Laboratorio 4 Aldehidos y Cetonas

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE
ALDEHIDOS Y CETONAS
Jerson Montenegro (1532313); taisom3115@gmail.com
Julin Quintero (1524062); julian.andres.quintero@correounivalle.edu.co
Claudia Lpez (1330507); claudia.marcela.lopez@correounivalle.edu.co
Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de
Qumica, Cali-Colombia
Fecha de realizacin: Diciembre 06 de 2015
Fecha de entrega: Diciembre 20 de 2015
tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo
Objetivos
funcional, los aldehdos pueden ser alifticos, R
Percibir la importancia y reacciones de
CHO, y aromticos, ArCHO; mientras que
los aldehdos y cetonas en la sntesis
las cetonas se clasifican en alifticas, RCO
orgnica
R', aromticas, ArCOAr, y mixtas; RCO
Comprender y realizar las reacciones
Ar, segn que los dos radicales unidos al grupo
que incluyen el grupo carbonilo de los
carbonilo sean alifticos, aromticos o uno de
aldehdos y cetonas
cada clase, respectivamente1. La siguiente
Identificar las propiedades de aldehdos
figura caracteriza a los aldehdos y cetonas.
y cetonas en ciertas reacciones

Datos, clculos y resultados
Los aldehdos y cetonas se caracterizan por
presentar
el
grupo
carbonilo
C=O.
Se
diferencian entre s en que en los aldehdos

este grupo carbonilo se encuentra en un
extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo
que tiene un tomo de hidrgeno unido a l
directamente, es decir, que el verdadero grupo
funcional esCHO. En cambio, en las cetonas,
Figura 1. Aldehdos y cetonas1
Los siguientes datos fueron los obtenidos

durante la prctica de laboratorio. En la tabla se
muestra la reaccin y la masa correspondiente
del precipitado de cristales producidos.
Reaccin
Masa de Precipitado
Reaccin
con
0,42g
el grupo carbonilo se encuentra unido a dos
bisulfito de sodio
Formacin
de
radicales hidrocarbonados: si stos son iguales,
fenilhidrazonas
las cetonas se llaman simtricas, mientras que
(Pentanal)
Formacin
si son distintos se llaman asimtricas. Segn el
de
0,08g
0,02g
fenilhidrazonas
es de sorprender que este accesible grupo
(cetona)
Reaccin
polarizado sea muy reactivo3

de
0,82g
En esta reaccin particular podemos deducir
cannizzaro
Prueba
de
No se obtuvo
que el ion bisulfito es el que protona el oxgeno
yodoformo
perteneciente al grupo carbonilo del pentanal,
Tabla 1. Resultado de precipitados
En la prueba de yodoformo, se encuentra que

al
aadir
hidrxido
simultneamente
de
calentar
no
potasio
se
observa
precipitado, esto debido a que los reactivos

tenan mucho tiempo de estar preparados y en
el momento de la prctica no fueron efectivos
para realizar la obtencin del precipitado.
Reaccin con bisulfito de sodio: En esta

se
hizo
reaccionar
un
aldehdo,
particularmente el pentanal, con bisulfito de

sodio,
esta
reaccin
es
ocasiona
un
electronegatividad
incremento
del
carbono
en
del
la
grupo
carbonilo lo cual hace que este sea atacado por

el anin sulfito formando el precipitado que se
observ del bisulfito de pentanal.
H3C
CH2
CH2
CHO + NaHSO3
H3C
CH2
CH2
CHOH
OSO
ONa
Figura 2. Mtodo de obtencin del pentanal con bisulfito de

sodio
Discusin de resultados
prueba
esto
de
tipo
adicin
nucleoflica y por medio de ella, despus de

someter la mezcla a enfriamiento se obtuvo un
precipitado blanco del bisulfito de pentanal.
Formacin de fenilhidrazonas: En la prctica

se realiza la formacin de fenilhidrazonas con
2,4-dinitrofenilhidracina con pentanal y con
cetona,
estas
reacciones
producen
unos
precipitados de color amarillo y naranja.

En el estado de transicin,
el oxgeno del
El grupo carbonilo de contiene un doble enlace
grupo carbonilo adquiere los electrones que
carbono-oxgeno. Como los electrones tipo
tendr el producto. Por lo general, los aldehdos
son fuertemente atrados por el oxgeno, el ser
sufren
rico en electrones, mientras que el carbono del
facilidad que las cetonas. Esta diferencia de
grupo carbonilo es deficiente de ellos. Por su
reactividad concuerda con los estados de
estructura plana, la parte de la molcula que lo
transicin implicados y parece deberse a una
contiene queda abierta al ataque relativamente
combinacin
libre por arriba y por abajo, en direccin
estricos.3 A continuacin se expresa y analiza
perpendicular al plano del grupo, por lo que no
cada reaccin:
la
adicin
de
nucleoflica
factores
con
mayor
electrnicos
2,4-dinitrofenilhidracina + pentanal: Este

tipo de reaccin es una de adicin en
donde
la
2,4-dinitrofenilhidracina
funciona como nuclefilo atacando el

grupo carbonilo del pentanal. En la
Figura 4. Mtodo de obtencin de la 2,4-dinitrofenilhidrazina
prctica se obtuvo un precipitado de
con etilmetilcetona
color naranja.
Reaccin de Cannizzaro: En esta reaccin se
En esta reaccin el pentanal elimina uno de los
mezclaron benzaldehdo con hidrxido de
protones dbiles del NH2 lo cual produce un
potasio, lo cual formo alcohol benclico y acido
anin, este anin se ubica finalmente en el
benzoico.
doble enlace nitrgeno-carbono

Al exponerse a la accin de lcali concentrado,
los aldehdos que carecen de hidrgenos alfa
sufren una autoxidacin- reduccin para dar
una mezcla de un alcohol y sal de cido
carboxlico. La reaccin de Cannizzaro, se
suele realizar dejando a temperatura ambiente
al aldehdo en hidrxido acuoso o alcohlico
concentrado.3
Figura 3. Mtodo de obtencin de la 2, 4-dinitrofenilhidrazina
con pentanal
2,4-dinitrofenilhidracina+etilmetilcetona:
Esta
reaccin
es
de
tipo
adicin
nucleoflica como la anterior, aunque en

esta tambin se puede observar la
prdida de agua. En esta reaccin se
forma un precipitado de color amarillo
anaranjado.
En esta reaccin ocurre primero la reaccin del

anin de KOH con el benzaldehdo formando
un cido, el hidrogeno del anin sale y deja al
oxigeno con una carga negativa generando un
doble enlace carbono-oxigeno. El hidrogeno
que sale se une al benzaldehdo formando otro
anin.
Al
reaccionar
el
anin
con
el
benzaldehdo se forma el anin anterior y el

benzoato de potasio; estos productos se
mezclan con agua para formar el acido
benzoico.
yodoformo.
El
yodoformo
(CHI3)
es
una
sustancia de color amarillo plido. Debido a su

elevada polarizabilidad, por sus tres tomos de
yodo, es un slido a temperatura ambiente. Es
insoluble en agua, y tiene un olor a antisptico.
Se formar un precipitado visible de este
compuesto a partir de una muestra, slo
cuando est presente una metilcetona, etanal,
alcohol secundario de metilo, o etanol. 4
Respuestas a las preguntas

1. La reaccin del bisulfito de sodio es
general para todos los aldehdos y
cetonas? Explique su respuesta
R/
2. Cules otras sustancias dan positiva la
prueba del yodoformo? Es esta prueba
general para todas las cetonas? Por
qu?
R/
.
Figura 5. Mtodo de obtencin en la reaccin de Cannizzaro.
3. En un cuadro escriba las principales
Prueba de Yodoformo: Se realiza tambin en
reacciones de aldehdos y cetonas
la prctica la prueba de yodoformo, que

consiste en mezclar gotas de etilmetilcetona
4. Cules son los agentes reductores y
con una solucin de yodo en yoduro de potasio;

posteriormente se calienta la mezcla y se le
agregan gotas hasta que la mezcla aclare, esta
reaccin se emplea para identificar cetonas.
Cuando se usan yodo e hidrxido de sodio
como reactivos, una reaccin positiva produce
oxidantes
utilizados
frecuencia
en
las
aldehdos y cetonas?
R/
con
mayor
reacciones
de
5. Cules
son
los
mtodos
ms
hidrogeno fuertes entre s, sus puntos de
empleados en la industria para obtener
ebullicin son menores que los de los
etanal y propanal?
alcoholes correspondientes5
R/
Referencias
1. http://www.juntadeandalucia.es/averroes/
Conclusiones
Por lo general, los aldehdos sufren la
recursos_informaticos/concurso1998/acc
adicin nucleoflica con mayor facilidad
esit8/cac.htm
que las cetonas. Esta diferencia de
2. http://corinto.pucp.edu.pe/quimicageneral
reactividad concuerda con los estados
/contenido/72-grupos-funcionales.html
de
transicin
implicados
parece
(2010):
deberse a una combinacin de factores
http://www.telecable.es/personales/albatr
electrnicos y estricos.
os1/quimica/grupofun/aldeceto/aldeceto.
Donde el
aldehdo tiene un hidrogeno, una cetona

tiene un segundo grupo alquilo o arilo,
htm#reaccion
4. Ecured,
Propanona,
que es ms grande que el hidrogeno del
http://www.ecured.cu/index.php/Propano
primero y resiste ms a la aglomeracin
na#Obtenci.C3.B3n
en el estado de transicin.3
3. Annimo,
El grupo carbonilo es un grupo polar; as

pues, los aldehdos y cetonas tienen
puntos de ebullicin ms altos. Sin
embargo, puesto que los aldehdos y las
cetonas no pueden formar enlaces de
5. Ellis, G.; Qumica orgnica ed. 2, Mxico

(1969), Editorial Limusa-Wiley; P.P. 263267.

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funcional, los aldehdos pueden ser alifticos, R

Percibir la importancia y reacciones de

CHO, y aromticos, ArCHO; mientras que

los aldehdos y cetonas en la sntesis

las cetonas se clasifican en alifticas, RCO

R', aromticas, ArCOAr, y mixtas; RCO

Comprender y realizar las reacciones

Ar, segn que los dos radicales unidos al grupo

que incluyen el grupo carbonilo de los

carbonilo sean alifticos, aromticos o uno de

cada clase, respectivamente1. La siguiente

Identificar las propiedades de aldehdos

figura caracteriza a los aldehdos y cetonas.

y cetonas en ciertas reacciones

diferencian entre s en que en los aldehdos

Figura 1. Aldehdos y cetonas1

Los siguientes datos fueron los obtenidos

el grupo carbonilo se encuentra unido a dos

radicales hidrocarbonados: si stos son iguales,

las cetonas se llaman simtricas, mientras que

si son distintos se llaman asimtricas. Segn el

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

es de sorprender que este accesible grupo

polarizado sea muy reactivo3

que el ion bisulfito es el que protona el oxgeno

perteneciente al grupo carbonilo del pentanal,

Tabla 1. Resultado de precipitados

En la prueba de yodoformo, se encuentra que

precipitado, esto debido a que los reactivos

Reaccin con bisulfito de sodio: En esta

particularmente el pentanal, con bisulfito de

carbonilo lo cual hace que este sea atacado por

Figura 2. Mtodo de obtencin del pentanal con bisulfito de

nucleoflica y por medio de ella, despus de

Formacin de fenilhidrazonas: En la prctica

precipitados de color amarillo y naranja.

El grupo carbonilo de contiene un doble enlace

grupo carbonilo adquiere los electrones que

carbono-oxgeno. Como los electrones tipo

tendr el producto. Por lo general, los aldehdos

son fuertemente atrados por el oxgeno, el ser

rico en electrones, mientras que el carbono del

facilidad que las cetonas. Esta diferencia de

grupo carbonilo es deficiente de ellos. Por su

reactividad concuerda con los estados de

estructura plana, la parte de la molcula que lo

transicin implicados y parece deberse a una

contiene queda abierta al ataque relativamente

libre por arriba y por abajo, en direccin

estricos.3 A continuacin se expresa y analiza

perpendicular al plano del grupo, por lo que no

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2,4-dinitrofenilhidracina + pentanal: Este

funciona como nuclefilo atacando el

Figura 4. Mtodo de obtencin de la 2,4-dinitrofenilhidrazina

prctica se obtuvo un precipitado de

Reaccin de Cannizzaro: En esta reaccin se

En esta reaccin el pentanal elimina uno de los

mezclaron benzaldehdo con hidrxido de

protones dbiles del NH2 lo cual produce un

potasio, lo cual formo alcohol benclico y acido

anin, este anin se ubica finalmente en el