EQUIPO 6

INTEGRANTES:
Castillo Cervantes Rodrigo
Moreno Valentín Gabriela
Salvador Bautista Lizbeth
Solar Infante Adriana Verónica
PROFESORA:
Montiel Sánchez Luisa Elena
PRÁCTICA 2:
SÍNTESIS DE ALCOHOL BENCÍLICO Y ÁCIDO BENZOICO.

Antecedentes
La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de
βhidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de una condensación aldólica. Si el
aldehído o la cetona no posee hidrógenos en posición α, la condensación aldólica
no tiene lugar. Sin embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan
auto oxidación-reducción llamada reacción de Cannizzaro, en presencia de álcalis
concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del
correspondiente ácido.
Por ejemplo, el benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato sódico, en
presencia de hidróxido de sódico. Los aldehídos sin hidrógenos α no pueden formar
iones enolato, por consiguiente no pueden participar en la condensación aldólica, a
menos que reaccionen con el ion enolato de otro compuesto carboxílico.
La reacción de Cannizzaro, se suele realizar dejando a temperatura ambiente
al aldehído en hidróxido acuoso o alcohólico concentrado. En estas
condiciones, un aldehído con hidrógeno alfa daría rápidamente la condensación
aldólica.1

Objetivo General
● Conocer las propiedades químicas de compuestos carbonílicos sin hidrógenos α
● Comprender en qué consiste la reacción de Cannizzaro y en qué casos se utiliza.
Objetivo específicos
● Obtener simultáneamente el ácido benzoico y el alcohol bencílico por medio de la
reacción de Cannizzaro.
● Aplicar las reacciones características de los aldehídos carentes de hidrógeno α en
presencia de una base.

Benzaldehído Alcohol bencílico Ácido benzoico

(C7H6O) (C7H8O) (C7H6O2)
 Masa molecular C= (7)(12.011)= C= (7)(12.011)= C= (7)(12.011)=
(g/mol) 84.077 g/mol 84.077 g/mol 84.077 g/mol

H= (6)(1.0079)= H= (8)(1.0079)= H= (6)(1.0079)=

6.0474 g/mol 8.0632 g/mol 6.0474 g/mol

O= (1)(15.999)= O= (1)(15.999)= O= (2)(15.999)=

15.999 g/mol 15.999 g/mol 31.998 g/mol

MM= 106.1234 g/mol MM= 108.1392 MM= 122.1224 g/mol

g/mol

Volumen (V) en 7 mL
mL

Densidad (ρ) en 1.04 g/mL

g/mL

ρ=m/V

Masa (m) en g 7.28g m=?

m=(ρ)(V)
Tabla 1: Datos necesarios para los cálculos del rendimiento teórico y % de rendimiento real

Cálculo del reactivo limitante:

𝑚
𝑛= 𝑀𝑀
Benzaldehido (reactivo limitante):
Relación 2:1
7.28𝑔 0.0686 𝑚𝑜𝑙
106.1 𝑔/𝑚𝑜𝑙
= 2 𝑚𝑜𝑙
= 0. 0343 moles

Hidróxido de potasio
7𝑔
56.1056 𝑔/𝑚𝑜𝑙
=0.1247 moles

m=nMM ∴ m= (0.0343 mol )(122.1224 g/mol)= 4.1887 g (rendimiento teórico)

Rendimiento Real:
Masa obtenida experimentalmente: 3.11 g de Ácido benzoico

4.1887 g → 100 %
3.11 g → x
(3.11𝑔)(100%)
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙 (𝑥) = 4.1887𝑔
X= 74.24%
Análisis de resultados:
Un aldehído que carece de hidrógenos α puede experimentar auto oxidación-reducción con la
presencia de álcalis concentrados, para así producir de la oxidación un ácido carboxílico y de la
oxidación-reducción un alcohol, llevando a cabo en solo una ocasión la reacción de Canizzaro con
los aldehídos que no pueden formar un enolato. Al realizar dicha reacción a temperatura ambiente
se favorece la velocidad de la reacción con respecto a la técnica donde se suministra calor
para refluir los reactivos, eludiendo el proceso exotérmico.2
La reacción comienza con un ataque nucleofílico efectuado por el KOH al benzaldehído en el
carbono del carbonilo, formando un complejo tetraédrico, el cual por atracción iónica con el ion
potasio es acercado a la otra molécula de benzaldehído para facilitar la transferencia del
ion hidruro, que de igual manera realiza un ataque nucleofílico al carbono del
carbonilo,provocando una oxidación, generando el ácido benzoico en forma de la sal del benzoato
de potasio y como resultado de la reducción se obtiene el alcohol bencílico. Tomando en cuenta que
el carbono del carbonilo del benzaldehído tiene un estado de oxidación de 1+ y en los productos
resulta que: la sal de benzoato de potasio posee un número de oxidación de 3+, por otro lado el
alcohol bencílico tiene un número de oxidación de 1-, se concluyendo que el alcohol se redujo y la
sal se oxido.3
Rendimiento:
Ácido benzoico: Se obtuvo un rendimiento teórico de 4.1887 g y un rendimiento experimental
de 3.11 g, es decir se recuperó el 74.24 %.

Conclusiones:
● Se produjo la reacción de Cannizzaro ante la interacción del aldehído con ausencia
de hidrógeno en posición alfa (benzaldehído) y el álcali concentrado (hidróxido de
potasio).
● Gracias al desarrollo de una reacción oxido-reducción (actuando el benzaldehído
como agente oxidante y agente reductor) se dio la producción de un alcohol (alcohol
bencílico) y la sal de un ácido carboxílico (ácido benzoico).
● En la reacción de Cannizzaro el uso de la termoquímica (mecanoquímica), la
técnica de microescala y la síntesis libre de disolvente presentan ventajas con
respecto a la técnica tradicional.
● La reacción de Cannizzaro tiene aplicaciones en reacciones de sustitución y adición
en el grupo carbonilo y reacciones triboquimicas para la obtención de un gel.
● El proceso triboquímico se lleva a cabo a temperatura ambiente y en ausencia de
disolvente, eliminando gasto energético en la síntesis a microescala haciendo más
económicos y ecológicos los procesos.

Bibliografía

1. Ruis, C. (2017) 14 Reacción de Cannizzaro. Obtenido el 04 de octubre de 2021 de

Departamento de Química Orgánica UNAM. Sitio web:
http://organica1.org/qo1/ok/alde/alde14.htm
2. Melgar, A., Enriquez, C., Mendoza, G., Fernandez, L., & Elorza, M. E. (2010). Un
clásico de Química Orgánica en microescala y con fricción: la reacción de
Cannizzaro. Educación Química, 21(2), 178–182.
http://www.scielo.org.mx/pdf/eq/v21n2/v21n2a11.pdf
3. Alan S. Wingrove y E. L. Caret (1984) Química Orgánica. Primera Edición. Editorial
Harper & Row Latinoamérica. México. Pp: 1193-1995