Hidrocarburos aromáticos

Son un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en
enlaces π.2 , son llamados (aromáticos) por su fuerte aroma y su mayor exponente es el benceno.

Formula- benceno
(C6H6)

- Características
- Están formados por átomos de carbono e hidrogeno
- Tienen un olor fuerte
- Pueden de ser de dos clases: Monocíclico y Policíclico
- Se encuentran en estado liquido o solido

Los Compuestos Aromáticos

Los compuestos aromáticos poseen por lo menos un anillo bencénico o ciclo de seis átomos de carbono
unidos por enlaces simples. Esta característica les confiere gran estabilidad y propiedades peculiares,
como olor fuerte (el olor suele ser dulce) . Según la cantidad de anillos bencénicos.
Los hidrocarburos aromáticos se clasifican de la siguiente manera

Mononucleares – Tiene un solo anillo bencénico

Polinucleares – Tienes mas de un solo anillo bencénico
Los principales compuestos aromáticos -
Se obtienen del petróleo son el benceno, tolueno y xilenos, y en menor medida, naftaleno y antraceno.

La nomenclatura –
monosustituidos
Para los derivados monosustituidos, se utiliza un prefijo para indicar el grupo sustituyente seguido de la
palabra benceno. Estos compuestos se forman al remplazar un hidrogeno por distintos sustituyentes
Los anillos bencénicos con sustituyentes alquilo se nombran según el tamaño del grupo alquilo.
Disustituidos
Para los derivados disustituidos, la nomenclatura común usa los prefijos orto (o), meta (m) y para (p) que
indican la ubicación de los grupos sustituyentes. En la nomenclatura IUPAC, se numeran los carbonos de
la cadena cerrada, de modo que los sustituyentes tengan los números mas bajos.
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o
prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma:

orto- (o-): Se utiliza en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.

meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos es alternada. Posiciones 1,3.

para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes está en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

Polisustituidos
Si hay más de dos grupos sustituyentes en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el
uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor
número de posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.
Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, este pasa a ser el nombre
padre y se considera a dicho sustituyente en la posición uno (Ej: 1-amina-2-yodo benceno / 2-yodo anilina
/ orto-yodo anilina).

Aromáticos Policíclicos
Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes,
seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.
El orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede alterar y por ende tienen
nombres específicos.
Propiedades físicas
Los puntos de ebullición y fusión de los hidrocarburos aromáticos son mayores que en los hidrocarburos
alifáticos, ya que las fuerzas intermoleculares aumentan como consecuencia de su estructura.
La baja polaridad de los enlaces hace que el benceno y sus derivados sean prácticamente insolubles en
agua; sim embargo son muy solubles en disolventes orgánicos, como el éter, el alcohol o el hexano.

Propiedades químicas
Los hidrocarburos aromáticos son muy estables y poco reactivos. Experimentan principalmente
reacciones de sustitución y no reacciones de adición. Las reacciones de sustitución mas importantes son:

• La Nitración. - Consiste en la sustitución del hidrogeno por el grupo nitriloNO2 la reacción

se produce por la acción del ácido nítrico e presencia del ácido sulfúrico, que actúa como
catalizador.

• La Halogenación. – Consiste en la sustitución de hidrógenos por halógenos en presencia

de ALC3, o FeCL3, que facilitan el ataque de los halógenos sin romper el anillo bencénico

• La sulfonación. – Consiste en la acción del ácido sulfúrico concentrado y caliente que

provoca la sustitución de un hidrogeno por un grupo SO3 H
Estructura-
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la coplanaridad del anillo o la
también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del
benceno se le colocan tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad
dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las
estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia
interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos.
La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno,
fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen
el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.

Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y
con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital p perpendicular al plano del anillo y que forma con el
resto de orbitales p de los otros átomos un enlace π por encima y por debajo del anillo.

Aplicación -
Entre los árenos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la
vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos
como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la patrocina a
veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT)
y los gases lacrimógenos. Además, ciertos analgésicos en su estructura tienen al benceno como
la aspirina, acetaminofeno e ibuprofeno.3

Por otra parte, los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados
BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer
o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente cancerígeno
igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.
Toxicología –
El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) de los Estados Unidos, ha determinado
que el benceno es un carcinógeno (puede producir cáncer) reconocido. Tanto la Agencia
Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) como la EPA han determinado que el
benceno es carcinogénico en seres humanos.

El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno esta en la
sangre y los residuos fecales. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y
puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo que conduce a anemia. El
benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario, aumentando así las
posibilidades de contraer infecciones.

Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron
menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. Estudios en animales que
respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la
formación de hueso y daño en la médula de los huesos. No se sabe si la exposición al benceno
afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres.

En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos

metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con prontitud
después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto benceno estuvo
expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes.

El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus múltiples

aplicaciones en la industria química. A causa de su elevada toxicidad, en cuantos casos es
posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos.

El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa, actúa como narcótico y tóxico
nervioso. Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno hemático.

Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestión de 30g del
líquido.

Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. La

exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia.
Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados, puede producir rápidamente la
narcosis mortal, después de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La
inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral, sensación de vértigo,
cefalea, náuseas, excitación con humor alegre, embriaguez que puede transformarse en sueño,
sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso
de intoxicación aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.
Usos –
La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha aumentado progresivamente
desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrán de hulla como disolvente del
caucho. En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromáticos como productos
puros son: la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos,
pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos. También se utilizan, principalmente en forma de
mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina.
El cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en los combustibles de los aviones,
como disolvente de pinturas y lacas de celulosa, como materia prima para la síntesis de fenol y
acetona y para la producción de estireno por pirólisis. También se encuentra en muchos
disolventes comerciales derivados del petróleo, con puntos de ebullición que oscilan entre 150 y
160 °C. Es un buen disolvente de grasas y resinas y, por este motivo, se ha utilizado como
sustituto del benceno en muchos de sus usos industriales. El p-cimeno se encuentra en muchos
aceites esenciales y se puede obtener porhidrogenación de los terpenos monocíclicos. Es un
subproducto del proceso de fabricación de pasta de papel al sulfito y se utiliza principalmente,
junto con otros disolventes e hidrocarburos aromáticos, como diluyente de lacas y barnices. La
cumarina se utiliza como desodorante o como potenciador del olor en jabones, tabaco,
productos de caucho y perfumes. También se utiliza en preparados farmacéuticos.
El benceno se ha prohibido como componente de productos destinados al uso doméstico y en
muchos países también se ha prohibido su uso como disolvente y componente de los líquidos de
limpieza en seco. El benceno se ha utilizado ampliamente en la fabricación de estireno, fenoles,
anhídrido maleico, detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y colorantes. También se
ha empleado como combustible, reactivo químico y agente de extracción para semillas y frutos
secos. Los derivados monos, di y trialquilados del benceno se utilizan principalmente como
disolventes y diluyentes y en la fabricación de perfumes y productos intermedios en la
producción de colorantes. Estas sustancias se encuentran en algunos petróleos y en los
destilados del alquitrán de hulla.
El pseudo cumeno se utiliza en la fabricación de perfumes y el 1,3,5-trimetilbenceno y el pseudo
cumeno se emplean también como productos intermedios en la producción de colorantes,
aunque el uso industrial más importante de estas sustancias es como disolventes y diluyentes de
pinturas. El tolueno es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural (mezclado con
ciclohexano) y sintético, alquitrán de hulla, asfalto, brea y acetil celulosas (en caliente, mezclado
con etanol). También se utiliza como disolvente y diluyente de pinturas y barnices de celulosa y
como diluyente de las tintas de fotograbado. Al mezclarse con el agua, forma mezclas
azeotrópicas que tienen un efecto deslustran té .
El tolueno se encuentra en mezclas que se utilizan como productos de limpieza en distintas
industrias y en artesanía. También se utiliza en la fabricación de detergentes y cuero artificial y
es una importante materia prima para síntesis orgánicas, como las de cloruro de benzoilo y
bencilideno, sacarina, cloramina T, trinitrotolueno y un gran número de colorantes. El tolueno es
un componente del combustible para aviones y de la gasolina para automóviles. El Reglamento
594/91/CE del Consejo ha prohibido el uso de esta sustancia en la Unión Europea.