USIL

UNIVERSIDAD SAN IGNACIO DE LOYOLA

Facultad de Ingeniería Industrial y comercial

QUÍMICA

HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS

M. PUCA
 Introducción

El Benceno es aislado del gas del alumbrado por Faraday en

1825, que determinó su fórmula empírica como CH.
En 1834 Mitscherlich determina su fórmula molecular C6H6,
que parece violar la tetravalencia del carbono.

El benceno es un
hidrocarburo altamente
insaturado, muy especial
y muy estable, que no
sufre las reacciones
habituales de los
alquenos o alquinos.
M. PUCA ¿Por qué?
 Benceno

Premio Nobel de Química, Linus Pauling

La representación de los tres

dobles enlaces se debe a M. PUCA
Friedrich Kekulé,
 AROMÁTICOS
• Derivados del benceno
• Presentan enlaces dobles conjugados
• Presentan estabilidad por resonancia
• No tienen comportamiento de alquenos

M. PUCA
M. PUCA
 Resonancia en el benceno
El benceno es un híbrido de resonancia de las dos estructuras de Kekulé. Esta
representación implica que los electrones pi están deslocalizados, con un orden de
enlace de 1,5 entre los átomos de carbono adyacentes. Las longitudes de los enlaces
carbono-carbono del benceno son más cortas que las de los enlaces sencillos, y más
largas que las de los dobles enlaces

La resonancia del benceno se puede representar dibujando un círculo dentro del

anillo de seis miembros como una representación combinada
 Representación orbital del
benceno.
El benceno es un anillo plano de átomos de carbono con hibridación sp2, y con
todos los orbitales p no hibridados alineados y solapados. La longitud de todos los
enlaces carbono-carbono es de 1,397 Å y todos los ángulos de enlace son de 120º.

La conjugación y la deslocalización de los electrones en el benceno

proporcionan a este compuesto una estabilidad mayor que la de los ciclos no
conjugados. El término compuesto aromático se utiliza para describir un
compuesto cíclico con dobles enlaces conjugados y que se estabiliza por
resonancia.
 Moléculas Aromáticas
Todos las moléculas a continuación poseen 4n+2 electrones p,
son sistemas conjugados cerrados y puedes comprobar que son
totalmente planas.

benceno naftaleno antraceno fenantreno

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 Se dividen en:
• Homocíclicos cuando el anillo está formado
solamente por átomos de carbono
Ejemplo: Tolueno CH3

• Heterocíclicos si en el anillo hay otros

átomos diferentes al carbono como O,S,N.
Ejemplo: Piridina

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 NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO

Se antepone el grupo sustituyente a la palabra benceno

M. PUCA
 NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO

Otros derivados tienen nombres especiales

M. PUCA
 NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO

• Si uno de los dos grupos es del tipo que da a la molécula

un nombre especial, el compuesto se denomina como un
derivado de aquella sustancia especial.

•2-metilanilina

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 ISÓMEROS DE BENCENO DISUSTITUIDOS

• Los tres isómeros posibles para bencenos disustituidos se

caracterizan por los prefijos Orto-, Meta- y Para- abreviados o-, m-
y p-.

ORTO META PARA

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1.1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o(o-xileno)
2.1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno)o (m-xileno)
3.1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

M. PUCA
 NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO

• El grupo principal, que es parte del nombre

base, se considera siempre unido a la posición
1 del anillo.
• Los números de los sustituyentes se escogen de
forma que sean los más bajos posibles.
• Los sustituyentes se listan en orden alfabético
cuando se escribe el nombre.

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2, 4, 6-trinitrotolueno

M. PUCA
Aromáticos Polinucleares

naftaleno antraceno

fenantreno bifenilo
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 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN

Es evidente que el benceno resiste la adición que destruiría su sistema anular, en

cambio se sustituye con facilidad conservando el sistema anular

HALOGENACIÓN
Br
H Br
2
1
+ Br2 + HBr

En resumen, la halogenación del benceno se hace más exotérmica al pasar del I2

(endotérmica) a F2 (explosiva). Las cloraciones y bromaciones se consiguen utilizando ácidos
de Lewis como catalizadores que polarizan el enlace X-X y activan el halógeno aumentando
su poder electrófilo.

NITRACIÓN
NO2

H2SO4
+ HNO3 + H2O

La nitración de anillos aromáticos es una reacción de particular importancia, debido

a que los nitroarenos que se producen pueden reducirse con reactivos como hierro o cloruro
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estannoso para formar aminoarenos (anilina).
SULFONACIÓN

SO3H
+ H2SO4 + H2O

ácido bencenosulfónico (95%)

La sulfonación es reversible, tiene utilidad sintética, debido

a que el sustituyente ácido sulfónico puede utilizarse como grupo
protector para dirigir la sustitución.

H2O, H2SO4

SO3H 100 ºC

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 Propiedades físicas
• Los hidrocarburos aromáticos son
líquidos o sólidos a temperatura
ambiente.
• Son no polares y solubles en
solventes de baja polaridad como el
hexano, y éter .
• Son menos densos que el agua.
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 Propiedades Fisiológicas
El benceno es un compuesto con demostradas propiedades
carcinogénicas en animales de laboratorio. Las normas
internacionales son muy estrictas y sólo permiten un contenido
a nivel de la ppb en la atmósfera.

Conviene no emplear benceno nunca. Puede

reemplazarse por tolueno cuyas propiedades químicas
son muy parecidas y no es carcinogénico.
M. PUCA
 Propiedades Fisiológicas
La combustión de materia orgánica (gasolinas, fuel, incendios forestales,
tabaco, carnes a la brasa) produce hidrocarburos aromáticos policíclicos
que son carcinógenos demostrados en animales de laboratorio.

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 APLICACIONES DE COMPUESTOS AROMÁTICOS

El benceno se emplea como punto de partida para la obtención de otros productos

químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas
como lo es el kevlar y en ciertos polímeros.

También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas,
detergentes, medicamentos y pesticidas.

El estireno se polimeriza para formar poliestireno, un plástico. También para formar

elastómeros copolímeros. Se emplea además en la manufactura de resinas,
poliésteres y aisladores. Se emplea como disolvente o diluyente y como
componente de gasolina para automóviles y aviones.

El cresol se usa como desinfectante, como agente de flotación mineral y como

intermediario en la manufactura de productos químicos, colorantes, plásticos y
antioxidantes.

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 APLICACIONES DE COMPUESTOS AROMÁTICOS

El fenol se usa en la producción o manufactura de explosivos, fertilizantes,

coke, gas de alumbrado, negro de humo, pinturas, removedores de pintura,
caucho, materiales de asbesto, preservadores de madera, resinas sintéticas,
textiles, medicamentos, preparados farmacéuticos, perfumes, baquelitas y
otros plásticos (resinas de fenol-formaldehído).

El fenol se usa también como desinfectante, en la industria del papel, cuero,

jabón, juguetes y productos agrícolas.

La anilina se utiliza ampliamente como intermediario en la síntesis de

colorantes. También se utiliza en la manufactura de aceleradores de caucho,
antioxidantes, productos farmacéuticos, tintas de marcar, tetril, agentes
blanqueadores en óptica, reveladores fotográficos, resinas, barnices,
perfumes, pulidores de calzado y numerosos productos químicos orgánicos.

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