Integrantes: Olivera Cortés Perla

Genoveva y Martin Barrera Nayivi.

Practica No. 3: Reacción de Cannizzaro (Síntesis a microescala de alcohol bencílico y el
ácido benzoico utilizado en la triboquímica) Equipo: 15 Grupo: 3QM4

Fecha de entrega: 05/04/23

Resultados
A. B: Alcohol
Rf = distancia recorrida por el soluto / medición total de la placa fina. bencílico

Medición de la placa fina = 4 cm B: Benzaldehído

Distancia recorrida por el ácido benzoico= 2.1 cm Ac.B: Ácido benzoico

RF= 2.1 cm/ 4 cm= 0.525

4 cm
Distancia recorrida por el benzaldehído = 3.3 cm
A.B A.B B
RF= 3.3 cm/ 4 cm= 0.825
Ac.B

Distancia recorrida por el alcohol bencílico = 3 cm

3 cm/ 4 cm= 0.75

Discusión: reacción general

Benzaldehído Alcohol Bencílico Benzoato de sodio Ácido benzoico

Análisis de resultados: La reacción de Cannizzaro, es una reacción de desproporción, en donde el ácido benzoico se va a oxidar, lo que significa que gana un oxígeno en el
carbono del grupo carbonilo, y el alcohol bencílico se va a reducir, es decir, gana hidrógenos. Esta síntesis ocurre en condiciones muy básicas, es por ello que utilizamos
hidróxido de sodio, una base fuerte. El uso de la triboquímica se manifiesta en cada una de las agitaciones que se hacen al tubo de ensaye, lo que ayuda a disminuir el tiempo
de reacción al aumentar el contacto entre las fases inmiscibles. El bisulfito de sodio se añade a la fase orgánica (alcohol bencílico y acetato de etilo) para remover los restos
de benzaldehído. Otro punto destacable es la adición de ácido clorhídrico a la fase acuosa para protonar al oxígeno con carga negativa del benzoato de sodio, y así formar
acido benzoico. Para finalizar, hicimos la lectura en la placa cromatográfica, en donde el benzaldehído, fue aquel que tuvo un mayor factor de retención siendo este el
compuesto menos polar, y el alcohol bencílico tuvo menos retención siendo este el compuesto mas polar. A falta de tiempo para la práctica, no se realizó la caracterización
del alcohol bencílico ni del acido benzoico.

Conclusión: Podemos concluir con esta práctica realizada que se obtuvo y se identificó el alcohol bencílico y ácido benzoico por medio de la reacción de Cannizzaro, lo
cual es una reacción de óxido – reducción. Se empleo el uso de la triboquímica que se fundamenta en la fricción con los aldehídos que son compuestos que no contienen
hidrógenos en posición alfa en la reacción de Cannizzaro el uso de triboquímica presenta ventaja respecto a la técnica tradicional.

Cuestionario

1.a) Investiga y escribe la estructura de los productos que se obtienen de la reacción de benzaldehído con KOH, indicando ¿cuál es el producto de oxidación y cuál
de reducción?
-2 +1 H
Acido benzoico: Oxidación
H +1
Ácido bencílico: Reducción
0 -1 O -3 0 -1
H +2
+3 C +3 -1 O -1
Total -3+3=0 C -1
Total +2-2=0

b) Explica ¿Por qué uno de los productos se obtiene en forma de sal? Incluye su estructura. El producto que se obtiene en forma de sal es el benzoato de sodio, esto
ocurre al añadir bisulfito de sodio, el benzaldehído reacciona con este compuesto para formar una sal que es el benzoato de sodio. Después se realiza un tratamiento con HCl
para recuperar al acido benzoico. .. ..
...-
... Na
+
Benzoato de sodio

c) Explica en base a qué propiedades se separaron los productos formados. Se separaron en base a sus diferencias de miscibilidad en agua, en la fase orgánica tenemos
al alcohol bencílico que es inmiscible en agua, pero es miscible en disolventes orgánicos como el acetato de etilo y en la fase acuosa tenemos al benzoato de sodio ya que es
miscible en agua

2. Explica ¿Cuál es la razón de eliminar el benzaldehído residual?

El benzaldehído residual se elimina con el bisulfito de sodio. La reacción que ocurre es la siguiente:
 Benzaldehído Bisulfito de Bisulfito de sodio
sodio benzaldehído

3. Explica cuál es la razón de agregar NaOH después de adicionar bisulfito de sodio. Se usa porque para formar la fase acuosa, recordemos que en la fase acuosa esta el
benzoato de sodio. NO APLICA PARA ESTA PRÁCTICA

4. Investiga o diseña un método diferente al empleado en el laboratorio, para separar el alcohol bencílico del ácido benzoico. Otro método empleado en el laboratorio
es el destilado al vacío, cuando realizamos este tipo de destilación se propicia que el punto de ebullición del alcohol descienda lo suficiente para propiciar que sea destilado
primero, el ácido benzoico al ser un sólido quedaría como residuo en el matraz.

5. Investiga ¿Qué características deben presentar los compuestos carbonílicos para dar la reacción de Cannizzaro?

La reacción es en general para los aldehídos que no se pueden enolizar, es decir, que carecen de hidrógenos alfa en el carbono adyacente o alfa al grupo carbonilo.

Aldehído no enolizable Aldehído enolizable

Reacción de Cannizzaro Enolatos

Reacción aldólica
6. Investiga y escribe la forma de calcular el rendimiento teórico del alcohol bencílico y ácido benzoico obtenidos.

Peso molecular de:

Benzaldehído: 106.1 g/mol

Ácido benzoico: 122.12 g/mol

Alcohol bencílico: 108.13 g/mol

Se ocupo un volumen de 2 ml de benzaldehído, con una densidad de 1.05 g/mL para calcular los moles empleamos la siguiente formula:

ρ (v )
Moles=
P. M
1.05 g/mol ( 2 mL )
Moles=
106.1 g/mol
Moles=0.0198
El valor estequiométrico dividiremos los moles de benzaldehído en dos para obtener los moles esperados de ácido benzoico y de alcohol bencílico:

0.019812
=0.0099
2
El ácido benzoico se encuentra en estado sólido, calcularemos la masa esperada utilizando la siguiente fórmula:

Masa=P . M ( Moles )
g
Masa=122.1 (0.0099 mol)
mol
Masa=1.2083 g
Rendimiento teorico esperado (100 %)=1.2083 g
Rendimiento experimental=0.35 g
 1.2083 g−−−−−−−−−−−100% 
0.65 g−−−−−−−−−−−53.79% rendimiento práctico
El alcohol bencílico se encuentra en estado líquido, calcularemos su volumen esperado con la siguiente formula:

P . M ( moles) g
108.1 Volumen=1.0207 mL rendimientoteorico (100 %)
( 0.0099 mol)
Volumen= mol
ρ Volumen=
g
1.045
mL