QUÍMICA ORGÁNICA

Semana 06

PROFESOR: Mg. Marco A. Tello M.

marco.tello@unmsm.edu.pe

MAY.23
 EN ESTA SESIÓN

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS III

 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

 La característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente

mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida
a la estructura electrónica de la molécula.
 Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policíclicos, como el naftaleno, antranceno, fenantreno y otros más complejos,
incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número
adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.
 NOMENCLATURA

 Reciben este nombre debido a los olores intensos, usualmente agradables,

que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos
aromáticos mono y policíclicos es “areno” y los radicales derivados de ellos
se llaman radicales “arilo”. Todos ellos se pueden considerar derivados del
benceno. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son
equivalentes, de allí que la molécula del benceno se represente como una
estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por kekulé en 1865,
según el siguiente esquema:
 NOMENCLATURA

 Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical

seguido de la palabra benceno.
 NOMENCLATURA

 Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo
bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4 teniendo el número 1
el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue
utilizando los prefijos “orto”, “meta” y “para” para indicar esas
mismas posiciones del segundo sustituyente.

1. 1,2-dimetilbenceno (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)

2. 1,3 dimetilbenceno (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
3. 1,4-dimetilbenceno (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
 NOMENCLATURA

 En el caso de haber más de dos sustituyentes, se enumeran de forma

que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden
alfabético. En caso de que hayan varias opciones decidirá el orden de
preferencia alfabético de los radicales.

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
 NOMENCLATURA

 Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza el

nombre de “fenilo”.

4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano
RADICALES ALQUILO
RADICALES ALQUILO
 REACCIONES DE LOS HIDROCARBUROS

Químicamente los hidrocarburos aromáticos son compuestos, por regla

general, bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación,
reacciones que deben llevarse a cabo con catalizadores. Esta estabilidad es
debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas
con sus similares alifáticos) que conllevan una disminución general de la
energía de la molécula.

Sustitución electrofílica (la letra griega Φ se usa para designar el anillo fenil):
 REACCIONES DE LOS HIDROCARBUROS

Reacción Friedel-Crafs, otro tipo de sustitución electrofílica

Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de

grupos feniles.
 APLICACIONES

Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran

las hormonas y las vitaminas, prácticamente todos los condimentos,
perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los
alcaloides que no son alicíclicos y sustancias como el trinitrotolueno
(TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos
aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX,
benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en
numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en
el humo del tabaco, extremadamente cancerígeno igualmente, ya que
puede producir cáncer de pulmón.
 ¡GRACIAS!
PROFESOR: Mg. Marco A. Tello M.

marco.tello@unmsm.edu.pe

MAY.23