ALDEHIDOS Y CETONAS

SEGUNDA PARTE
1. OBJETIVOS

Comprobar las reacciones producidas con los hidrgenos de los aldehdos y las
cetonas, diferenciando as las sustancias enolizables y las no enolizables.
Obtener un aldol recristalizado mediante una sntesis de aldol cruzada.
2. FUNDAMENTO TERICO
Reaccin de haloformo
.
Reaccin de Cannizzaro
Es una reaccin de adicin nucleoflica que se lleva a cabo sobre el carbono carbonlico del
aldehdo. Para que esta proceda, se necesita de un medio bsico fuerte, como el NaOH.
Inicia con la adicin de un ion OH- (anin hidrxido) al carbono carbonlico del aldehdo,
generando inmediatamente un intermedio tetradrico, conocido como intermedio de Cannizzaro.
En este intermedio formado se encuentra, como grupo saliente, el ion hidruro, que al ser
expulsado, se une a una segunda molcula de aldehdo mediante un proceso de adicin
nucleoflica. El resultado es una oxidacin y una reduccin simultnea: la primera molcula de
aldehdo que sufre una sustitucin de un H + por un ion OH- se oxida, formando una sal de cido
carboxlico; mientras que la segunda que experimenta una adicin de un ion H - se reduce,
formando a su vez un alcohol.
Esta
reaccin
solo

puede
llevarse

cabo
en los aldehdos que no poseen un hidrgeno en el carbono , es decir con sustancias no
enolizables.

Condensacin aldlica
Se llama reaccin aldlica cruzada a la reaccin entre carbonilos distintos.
Su proceso de sntesis se puede dar cuando slo uno de los carbonilos puede formar enolatos o
cuando uno de los carbonilos es ms reactivo que el otro.
En la reaccin aldlica los aldehdos y cetonas se condensan en medios bsicos dando lugar a la
formacin de aldoles:

El aldol formado se deshidrata en el medio bsico por calentamiento formando carbonos

insaturados:

3. DATOS Y RESULTADOS
3.1. Tabla de datos
3.1.1.Reaccin del haloformo
Sustancia

Volumen (mL)

3.1.2.Reaccin de Cannizzaro
Sustancia

Cantidad

NaOH

5g

Benzaldehdo

5 mL

CH2Cl2

10 mL

3.1.3.Condensacin aldlica
Sustancia

Volumen (mL)

NaOH(ac) 5%

Acetona

1
2

Benzaldehdo

Alcohol etlico

10

3.2. Peligrosidad y propiedades de sustancias qumicas

ALCOHOL ETLICO C2H5OH

Datos fsicos y qumicos

Informacin de seguridad

Peso molecular

46.07 g/mol

Indicaciones de
peligro

Punto de fusin

-114 C

Peligrosidad

Punto de ebullicin

78-79 C

Grado NFPA

Solubilidad

En agua, alcohol
metlico, ter,
cloroformo, acetona y
benceno

Datos ambientales

Nocivo para la vida

acutica a
concentracin mayor
de 9 g/l.

Estado fsico

Lquido incoloro
voltil

Precaucin

Almacenamiento
hermtico.

Lquido inflamable

ACETONA ( C3 H 6 O)
Datos fsicos y qumicos

Informacin de seguridad

Peso molecular

58.10 g/mol

Indicaciones de
peligro

Punto de fusin

-95 C

Peligrosidad

Punto de ebullicin

56 C

Grado NFPA

Solubilidad en agua

miscible

Datos ambientales

-----------

Punto de
Inflamacin

-18C

Precaucin

En un derrame y/o
fuga eliminar toda
fuente de ignicin.

Inflamable

HIDRXIDO DE SODIO NaOH

Datos fsicos y qumicos

Informacin de seguridad
3

Peso molecular

40.01 g/mol

Indicaciones de
peligro

Punto de fusin

323 C

Peligrosidad

Punto de ebullicin

1390 C

Grado NFPA

Solubilidad en agua

111 g/100 ml (20 C)

Datos ambientales

Hace peligrar a los

organismos acuticos

Estado fsico

Slido blanco
higroscpico (20C)

Precaucin

Para diluir, agregue

este al agua.

Corrosivo

BENZALDEHDO C6H5COH
Datos fsicos y qumicos

Informacin de seguridad

Peso molecular

106.1 g/mol

Indicaciones de
peligro

Punto de fusin

-26 C

Peligrosidad

Punto de
ebullicin

179 C

Grado NFPA

Solubilidad

En agua.

Datos
ambientales

Txico para organismos acuticos.

Estado fsico

Lquido incoloro
a amarillo, de
olor
caracterstico.

Precaucin

Almacenamiento hermtico y en
un lugar oscuro.

Lquido inflamable

3.3. Observaciones
3.3.1.Reaccin del haloformo

3.3.2.Reaccin de Cannizzaro
El NaOH se disuelve fcilmente en el agua destilada, se libera calor.
Al aadir el benzaldehdo se forma rpidamente la fase slida, de color blanco.
La fase acuosa previa a la primera decantacin tiene menor densidad que la fase
orgnica, por lo que se posiciona en la parte superior de la pera de decantacin.
En la segunda decantacin, la fase a extraer al recipiente de recuperados de
alcohol benclico tiene mayor densidad que la fase orgnica, por lo que se ubica
debajo. La fase orgnica es turbia.
4

3.3.3.Condensacin aldlica
Al preparar la solucin que contiene acetona, benzaldehdo, hidrxido de sodio
y etanol, esta se torna de un color amarillo bajito.
Cuando se procede a la agitacin, rpidamente se forma un precipitado amarillo
a una temperatura entre 40 C y 45 C aproximadamente.
Posteriormente este precipitado se filtra y se recristaliza con etanol.

4. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCIN

4.1.1.Reaccin del haloformo
5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO
5.1.1.Reaccin del haloformo
6. DIAGNSTICO DE LA GESTIN DE RESIDUOS
6.1.1.Reaccin del haloformo
6.1.2.Reaccin de Cannizzaro
o Eliminacin del alcohol benclico
En caso de derrames o fugas, se debe recoger el lquido en recipientes precintables,
absorber el lquido residual en arena o absorbente inerte y trasladarlo a un lugar seguro.
Adems, quien manipule estas sustancias debe contar con un equipo de proteccin
personal adicional: equipo autnomo de respiracin.

6.1.3.Condensacin aldlica

Eliminacin del NaOH:

En Amrica no estn establecidas pautas homogneas para la eliminacin de residuos

qumicos, los cuales tienen carcter de residuos especiales, quedando sujetos su
tratamiento y eliminacin a los reglamentos internos de cada pas. Por tanto, en cada
caso, procede contactar con la autoridad competente, o bien con los gestores legalmente
autorizados para la eliminacin de residuos.

Eliminacin de solucin alcholica:

Pueden verterse a las aguas residuales o vertederos controlados siempre que

previamente se haya reducido su peligrosidad mediante tratamientos adecuados.
7. CONCLUSIONES
7.1.1.Reaccin del haloformo
7.1.2.Reaccin de Cannizzaro
5

Esta reaccin solo puede llevarse a cabo con aldehdos no enolizables, lo cual
restringe su campo de uso.
La reaccin puede ser llevada a cabo a temperatura ambiente. La disolucin del
NaOH es exotrmico.
7.1.3.Condensacin aldlica
El producto resultante es un aldol, esto es obtenido a un calentamiento menor
de 45 C.
Es necesario respetar la temperatura mxima de calentamiento, ya que es
necesaria para que se produzca la deshidratacin y generar el compuesto
carbonlico, mas no se debe pasar este lmite de temperatura, ya que las
consecuencias de esto sera la oxidacin del producto y se puede apreciar una
coloracin oscura de la solucin.
8. BIBLIOGRAFA
http://www.ctr.com.mx/pdfcert/Hidr%C3%B3xido%20de%20Sodio
%200.1N.pdf
http://www.haprowine.eu/pdf/fase2/Generacion%20y%20Gestion%20de
%20Residuos%20del%20Sector.pdf
Or, J. L., Montoya, E. F., & Llenque, C. V. (2011). Qumica Orgnica III.
Lima: EDUNI.