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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITTLN QUMICO FARMACUTICO BILOGO LABOATORIO DE QUMICA ORGNICA III

ALUMNO: Silva Fragoso Jos Antonio PROFESORA: M. en C. Virginia Bentez Sols Gpo. 1551 Semestre 2013-I FECHA DE ENTREGA: 27-Agosto-2012

CUESTIONARIO PREVIO 2.- OBTENCIN DE FURFURAL Y REACCIN DE CANNIZZARO OBJETIVO.Obtener un compuesto heterocclico de 5 miembros (furfural) a partir de una fuente natural y enseguida efectuar la sntesis de los siguientes compuestos: Alcohol Furfurlico y cido Furoco, a partir del Furfural, mediante la reaccin de Cannizzaro. 1.- Dar los Mecanismo de Reaccin.

2.- Usos del Furano. Se usa principalmente como intermedio en la produccin industrial de tetrahidrofurano. Se utiliza en la produccin de lacas, como disolvente para resinas y en la sntesis de productos qumicos para la agricultura como los insecticidas, estabilizantes y productos farmacuticos. Es til tambin para sintetizar nitrofuranos, un grupo de frmacos con actividad antibacteriana, antituberculosa e incluso antitumoral. 3.- Sntesis del Furano a partir de Furfural. El Furano se puede obtener econmicamente de su derivado2-aldehdo, el furfural, que a su vez se obtiene con facilidad por hidrlisis de polisacridos de cscaras de avena o de otras sustancias naturales que contienen fragmentos de pentosas, como mazorcas de maz y paja. Al hacer pasar al aldehdo en

fase vapor sobre catalizadores de Nquel (280 C) se obtienen altos rendimientos. Otra alternativa es convertir el furfural en cido furoico mediante la reaccin de Cannizzaro, o de preferencia mediante oxidacin atmosfrica en presencia de sales cuprosas y de plata en medio alcalino; y despus se procede a efectuar una descarboxilacin trmica del cido a Furano. 4.- Investigar la Reaccin de Cannizzaro, incluyendo el mecanismo de reaccin. Propuesta por Stanislao Cannizzaro en el Siglo XIX. Al exponerse a la accin de lcalis concentrados, los aldehdos que carecen de hidrgenos , sufren una autoxidacin-reduccin para dar una mezcla de un alcohol y una sal de un cido carboxlico. Este proceso se suele realizar dejando a temperatura ambiente al aldehdo, en hidrxido acuoso o alcohlico concentrado.

La reaccin de Cannizzaro se efecta por adicin nucleoflica de OH a un aldehdo para generar un intermediario tetradrico que expulsa un in hidruro como grupo saliente. Una segunda molcula de aldehdo acepta dicho in en otra etapa de adicin nucleoflica; el resultado es una oxidacin y una reduccin simultneas, o sea, una desproporcin. Una molcula de aldehdo sufre una sustitucin de H- por OH- y; por consiguiente, se oxida; mientras que una segunda molcula de aldehdo experimenta una adicin de H-, por lo que se reduce al alcohol.

Una mezcla de 2 aldehdos, sometida a la reaccin de Cannizzaro, suele dar todos los productos posibles. Sin embargo, si uno de ellos es formaldehdo, la reaccin genera casi exclusivamente formiato de sodio y el alcohol correspondiente al otro aldehdo, esta reaccin se conoce como Reaccin de Cannizzaro Cruzada:

La reaccin de Cannizzaro tiene pocas aplicaciones prcticas y se limita a los aldehdos, como el formaldehdo y el benzaldehdo, que no poseen hidrgenos en el carbono siguiente al grupo CHO. 5.- Buscar aplicacin biolgica de los productos obtenidos La importancia del Furano radica en su utilidad para sintetizar nitrofuranos, un grupo de frmacos con actividad antibacteriana, antituberculosa e incluso actividad antitumoral. La importancia del Alcohol Furfurlico es debido a que posiblemente sea un agonista del canal de Bradicinina (BK), hormona lineal que es liberada en respuesta a estados inflamatorios, traumas, quemadas, shocks, alergias y algunas enfermedades cardiovasculares. Esta hormona influye en el tono vascular y la permeabilidad, y acta disminuyendo la presin sangunea. Tambin es usado como material de sntesis para diversos frmacos, entre ellos la Ranitidina, que es parte de la formulacin de medicamentos anitulcerantes. La aplicacin biolgica del cido Furoico radica en que sirve como indicador de toxicidad por furfural, ya que es observado en la orina en forma libre o conjugado con glicina. 6.- Haga el anlisis de la tcnica empleada.

PROPIEDADES DE REACTIVOS Y PRODUCTOS. cido Sulfrico Frmula: H2SO4, P.M. 98.08g/mol, densidad de 1.8g/cm 3. Lquido transparente, incoloro, inodoro, aceitoso. Muy corrosivo. Debe mantenerse bien cerrado y evitar el contacto con la piel. Caractersticas toxicolgicas. Irritacin de ojos, piel, nariz y garganta. Edema pulmonar, bronquitis, efisema, conjuntivitis, estomatitis, erosin dental, traqueobronquitis, dermatitis y quemaduras oculares y cutneas. Se ha observado cierta actividad carcinognica. Furfural Frmula: C5H4O2, P.M. 96.08 g/mol. Lquido oleoso sin color, olor peculiar, puede volverse amarillento o marrn debido a la exposicin del ambiente, p.f. 37 C, p.e. 162 C, densidad de 1.16 g/ml. dbilmente soluble en agua. Muy soluble en alcohol y en ter. Caractersticas Toxicolgicas. Irritacin al contacto cutneo y ocular, puede causar dermatitis y dolor de cabeza. Puede ocurrir irritacin de vas areas altas. 2,4-dinitrofenilhidracina. Frmula: C6H6N4O4 P.M. 189.14g/mol, p.f. 196-200C, p.e. no aplica, se descompone. Polvo cristalino de color rojo a amarillo. Caractersticas Toxicolgicas.

Es nocivo para la salud, por inhalacin causa cianosis. Al contacto con la piel causa irritacin, enrojecimiento, dolor, es posible su absorcin. Causa ulceraciones, irritacin y enrojecimiento en contacto ocular. Hidrxido de Sodio Frmula: NaOH, P.M. 40.00g/mol, p.f. 323C, p.e.1390C, densidad 2.13g/ml. Slido blanco fundido con fracturas cristalinas. Comercialmente se encuentra en forma de tabletas u hojuelas blancas. Muy corrosivo. Soluble en agua, alcohol absoluto, glicerol y metanol. Caractersticas toxicolgicas. Irritacin de piel, ojos y membranas mucosas. Pneumonitis, ardor en ojos y piel. Prdida temporal de pelo. ter Dietlico. Frmula: C4H10O, P.M. 74.12 g/mol. Liquido incoloro blanco, de densidad de 0.713 g/ml, p.f. -116.3 C, p.e. 34.6 C. Es extremadamente inflamable. Soluble en agua. Puede formar perxidos explosivos. Caractersticas Toxicolgicas. Puede ser nocivo por ingestin, al contacto puede causar leve irritacin cutnea y resequedad o grietas en la piel. Los vapores pueden causar somnolencia y vrtigo. Se recomienda trabajar en lugares ventilados. Sulfato de Magnesio Frmula: MgO4S, P.M. 120.37 g/mol. Solido cristalino blanco, p.f. 1124 C (se descompone), p.e. no aplicable, densidad de 2.66g/ml. Soluble en agua y alcohol. Caractersticas Toxicolgicas. La sobre exposicin puede causar debilidad muscular, ataxia, confusin, nauseas, vmito, bradicardia, hipotensin. Crnicamente puede causar dao renal. Alcohol Furfurlico Frmula: C5H6O2, P.M 98.10 g/mol. Lquido amarillo o marrn de aroma penetrante, amargo al gusto. Venenoso, p.f. -29 C, p.e. 170 C, densidad de 1.128g/ml. Soluble en alcohol, benceno y cloroformo. Insoluble en agua. Muy soluble en ter. Caractersticas Toxicolgicas. Irritacin cutnea y ocular al contacto. Mareo, nauseas, diarrea, diuresis, dificultad para respirar, baja de la temperatura corporal, vmito, dermatitis. cido Furoico Frmula: C5H4O3, P.M. 112.08 g/mol. Cristales blancos monoclnicos elongados, p.f. 133-134 C, p.e. 230-232 C. Soluble en agua, alcohol etlico y ter. Caractersticas Toxicolgicas. Por inhalacin del polvo puede provocar irritacin en vas respiratorias, tos y dificultad para respirar.

Puede ocasionar irritacin cutnea y ocular al contacto, al igual que con las membranas mucosas. Puede existir irritacin gstrica y esofgica por su ingestin. cido Clorhdrico Frmula: HCl, P.M. 36.46g/mol, p.f. -26C, p.e. 48C, densidad 1.12g/ml. Lquido translucido o amarillento por trazas de hierro o materia orgnica. Es muy corrosivo. Caractersticas toxicolgicas. Puede haber corrosin por inhalacin o contacto o ingestin. Contacto: Dolor y ulceracin de todos los tejidos en contacto. Ingestin: Nausea, vmito, sed intensa. La corrosin del estomago puede llevar a cabo en pocas horas o das la perforacin gstrica y peritonitis. El contacto con los ojos puede causar una gran necrosis del epitelio crneo y de la conjuntiva, resultando en perforacin y cicatrizacin por opacamiento. La pneumonitis qumica puede resultar de la inhalacin de los vapores o por ingestin o aspiracin traqueobronquial. Puede ocurrir la muerte debido a complicaciones como el shock circulatorio, asfixia debido a edema larngeo y de la glotis, perforacin gstrica y peritonitis, hemorragias o infecciones. REFERENCIAS: McMURRY, John, (2008), Qumica Orgnica, 7 ed., Ed. CENGAGE Learning. Mxico D.F. Pp. 783-785. MERCK RESEARCH LABORATORIES, (2006), The Merck Index, 14a ed, Ed. Merck & CO., INC., Whitehouse Station, New Jersey, U.S.A., pp 350, 652, 826, 1250, 1253, 1480-1281, 1485. PAQUETTE, Leo A., (2005), Fundamentos de Qumica Heterocclica., Ed. Grupo Editorial Limusa, Mxico, D.F. Pp. 117-118. THORNTON, Robert, (1998), Qumica Orgnica, 5 ed., Ed. Addison Wisley Latinoamrica, Mxico, D.F. Pp. 771-772. http://books.google.com.mx/books?id=u5qOuAAS9YC&pg=PA326&lpg=PA326&dq=%C3%A1cido+furoico&sourc e=bl&ots=FHqvDJBbod&sig=lV5u1t0fL6w6JCIx7Y7lWK9fpG8&hl=es#v= onepage&q=%C3%A1cido%20furoico&f=false