HIDROCARBUROS

SEMANA 18

AROMÁTICOS Y DERIVADOS HALOGENADOS

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Fueron llamados aromáticos debido a que
muchos de ellos tienen olor a especias.
Actualmente el término aromático se emplea
para referirse al benceno y a los compuestos
relacionados estructuralmente con él. El
Benceno o Ciclohexatrieno, es el compuesto
aromático más simple. Fue descubierto en
1825 por Michael Faraday. Hoffman en 1845,
lo encontró en el Alquitrán de hulla.
Es líquido incoloro de olor dulce a esencias y
sabor ligeramente amargo de fórmula C6H6. Es
insoluble en solventes inorgánicos(agua) pero
soluble en solventes orgánicos(éter, alcohol,
grasas, acetona, entre otro.
El benceno es una molécula que presenta 2
estructuras híbridas que solamente difieren en el
arreglo de los electrones, estas son llamadas
formas resonantes; las que le confieren una gran
estabilidad. La Resonancia es una característica de
los hidrocarburos aromáticos. El benceno consiste
en un anillo plano donde los 6 átomos de carbono
presentan una hibridación Sp2.
En 1865, Kekulé propuso la
estructura de resonancia: que es
un sistema de enlace entre los
átomos de una molécula que,
debido a la compleja distribución
de sus electrones, obtiene una
mayor estabilidad que con un
enlace simple.
PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS
AROMATICOS

En general los hidrocarburos aromáticos son

insaturados, estables, experimentan reacciones
de sustitución electrofílica, son estructuras
cíclicas, planares, presentan resonancia
(electrones deslocalizados) , violentamente
inflamable y sus vapores son explosivos y
tóxicos.
Generalmente presentan dobles uniones
conjugadas y son muy estables por su
resistencia a los cambios físicos.
El benceno comúnmente se representa como un
hexágono con enlaces dobles y sencillos
alternos ó con un circulo dibujado en el centro
Fórmula General: CnHn-x x: 0,2,4
 Fuentes de hidrocarburos
aromáticos
1.Los hidrocarburos aromáticos simples que
se usan como material de partida para
elaborar productos más complejos
provienen de dos fuentes principales, el
carbón (o hulla) y el petróleo.

2.El carbón es una sustancia mineral

enormemente compleja formada en mayor
medida por grandes arreglos de anillos
insaturados del tipo del benceno unidos
entre sí.
Cuando se calienta a 1000 °C en ausencia
de aire, las moléculas de la hulla
experimentan desintegración térmica
(pirólisis), y destila una mezcla de
productos volátiles llamada alquitrán de
hulla.
La destilación fraccionada posterior de
esta mezcla produce benceno , tolueno ,
xileno (dimetilbenceno), naftaleno.
3.El petróleo a diferencia del carbón, consiste
principalmente en alcanos y contiene pocos
compuestos aromáticos. Sin embargo,
durante la refinación del petróleo se forman
moléculas
aromáticas cuando los alcanos se hacen
pasar sobre un catalizador a una temperatura
aproximada de 500 °C a altas presiones.
 Propiedades Físicas
 Son compuestos de baja polaridad.
 Insolubles en agua
 Menos densos que el agua
 Hasta no hace mucho y a pesar de su
inflamabilidad, el benceno se usó
ampliamente como disolvente. Este uso ha
desaparecido prácticamente una vez que fue
demostrado que el benceno es un
cancerígeno. El tolueno ha reemplazado al
benceno como disolvente orgánico barato,
porque tiene propiedades similares como
disolvente y no se ha demostrado que sea
cancerígeno en los sistemas celulares y a los
niveles que lo es el benceno.
 NOMENCLATURA

GRUPOS ARILO (Ar-)

NOMBRE FÓRMULA DESCRIPCIÓN
DEL
RADICAL
FENILO C6H5- Grupo arilo que se
forma cuando se
elimina un H del
benceno

BENCILO C6H5CH2- Es un grupo alquilo

que se deriva
eliminando un átomo
de H del grupo metilo
del tolueno.
A. Monosustituídos: Se da el nombre del sustituyente y a
continuación la palabra benceno (no es necesario indicar la
posición).

Nombres comunes y “especiales”

B. Disustituídos: Se usan los prefijos:
a) Orto (o-) posición1,2 los sustituyentes en C vecinos
b) Meta (m-) posición 1,3 los sustituyentes separados por
un C
c) Para (p-) posición 1,4 los sustituyentes separados por
dos C
Los sustituyentes deben mencionarse en forma alfabética.
1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno ou(o-xileno)
1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) ou (m-xileno)
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) ou (p-xileno)
A. Halogenación: Sustitución del H por Cl o Br

B. Nitración: Sustitución del H por el grupo nitro del ácido

nítrico

H
 Sulfonación: Sustitución del H por el grupo
ido sulfónico.
D. Alquilación: Sustitución del H por un grupo
Alquilo. Alquilación de Friedel-Crafts
HIDROCARBUROS AROMÀTICOS POLICÌCLICOS

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs) son

un grupo de más de 100 sustancias químicas diferentes
que se forman durante la combustión incompleta del
carbón, petróleo y gasolina, basuras y otras sustancias
orgánicas como tabaco y carne preparada en la parrilla.
Los HAPs se encuentran generalmente como una mezcla
de dos o más de estos compuestos, tal como el hollín.
EXPOSICIÒN A HAPs
• Respirando aire contaminado al trabajar en plantas que producen
alquitrán y asfalto; plantas donde se ahuman productos; y facilidades que
queman basuras municipales.
• Respirando aire con HAPs del humo de cigarrillos, humo de
madera, emisiones del tubo de escape de automóviles, caminos de asfalto,
o humo de la combustión de productos agrícolas.
• A través de contacto con aire, agua o tierra cerca de sitios de
residuos peligrosos.
• Comiendo carnes preparadas en la parrilla o que se han quemado;
comiendo cereales, harina, pan, hortalizas, frutas, o carnes contaminadas;
o comiendo alimentos procesados o en escabeche.
• Tomando leche de vaca o agua contaminadas.
• Las madres que lactan y que viven cerca de sitios de residuos
peligrosos pueden pasar los HAPs a los niños a través de la leche
materna.
CONSECUENCIA DE LA EXPOSICIÓN A HAPs
Algunos HAPs son carcinogénicos.
Ciertas personas que han respirado o tocado
mezclas de HAPs y otros compuestos químicos por
largo tiempo han contraído cáncer. Ciertos HAPs han
producido cáncer en animales de laboratorio que
respiraron aire con HAPs (cáncer al pulmón),
comieron alimentos con HAPs (cáncer al estómago),
o se les aplicó HAPs en la piel (cáncer a la piel).
El benzopireno y el dibenzoantraceno han mostrado
capacidad para inducir tumores en animales y
establecer enlaces estables con el DNA.