FORMATO GUÍA DE PRÁCTICA DE LABORATORIO

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PRÁCTICA N° _____

Título de la Práctica: Reacción de Cannizzaro

Asignatura: Laboratorio de Química Orgánica II Semestre: IV

1. OBJETIVOS.

1.1 General:

Llevar a cabo en condiciones de laboratorio la reacción de cannizzaro

1.2 Específicos

 Llevar a cabo una reacción de Cannizzaro, utilizando como sustrato benzaldehído y

como reactivo y un medio fuertemente básico.
 Separar los productos iniciales de una reacción de Cannizzaro, benzoato de sodio y
alcohol bencílico, utilizando técnicas adecuadas de carácter físico y químico.
 Purificar los productos finales de una reacción de Cannizzaro, ácido benzoico y
fenilmetanol (o alcohol bencílico), por recristalización y destilación, respectivamente.

2. INFORMACIÓN BÁSICA PARA EL TRABAJO EN EL LABORATORIO

En todos los laboratorios de química se requiere por necesidad el establecimiento de ciertas

reglas de conducta y normas de seguridad, de cuyo cumplimiento dependen el orden en el
trabajo, la comodidad y la seguridad de todos los estudiantes y docentes dentro del
laboratorio. La mesa, materiales y equipos utilizados deben quedar limpios y en su lugar
correspondiente antes de salir del laboratorio. Las llaves del gas y del agua deben quedar
debidamente cerradas.

A continuación se enuncian algunas reglas generales que se deben leer cuidadosamente:

 Previamente para cualquier práctica de leer las instrucciones dentro de esta guía de
laboratorio y experimento antes de ir al laboratorio.
 Utilizar los implementos para su seguridad definidos en esta práctica de laboratorio.
 No toque nunca los compuestos químicos con las manos a menos que se le autorice.
 Para la manipulación de compuestos químicos, utilizar espátulas, pinzas, etc.
 Lavarse las manos antes de salir del laboratorio.
 Deje pasar suficiente tiempo para que se enfríen el vidrio y los objetos calientes antes de
manipularlos.
 Todos los sólidos y papeles que sean desechados se deben arrojar a un recipiente
adecuado para desechos contenedores y caneca de color rojo.
 No arroje al sifón cerillas, papel de filtro o sólidos poco solubles.
 Compruebe cuidadosamente los rótulos de los frascos de reactivos antes de usarlos.
 No devuelva nunca a los frascos de origen los sobrantes de compuestos utilizados, a
menos que se le indique.
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3. FUNDAMENTO TEÓRICO

El grupo carbonilo representa un estado e oxidación intermedio entre el de un alcohol y el de

un ácido carboxílico, por lo tanto se puede idear un proceso en el cual dos moles de un
aldehído sin hidrógenos en el carbono alfa () reaccionen para dar un ácido carboxílico y otra
de alcohol. Una molécula del compuesto carbonílico oxida a la otra. Este tipo de proceso se
denomina reacción de desproporción (autoredox).

La de Cannizzaro es una reacción de desproporción de aldehídos. Cuando un aldehído que no

posee hidrógenos en la posición alfa () se calienta en una solución concentrada de hidróxido
de sodio o de hidróxido de potasio, se producen cantidades aproximadamente equimolares del
alcohol y del ácido carboxílico correspondientes, según la reacción que sigue:

4. TRABAJO PREVIO (Defina un cuestionario que oriente a investigar previamente sobre la

práctica de laboratorio a realizar.

4.1. Indique al menos tres razones que expliquen la importancia de la reacción de Cannizaro
4.2. Nombre al menos dos factores a tener en cuenta para llevar a cabo la reacción de
cannizzaro

5. ELEMENTOS NECESARIOS PARA LA PRÁCTICA

5.1 Materiales y Equipos

Material UM Cantidad
Balón de fondo redondo 100 ml 2
Condensador 1
Erlenmeyer 100 ml 1
Probeta 100 ml 2
Vidrio de reloj 1
Espátula 1
Vaso de precipitado 100 ml 1
Mechero de Bunsen 1
Termómetro 200 oC 1
Placa de calentamiento o malla de 1
asbesto
Pinzas con nuez 2
Núcleos de ebullición varios
Pera de succión o propipeta 1
Frasco lavador 1
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mangueras 2
SEGUNDA PARTE
Embudo de separación 100 ml 1
Probeta 50 ml 1
Espátula de acero 1
Pipeta de 10 ml 1
Varilla de agitación 1
Beaker de 10 ml 1
Beaker de 50 ml 1
Fusiómetro 1
Equipo de destilación simple 1
Baño maría 1
Termómetro 300 oC 1
Matraces 50 ml 3
Mechero 1
Malla de asbesto 1
Pinzas con nuez 2
Escobillón 1

5.2 Reactivos

Reactivo o solución UM
Agua destilada 30 ml
Hidróxido de sodio 6.6 g
Benzaldehído 10 ml
Sulfato de sodio anhidro
HCl Concentrado

5.3 Elementos de Protección Personal

5.3.1 Guantes de nitrilo

5.3.2 Tapabocas
5.3.3 Gafas de seguridad

6. DESARROLLO EXPERIMENTAL

6.1 Reacción de Cannizaro: En un balón de fondo redondo provisto de un refrigerante a

reflujo, ponga 6,6 g de hidróxido de sodio disueltos en 30 mL de agua, luego agregue 10.6 g
(10 mL, 0,1 moles) de benzaldehído, recientemente destilado al vacío, y unos trocitos de
porcelana porosa (como núcleos de ebullición). La mezcla se refluye durante una hora (la capa
aceitosa de benzaldehído debe desaparecer), y luego la mezcla de reacción se deja enfriar y
se guarda en un recipiente adecuado, para efectuar posteriormente la separación y
purificación en otra sección de laboratorio.
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6.2 Separación del benzoato de sodio y del alcohol bencílico:

El benzoato de sodio se disuelve agregando un poco de agua a la mezcla de reacción
obtenida en la sección anterior. Luego se extrae el alcohol bencílico con tres porciones de éter
etílico o diclorometano de 10 mL cada una. Los extractos etéreos o clorofórmicos se juntan, se
lavan con un poco de agua fría y luego se secan con 2 g de sulfato de sodio anhidro. La
solución acuosa del benzoato de sodio se acidula con HCl concentrado hasta que esté ácida
al rojo congo (pH = 4.0).

6.3 Purificación del ácido benzoico y del alcohol bencílico:

El ácido benzoico precipitado se recoge por filtración al vacío, se lava con un poco de agua y
se recristaliza en la menor cantidad posible de agua caliente. Los cristales obtenidos se
recogen, se secan, se les determina la temperatura de fusión (121 a 122 oC) y se pesan.
Entregue los cristales al profesor.

Destile el éter etílico (o el diclorometano) utilizando el baño maría como medio de

calentamiento y recoja la fracción que destila hasta 45 oC. Destile el alcohol bencílico
calentándolo sobre malla de asbesto con un mechero y sin que circule agua por la camisa del
condensador. Recoja la fracción que destila entre 190 y 205 oC. El alcohol bencílico bulle a
205 oC/760 mmHg.

7. RESULTADOS

Determine los gramos y el volumen recuperado de ácido benzoico y alcohol bencílico

respectivamente y de ser posible calcule el rendimiento de la reacción para cada uno de ellos.

8. TRABAJO PREVIO (Defina un cuestionario que permita evaluar y complementar los

resultados y conceptos desarrollados en esta práctica)

8.1 Las reacciones de Cannizzaro cruzadas pueden llevarse a cabo utilizando cantidades
equimolares de dos aldehídos. Según esto, ¿cuál sería el producto o los productos de la
reacción entre el benzaldehído y el m-hidroxibenzaldehido?

8.2 A menudo se utiliza un exceso de formaldehido como componente que se oxida en una
reacción de Cannizzaro mixta. ¿Qué ventaja práctica tiene este método?

8.3 Consulte la manera de identificar estos compuestos: Un aldehido X, cuyo punto de fusión
de la 2,4-dinitrofenilhidrazona es de 237 o C, y una cetona Y, cuyo punto de fusión de la 2,4-
dinitrofenilhidrazona es 250 o C. Con base en la información anterior, escriba las reacciones del
aldehído X y de la cetona Y

8.4 Desarrolle un procedimiento satisfactorio para la separación de la mezcla que sigue y la

identificación de cada componente: agua, hidróxido de sodio, benzoato de sodio y alcohol
bencílico.
.
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9. REFERENCIAS

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Universidad de Antioquia. Ciencia y Tecnología, Medellín.
Meek, J. S. Journal of chemical education. 1975, 52, 541.

Adams, Johnson Wilcox. Laboratory experiments in organic chemistry, 5 a ed., McMillan, Nueva
York, 1963.

Brewster, R. Q. et al. Curso práctico de química orgánica, Alhambra, Madrid, 1970

Bonner, W. y Castro, A. Química Orgánica básica, Alhambra, Madrid, 1980

Curtis, r. J. and Dolenga, A. Low temperaturemelting point apparatus, Journal of Chemical

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Dominguez, X. A. Química Orgánica Experimental, Editorial Instituto Tecnológico y de estudios

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Doshan, H. D. Micromelting point determinations, Journal of Chemical Education 48 (596),

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Fieser, L. F. Organic Experiments, D. C. Health, Boston, 1964

Helmkamp, C. K. y Johnson, H. W. Selected experiments in organic Chemistry, W. H.

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López, O. J.R., Manual de laboratorio de química orgánica I, departamento de química,

Universidad de Antioquia, Medellín, 1990.

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Shriner, R. L. Fuson, R. C. y Curtin, D. Identificación sistemática de compuestos orgánicos,

Limusa, México, 1966.

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