimental

• Coloración inicial de la mezcla: amarilla. Coloración final de la mezcla líquida:
café-amarillenta.
• No se requirió el uso de un papel húmedo para evitar la salida de los gases
ya que se empleó un condensador a reflujo conectado a agua helada.
• El tiempo de reacción fue de 30 minutos, y empezó la ebullición 10 minutos
después de iniciado el proceso.
• El componente del solvente más volátil es el que rige la reacción.

CÁLCULOS
Reacciones que se llevan a cabo:

Estequiometría:

Experimentación al 20%

Para el Benzaldehído:
𝜌𝐶7𝐻6𝑂 = 1.05 𝑔/𝑚𝑙
𝑉𝐶7𝐻6𝑂 = 1.6 𝑚𝑙
𝑚𝐶7𝐻6𝑂 = 𝜌𝐶7𝐻6𝑂 𝑥 𝑉𝐶7𝐻6𝑂
𝑔
𝑚𝐶7𝐻6𝑂 = 1.05 𝑥 1.6 𝑚𝑙 = 1.68 𝑔 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 𝑢𝑡𝑖𝑙𝑖𝑧𝑎𝑑𝑜𝑠
𝑚𝑙

𝑚𝐶7𝐻6𝑂 = 1.68 𝑔 Reactivo Limitante

 𝑔
𝑃𝑀𝐶7𝐻6𝑂 = 106.1
𝑚𝑜𝑙
8.4𝑔
𝑛𝐶7𝐻6𝑂 = = 0.079 𝑚𝑜𝑙
106.1 𝑔/𝑚𝑜𝑙
Para el etanol:
𝜌𝐶2𝐻5𝑂𝐻 = 0.789 𝑔/𝑚𝑙
𝑉𝐶2𝐻5𝑂𝐻 = 6 𝑚𝑙
𝑚𝐶2𝐻5𝑂𝐻 = 𝜌𝐶2𝐻5𝑂𝐻 𝑥 𝑉𝐶2𝐻5𝑂𝐻
𝑔
𝑚𝐶2𝐻5𝑂𝐻 = 0.789 𝑥 6 𝑚𝑙 = 4.734 𝑔 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 𝑢𝑡𝑖𝑙𝑖𝑧𝑎𝑑𝑜𝑠
𝑚𝑙

𝑚𝐶2𝐻5𝑂𝐻 = 4.734 𝑔

Para la benzoína:
1 𝑚𝑜𝑙 𝑐7𝐻6𝑂
𝑛𝐶14𝐻12𝑂2 = 0.079 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻6𝑂 ( ) = 0.0395 𝑚𝑜𝑙
2 𝑚𝑜𝑙 𝑐7𝐻6𝑂

𝑛𝐶14𝐻12𝑂2 = 0.0395 𝑚𝑜𝑙

𝑃𝑀𝐶14𝐻12𝑂2 = 212.2 𝑔/𝑚𝑜𝑙
𝑛𝐶14𝐻12𝑂2 𝑇𝐸𝑂𝑅𝐼𝐶𝑂 = 𝑛𝐶14𝐻12𝑂2 𝑥 𝑃𝑀𝐶14𝐻12𝑂2
𝑔
𝑛𝐶14𝐻12𝑂2 𝑇𝐸𝑂𝑅𝐼𝐶𝑂 = 0.0395 𝑚𝑜𝑙 𝑥 212.2 = 8.381
𝑚𝑜𝑙

 RENDIMIENTO 20%

BENZALDEHÍDO
1.04 𝑔 𝑚𝑜𝑙
1.6 𝑚𝑙 ( )( ) = 0.0156 𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑙 106.1 𝑔
CIANURO DE POTASIO
𝑚𝑜𝑙
0.2 𝑔 ( ) = 3.0 𝑥 10−3 𝑚𝑜𝑙
65.1 𝑔
ETANOL
0.816 𝑔 𝑚𝑜𝑙
6 𝑚𝑙 ( )( ) = 0.1062 𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑙 46.07 𝑔
 AGUA
0.997 𝑔 𝑚𝑜𝑙
1 𝑚𝑙 ( )( ) = 0.0553 𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑙 18 𝑔

𝑃𝐸𝑆𝑂 𝐷𝐸𝐿 𝑃𝑅𝑂𝐷𝑈𝐶𝑇𝑂 = 0.5 𝑔𝑟

%Rendimiento práctico
𝑔 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜í𝑛𝑎
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥 100
𝑔 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜í𝑛𝑎
0.5 𝑔
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥 100 = 30 %
1.66 𝑔

 CÁLCULO DE LA EFICIENCIA:

𝑔 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜í𝑛𝑎
𝑒𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = ( ) 𝑥 100
𝑔 𝑢𝑡𝑖𝑙𝑖𝑧𝑎𝑑𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜

0.5 𝑔
𝑒𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = 𝑥 100 = 29.76 %
1.68 𝑔

Análisis de la reacción: mediante el espectro infrarrojo y obtener el espectro

de RMN
En la región de 4000-2500 cm-1 se observa la onda puntiaguda representativa del
grupo O-H. La banda que está en la región de 3500-3200 cm-1 representa el agua
contenida en el compuesto. En la zona de la huella digital se observan los múltiples
enlaces sencillos C-C.
CONCLUSIONES Y OBSERVACIONES