USIL

UNIVERSIDAD SAN IGNACIO DE LOYOLA

Facultad de Ingeniería Industrial y comercial

ALCOHOLES Y FENOLES

Dra. Mercedes Puca

Química
 Química

Generalidades
 Dentro de los compuestos oxigenados, los
alcoholes constituyen el primer grado de oxidación
que presentan los hidrocarburos.
 Son sustancias orgánicas comunes que tienen
muchas aplicaciones prácticas y cotidianas.
 Los alcoholes aparecen en muchos compuestos
relacionados con los sistemas biológicos.
Estructura
 El Oxígeno se halla en
estado híbrido sp3, dos de
sus orbitales están unidos
a otros átomos y los dos
orbitales restantes están
ocupados cada uno por
dos electrones
apareados, son pares
libres o no enlazantes.
 Comparando con el agua, en ambos el oxígeno
está hibridado sp3

El voluminoso grupo metilo contrarresta la compresión del

doble enlace originada por los pares de electrones no
enlazantes.
 El grupo funcional alcohol es entonces el
(-OH) se denomina grupo hidroxilo.
 El oxígeno lleva la carga negativa parcial y el
hidrógeno es más electropositivo.
 Por lo tanto los alcoholes tiene dos partes : El
grupo -OH que es bastante polar y el grupo
Alquilo que es la parte apolar.
 CLASIFICACIÓN
 Una manera de clasificarlos es de acuerdo
al tipo de carbono con el que está enlazado
el grupo –OH
ALCOHOLES PRIMARIOS

ALCOHOLES SECUNDARIOS

ALCOHOLES TERCIARIOS
 Otra manera de clasificarlos es considerando el número de
–OH que contiene:
Monoles.- si contiene
un solo grupo -OH

Dioles.- si tiene dos grupos

-OH en su estructura

Polioles.- si son varios los

grupos -OH que poseen.
 GLICOLES

• Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados

glicoles.
• Los nombres comunes de los glicoles usan el
nombre del alcano base.
CH2CH2 1 2 3
CH2CH2CH3
CH2 CH CH2
OH OH OH OH
OH OH OH
1,2-etanodiol
1,2,3-propanotriol 1,2-propanodiol
etilenglicol
glicerol
propilenglic
ol
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NOMENCLATURA

 Se emplean tres sistemas de nombres para

los alcoholes:

 Nombres comunes
 Nombres IUPAC o Sistemático
Nomenclatura común

 El nombres se forma con la palabra alcohol seguida

por el nombre común del alquilo con el sufijo ico.

CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-CHOH-CH3

Alcohol Alcohol Alcohol Alcohol

Metílico Etílico Isopropílico tert-butílico

CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CHOH-CH2-CH3
Alcohol n-butílico Alcohol sec-butílico
Nomenclatura Sistemática (UIQPA)

 Es el más útil y versátil para nombrar alcoholes

 Se usa el nombre del hidrocarburo correspondiente

terminado en el sufijo ol.

 La cadena mas larga de hidrocarburo está

numerada de modo que el grupo –OH esté unido al
carbono que tenga el número mas bajo posible.

 El grupo –OH supone prioridad al numerar con

respecto a los enlaces dobles y triples
3 2 1 1 2 3
CH3-CH2-CH2-OH CH3-CHOH-CH3
Propanol-1 Propanol-2

1 2 3 4 5 6 7
CH3-CH2-CHOH-CH2-CH2-CH-CH3
CH3
6-Metilheptanol-3

CH2OH-CHOH-CH3 CH2OH-CHOH-CH2OH
Propano diol-1,2 Propanotriol 1,2,3
( Prolilenglicol) (Glycerol)
NOMENCLATURA
 La función alcohol no es de las que tiene una
prioridad muy elevada.
 Es frecuente encontrarla como función principal
pero aun más frecuente como secundaria.
 NOMENCLATURA_:cuando el
ALCOHOL es función secundaria
Función secundaria

•Cada OH presente se nombra como hidroxi.

•Si hay varios grupos OH se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
•El (Los) número(s) localizador(es) debe(n) ser lo más pequeño(s) posible respecto de
la posición de la función principal.

3,6,7-Trimetil-4-nonanol Ciclohexanol cis-3-bromociclohexanol

3-Buten-1-ol 4-Metil-2-ciclohexen-1-ol 2-Ciclopentenol

2-Aminoetanol Ácido 2,3-dihidroxipropiónico 4-Hidroxiciclohexanona

 4-penten-2-ol

3-Pentin-1-ol

1,2-etanodiol

(Cuando se usa el prefijo di, tri etc, se conserva la terminación o del

alcano inicial
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 Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por
destilación seca. Se utiliza como disolvente para pinturas y
CH3OH como combustible. Es muy venenoso y produce ceguera
cuando se ingieren o inhalan pequeñas cantidades. Una dosis
Metanol de 30 mL resulta letal. Metabolicamente se transforma en
formaldehído y ácido fórmico que impide el transporte de
oxígeno en la sangre.

Se obtiene por fermentación de carbohidratos (azúcares

y almidón).
CH3CH2OH . Es muy venenoso y produce la muerte a
concentraciones superiores al 0.4% en sangre.
Etanol Se metaboliza en el hígado a razón de 10 mL/hora. Se
utiliza como antídoto contra el envenenamiento por
metanol o etilenglicol.

Se mezcla con agua y todos los disolventes orgánicos. Se

emplea como anticongelante, disolvente, limpiador,
deshidratante, agente de extracción, y antiséptico. Es un
Isopropanol producto tóxico por vía oral, inhalación o ingestión.

Recibió el nombre de glicol porque Wurtz, que lo

descubrió en 1855, notó un cierto sabor dulce. Se utiliza
como disolvente, anticongelante, fluido hidráulico,
Etilenglicol intermedio de síntesis de explosivos, plastificantes,
Enlace de hidrógeno intramolecular en resinas, fibras y ceras sintéticas. Es tóxico por ingestión.
verde
 Fuentes de Alcoholes
• Metanol: destilación de la madera, es extremadamente tóxico,
cuando se ingiere éste es metabolizado a formaldehído.
• Etanol: ciertas enzimas pueden descomponer compuestos
orgánicos complejos, en moléculas más simples, a través de un
proceso llamado fermentación, llegando finalmente a etanol.

• Alcoholes Naturales: Terpenos, entre ellos mentol,

vitamina-A, etc.
Esteroides; Carbohidratos
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PROPIEDADES FISICAS DE LOS
ALCOHOLES
 La estructura de los alcoholes presentan dos partes
bien diferenciadas: El grupo funcional (-OH) que es la
parte polar de la molécula, y el radical alquilo,
derivado de un hidrocarburo.
 Recuerde que los hidrocarburos son esencialmente
no polares y muestran una solubilidad muy baja en
disolvente polares como el agua.
 El grupo hidroxilo (-OH) puede establecer
fuerzas intermoleculares como el puente de
Hidrógeno con el agua o con otras
moléculas de alcoholes, lo que se refleja en
sus propiedades físicas como su temperatura
de ebullición, sus puntos de fusión y
solubilidad en otros disolventes.
 La mayor parte de alcoholes comunes hasta
11 o 12 átomos de carbono son líquidos a
temperatura ambiente.

 El metanol y etanol son líquidos volátiles con

olores frutales característicos.

 Los alcoholes superiores (desde butanoles

hasta los decanoles) son un poco viscosos. y
algunos isómeros muy ramificados son
sólidos a temperatura ambiente
Solubilidad de los alcoholes
 Los alcoholes que tienen bajo peso molecular, son
miscibles (se mezclan en cualquier proporción) en el
agua.

 Esta solubilidad va disminuyendo a medida que

crece el tamaño de la cadena carbonada y va
aumentando con el incremento de la ramificación en
los isómeros.

 Los alcoholes polihídricos son mas solubles en

agua dependiendo de la cantidad de (-OH)
contengan.
 Los alcoholes son también disolventes.

 El grupo hidroxilo es “hidrofílico” y al grupo Alquilo

del alcohol se le denomina “hidrofóbico”.

 El grupo alquilo hace que el alcohol sea menos

hidrofílico, pero confiere solubilidad en solventes
orgánicos no polares.
Solubilidad

Los alcoholes pequeños

son muy solubles en agua.

En los alcoholes grandes,

la cadena carbonada
dificulta la formación de
puentes de hidrógeno,
provocando que el
fenómeno sea
desfavorable
energéticamente.
Muy poco soluble en agua

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Temperaturas de ebullición
 Los n-alcoholes muestran un incremento constante
en el punto de ebullición a medida que aumenta el
número de carbonos, al igual que los alcanos.

 La ramificación causa una disminución en el punto

de ebullición en los isómeros.
 Si comparamos el punto de ebullición de los
alcoholes con el de los hidrocarburos de pesos
moleculares semejantes, indican que los alcoholes
hierven a temperaturas mas altas por que
establecen puentes de hidrógeno entre ellos.
CH3CH2CH3 CH3CH2OH CH3CH2CH2CH3
PROPANO ETANOL BUTANO
PM=44 PM=46 PM=58
p.e = -45 ºC p.e =+78 ºC p.e = -1 ºC
 p.f. p.eb. solub.
Compuesto IUPAC Común
(ºC) (ºC) en agua
Alcohol
CH3OH Metanol -97.8 65.0 Infinita
metílico
Alcohol
CH3CH2OH Etanol -114.7 78.5 Infinita
etílico
Alcohol
CH3(CH2)2OH 1-Propanol -126.5 97.4 Infinita
propílico
CH3CHOHC
2-Propanol Isopropanol -89.5 82.4 Infinita
H3
Alcohol
CH3(CH2)3OH 1-Butanol -89.5 117.3 80 g/L
butílico

2-Metil-2- Alcohol terc-

(CH3)3COH 25.5 82.2 Infinita
propanol butílico

CH3(CH2)4O Alcohol
1-Pentanol -79 138 22 g/L
H pentílico

(CH3)3CCH2O 2,2-Dimetil- Alcohol

53 114 Infinita
H 1-propanol neopentílico
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS
ALCOHOLES

 La colocación de los -OH ejerce una influencia

sobre la reactividad de los alcoholes, es decir que
los alcoholes primarios, secundarios y terciarios
difieren en sus propiedades químicas.

 Dos formas de reacción:

 Por ruptura del enlace O ---- H
 Por ruptura del enlace R ---- OH
Por ruptura del enlace R-O----H
1. Formación de Alcóxidos
Debido a su carácter polar, los alcoholes se
comportan como ácidos débiles

 Los alcóxidos pueden hidrolizarse y restituir el

alcohol original y la base.
 Orden de reactividad: CH3OH > 1º > 2º > 3º
2. Reacciones de Oxidación

H H
Agente
oxidante
C C O H C C O

Lo representamos como <o>.

La oxidación implica la pérdida de uno o mas hidrógenos del

Carbono “alpha” que es el que contiene al grupo –OH:
Ej. de reacciones de oxidación

Aldehído
H2O
El alcohol primario puede
oxidarse dos veces, la primera
hasta aldehído y la segunda
hasta ácido carboxílico.
Muchos reactivos de oxidación son
sales inorgánicas, como KMnO4,
K2Cr2O7, solubles en agua.
 H2O CETONA
En el caso de un alcohol
secundario, solo puede oxidarse
una vez.
Alcoholes secundarios
El reactivo más común
Se pueden transformar en cetonas.
es el ácido crómico.

Ejemplo
 No hay reacción

En el caso de un alcohol terciario,

no existe posibilidad de oxidación.
No hay hidrógenos en el carbono
unido al -OH.
 Ejemplos de reacciones de oxidación
CH3CH2CH2OH + KMnO4 CH3CH2CHO CH3CH2COOK + MnO2 + H2O

1-propanol propanal ácido propanoico

CH3CHCH3 KMnO4 frio CH3CCH3 + MnO2 + KOH

+

OH O
2-propanol propanona

34
Por ruptura del enlace R---- OH
1. Deshidratación.-
Los alcoholes pierden el hidroxilo y un hidrógeno del carbono
vecino para formar un alqueno y liberar una molécula de
agua.

Reacción de eliminación

 Los alcoholes terciarios deshidratan fácilmente con el calor

 Los alcoholes secundarios lo hacen difícilmente
 Los alcoholes primarios necesitan deshidratantes enérgicos
como: Zn, H2SO4
Reacciones de deshidratación

Deshidratación
C C C C + H2O
Hidratación
H OH

 Las reacciones de deshidratación ocurren

cuando se elimina una molécula de agua de
un alcohol.
Ejemplos…

H
H H
C Äcido + H2O
H C C
C Catalizador
H C C H
Agua
O H
H
H

1-propeno
1-propanol
 Regla de Saytzeff:
“Si existe la posibilidad de la formación
de dos olefinas, se formará la más
sustituida”
2. Formación de halogenuros.-

El reactivo de Lucas (ZnCl2 / HCl) permite reconocer

si un alcohol es primario, secundario o terciario.
Cambia el OH por el Cl del HCl.
ZnCl2
CH3-CH2- CH2OH + ------------- No hay reacción o es muy lenta.
HCl

CH3 – CHOH-CH3 + Lucas ----- CH3-CHCl –CH3 + H2O lenta

(5 a 10’)

CH3 CH3
CH3- C-OH + Lucas ----- CH3- C-Cl + H2O rápida
CH3 CH3 se nota turbidez
3. Formación de ésteres.-
El alcohol reacciona con los ácidos
carboxílicos o minerales para formar
ésteres y agua.

R—COOH + R'O — H  R—CO—O—R’ + H2O

Acido Carboxílico Alcohol Éster Agua
 Ejemplos

CH3-CH2OH + CH3- COOH ======= CH3-COO. C2H5 +H2O

Alcohol etílico Ac. Acético acetato de etilo

H-CH3OH + CH3-(CH2)2-COOH ==== C3H7 -COO.CH3 + H2O

Alcohol metílico ac. Butírico butirato de metilo
APLICACIONES INDUSTRIALES
Los alcoholes están ampliamente distribuidos en la
naturaleza y tienen muchas aplicaciones industriales y
farmacéuticas.
El etanol, por ejemplo, es una de las sustancias orgánicas
más simples y mejor conocidas, y se usa como aditivo de
combustibles, como disolvente industrial y en las bebidas.

El etanol es un buen disolvente, y puede utilizarse como

anticongelante. También es un desinfectante. Su mayor
potencial bactericida se obtiene a una concentración de
aproximadamente el 70 %.

El etanol se emplea en la síntesis de diversos productos,

como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos,
pinturas, etc.), el éter dietílico, etc.
 FENOLES
Son derivados del benceno , en el que se han
sustituído uno o más átomos de hidrógeno del
anillo por grupos -OH

El más sencillo recibe el nombre de FENOL

La fórmula general es :
Ar - OH
 Fenol
El fenol, inicialmente denominado ácido carbólico, fue
descubierto por Runge en 1834, en el alquitrán de la
hulla.
Funde a 43ºC, hierve a 183ºC y tiene un olor
característico, no demasiado agradable.
Es muy soluble en agua y en la mayoría de los
disolventes orgánicos. Es caústico y muy venenoso.
Causa la muerte por ingestión de tan sólo 1 g y puede
causar envenenamiento por absorción por la piel. Si se
vierte como residuo industrial al medio ambiente y, en
especial, al agua, resulta muy tóxico. Es mortal para la
fauna acuática a la concentración de 1 ppm.
Nomenclatura de fenoles
Se nombran como los alcoholes aunque
también es frecuente nombrarlos como
derivados del benceno.
Se usan las palabras :
orto (1,2 disustituído),
meta (1,3 disustituído) y
para (1,4 disustituído) en los nombres comunes
.
 FENOLES

4-metilfenol Ácido o- Ácido p-

2-nitrofenol 3-bromo-4-
p-metilfenol hidroxibenzoico hidroxi-
o-nitrofenol metilfenol
(p-cresol) (salicílico) sulfónico

1,4- 1,3,5-
1,2-bencenodiol 1,3-bencenodiol 1,2,3-bencenotriol
bencenodiol(Hi bencenotriol
(Catequina) (Pirocatequina) (Pirogalol)
droquinona) (Floroglucinol)
 OH OH
| OH
|
CH3

Cl

m-clorofenol

Fenol O-metilfenol

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 Acidez de los fenoles
 Se podría esperar que el fenol tuviese la misma
acidez que el ciclohexanol, ya que sus
estructuras son similares. Esta predicción es
errónea: el fenol es casi 108 veces más ácido
que el ciclohexanol.

 El alcohol aromático fenol es más ácido que los

alcoholes alifáticos debido a la capacidad que
tienen los anillos aromáticos de deslocalizar la
carga negativa del oxígeno dentro de los
carbonos del anillo.
 Usos industriales

Las aplicaciones del Fenol se centran fundamentalmente en

la fabricación de resinas fenólicas, entre las que destacan
los siguientes tipos: resinas de fundición, resinas de moldeo,
adhesivos, laminados decorativos, fibras de vidrio y
laminados industriales.

Otros usos son la obtención de caprolactama (nylon),

bisfenol A (base a su vez de las resinas epoxi y de los
policarbonatos) así como la producción de colorantes,
productos farmacéuticos, herbicidas, funguicidas,
bactericidas, detergentes, antioxidantes, aditivos para
aceites lubricantes y térmicos tensoactivos.