Previo Acetanilida y P Nitroanilina

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN Campo 1
Lic. BIOQUÍMICA DIAGNÓSTICA ⑊ LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Gpo: 2202 (B) ⑊ EQUIPO #8 ⑊ 28/06/21
▪ Torres Medina Frida Jimena

▪ Varela Bazán Juan Ángel
▪ Zayas Montalvo Diego
Previo: Acetanilida
Objetivo: Obtención de acetanilida

1.- Principales derivados de ácidos carboxílicos.
Las aminas y amidas son compuestos orgánicos que tienen una gran variedad de
aplicaciones. Muchos fármacos y muchas sustancias activas biológicamente
contienen en su estructura aminas o amidas. La acetanilida (antifebrina) fue uno de
los primeros medicamentos prescritos bajo una denominación comercial, aunque se
dispusiera de la denominación genérica. Además, la acetanilida es una materia
prima empleada en la preparación de la sulfanilamida, uno de los primeros
antibióticos sintéticos. Es una amida que se prepara por reacción de anilina y
anhídrido acético en presencia de ácido acético.
Los derivados de los ácidos carboxílicos se relacionan muy de cerca con los ácidos
carboxílicos y los nitrilos, son compuestos en los cuales un grupo acilo está unido a
un átomo o a un sustituyente electronegativo que puede actuar como un grupo
saliente en una reacción de sustitución. Se conocen muchos tipos de derivados de
ácido, pero sólo nos referiremos a cuatro de los más comunes: haluros de ácido,
anhídridos de ácido, ésteres y amidas. Los ésteres y las amidas son comunes en el
laboratorio y en bioquímica, mientras que los haluros de ácido y los anhídridos de
ácido sólo se utilizan en el laboratorio. Los tioésteres y los fosfatos de acilo se
encuentran principalmente en bioquímica.
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se

les denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de
compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl),
los anhídridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas
(RCONH2). Los nombres de los derivados de ácido se obtienen del nombre del
ácido carboxílico padre, tanto en el sistema común como en el de la IUPAC. La
presencia aquí también, del grupo C=O hace a los derivados de ácido compuestos
polares. Los cloruros de ácido, anhídridos y ésteres tienen puntos de ebullición
comparables a aquellos de los aldehídos o cetonas de peso molecular similar. Pero
las amidas tienen puntos de ebullición bastante altos debido a que ellas son
capaces de formar fuertes enlaces de hidrógeno intermolecular.
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2.- Reacciones de Interconversión de derivados de ácidos carboxílicos.

La reacción más característica de los ácidos carboxílicos y que la diferencia de los
aldehídos y cetonas es la Reacción de Sustitución Nucleofílica, mediante la cual los
ácidos carboxílicos se convierten en sus derivados
Conversión a cloruros de ácido.
Los principales reactivos que se emplean son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el
cloruro de oxalilo (COCl)2
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Conversión a anhídridos.
La reacción de un cloruro de ácido (más reactivo) con un ácido carboxílico permite
obtener anhídridos de ácido con buen rendimiento.
Conversión a ésteres.
Ya se ha estudiado que la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol da lugar a
un éster, siendo una reacción catalizada por ácido, pero que tiene el inconveniente
de que se trata de un equilibrio que se desplaza hacia la formación de éster
eliminando agua del sistema de reacción. Se puede conseguir un mejor rendimiento
en la producción de ésteres transformando el ácido en un cloruro de ácido que es
más reactivo, y luego hacerlo reaccionar con el alcohol.
Conversión a aminas.
La reacción de un ácido carboxílico con amoniaco, aminas primarias y aminas
secundarias da lugar a las correspondientes amidas primarias, secundarias y
terciarias. Al igual que en la esterificación se consigue un mejor rendimiento
empleando un cloruro de ácido en lugar del correspondiente ácido carboxílico.
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Reacciones de reducción.
Los ácidos carboxílicos se pueden reducir a aldehídos previa transformación en
cloruro de ácido y alcoholes primarios mediante el empleo de hidruros.
Reacción de descarboxilación.
También llamada Reacción de Hunsdiecker permite obtener un haluro de alquilo con
un átomo de carbono menos a partir de un ácido carboxílico por medio de un ion
metálico Ag(I), Hg(II), Pb(IV).
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Reacciones de halogenación.
Los ácidos reaccionan con los halógenos en presencia de fósforo produciendo la
sustitución de hidrógeno a por un átomo de halógeno. Esta es la reacción de
Hell-Vollhard-Zelinski.
Reacciones de neutralización.
Los ácidos carboxílicos como ácidos que son reaccionan con las bases dando lugar
a la formación de sales.
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3.- Otro método de obtención de Acetanilida.
La acetanilida se sintetiza a partir de anilina por acilación con anhídrido acético en
presencia de ácido acético glacial. La anilina es una amina primaria y de naturaleza
básica. El anhídrido acético, un anhídrido del ácido acético, actúa como fuente de
grupos acilo. La anilina reacciona con el anhídrido acético para formar acetanilida
por sustitución nucleofílica, en la cual la anilina actúa como un nucleófilo y el grupo
acilo del anhídrido acético, como electrófilo. La formación de cationes por reacción
de un electrófilo con un anillo aromático trae consigo la pérdida de la estabilización
aromática. Por consiguiente, los electrófilos capaces de llevar a cabo la sustitución
aromática del benceno deben ser más reactivos que los que efectúan la adición
electrofílica a alquenos. En la nitración del benceno con ácido nítrico participa el ión
nitronio, como electrófilo activo. Este ión se genera a partir de ácido nítrico por
tratamiento con ácido sulfúrico: la protonación va seguida de pérdida de agua. El ión
nitronio, que es muy reactivo, ataca un hidrocarburo aromático para formar un
enlace σ con carbono en el paso determinante de la velocidad de la sustitución
electrofílica aromática. La desprotonación del carbono estabilizado por resonancia
restaura la aromaticidad del anillo y produce nitrobenceno.
Reactivos y Propiedades Propiedades Propiedades
productos. físicas. químicas. toxicológicas.
Forma: Granulado Solubilidad en agua
Acetanilida Color: Blanquecino 0.1g/100mL a 22°C
Punto de
fusión/punto de
congelación:
113-115 °C
Punto de ebullición:
302 °C
Punto de
inflamación: 174°C
Densidad a 20 °C:
1.211 g/cm³
Solubilidad con
agua a 25 °C: 5 g/l
Masa molecular:
135.17 g/mol
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Aspecto: Amarillo Esta molécula no se
Anilina claro evapora fácilmente a
Punto de fusión -6.2 temperatura
°C ambiente, es
Punto/intervalo de levemente soluble
ebullición 181 - 185 en agua y se
°C disuelve fácilmente
Masa molecular: en la mayoría de los
93.12 g/mol solventes orgánicos.
Su grupo amino le
da su olor
característico, por lo
cual se le llama
también una amina
aromática.
Estado físico: El anhídrido acético

Ácido acético Líquido se disuelve en agua
Incoloro hasta
pH (valor): 3 aproximadamente un
(10 g /l , 20 °C) 2,6% (m/m). Sin
Punto de fusión: -73°C embargo, una
Punto de ebullición: solución acuosa de
139,5 °C a 101,3 anhídrido acético no
kPa es estable porque
Punto de este descompone en
inflamación: 49 °C unos pocos minutos
Puede provocar en una solución de
quemaduras graves ácido acético. El
y lesiones oculares anhídrido acético es
graves. corrosivo, irritante e
Densidad 1,08 g inflamable,
/cm³ a 20 °C recomendación de
Masa molecular: utilizar la campana
102.10 g/mol de laboratorio.
Se trata de un ácido
débil, común como
metabolito biológico
y como sustrato de
las enzimas
acetiltransferasas.
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Punto de Potencial de
Agua congelación: 0°C hidrógeno (pH): 7
Punto de ebullición: Lo que significa que
100 °C (a nivel del es neutra, no es
mar). ácida ni básica.
Sustancia incolora e Excelente disolvente
inodora. “universal”.
Cálculos estequiométricos.
Mecanismo de reacción de acetanilida

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Diagrama de flujo ecológico.
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Bibliografías
● SFPIE UV. (2020, 21 mayo). Síntesis de un compuesto orgánico: acetanilida
[Vídeo]. YouTube. https://www.youtube.com/watch?v=oCBvC9bcShs
● Jaramillo, L.M. (2002).Química orgánica general. Universidad del Valle. Cali,
Colombia. Recuperado
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● Anónimo. (2005). Química orgánica: ácidos carboxílicos y derivados.Sinroju.
Recuperado de: http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema11QO.pdf
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Previo: p- Nitroanilina
1.- Condiciones experimentales para nitrar una amina aromática y diferentes

agentes nitrantes
Mediante una sustitución electrofílica aromática en medio ácido y con ácido nítrico
como reactivo nitrante. El ácido nítrico puro ionizado genera pequeñas cantidades
de ion nitronio.
La nitración sucede cuando se trata el compuesto aromático con una mezcla de

ácido nítrico y sulfúrico concentrado. Es el ion nitronio el agente nitrante, este con
una carga positiva. El ácido nítrico puede reaccionar consigo mismo y es así como
actúa como agente nitrante
Al ser esta una reacción exotérmica y se tratan explosivos, esta debe llevarse a
cabo en un baño de hielo hielo, sin contar que el rendimiento está en función de
esta condición.
2.- Efecto del grupo acetamido en la reactividad y orientación del anillo

aromático.
El grupo acetamido es un grupo activante que tiene un efecto contrario en la

sustitución nucleofílica aromática, dificultando la reacción, convirtiéndose en un
grupo desactivante. Sin embargo, al referirse a grupos activantes y compuestos
aromáticos, se suele pensar que tiene relación a la activación y sustitución
nucleofílica aromática.
Este grupo también protege al grupo amina resulta ser un grupo activante, lo cual
hace que se vuelva muy reactiva en comparación con el benceno pero menor que la
anilina, además de ser un orientador orto para.
3.- Indique qué ocurre si se nitra la anilina directamente.
teóricamente si nitramos directamente a la anilina hubiésemos obtenido una mezcla

de
isómeros –orto y –para, donde el mayoritario sería el isómero –para.
Se trata de una reacción de S.E.A y la razón es que, el grupo NH es activante y orto,
para dirigente. Se debe a que el par de electrones sin compartir del nitrógeno esta
conjugado con el anillo del benceno y cede electrones por resonancia.
Específicamente
la nitración directa de la anilina falla, porque la oxidación causa la formación de
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“alquitranes” de color oscuro.
Los ácidos oxidantes (ácido nítrico y sulfúrico) pueden oxidar al grupo amino,
produciendo la descomposición y ocasionalmente reacciones violentas.
4.- Condiciones experimentales para efectuar la hidrólisis de amidas y

mecanismo de reacción.
Las amidas se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, formando aminas y

ácidos carboxílicos.
La etanamida [1] se hidroliza en medio sulfúrico para formar el ácido etanoico [2]. El
mecanismo de reacción transcurre de la siguiente manera:
Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.
Etapa 2. Ataque nucleofílico del agua al carbono carbonilo.

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Etapa 3. Desprotonación del agua y protonación del grupo amino.
Etapa 4. Eliminación de amoniaco.
Etapa 5. Desprotonación del oxígeno carbonílico

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5.- Indique otros agentes acetilantes de aminas.
Se utilizan las alquilaminas y amoniaco en una reacción SN2 con haluros de alquilos
para dar como producto las respectivas aminas, 1°,2 ° y 3°, incluso las 4°
Otra alternativa que resulta mejor a esta anterior es hacer reaccionar al haluro de
alquilo 1 o 2° con el ion azida que resulta un producto apenas nucleófilo lo que no
permitirá la sobrealquilacion. La reducción de la alquilamina formada se lleva a cabo
por la LiAlH4 conduciendo a la amina primaria deseada.
La última alternativa que encontramos es una alquilación de ftalimida “Síntesis de

Gabriel”. En esta reacción se tiene a una imida, una amina secundaria que está
flanqueada por 2 grupos carbonilo, el H de la amina es atacada por una base
dejando un anión que es un bien nucleofilo que rápidamente reacciona con el haluro
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de alquilo para formar una amina primaria.
6.- Investigue mecanismos de reacción involucrados en la práctica.

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7.- Propiedades y usos de reactivos y productos.
Nombre Propiedades Usos Código NFPA
Ácido acético - Líquido Se utiliza en la

incoloro con elaboración de
olor a acre fármacos, tintes,
- Punto de plásticos, aditivos
fusión: alimentarios e
16.64ºC insecticidas
- Punto de
ebullición:
117.9ºC
- Densidad:1,
04 g /cm³ a
25 °C
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Acetanilida - Sólido Producto químico
blanco con para síntesis
olor
característic
o
- Punto de
fusión:
113ºC
- Punto de
ebullición:
302ºC
- Densidad:
1,211 g/cm3
a 20ºC
- Solubilidad:
5/l a 25ºC
Ácido - Líquido
sulfúrico incoloro e Útil en la fabricación
inodoro de otros ácidos,
- Punto de explosivos,
fusión: detergentes,
-15ºC
plásticos y
- Punto de
ebullición: tratamiento de
295ºC metales
- Densidad:
1,81 g /cm³
a 20 °C
- Puede ser
corrosivo
para los
metales
- Provoca
quemaduras
graves en la
piel y
lesiones
oculares
graves
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Ácido Nítrico -Líquido Agente nitrante en
de amarillo claro a la fabricación de
incoloro explosivos,fabricaci
-Con olor picante ón de abonos, se
-Punto de utiliza también para
ebullición: 110ºC comprobar el oro y
-Densidad: platino
1,3 – 1,4 g /cm³ a
20 °C
-Corrosivo para los
metales
Agua Fundamental en la
-Densidad: 1 g./c.c. vida en usos
domésticos,
-Punto de industrias,
congelación: agricultura, etc
0°C
-Punto de
ebullición: 100°C
Presión
- crítica:
217.5 atm.
-Temperatura
critica: 374°C
-Líquido incoloro e
inodoro
Etanol
- Peso Desinfectante,
molecular: disolvente y
46.07 g/mol excipiente para
- Líquido fármacos
- Punto de
ebullición:
78ºC
- Densidad:
0.79 g/cm3
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- pKa: 15,9
- Solubilidad:
1,000 g/l a 20
°C
Hidróxido de - Sólido Fabricación de

sodio blanco e papeles, textiles y
inodoro en agente neutralizante
forma de de ácidos
escama
- Punto de
fusión:
318ºC
- Punto de
ebullición:
1388ºC
- pH: 14
- Quemadura
s severas
por
ingestión y
contacto
- Irritación de
los ojos y la
piel
p-nitroanilina - Forma: Se utiliza como

Granulado intermedio en la
-Color: fabricación de
Blanquecino tinturas, productos
- Punto farmacéuticos y
de pesticidas.
fusión/punto
de
congelación:
113-115 °C
- Punto de
ebullición:
302 °C
- Punto de
inflamación:
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174°C
-Densidad a
20 °C: 1.211
g/cm³
--Solubilidad
con agua a
25 °C: 5 g/l
Masa
molecular:
135.17
g/mol
8.- Investigue propiedades generales de aminas y amidas.
Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco de la misma manera en la que
los alcoholes y los éteres son derivados orgánicos del agua. Al igual que el
amoniaco, las aminas contienen un átomo de nitrógeno con un par de electrones no
enlazado, lo que hace a las aminas básicas y nucleofílicas.
Las aminas se encuentran distribuidas ampliamente en todos los organismos vivos;

por ejemplo, la trimetilamina la encontramos en los tejidos animales y es
parcialmente responsable del olor distintivo del pescado; la nicotina se encuentra en
el tabaco, y la cocaína es un estimulante hallado en el arbusto de coca en
Sudamérica. Además, los aminoácidos son las partes estructurales a
partir de las cuales se preparan todas las proteínas, y las bases aminas cíclicas son
componentes de los ácidos nucleicos.
La química de las aminas está dominada por el par de electrones no enlazado en el

nitrógeno, lo que hace a las aminas básicas y nucleofílicas; reaccionan con ácidos
para formar sales ácido-base, y con electrófilos en muchas de las reacciones
polares. Las aminas son bases mucho más fuertes que los alcoholes y los éteres,
sus análogos que contienen oxígeno.
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias,
sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son más altos que
los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a
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través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H,
mucho más polarizados que en las aminas.
Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante

menores, debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al
nitrógeno para la asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces
N—H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión
y de ebullición de acuerdo con su peso molecular.
Las amidas sencillas son todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición
son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes.
● Casi todas las amidas son incoloras e inodoras

● Son neutras frente a los indicadores
● Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante
menores
Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos
normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular
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9.-Cálculos de rendimiento.
Referencias:
● https://www.clubensayos.com/Temas-Variados/OBTENCI%C3%93N-DE-P-NI
TROANILINA/1564882.html
● Fernández G. (2021) Hidrólisis ácida de amidas. Recuperado el 26 de junio
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● Carl Roth (2015) Ficha de datos de seguridad: Acido sulfurico. Recuperado el
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HNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oZjUvaDg0Lzg5ODE2NzkyMTA1MjYucG
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● CISPROQUIM (2005) Hoja de datos de seguridad: hidróxido de sodio-
Recuperado el 26 de junio de 2021 de
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● Carl Roth (2018) Ficha de datos de seguridad: ácido acético. Recuperado el

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https://www.carlroth.com/medias/SDB-3738-ES-ES.pdf?context=bWFzdGVyf
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● Scharlau (2013) Ficha de datos de Seguridad: Acetanilida. Recuperado el 26

de junio de 2021 de:
https://www.uv.es/fqlabo/docs/seguridad/fichas/acetanilida.pdf

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▪ Torres Medina Frida Jimena

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A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se

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2.- Reacciones de Interconversión de derivados de ácidos carboxílicos.

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▪ Torres Medina Frida Jimena

Estado físico: El anhídrido acético

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▪ Torres Medina Frida Jimena

Mecanismo de reacción de acetanilida

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▪ Torres Medina Frida Jimena

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▪ Torres Medina Frida Jimena

1.- Condiciones experimentales para nitrar una amina aromática y diferentes

La nitración sucede cuando se trata el compuesto aromático con una mezcla de

2.- Efecto del grupo acetamido en la reactividad y orientación del anillo

El grupo acetamido es un grupo activante que tiene un efecto contrario en la

3.- Indique qué ocurre si se nitra la anilina directamente.

teóricamente si nitramos directamente a la anilina hubiésemos obtenido una mezcla

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