EQUIPO 2:

● Gómez González Fernanda Saraí

● Flores López Libni Jetzeel

INVESTIGACIÓN PREVIA:
Práctica 8: “Ácido bencílico”

Objetivo general:
Obtener ácido bencílico efectuando una transposición de una α-dicetona.

Objetivos particulares:
Obtener ácido bencílico a partir de bencilo.
Efectuar una transposición bencílica.

3. Reacción de Cannizaro:
La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de β-
hidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de una condensación aldólica. Si el aldehído o
la cetona no poseen hidrógenos en α, la condensación aldólica no tiene lugar, porque no
pueden formar iones enolato y por consiguiente no pueden participar en la condensación
aldólica, a menos que reaccionen con el ion enolato de otro compuesto carbonílico. Si los dos
aldehídos no tienen hidrógenos en α el resultado es una reacción de oxido-reducción, llamada
reacción de Cannizzaro. Sin embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos
experimentan auto oxidación-reducción en presencia de álcalis concentrados para dar una
mezcla equimolar del alcohol y de la sal del correspondiente ácido.

Dos moléculas de benzaldehído al exponerse a la acción de la solución de hidróxido de sodio

concentrada sufren una desproporción para dar una mezcla de un alcohol y la sal de un ácido
carboxílico, la sal en medio ácido regenera el ácido carboxílico. Este proceso, conocido como
reacción de Cannizzaro, se suele realizar dejando a temperatura ambiente al aldehído en
hidróxido acuoso o alcohólico concentrado. (En estas condiciones, un aldehído con hidrógeno
alfa daría rápidamente la condensación aldólica). (Suntaxi, J. Universidad central del Ecuador,
p.1)

El mecanismo del proceso de auto oxidación-reducción descrito anteriormente implica la

transferencia de ion hidruro desde el intermediario de reacción, resultante del ataque de OH-
al carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído. (Universidad Autónoma Metropolitana,
2010, p.7)
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4.Explique la reacción de Cannizaro en función de la reacción efectuada.

Al ser expuestos a la acción de álcali concentrado, los aldehídos que carecen de hidrógenos
α sufren una auto-oxido-reducción para dar una mezcla de un alcohol y una sal de un ácido
carboxílico. Este proceso es conocido como reacción de Canizzaro.

En esta reacción el bencilo es tratado con hidróxido de potasio para la obtención del ácido
bencílico, si bien la reacción de Canizzaro propone estas condiciones para obtener ácidos
carboxílicos a partir de aldehídos, en esta reacción se utilizara una cetona que es el bencilo.

Es importante mencionar que en la reacción de Canizzaro es un hidrógeno el que se mueve,

mientras que en esta modificación es un fenilo y la reacción ocurre de forma intramolecular.
Debido a que las condiciones de reacción propuestas son similares, se puede decir que se
trata de la aplicación de una versión ligeramente modificada de la reacción de Canizzaro a
cetonas.

5. Reacción y mecanismo propuesto

Reacción general.

Mecanismo.
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6. ¿Cómo se separa el ácido bencílico de la mezcla de reacción?

Debido a que tras la reacción entre bencilo y KOH lo que se obtiene es una sal del ácido
bencílico que se encuentra disuelta en la solución, por lo que al acidular se obtiene finalmente
al ácido que precipita en la solución acuosa, separándose así del KCl y cualquier otro
componente que pudiera estar presente en la mezcla.

7. Propiedades de reactivos y productos.

Edo. de densidad/
p.f/p.eb
Estructura Nombre agreg. PM (g/mol) solubilida NFPA Usos
(℃)
Color d

Los usos
principales
son en la
producción
Sólido de
blanco e carbonato
Muy
Hidróxido de higroscóp de potasio,
KOH 380/1324 56.1 soluble en
potasio ico en fosfatos de
agua.
diversas potasio,
formas. fertilizantes
líquidos y
jabones y
detergentes
de potasio.

Benzoato
de bencilo
está
indicado
Líquido en
incoloro o tratamient
sólido 1.1 g/mL o de
Bencilo blanco, 95/ 324 212.1 Insoluble
con olor en agua
escabiosis
caracterís (sarna) y
tico. pediculosis
(capitis y
pubis) dos
tipos de
piojos.
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Se usa
como
excipiente
de algunos
0.789 g/mL fármacos y
Líquido -114
Etanol 46.07 Miscible en cosmético,
incoloro 78
agua como
antiséptico
tópico y
como
disolvente.

H-Cl Ácido Líquido -114/ 85 36.46 1.19 Funciona

clorhídrico humeant g/mol como
e Soluble producto
incoloro en agua, para
o alcoholes, eliminar la
amarillo éter y cal.
claro con benceno. como
olor Insoluble agente
penetran en químico
te e hidrocarb para
irritante. uros. producir
cloruros
orgánicos,
para
destruir
óxidos de
metales.

Ácido Cristales 150/180 228.24 2 g/l en Se utiliza

bencílico amarillen agua en química
tos soluble en analítica y
etanol. en síntesis
de
productos
orgánicos.

8. Diagrama de flujo ecológico

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9. Cálculos estequiométricos
● moles de bencilo:
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1 𝑚𝑜𝑙
1𝑔× = 4.75 × 10−3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
210.23 𝑔
● moles de KOH:
1 𝑚𝑜𝑙
1𝑔× = 0.0178 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
56.11 𝑔

Por lo tanto, el bencilo es el reactivo limitante.

1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐. 𝑏𝑒𝑛𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜 228.24 𝑔 𝑎𝑐. 𝑏𝑒𝑛𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜
4.75 × 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜 × ×
1 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐. 𝑏𝑒𝑛𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜
= 1.0841 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐. 𝑏𝑒𝑛𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜

Referencias:
● Suntaxi, J.”Reacción de Cannizaro”. Consultado el 15 de abril de 2018 de https://q-
organicauce.wikispaces.com/file/view/La+Reacci%C3%B3n+de+Cannizaro.pdf
● Universidad Autónoma Metropolitana (2010). “Manual de prácticas de Química
Orgánica II”. Consultado el 15 de abril de 2018 de
http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/crl/Quimica_Organica/QO2/Manual_QO_16I
I_version_2.pdf